2020-2021高考化学培优(含解析)之有机化合物及答案

2020-2021高考化学培优(含解析)之有机化合物及答案

一、有机化合物练习题（含详细答案解析）

1．华法林（Warfarin）又名杀鼠灵，为心血管疾病的临床药物。其合成路线（部分反应条件略去）如下所示:

回答下列问题:

(1)A 的名称为________，E 中官能团名称为________。

(2)B 的结构简式为________。

(3)由 C 生成 D 的化学方程式为___________

(4)⑤的反应类型为_________，⑧的反应类型为________。

(5)F 的同分异构体中，同时符合下列条件的同分异构体共有___________种。

a．能与 FeCl3溶液发生显色反应 b．含有-CHO

其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为___________

【答案】甲苯酯基取代反应加成反应 13

【解析】

【分析】

由A的分子式及产物的性质，可确定A为，在光照条件下发生-CH3上的取代反应生成B()，B发生水解反应生成C()，C催化氧化生成D()，D 与CH3COCH3在NaOH、加热条件下发生羟醛缩合反应，生成和水。

【详解】

(1)A为，名称为甲苯，E为，官能团名称为酯基。答案为：甲苯；酯基；

(2)由以上分析知，B 的结构简式为。答案为：；

(3)C()催化氧化生成D(),化学方程式为

。答案为：

；

(4)⑤为与(CH3CO)2O在浓硫酸的催化作用下反应生成和CH3COOH，则反应类型为取代反应，⑧为与反应生成，反应类型为加成反应。

答案为：取代反应；加成反应；

(5)F 的同分异构体中，同时符合：a．能与 FeCl3溶液发生显色反应、b．含有-CHO条件的同分异构体共有13种。它们为苯环上有-OH(酚)、-CH2CHO两个取代基的异构体3种，苯环上有-OH(酚)、-CHO、-CH3三个取代基的异构体10种。其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为。答案为：13；。

【点睛】

F的13种同分异构体，含有3个取代基的异构体为，，(其中，-CH3位于序号所在的位置)，(共3种)。

2．I.A～D是四种烃分子的球棍模型（如图）

（1）与A互为同系物的是___________（填序号）。

（2）能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质是_____________（填序号）。

（3）D和液溴反应的化学方程式是_____________。

Ⅱ. 某些有机物的转化如下图所示。已知A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平，D是食醋的有效成分。

请回答下列问题：

（4）A 中官能团的名称是______________。

（5）B 的结构简式为_________________。

（6）反应③的化学方程式为__________________。

【答案】C B +Br 23FeBr −−−→ +HBr 碳碳双键 CH 3CH 2OH 或C 2H 5OH

3323232CH COOH CH CH OH CH COOCH CH H O 浓硫酸加热

++垐垐?噲垐? 【解析】

【分析】

I.由球棍模型可知，A 为甲烷，B 为乙烯，C 为丁烷，D 为苯；结合同系物的概念和乙烯与苯的性质分析解答(1)～(3)；

Ⅱ. A 的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平，则A 为CH 2=CH 2，与水在一定条件下发生加成反应生成CH 3CH 2OH ，乙醇在Cu 作催化剂条件下发生氧化反应CH 3CHO ，CH 3CHO 可进一步氧化生成CH 3COOH ，CH 3CH 2OH 和CH 3COOH 在浓硫酸作用下反应生成乙酸乙酯，据此分析解答(4)～(6)。

【详解】

I.由球棍模型可知，A 为甲烷，B 为乙烯，C 为丁烷，D 为苯。

(1) 甲烷、丁烷结构相似，都是烷烃，互为同系物，故答案为：C ；

(2)乙烯中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故答案为：B ；

(3)苯和液溴反应生成溴苯和HBr ，反应的方程式为

+Br 23FeBr −−−→

+HBr ，故答案为： +Br 23FeBr −−−→ +HBr ； Ⅱ. (4)A 为乙烯(CH 2=CH 2)，含有的官能团是碳碳双键，故答案为：碳碳双键；

(5)B 的结构简式为CH 3CH 2OH 或C 2H 5OH ，故答案为：CH 3CH 2OH 或C 2H 5OH ；

(6)反应③为CH 3CH 2OH 和CH 3COOH 在浓硫酸作用下反应生成乙酸乙酯，反应的化学方程式为CH 3COOH+CH 3CH 2OH

CH 3COOCH 2CH 3+H 2O ，故答案为：CH 3COOH+CH 3CH 2OH CH 3COOCH 2CH 3+H 2O 。

3．霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。它能在酸性溶液中能发生如下反应：

(1)有机物(I)在铂催化下与足量的氢气发生加成反应生成物质X ，X 所含的官能团的名称是__________；X 的结构简式为__________。

(2)有机物(II)的化学式为_______；分子中化学环境不同的氢原子共有_____种。

(3)下列关于MMF说法正确的是__________(选填字母编号)。

a.能溶于水

b.1 mol MMF最多能与3 mol NaOH完全反应

c.能发生取代反应和消去反应

d.镍催化下1 mol MMF最多能与6 mol H2发生加成反应

(4)1 mol的有机物(I)在单质铜和氧气的作用下可以氧化为醛基的—OH有____mol；有机物(II)在加热和浓硫酸的条件下发生消去反应的化学方程式为_________。

【答案】羧基、羟基 C6H13O2N 5 b 1

【解析】

【分析】

(1)有机物(I)在铂催化下与足量的H2发生加成反应生成物质X，和H2发生加成反应的是苯环和碳碳双键，根据有机物(Ⅰ)结构判断X的结构，根据X的结构判断含有的官能团。

(2)根据断键方式和原子守恒判断有机物(Ⅱ)的化学式，断键物质为酯基，根据氢原子的物质判断其种类。

(3)根据MMF的结构判断其性质，MMF中含有的官能团是酚羟基、碳碳双键、酯基，可能具有酚、酯和烯烃的性质。

(4)连有醇羟基的碳原子上有2个氢原子时，醇羟基才能发生催化氧化生成醛；醇若能发生消去反应，消去反应后生成物含有碳碳双键。

【详解】

(1)有机物(Ⅰ)在铂催化下与足量的H2发生加成反应生成物质X，能和H2发生加成反应的是苯环和碳碳双键，X的结构简式为，可见X含有的官能团是羧

基和羟基；

(2)在酸性、加热条件下，MMF能发生水解反应生成有机物(Ⅰ)和有机物(Ⅱ)，断键部位是酯基，根据原子守恒判断有机物(Ⅱ)，所以有机物(Ⅱ)的结构简式为，所以该

有机物的分子式为C6H13O2N；该分子中化学环境不同的氢原子共有5种；

(3)a．该有机物中含有酯基，酯类物质是不易溶于水的，a错误；

b．该有机物能和氢氧化钠反应的是酯基和酚羟基，所以1 molMMF最多能与3 molNaOH

完全反应，b正确；

c．苯环酚羟基的邻对位上不含有氢原子，所以不能和溴水发生取代反应；该分子没有醇羟