专练14 有机合成与推断题(20题)(全国卷)(原卷版)
高中化学有机合成与推断习题(附答案)
有机合成与推断一、综合题（共6题；共38分）1.化合物F是一种食品保鲜剂，可按如下途径合成：已知：RCHO＋CH3CHO RCH(OH)CH2CHO。
试回答：（1）A的化学名称是________，A→B的反应类型是________。
（2）B→C反应的化学方程式为________。
（3）C→D所用试剂和反应条件分别是________。
（4）E的结构简式是________。
F中官能团的名称是________。
（5）连在双键碳上的羟基不稳定，会转化为羰基，则D的同分异构体中，只有一个环的芳香族化合物有________种。
其中苯环上只有一个取代基，核磁共振氢谱有5个峰，峰面积比为2∶1∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为________。
（6）写出用乙醇为原料制备2-丁烯醛的合成路线（其他试剂任选）：________。
合成路线流程图示例如下：2.（2019•江苏）化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：（1）A中含氧官能团的名称为________和________。
（2）A→B的反应类型为________。
（3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式：________。
（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
（5）已知：（R表示烃基，R'和R"表示烃基或氢）写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
3.（2019•全国Ⅰ）【选修五：有机化学基础】化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：（1）A中的官能团名称是________。
（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。
高考化学《有机合成推断》真题练习含答案
高考化学《有机合成推断》真题练习含答案1．[2024·浙江1月]某研究小组按下列路线合成镇静药物氯硝西泮（部分反应条件已简化）。
已知：CROBrR—Br ＋HNRCON RN 请回答：（1）化合物E 的含氧官能团名称是 。
（2）化合物C 的结构简式是 。
（3）下列说法不正确的是 。
A ．化合物A →D 的转化过程中，采用了保护氨基的措施B ．化合物A 的碱性弱于DC ．化合物B 与NaOH 水溶液共热，可生成AD ．化合物G →氯硝西泮的反应类型是取代反应（4）写出F →G的化学方程式________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。
（5）聚乳酸（）是一种可降解高聚物，可通过化合物开环聚合得到。
设计以乙炔为原料合成X的路线（用流程图表示，无机试剂任选）。
（6）写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式。
①是苯的二取代物；②1HNMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。
答案：（1）硝基、羰基（2）（3）BD（4）（5）（6）解析：A与乙酸发生取代反应生成B，则B的结构简式为；B发生硝化反应生成C，结合D的结构简式可知C为；E发生取代反应生成F，根据F和G的分子式以及氯硝西泮的结构简式，结合题给已知条件可知，F的结构简式为，G的结构简式为。
（3）A→B的过程中，氨基被转化为酰胺基，硝化反应后再水解出氨基，属于氨基的保护，A项正确；硝基为吸电子基团，使化合物中负电荷向硝基偏移，导致氨基中的N原子结合质子的能力减弱，所以碱性：A>D，B项错误；B的结构简式为，在氢氧化钠溶液、加热的条件下，酰胺基发生水解反应，可转化为化合物A，C项正确；G的结构简式为，G中氨基与酮羰基发生脱水缩合反应，生成了氯硝西泮，不属于取代反应，D项错误。
押题14 有机合成与推断(20题)-2023高考化学终极押题预测300题(全国通用)(原卷版)
押题14 有机合成与推断1．2，3-二羟基苯甲酸属于医药中间体，该物质对环境可能有危害。
最近研究发现以该物质为原料可以合成一种具有杀菌活性的化合物J，其合成路线如下：已知：①由B和一种一溴代烃发生取代反应可以生成C。
①回答下列问题：(1)A的分子式为___________。
(2)E中含氧官能团的名称为___________。
(3)由A →B的反应类型为___________。
(4)由C →D的化学反应方程式为___________。
(5)A的一种同分异构体与足量NaHCO3溶液发生反应的化学方程式为___________。
(6)F的结构简式为___________。
(7)同时符合下列条件的B的同分异构体还有___________种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为3：2：2：1的所有同分异构体的结构简式为___________。
①含有苯环①苯环上有3个取代基已知：①；1)O(2)I中所含官能团的名称为_______；用“*”在下面I的结构简式中标出手性碳：_____________ (碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。
(5)根据上述流程，写出以环己烯( ) 为主要原料制备有机物J( )的合成路线：______。
已知：二取代环烷烃存在取代基在碳环的同侧和异侧两种顺反结构，即环状有机物存在顺反异构，例如1-甲基-2-乙基环戊烷的顺反异构为和。
回答下列问题：(1)A 与足量氢气加成后产物的化学名称是_______。
(2)B 的结构简式为_______，A→B 、C→D 的反应类型分别为_______、_______。
(3)E→F 的化学方程式为_______。
(4)G 中的官能团名称为_______。
(5)满足下列条件的G 的同分异构体有_______种(包含顺反异构，不考虑手性异构)。
①分子中含五元碳环；①能发生银镜反应；①能与3NaHCO 溶液反应生成2CO 气体。
(6)仿照上述合成路线，设计以1-丁烯和3CH COOOH 为原料制备的合成路线：_______(其他无机试剂任选)。
高中化学专题14 有机物合成与推断(解析版)
专题14 有机合成与推断1．[化学——选修5：有机化学基础](15分)扎来普隆是一种短期治疗失眠症的药物，其合成路线如下：回答下列问题：（1）A 中的官能团名称是________________。
（2）A B →所需的试剂和条件分别为______________________________。
（3）B C →、E F →的反应类型依次为_______________、_______________。
（4）扎来普隆的分子式为_______________________。
（5）C D →的化学方程式为______________________________________。
（6）属于芳香化合物，且含有硝基，并能发生银镜反应的B 的同分异构体有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式有________________。
（7）已知：2NH -有碱性且易被氧化。
设计由和乙醇制备的合成路线(无机试剂任选)。
________【答案】（1）羰基(或酮基) (1分) （2）浓HNO 3，浓H 2SO 4/Δ (1分)（3）还原反应(1分) 取代反应(1分) （4）17155C H ON (1分)（5） (2分)（6）17(3分) 、(2分)（7）(3分)【解析】（1）A 的结构简式为，含有的官能团名称是羰基；（2）A 的结构简式为，B 的结构简式为，则A B →发生取代反应，所需的试剂和条件分别为浓3HNO ，浓24H SO /∆；（3）由B 的结构简式为、C 的结构简式为、E 的结构简式为、F 的结构简式为可知，B C →是-NO 2转化为-NH 2，发生了还原反应，而E F →的反应类型为取代反应；（4）扎来普隆的结构简式为，其分子式为17155C H ON ；（5）C 的结构简式为、D 的结构简式为，则C D →发生取代反应的化学方程式为；（6）B 的结构简式为，其属于芳香化合物，且含有硝基，并能发生银镜反应的同分异构体满足：①含有苯环和硝基；②含有-CH 2CHO 或一个甲基和一个-CHO ；若为-NO 2和-CH 2CHO ，则有4种结构，其中有一种为苯环上连接-CH(NO 2)CHO ；若为-NO 2、-CH 3和-CHO ，则有4+4+2=10种，另外还有-CH 2NO 2和-CHO 共有3种，共有4+10+3=17种，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式有、；（7）因2NH -有碱性且易被氧化，则由和乙醇制备时，应先将-CH 3氧化为-COOH ，再与乙醇发生酯化反应，最后再将-NO 2还原为-NH 2，具体合成路线为。
有机合成与推断专项训练测试试题附解析
有机合成与推断专项训练测试试题附解析一、高中化学有机合成与推断1．由A 制备F 的一种合成路线如图：已知：（1）A 的化学名称为___，D 中官能团的名称是___。
（2）②、⑤的反应类型分别是___、___。
（3）②的反应条件是___，有机物X 的结构简式为___。
（4）反应⑤的化学方程式为___。
（5）芳香化合物H 是D 的同分异构体，满足下列条件的同分异构体共有___种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为1：2：2：1的结构简式为___。
a.能发生银镜反应b.含有－C≡CH 结构c.无－C≡C －O －结构（6）设计由1－丁炔和乙炔为原料制备化合物的合成路线：(无机试剂任选)___。
2．芬太尼属于管制类药物，可用作镇痛麻醉药。
其合成路线如下：已知信息： ①RX ＋ −−−−→碱性条件②RCH 2COOR ′＋R ″COOR ′′′③ + CH 2=CH 2332H BO /H O −−−−→（1）下列说法正确的是______________。
A ．化合物B 到C 的转变涉及到的两步反应依次是加成反应、取代反应B．化合物C具有碱性，能与盐酸反应C．化合物F可通过化合物A一步反应制备得到D．芬太尼的分子式是C22H28N2O（2）化合物X的结构简式是________________________。
（3）D→E的转化过程有多个中间产物，写出D在NaH/THF条件下发生反应的化学方程式______________________________。
（4）有机物Y（C4H7O2N）是有机物X的含氮衍生物，同时符合下列条件的Y的同分异构体的结构简式_________________________。
①分子中有一个六元环；②1H−NMR谱和IR谱检测表明分子中有3种化学环境不同的氢原子，没有过氧键(－O－O －)。
（5）设计以NH3和X为原料制备M()的合成路线(无机试剂任选，合成中须用到上述②③两条已知信息，用流程图表示)______________。
新高考化学有机合成与推断专项训练专项练习及答案
新高考化学有机合成与推断专项训练专项练习及答案一、高中化学有机合成与推断1．麻黄素H是拟交感神经药。
合成H的一种路线如图所示：已知：Ⅰ．芳香烃A的相对分子质量为92Ⅱ.Ⅲ．(R1、R2可以是氢原子或烃基、R3为烃基)请回答下列问题：(1)A的化学名称为_____________；F中含氧官能团的名称为_________________。
(2)反应①的反应类型为______________。
(3)G的结构简式为__________________________。
(4)反应②的化学方程式为______________________________________________。
(5)化合物F的芳香族同分异构体有多种，M和N是其中的两类，它们的结构和性质如下：①已知M遇FeCl3溶液发生显色反应，能和银氨溶液发生银镜反应，苯环上只有两个对位取代基，则M的结构简式可能为____________________________________。
②已知N分子中含有甲基，能发生水解反应，苯环上只有一个取代基，则N的结构有___种(不含立体异构)。
(6) “达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药，合成过程中要制备，参照上述合成路线，设计由和为原料制备的合成路线：________________________________________________________(无机试剂任选)。
2．“达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药，化合物M是它的合成中间体，其合成路线如下：已知：R 1CHO 22R NH −−−→回答下列问题：(1)有机物A 的名称是______________；反应②反应类型是__________。
(2)物质B 的结构简式是____________；E 的分子式为_____________。
(3)G 中含氧官能团的名称是________；F 中有________个手性碳原子。
(4)请写出反应⑤的化学反应方程式_____________。
高中化学有机合成推断专题练习试卷(含答案)
高中化学有机合成推断专题练习试卷一、综合题(共10题，每题10分，共100分)1．[化学——选修5:有机化学基础]据研究报道,药物瑞德西韦(Remdesivir)对新型冠状病毒感染的肺炎有潜在治疗作用,F为药物合成的中间体,其合成路线如下:已知:R—OH R—Cl(1)A中官能团名称是;C的分子式为。
(2)A到B为硝化反应,则 B的结构简式为,A到B的反应条件是。
(3)B到C、D到E的反应类型(填“相同”或“不相同”);E→F的化学方程式为。
(4)H是C的同分异构体,满足下列条件的H的结构有种。
①硝基直接连在苯环上②核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶1③遇FeCl3溶液显紫色(5)参照F的合成路线图,设计由、SOCl2为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。
2．[化学——选修5:有机化学基础]白花丹酸具有抗菌祛痰的作用,其合成路线如图所示:已知:R1CHO R1CH(OH)R2(R1、R2代表烃基)(1)白花丹酸中官能团的名称是,B的结构简式为。
(2)D到E的反应类型为。
(3)写出E到F的第一步反应的离子方程式。
(4)试剂O在整个合成中的作用为。
(5)G是A的同系物,比A多一个碳原子,满足下列条件的G的同分异构体共有种。
①与三氯化铁溶液发生显色反应②能发生水解反应写出其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式(任写一种)。
(6)根据已有知识并结合相关信息写出以乙醇为原料制备CH3(CO)CH2CH2COOCH3的合成路线(合成路线图示例参考本题题干,其他必要的试剂自选)。
3．[化学——选修5:有机化学基础]化合物M是从某植物的提取物中分离出来的天然产物,其合成路线如下:已知:RCOOR'RCH2OH(1)B中所含官能团的名称为;F的化学名称为。
(2)D→E的化学方程式为。
(3)G的结构简式为。
(4)H→I的反应条件为。
(5)J+E K的反应类型为;K2CO3的作用为。
(6)满足下列条件的G的同分异构体有种(不考虑立体异构)。
高考化学真题专项汇编卷(2017-2019)知识点14 有机合成推断
知识点14有机合成推断1、[2019江苏]化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：(1).A中含氧官能团的名称为和。
(2).A→B的反应类型为。
(3).C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式：。
(4).C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
(5).已知：（R表示烃基，R'和R"表示烃基或氢），写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
2、[2019天津]我国化学家首次实现了膦催化的()32+环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。
已知()32+环加成反应：1232CH C C E E CH CH≡-+-=（1E、2E可以是COR-或COOR-）回答下列问题：(1).茅苍术醇的分子式为____________，所含官能团名称为____________，分子中手性碳原子（连有四个不同的原子或原子团）的数目为____________。
(2).化合物B 的核磁共振氢谱中有______个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体（不考虑手性异构）数目为______。
①分子中含有碳碳三键和乙酯基()23COOCH CH - ②分子中有连续四个碳原子在一条直线上写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式____________。
(3).C D →的反应类型为____________。
(4).D E →的化学方程式为__________________，除E 外该反应另一产物的系统命名为____________。
(5).下列试剂分别与F 和G 反应，可生成相同环状产物的是______（填序号）。
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2023高考化学考点必杀300题（全国卷）选做必杀40题专练14 有机合成与推断题（20题）【基础题】1．一种合成解热镇痛类药物布洛芬方法如下：NaBH是一种还原剂，完成下列填空：已知：4(1)布洛芬中含有的官能团名称为_______，A→B的反应类型是_______。
(2)D的结构简式是_______。
(3)E→F的化学方程式为_______。
(4)化合物M的分子式为C H O，与布洛芬互为同系物，且有6个氢原子化学环境相同。
符合条件的M有9102_______种。
(5)布洛芬有抗炎、镇痛、解热作用，但口服该药对胃、肠道有刺激性，可以对该分子进行如图所示的成酯修饰：下列说法正确的是_______。
A．该做法使药物水溶性增强B．布洛芬和成酯修饰产物中均含手性碳原子C．布洛芬中所有的碳原子可能共平面D ．修饰过的分子利用水解原理达到缓释及减轻副作用的目的 (6)以丙醇为主要原料合成()32CH CHCOCl 的合成路线如图。
()()252422221)Mg,C HOH SO H ,H O SOCl HBr 32232)CO 2CH CH CH OH X Y Z CH CHCOCl +∆∆∆−−−−→−−−→−−−−−→−−−→−−−→浓 写出中间产物的结构简式X_______；Y_______；Z_______。
2．我国成功研制出了具有自主知识产权的治疗缺血性脑梗死新药——丁苯酞。
有机物G 是合成丁苯酞的中间产物，G 的一种合成路线如下：已知：，回答下列问题：(1)A 的名称是___________，E 中含有的官能团为___________，反应I 的条件为___________。
(2)由B 生成C 的化学方程式为___________。
(3)G 的结构简式为___________。
合成丁苯酞的最后一步转化为，，则该转化的反应类型是___________。
(4)有机物D 的溴原子被羟基取代后的产物J()有多种同分异构体，写出一种满足下列条件的J 的同分异构体的结构简式为___________。
①能发生水解和银镜反应；②分子中含有苯环。
(5)参照题中信息，写出用和3CH MgBr 为原料(其他无机试剂任选)制备的合成路线_____(合成路线常用的表示方法为：A 反应试剂反应条件−−−−−−→B……反应试剂反应条件−−−−−−→目标产物)。
3．氘代药物可以增强药物代谢的稳定性，氘代材料可以增加有机发光材料的耐久性。
合成氘代材料H 的路线如下：已知：。
回答下列问题：(1)A→B 、B→C 的反应条件分别为_______、_______。
(2)用系统命名法命名D 为_______。
(3)B→C→D 的反应可进行简化，用23Mn O 在24H SO 溶液中氧化B 即可，简化后的化学方程式为_______。
(4)D→E 为取代反应，E 中除苯环外，还含有1个五元环： ①D→E 反应的化学方程式为_______。
②G 的结构简式为_______。
③设计D→E 、G→H 的目的是_______。
(5)化合物X 为E 的同分异构体，则符合下列条件的同分异构体共_______种。
①除苯环外无其他环状结构，且苯环上不超过3个取代基 ②能与3NaHCO 发生反应 ③Br —直接连接在苯环上其中，核磁共振氢谱含5组峰，且峰面积比为3：2：2：1：1的是_______。
4．为了合成重要化合物R ，设计如下路线：已知：i.ii.请回答下列问题：(1)下列说法不正确．．．的是_______(填字母)。
A．化合物C属于酯类化合物B．C→D的反应类型为消去反应BrMgCH NHCHC．化合物G的结构简式是23C H ND．化合物R的分子式为1423(2)链状化合物B的结构简式是_______，化合物M的键线式是_______。
(3)D→E产生一种气体，该反应的化学方程式为_______。
(4)写出3种同时符合下列条件的H的同分异构体的结构简式或键线式：_______。
①含基团；②有8种不同环境的氢原子。
(5)以HCHO、化合物A、为原料合成化合物F：_______。
5．某种抗前列腺癌症的药物F的合成路线如下：已知：请回答下列问题：(1)写出C中含氧官能团的名称_______，E的结构简式为_______。
(2)下列说法正确的是_______。
A．化合物A属于卤代烃C H N O F SB．化合物F的化学式为2116424C．由A→E过程中涉及的有机反应类型有2种CH OH生成D．由E+Y→F过程中有3(3)写出C→D的化学方程式_______。
(4)是制备X的中间体，请设计以丙烯为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______。
(5)化合物C在一定条件可得到化合物G()，写出同时满足下列条件的G的同分异构体的结构简式_______。
①分子中除苯环外还有1个环，苯环上只有1个取代基；②1H NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有6种不同化学环境的氢原子，有N—O结构6．依米曲坦(C16H21N3O2) 是治疗偏头疼的药物，一种合成依米曲坦的合成路线如下：已知Ficher吲哚反应：回答下列问题：(1)B中含氮官能团的名称是_______。
(2)A能发生聚合反应生成高聚物，该反应方程式是_______。
(3)C 生成D 的反应类型是_______反应， D 的结构简式是_______。
(4)依米曲坦的结构简式是_______。
(5)M 是B 的同系物，分子量比B 小28，满足下列条件的M 的核磁共振氢谱图中各组峰的面积之比为_______。
a.苯环上含4个取代基 b.水解产物遇FeCl 3溶液显色(6)依据以上信息，写出以硝基苯、1-丙醇为主要原料制备 的合成路线。
_______(其它试剂任选)7．药物帕罗韦德(Paxlovid)可抑制病毒在细胞内的早期复制，为人体免疫系统最终战胜病毒赢得宝贵的时间。
其最重要的片段的H()的合成路线如下：已知：-Ph 代表，Me 代表3CH -请问答下列问题：(1)化合物F 的官能团名称是_______。
(2)的化学名称是_______。
(3)④的反应类型是_______。
(4)写出D 的结构简式_______。
(5)写出⑥中步骤Ⅱ的反应方程式_______。
(6)已知F 的芳香族同分异构体中，苯环上有3个取代基，且不含N N ---结构的有机物共有_______种，写出其中一种核磁共振氢谱的峰面积比为4∶3∶2∶2∶1的化合物的结构简式_______。
8．化合物W是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体，其合成路线如下：已知：(i)(ii)回答下列问题：(1)A的化学名称是___________，B中含氧官能团的名称是___________。
(2)由B生成C的反应类型是___________。
(3)写出由G生成H的化学方程式：___________。
(4)写出I的结构简式：___________。
(5)Y为X的同系物，分子式为C8H9Br，Y的可能结构有___________种。
(6)设计由甲苯和制备的合成路线___________。
(无机试剂任选)9．M是抗肿瘤药物研制过程中发现的重要活性物质。
下图是某研究团队提出的以苯等有机物为原料的合成M的路线：已知：(1)溴苯的结构简式：_______，D中含氧官能团的名称是_______。
(2)苯→溴苯，该反应所需的试剂和条件为_______；B+E→F的反应类型是_______。
(3)D→E的化学反应方程式为_______。
(4)D有多种同分异构体，写出满足以下条件的一种同分异构体的结构简式_______。
①含氧官能团只有一种②含苯环，无其他环，且苯环上只有2个取代基，③不含—CH3(5)以和为原料可合成，请将下列合成路线图补充完整______。
(其他无机原料任选，合成路线常用的表示方式为：)。
10．螺螨酯(H)是一种广谱杀螨剂，具有低毒、低残留、安全性好、无公害等特性。
螺螨酯的一种合成路线如图：回答下列问题：(1)物质A的名称为_____；C分子中官能团的名称为_____。
(2)D→E的反应类型为_____。
(3)C+E→F的化学方程式为_____。
(4)L的结构简式为_____。
(5)满足下列条件的E的芳香族同分异构体有_____种，其中苯环上有四个取代基的结构简式为_____(写出任意两种)。
①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱共有三组峰，且峰面积之比为2：2：1。
(6)以丙酮()、乙醇(CH3CH2OH)、乙酸(CH3COOH)为原料制备的合成线路为_____(用流程图表示，无机试剂任选)。
11．一种合成解热镇痛类药物布洛芬方法如下：(1)A 的系统命名为_______，C 中官能团的名称_______，B→C 的反应类型为_______。
(2)写出D→E 的化学方程式_______。
(3)从组成和结构特点的角度分析C 与E 的关系为_______。
(4)写出一种能鉴别E 、F 的化学试剂_______。
(5)找出F 中的手性碳原子，用*在图中标出。
(6)写出2种满足下列条件的H 的同分异构体的结构简式：_______。
①能与3NaHCO 溶液反应放出2CO 。
②分子中含有5种不同化学环境的氢原子，且峰值面积之比为12:2:2:1:1。
③属于芳香族化合物。
(7)以和为原料制备的合成路线流程图如下：请把流程图中的物质补充完整。
I：_______M：_______N：_______G：_______12．2－氨基－3－苯基丁酸及其衍生物可作为植物生长调节剂，其同系物G的人工合成路线如图：(1)A是可与碳酸氢钠溶液反应的芳香族化合物，写出A的结构简式_____。
(2)写出C→D的反应方程式_____。
(3)A→B使用NaOH的目的_____。
(4)比C相对分子质量小14的芳香族同分异构体，同时满足下列条件的共有_____种(不考虑空间异构)。
①可与碳酸氢钠溶液反应②可以使溴水褪色③苯环上为二取代，其中氯原子直接连接在苯环上写出其中核磁共振氢谱五组峰，比值为2：2：2：2：1的同分异构体的结构简式_____。
−−−→(5)已知：+NaOHΔ写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_____。
【提升题】13．布洛芬可以缓解新冠病毒感染的症状，对新冠病毒感染有一定的治疗作用，其中一种合成路线如图所示。
已知：①3PCl −−−→②++H →+H 2O回答下列问题：(1)A 具有的官能团名称为_____。
(2)布洛芬的分子式为_____，最多有____个原子共平面。
(3)F 的化学名称为______，其易溶于水的原因为_____。