有机化学基本反应类型 (1)

醇 HX 醇 酸溶液或碱溶液 碱溶液
H2O H2O
反应名称 卤代反应 硝化反应 磺化反应 脱水反应 取代反应 酯化反应 水解反应 水解反应 水解反应 水解反应
1、卤代反应
烷烃的卤代，苯系芳烃的卤代，苯酚的卤代。
CH4+ Cl2→（条件、现象、产物、物质的量）
++ Br2
C H3
+ Br 2
OH
+ Br2
有机反应类型——加聚反应
类型（联系书上提到的高分子材料）：
乙烯型加聚 聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、 聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃） 1，3-丁二烯型加聚（破两头，移中间） 天然橡胶（聚异戊二烯） 氯丁橡胶（聚一氯丁二烯） 含有双键的不同单体间的共聚
乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚）， 丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）
有机反应类型——氧化反应
原理：有机物得氧或去氢 包括：
燃烧反应、被空气（氧气）氧化、（醇是去氢氧化） 被酸性KMnO4溶液氧化， 醛基的银镜反应和被新制Cu(OH)2悬浊液氧化 烯烃被臭氧氧化 （O3，Zn/HCl，双键断裂，原双键碳变为C=O）
有机反应类型——氧化反应
说明：
有机物一般都可以发生氧化反应，此过程发生了 碳碳键或碳氧键的断裂
③ 两种物质反应，生成两种物质，有 进有出的；
④ 该反应前后的有机物的空间结构没 有发生变 化；
⑤ 取代反应总是发生在单键上；
⑥ 这是饱和化合物的特有反应。
有机反应类型——取代反应
有机物 烷,芳烃,酚 苯及其同系物 *苯的同系物
*醇 *醇 酸 酯 卤代烃 二糖多糖 蛋白质
无机物/有机物
X2 HNO3 H2SO4
有机反应类型——显色反应
包括 苯酚遇FeCl3溶液显紫色 淀粉遇碘单质显蓝色 含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色 多羟基物质（甘油、葡萄糖）与新制Cu(OH)2 悬浊液生成绛蓝色物质
有机反应类型——酯化反应拓展
机理：一般为羧酸脱羟基，醇脱氢
类型
一元羧酸和一元醇反应生成普通酯
硝基被还原为氨基 （如硝基苯被Fe+HCl还原为 苯胺） 说明：“氧化”和“还原”反应是针对有机物而 言的，有机物被氧化则定义为氧化反应，有机物 被还原则定义为还原反应
有机反应类型——加聚反应
类型（联系书上提到的高分子材料）：
乙烯型加聚 聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、 聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃） 1，3-丁二烯型加聚（破两头，移中间） 天然橡胶（聚异戊二烯） 氯丁橡胶（聚一氯丁二烯） 含有双键的不同单体间的共聚
有机反应类型——氧化反应
说明：
有机物一般都可以发生氧化反应，此过程发生了 碳碳键或碳氧键的断裂
醇氧化的规律： 伯醇氧化生成醛，如CH3CH2OH 仲醇氧化生成酮，如(CH3)2CHOH 叔醇不能被氧化，如(CH3)3COH
多官能团物质被氧化的顺序看信息
有机反应类型——还原反应
原理：有机物得氢或去氧 包括：烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成，
浓溴水
苯酚的取代反应
有机反应类型——知识归纳
反应条件
反应类型
液Br2、Fe粉 X2、光照 O2、Cu、加热 O2或Ag(NH3)2OH 或新制Cu(OH)2 酸性KMnO4溶液
苯环上的取代反应 烷烃或芳香烃烷基上的卤代 醇的催化氧化反应 醛的ห้องสมุดไป่ตู้化反应
不饱和有机物或苯的同系物侧 链上的氧化反应
H2、催化剂
二、加成反应
① 是一类有机反应；
② 加成反应发生在不饱和碳原子上；
③该反应中加进原子或原子团，只生成一 种有机物相当于化合反应），只进不出。
④加成前后的有机物的结构将发生变化， 烯烃变烷烃，结构由平面形变立体形； 炔烃变烯烃，结构由直线形变平面形；
⑤加成反应是不饱和化合物的较特有反应， 另外，芳香族化合物也有可能发生加成 反应。
包括：醇消去H2O生成烯烃、
卤代烃消去HX生成烯烃
有机反应类型——消去反应
说明： 消去反应的实质：—OH或—X与所在碳相邻的 碳原子上的-H结合生成H2O或HX而消去 不能发生消去反应的情况：—OH或—X所在的 碳无相邻碳原子，或相邻碳原子上无氢（注意 区分不能消去和不能氧化的醇）
NaOH→
（条件、现象、应用）
7、其它反应
（1）CaC2+H2O→ （2）2C2H5OH→ （3）C2H5OH+HBr→ （4）CH3COONa+ NaOH→
（条件、现象、应用）
有机反应类型——加成反应
原理：“有进无出”
包括：烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含C≡C的有机物
与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛基、不饱和油脂与H2 加成
2、硝化反应：
苯的硝化: + HNO3
C H3
+ 3HONO2
3、磺化反应：
苯的磺化:
+ H2SO4
4、酯化反应：
醇和羧酸酯化，醇和无机酸的酯化 CH3COOH＋C2H5OH → HOOCCOOH＋C2H5OH → HOOCCOOH+HOCH2CH2OH→ C2H5OH+HNO3→ （条件、现象、应用）
有机反应类型——加成反应
• 和H2加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热 • 和水加成时，一般在一定的温度、压强和催化剂
条件下
• 不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生 两种产物
• 醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而 羧基和酯的C=O不能发生加成反应
• 若一种物质中同时存在C=C、醛基等多个官能团 时，和氢气的加成反应可同时进行，也可以有选 择地进行，看信息而定
条件下
不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生两 种产物
醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧 基和酯的C=O不能发生加成反应
若一种物质中同时存在C=C、醛基等多个官能团 时，和氢气的加成反应可同时进行，也可以有选 择地进行，看信息而定
有机反应类型——消去反应
原理：“无进有出”
说明： 消去反应的实质：—OH或—X与所在碳相邻的 碳原子上的-H结合生成H2O或HX而消去 不能发生消去反应的情况：—OH或—X所在的 碳无相邻碳原子，或相邻碳原子上无氢（注意 区分不能消去和不能氧化的醇）
有不对称消去的情况，由信息定产物 消去反应的条件：醇类是浓硫酸+加热；
卤代烃是NaOH醇溶液+加热
二元羧酸和二元醇
○ 部分酯化生成普通酯和1分子H2O， ○ 或生成环状酯和2分子H2O， ○或生成高聚酯和2n H2O 羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普通酯， 也可以生成环状酯，还可以生成高聚酯。如乳 酸分子
有机反应类型——酯化反应拓展
乙二酸和乙二醇酯化
有机反应类型——酯化反应拓展
有不对称消去的情况，由信息定产物 消去反应的条件：醇类是浓硫酸+加热；
卤代烃是NaOH醇溶液+加热
有机反应类型——氧化反应
原理：有机物得氧或去氢 包括：
燃烧反应、被空气（氧气）氧化、（醇是去氢氧化） 被酸性KMnO4溶液氧化， 醛基的银镜反应和被新制Cu(OH)2悬浊液氧化 烯烃被臭氧氧化 （O3，Zn/HCl，双键断裂，原双键碳变为C=O）
乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚）， 丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）
有机反应类型——加聚反应
不饱和有机物的加成反应
有机反应类型——加成反应
原理：“有进无出”
包括：烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含C≡C的有机物
与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛基、不饱和油脂与H2 加成
有机反应类型——加成反应
和H2加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热 和水加成时，一般在一定的温度、压强和催化剂
有机反应类型——缩聚反应
说明
缩聚反应生成高分子和小分子，如H2O 若高分子化合物的链节并非完全以碳原子连接，
如有酚羟基、-COO-、-CO-NH-等，则该高分 子是缩聚反应的产物
判断缩聚反应的单体（水解法）：
○ 先判断缩聚类型，再解聚
○ 解聚方法：先断开羰基与氧原子（或氮原子） 之间的键，然后给羰基加上羟基，给氧或氮 接上氢原子，链节两端的羰基、氧或氮也按 此法接上羟基或氧原子
（条件、现象、应用）
（1）C=C与H2、X2、HX、H2O： （ 2 ） C≡C 与 H2 、 X2 、 HX 、 H2O： （3）苯与H2 （4）醛与氢气加成： （5）油脂氢化：
有机反应类型——消去反应
原理：“无进有出”
包括：醇消去H2O生成烯烃、
卤代烃消去HX生成烯烃
有机反应类型——消去反应
5、水解反应
(1)H2NCH2CONHCH2COOH+H2O→ (2)C12H22O11(蔗糖)+H2O→ (3) C12H22O11(麦芽糖)+H2O → (4)(C6H10O5)n(淀粉)+H2O → (5)(C6H10O5)n(纤维素)+H2O →
（条件、现象、应用）
6、皂化反应
C 17 H35 C O O C H2 C 17 H35 C O O C H + C 17 H35 C O O C H2
其它酯
硝化甘油（三硝酸甘油酯）
硝酸纤维（纤维素硝酸酯）
油脂（硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油酯、油酸甘 油酯）
苯酚中的羟基也能发生酯化反应（且水解后还 消耗NaOH）
有机反应类型——知识归纳
反应条件不同，反应不同 温度不同，产物和反应类型不同： 如乙醇在浓硫酸140℃和170℃的反应 溶剂不同，产物和反应类型不同： 如溴乙烷在NaOH的水溶液和醇溶液下的反应 催化剂不同，反应不同： 如甲苯在铁催化和光照条件下和氯气的取代反应