大学有机化学期末考试题(含三套试卷和参考答案)

一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）1.C CH C(CH3)3(H3C)2HCH2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇3.OCH34.CHO5.邻羟基苯甲醛6.苯乙酰胺7.OH8.对氨基苯磺酸9.COOH10.甲基叔丁基醚二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。

（每空2分，共48分）1.CH CH2ClCHBrKCN/EtOH2.3.4.+CO2CH35.46.OOOO 7.CH2ClCl8.3+H2O OH－SN1历程+ 9.C2H5ONaOCH3O+ CH2=CH C CH3O10.+C12高温高压、CH = C H2HBrMgCH3COC1BrBrZn EtOH11.C O CH 3+Cl 2H +12.Fe,HClH 2SO 43CH 3(CH 3CO)2O2NaOH24NaNO H PO (2)三. 选择题。

（每题2分，共14分）1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是（ ）(A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br32. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ）(A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH -3. 下列化合物中酸性最强的是（ ）(A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH(E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C6H 4OH4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ ）A,CH 3CH 3B,C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( )A 、 C 6H 5COCH 3B 、C 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3D 、CH 3COCH 2CH 36. 与HNO2作用没有N2生成的是( )A、H2NCONH2B、CH3CH（NH2）COOHC、C6H5NHCH3D、C6H5NH27. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( )A、CCl3COOHB、CH3COOHC、CH2ClCOOHD、HCOOH四.鉴别下列化合物（共6分）苯胺、苄胺、苄醇和苄溴五.从指定的原料合成下列化合物。

（任选2题，每题7分，共14分）1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：CH2OH2.由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：OO3.由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：CH CH OH4. 由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成：O5. 由指定的原料及必要的有机试剂合成：CH 3CHCHO ， HCHOCH 3OOOH六. 推断结构。

（8分）2-（N ，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：B (C9H 10O)AlCl 3A OCH 3BrCHN(C 2H 5)2D参考答案及评分标准（A ）一. 命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）1. （Z ）-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯2.HOCH 2CH CCH 2CH 2CH 2BrCH 2CH 23. (S)－环氧丙烷4. 3，3-二甲基环己基甲醛5.OHCHO6.ONH 22-phenylacetamide7. α－萘酚8.NH 2HO 3S9. 4－环丙基苯甲酸10.O二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。

（每空2分，共48分）1. 2.BrCN34. 5. 6.CO 2CH 3OH OH(上面）（下面）NH 2NH 2, NaOH,(HOCH 2CH 2)2O7. 8.CH 2OHCl CH 3+CH 3OH9. 10.OHCCHCH 2CH 2CH 2CHOC1C1；OO CH 3CH 2CH 2C CH 3OOCH 3O11.CO CH 2Cl12.CH 3NH 2Fe,HClH 2SO 4HNO 3CH 3NO 2CH 3(CH CO)OCH 3NHCOCH 3CH 3NHCOCH 3BrBr 2NaOHCH 3NH 2Br 24NaNO H PO CH 3Br (2)三. 选择题。

（每题2分，共14分）1. A2. B3. D4. A5. C6. C7. D四. 鉴别（6分，分步给分）五.. 从指定的原料合成下列化合物。

（任选2题，每题7分，共14分）1.CHOBr Mg Et 2OMgBr O1,2, H 2OCH 2OHCrO 3-2PyCHO 1,KOH2,NaBH 4TM2.O3HO C CHHg 2+24OHCH333. O 3, H 2OHCCH1,Na, NH 3(l)32C 1,Na, NH 3(l)2,OH2LindlarOH4.CH 3COCH 3Br 2/NaOHPPATM5.CH 3CHCHO CH 3OH-H O CH 3CCHOCH 2OHCH 3HCNCH 3C CH 2OHCH 3CHCNOHH +H 2OCH 3CCH 2OHCH 3CH COOHOH六. 推断结构。

（每2分，共8分）A. CH 3CH 2COClOB.C. Br 2, CH 3COOHD.O N(C 2H 5)2有机化学测试卷（B ）一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）1. CHOHHOCH 2OH2.H ClBr Cl3. 5－甲基－4－己烯－2－醇4.CHO5. NH 2HO6.OO7.丙二酸二乙酯8. COOHBr 9.CONH 210.H C NO CH 3CH 3二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。

（每空2分，共30分）1.CH CH 2ClCHBrKCN/EtOH2.CH 3CH 2COCH 2CO 2C 2H 51,LiAlH 43+CH 3COCH 33.O4.H 3CC CH 3OHC CH 3OHCH35.H 3O +6.OH 3CH 3COEtONa/EtOH7.C 2H 5ONaOCH 3O+ CH 2=CH C CH 3OC 2H 5ONa8.HNO/HSOBr 2Sn +HClHNO 20~5HCl Cu 2Cl 2C(1).三. 按要求回答问题。

（每题2分，共12分）1. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ）(A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH -2. 下列化合物不能发生碘仿反应的是：（ ）A, CH 3CH 2OH B, CH 3COCH 3C, CH 3CH 2CHO D, CH 3COCH 2CH 33.下列化合物中具有芳香性的是（ ）AOO ON BCD4.芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸药，TNT炸药是（）5.下列化合物酸性从大到小排序正确的为（）a.对氯苯酚、b.对甲苯酚、c.对甲氧基苯酚、d.对硝基苯酚A、abcdB、dabcC、bcadD、dacb6.下列化合物的碱性最大的是（）A、氨B、乙胺C、苯胺D、三苯胺四.判断题（每题2分，共12分）1分子构造相同的化合物一定是同一物质。

（）2含手性碳原子的化合物都具有旋光性。

（）3含氮有机化合物都具有碱性。

（）4共轭效应存在于所有不饱和化合物中。

（）5 分子中含碳碳双键，且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。

（）6 制约S N反应的主要因素是中心碳原子上烃基的电子效应和空间效应。

（）无.从指定的原料合成下列化合物。

（任选2题，每题10分，共20分）1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：CH2OH2. 由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成：O3.由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：CH CH OH4.由指定的原料及必要的有机试剂合成：OHCH3CHCHO，HCHOCH3O O六.推断结构。

（每题5分，共10分）1. 2-（N ，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：B (C 9H 10O)AlCl 3A OCH 3Br CHN(C 2H 5)2D2. 有一旋光性化合物A(CH)，能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀B(CHAg)。

将A 催化加氢生成C(CH)，C 没有旋光性。

试写出B ，C 的构造式和A 的对映异构体的费歇尔投影式，并用R -S 命名法命名。

七. 鉴别题（6分）丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇参考答案及评分标准(B)一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）1. （S ）-2，3-二羟基丙醛，2. （Z ）-1，2-二氯-1-溴乙烯3.CH 3C CHCHCHCH 3OHCH 34. 3，3-二甲基环己基甲醛，5. 对羟基苯胺，6. 邻苯二甲酸酐，7. CH 2(COOCH 2CH 3)2,8. 间溴苯甲酸，9. 苯甲酰胺，10. N ’N-二甲基甲酰胺二.试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。

（每空2分，共30分）1. 2.BrCNCH 3CH 2CHOHCH 2CH 2OHO O3. 4.OCNH 3CC OC CH 33CH 3(上面）H 3C C CH 3O（下面）5. 6.OC 2H 5H 3CH 3COOH7.OO CH 3CH 2CH 2C CH 3OCH 3O8.HNO /H SO 4NO 2Br 2NO BrSn +HCl NH 2BrHNO 20~5N 2+BrCu 2Cl 2ClBrC(1).三. 按要求回答问题。

（每题2分，共12分）1. B2. C3. C4. c5. b6. B四. 判断题（每题2分，共12分）1× 2× 3× 4× 5√ 6√五. 从指定的原料合成下列化合物。

（任选2题，每题10分，共20分）1.CHOBr Mg Et 2O2CH 2OHCrO 3-2PyNaBH 4TM2.CH 3COCHBr 2/NaOHPPATM3. O 3, H 2OHCCH1,Na, NH 3(l)321,Na, NH 3(l)2,OH2LindlarOH4.CH 3CHCHO CH 3+ HCHOOH-H 2O CH 3CCHO2OHCH 3HCNCH 3C2OHCH 3CHCNOHH +H 2OCH 3C2OHCH 3CHCOOHOH六. 推断结构。