基础有机化学反应总结【2020年】

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有机化学反应的总结

有机化学反应的总结

有机化学一、烯烃1、卤化氢加成 (1)CHCH 2RHXCH CH 3RX【马氏规则】在不对称烯烃加成中,氢总是加在含碳较多的碳上。

【机理】CH 2CH 3CH +CH 3CH 3X +CH 3CH 3+H +CH 2+C3X +CH 3X主次【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。

【注】碳正离子的重排 (2)CHCH 2RCH 2CH 2R BrHBrROOR【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理(略)【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。

【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。

【例】CH 2CH3BrCH CH 2BrC H 3CH +CH 3C H 3HBrBrCH 3CH 2CH 2BrCH CH 3C H 32、硼氢化—氧化CHCH 2R CH 2CH 2R OH1)B 2H 62)H 2O 2/OH-【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇,加成是顺式的,并且不重排。

【机理】2CH33H323H32CH CH2CH32CH CH=CH(CH3CH2CH2)3-H3CH2CH2C22CH3CH2OCH2CH2CH33CH2CH2C2CH2CH3+O H-OHB-OCH2CH2CH3CH2CH2CH3H3CH2CH2B OCH2CH2CH3CH2CH2CH32CH2CH3HOO-B(OCH2CH2CH3)3B(OCH2CH2CH3)3+3NaOH3NaOH3HOCH2CH2CH33+Na3BO32【例】CH31)BH32)H2O2/OH-CH3HHOH3、X2加成C CBr/CClC CBrBr【机理】CCC CBrBrCBr+C CBrOH2+-H+C CBrOH【注】通过机理可以看出,反应先形成三元环的溴鎓正离子,然后亲和试剂进攻从背面进攻,不难看出是反式加成。

不对称的烯烃,亲核试剂进攻主要取决于空间效应。

【特点】反式加成 4、烯烃的氧化1)稀冷高锰酸钾氧化成邻二醇。

大学有机化学人名反应总结

大学有机化学人名反应总结

⼤学有机化学⼈名反应总结有机化学⼀、烯烃1、卤化氢加成(1)【马⽒规则】在不对称烯烃加成中,氢总是加在含碳较多的碳上。

【机理】【本质】不对称烯烃的亲电加成总是⽣成较稳定的碳正离⼦中间体。

【注】碳正离⼦的重排(2)【特点】反马⽒规则【机理】⾃由基机理(略)【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI ⽆效。

【本质】不对称烯烃加成时⽣成稳定的⾃由基中间体。

【例】2、硼氢化—氧化【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得⼀反马⽒加成的醇,加成是顺式的,并且不重排。

【机理】【例】 3、X 2加成【机理】【注】通过机理可以看出,反应先形成三元环的溴鎓正离⼦,然后亲和试剂进攻从背⾯进攻,不难看出是反式加成。

不对称的烯烃,亲核试剂进攻主要取决于空间效应。

【特点】反式加成 4、烯烃的氧化1)稀冷⾼锰酸钾氧化成邻⼆醇。

3H 33H3稀冷KMnO433M n OOH 2O 3H 33H 3 2)热浓酸性⾼锰酸钾氧化3)臭氧氧化 4)过氧酸氧化 5、烯烃的复分解反应【例】 6、共轭⼆烯烃 1)卤化氢加成2)狄尔斯-阿德尔(Diels-Alder )反应【描述】共轭⼆烯烃和烯烃在加热的条件下很容易⽣成环状的1,4加成产物。

【例】⼆、脂环烃1、环丙烷的化学反应【描述】三元环由于张⼒⽽不稳定,易发⽣加成反应开环,类似碳碳双键。

【特点】环烷烃都有抗氧化性,可⽤于区分不饱和化合物。

【注】遵循马⽒规则【例】2、环烷烃制备1)武兹(Wurtz)反应【描述】通过碱⾦属脱去卤素,制备环烷烃。

【例】2)卡宾①卡宾的⽣成A、多卤代物的α消除B、由某些双键化合物的分解②卡宾与烯烃的加成反应【特点】顺式加成,构型保持【例】③类卡宾【描述】类卡宾是⼀类在反应中能起到卡宾作⽤的⾮卡宾类化合物,最常⽤的类卡宾是ICH2ZnI。

【特点】顺式加成,构型保持【例】三、炔烃1、还原成烯烃1)、顺式加成2)、反式加成2、亲电加成1)、加X2【机理】中间体Br+R2 R1【特点】反式加成2)、加HXRRHBr R Br(⼀摩尔的卤化氢主要为反式加成)3)、加H2O【机理】【特点】炔烃⽔合符合马式规则。

大学化学有机反应知识点归纳总结

大学化学有机反应知识点归纳总结

大学化学有机反应知识点归纳总结一、酯化反应酯化反应是有机化学中常见的一类反应,通过酸催化或酶催化,酸酐和醇经过酯键的形成得到酯。

酯化反应一般可分为缩水醛酸酯化反应和缩水醇酸酯化反应两种。

二、加成反应加成反应是反应物中的两个分子结合在一起,形成一个新的分子。

常见的有机加成反应有烯烃的加氢、烯烃的加烃、烷烃的卤素化等。

三、醇的氧化反应醇的氧化反应是将醇氧化为酮或醛的反应。

常用的氧化剂有酸性高碘酸钾、酸性高锰酸钾等。

醇的氧化反应可根据氧化程度分为完全氧化和不完全氧化两种。

四、取代反应取代反应是指有机化合物中的一个原子或基团被另一个原子或基团所取代的反应。

常见的取代反应有卤代烃的取代反应、芳香族化合物的取代反应等。

五、缩合反应缩合反应是指两个或多个分子结合在一起生成一个较大的分子。

常见的缩合反应有醛和胺的缩合反应、葡萄糖和果糖的缩合反应等。

六、醛醇互变反应醛醇互变反应是指醇与醛之间可以相互转化的反应。

常见的醛醇互变反应有醇缩醛反应和醛缩醇反应。

七、重排反应重排反应是指在有机分子结构中,原子或基团的位置发生改变,但分子中的原子数量保持不变的反应。

常见的重排反应有醇的重排反应、酯的重排反应等。

八、裂解反应裂解反应是指有机分子中的键发生断裂,从一个分子裂解为两个或多个新的分子。

常见的裂解反应有烷烃的裂解反应、醇的裂解反应等。

九、加成裂解反应加成裂解反应是指有机分子中的化学键同时发生断裂和新键的形成。

常见的加成裂解反应有醇的加成裂解反应、双键加成裂解反应等。

十、亲核取代反应亲核取代反应是指分子中的一个亲核试剂取代了原有分子中的一个基团的反应。

常见的亲核取代反应有卤代烃的亲核取代反应、醇的亲核取代反应等。

总结:大学化学中的有机反应涵盖了酯化反应、加成反应、醇的氧化反应、取代反应、缩合反应、醛醇互变反应、重排反应、裂解反应、加成裂解反应和亲核取代反应等多个知识点。

这些反应在有机合成和有机化学研究中扮演着重要的角色,对于理解有机化学反应机理和设计合成路线具有重要意义。

有机化学反应类型总结

有机化学反应类型总结

有机化学反应类型总结有机化学反应类型总结1、?取代反应(1)能发生取代反应的官能团有:醇羟基(-OH)、卤原子(-X)、羧基(-COOH)、酯基(-COO-)、肽键(-CONH-)等。

(2)能发生取代反应的有机物种类如下图所示:加成反应1.能发生加成反应的官能团:双键、三键、苯环、羰基(醛、酮)等。

2.加成反应有两个特点:反应发生在不饱和的键上,不饱和键中不稳定的共价键断裂,然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。

加成反应后生成物只有一种(不同于取代反应)。

说明:1.羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。

2.醛、酮的羰基只能与H2发生加成反应。

3.共轭二烯有两种不同的加成形式。

3、消去反应(1)能发生消去反应的物质:醇、卤代烃;能发生消去反应的官能团有:醇羟基、卤素原子。

(2)反应机理:相邻消去发生消去反应,必须是与羟基或卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳上必须有氢原子,否则不能发生消去反应。

如CH3OH,没有邻位碳原子,不能发生消去反应。

4、聚合反应(1)加聚反应:烯烃加聚的基本规律:(2)缩聚反应:(1)二元羧酸和二元醇的缩聚,如合成聚酯纤维:(2)醇酸的酯化缩聚:(3)氨基与羧基的缩聚(1)氨基酸的缩聚,如合成聚酰胺6:(2)二元羧酸和二元胺的缩聚:nHOOC-(CH2)4-COOH+nNH2(CH2)6NH2=[CO(CH2)4CONH(CH2)6NH]n+2nH2O5、氧化反应与还原反应1.氧化反应就是有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应。

能发生氧化反应的物质和官能团:烯(碳碳双键)、醇、酚、苯的同系物、含醛基的物质等。

烯(碳碳双键)、炔(碳碳叁键)、苯的同系物的氧化反应都主要指的是它们能够使酸性高锰酸钾溶液褪色,被酸性高锰酸钾溶液所氧化。

含醛基的物质(包括醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等)的氧化反应,指银镜反应及这些物质与新制氢氧化铜悬浊液的反应。

要注意把握这类反应中官能团的变化及化学方程式的基本形式2.还原反应是有机物分子里“加氢”或“去氧”的反应,其中加氢反应又属加成反应。

化学有机化学反应知识点清单与总结题型总结技巧

化学有机化学反应知识点清单与总结题型总结技巧

化学有机化学反应知识点清单与总结题型总结技巧在学习有机化学反应时,掌握反应的知识点和总结题型的技巧非常重要。

有机化学反应知识点清单和总结题型的技巧可以帮助我们更好地理解和应用有机化学反应。

一、有机化学反应知识点清单1. 加成反应:双键或三键断裂,两个或多个原子或官能团结合形成新化合物。

2. 氧化还原反应:涉及电子转移,氧化剂接受电子,还原剂失去电子。

3. 消除反应:双键或三键的形成,同时断开化学键。

4. 取代反应:氢或其他官能团在有机化合物中被另一官能团取代。

5. 还原反应:还原剂将有机化合物还原成较低的氧化态。

6. 加氢反应:氢气加到有机化合物上,生成相应的饱和化合物。

7. 氢解反应:有机化合物在加热或加压的条件下被氢气分解为较低的烃。

8. 缩合反应:两个或多个分子结合成大分子。

二、总结题型总结技巧1. 反应类型判断题在解答题目时,首先要根据反应物和产物之间的化学键的形成和断裂来判断反应类型。

加成反应时,会有新的化学键形成;消除反应时,会有化学键断裂;取代反应时,会有官能团的替换等。

2. 题目理解和分析在阅读题目时,要仔细理解题目的要求,明确所给条件,然后分析并比较反应特性,最后确定所需的性质或化合物。

3. 分析反应机理在解答有机化学反应机理题时,根据反应条件和反应物的结构,可以通过分析反应的步骤来确定反应机理。

从中间产物和过渡态中推断出反应物和产物的关系。

4. 反应规律总结在解答有机化学反应题时,要将题目中出现的关键知识点进行总结,归纳反应规律和特点。

通过积累和总结,可以更好地理解和应用有机化学反应。

5. 反应机制推导在某些有机化学反应中,需要根据实验结果推导出反应的机制。

通过分析起始物质和中间产物之间的关系,根据反应过程中的原子和官能团重新组合来推导反应机制。

6. 反应方程式书写解答有机化学反应题目时,要注意书写离子和官能团的正负电荷,并准确无误地书写反应物和产物,以避免混淆和错误。

总结:有机化学反应知识点清单和总结题型的技巧对于学习和应用有机化学反应非常重要。

大学有机化学反应总结

大学有机化学反应总结

大学有机化学反应总结1. 引言大学有机化学是化学专业中的重要课程之一,也是学习有机化学基础知识和反应机理的关键。

本文旨在对大学有机化学中常见的反应进行总结和归纳,以便帮助学生更好地掌握和理解这些反应。

2. 化学键的类型在有机化学中,化学键的类型决定了分子的性质和反应的发生。

常见的化学键类型包括:•单键:共享一对电子,如碳-碳单键(C-C)和碳-氢单键(C-H)。

•双键:共享两对电子,如碳-碳双键(C=C)和碳-氧双键(C=O)。

•三键:共享三对电子,如碳-碳三键(C≡C)和碳-氮三键(C≡N)。

3. 有机反应的类型有机反应可以根据不同的变化和转化方式进行分类。

以下是几种常见的有机反应类型:3.1 取代反应取代反应是指一个原子或官能团被另一个原子或官能团代替的反应。

常见的取代反应包括卤代烃的取代反应和醇的酸碱反应。

3.1.1 卤代烃的取代反应卤代烃的取代反应常见的机理有亲核取代和电子亲合取代。

其中,亲核取代是指亲核试剂攻击卤代烃的卤素原子,如氯离子(Cl-)。

电子亲合取代是指电子亲和试剂攻击卤代烃的电子丰富部位。

3.1.2 醇的酸碱反应醇的酸碱反应是指醇与酸或碱反应生成相应的酯或盐。

这类反应常用于有机合成中,例如酯化反应和醇的酸催化裂解。

3.2 加成反应加成反应是指两个或更多的分子结合在一起形成一个新的分子的反应。

常见的加成反应包括烯烃的加成反应和醛/酮的加成反应。

3.2.1 烯烃的加成反应烯烃的加成反应是指烯烃分子中的双键和其他物质发生加成反应,生成环烷化合物或其他加成产物。

3.2.2 醛/酮的加成反应醛/酮的加成反应是指醛或酮分子的羰基与其他物质的亲电试剂发生加成反应,生成醇或其他加成产物。

3.3 消除反应消除反应是指一个分子中的两个官能团结合成一个较大的官能团并释放一个小分子的反应。

常见的消除反应包括脱水反应和脱酸反应。

3.3.1 脱水反应脱水反应是指通过除去水分子来形成双键或环状结构的反应。

基础有机化学反应总结

基础有机化学反应总结

基础有机化学反应总结一、烯烃1、卤化氢加成 (1)【马氏规则】在不对称烯烃加成中,氢总就是加在含碳较多得碳上。

【机理】CH 2CH 3+CH 3CH 3X +CH 3CH 3+H +CH 2+C3X +CH 3X主次【本质】不对称烯烃得亲电加成总就是生成较稳定得碳正离子中间体。

【注】碳正离子得重排 (2)【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理(略)【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。

【本质】不对称烯烃加成时生成稳定得自由基中间体。

【例】CH 2CH3BrCH CH 2BrC H 3CH +CH 3C H 3HBrBrCH 3CH 2CH 2BrCH CH 3C H 32、硼氢化—氧化【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成得醇,加成就是顺式得,并且不重排。

【机理】2CH 33H 323H 32CH CH 2CH 3HBH 2CH CH=CH (CH 3CH 2CH 2)3-H 3CH 2CH 2C22CH 3CH 2OCH2CH 2CH 3H 3CH 2CH 2C2CH 2CH 3+OH -OHB-OCH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3H 3CH 2CH 2CBOCH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 32CH 2CH 3HOO -B(OCH 2CH 2CH 3)3B(OCH 2CH 2CH 3)3+3NaOH 3NaOH3HOCH 2CH 2CH 33+Na 3BO 32【例】3、X 2加成【机理】CCCC Br BrCBr +CC Br OH 2+-H +CC Br OH【注】通过机理可以瞧出,反应先形成三元环得溴鎓正离子,然后亲与试剂进攻从背面进攻,不难瞧出就是反式加成。

不对称得烯烃,亲核试剂进攻主要取决于空间效应。

【特点】反式加成 4、烯烃得氧化1)稀冷高锰酸钾氧化成邻二醇。

3H 33H3稀冷KMnO433M n O OO H 2O 3H 33H 3 2)热浓酸性高锰酸钾氧化C C H R R 2R 1KMnO 4H+CRR 1O +R 2CO3)臭氧氧化4)过氧酸氧化5、烯烃得复分解反应【例】OC H 22C 6H 5OC 6H5+C H 2CH 26、共轭二烯烃 1)卤化氢加成CH CH 2HXCH 3XCH 2CH 3X高温1,4加成为主低温1,2加成为主2)狄尔斯-阿德尔(Diels-Alder)反应【描述】共轭二烯烃与烯烃在加热得条件下很容易生成环状得1,4加成产物。

有机化学反应机理总结

有机化学反应机理总结

有机化学反应机理总结有机化学反应机理是有机化学研究的重要内容之一,它揭示了有机化合物在反应过程中的分子结构变化和反应速率规律。

通过对有机反应机理的研究,我们可以更好地理解和预测有机化学反应的发生过程,为有机合成化学和药物设计提供理论依据。

下面我们将对常见的有机化学反应机理进行总结和归纳。

1. 加成反应。

加成反应是有机化学中最基本的反应类型之一,它是指两个或多个单体分子中的双键或三键断裂,然后原子或原子团以共价键的方式结合形成新的分子。

加成反应可分为电子亲和性和电子排斥性两种机理。

电子亲和性加成反应是指亲电试剂攻击双键或三键,形成中间离子,最后被亲核试剂攻击生成产物。

电子排斥性加成反应是指亲核试剂攻击双键或三键,生成中间离子,然后被亲电试剂攻击生成产物。

2. 消除反应。

消除反应是有机化学中另一种重要的反应类型,它是指有机分子中的两个邻近原子或原子团通过共价键的方式脱离分子,生成双键或三键。

消除反应可分为β-消除、α-消除和γ-消除等不同机理,其中最常见的是β-消除反应。

β-消除反应是指邻位原子或原子团与相邻的氢原子脱离,生成双键或三键。

3. 取代反应。

取代反应是有机化学中最常见的反应类型之一,它是指有机分子中的一个原子或原子团被另一个原子或原子团取代。

取代反应可分为亲核取代和亲电取代两种机理。

亲核取代是指亲核试剂攻击有机分子中的一个原子或原子团,将其取代生成新的产物。

亲电取代是指亲电试剂攻击有机分子中的一个原子或原子团,将其取代生成新的产物。

4. 加成-消除反应。

加成-消除反应是一种复合反应类型,它是指有机分子中的双键或三键发生加成反应生成中间产物,然后再发生消除反应生成最终产物。

加成-消除反应的机理比较复杂,通常需要通过实验数据和理论计算来揭示其反应过程和产物结构。

总的来说,有机化学反应机理的研究对于我们理解和掌握有机反应规律具有重要意义。

通过深入学习和掌握有机反应机理,我们可以更好地设计和优化有机合成路线,提高有机合成的效率和选择性,为新药物的研发和合成提供理论指导。

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【例】
傅-克酰基化反应
【例】
2、苯环上取代反应的定位效应
1)第一类定位基,邻对位定位基,常见的有:
2)第二类定位基,间位定位基,常见的有:
【注】第一类定位基除卤素外,均使苯环活化。第二类定位基使苯环钝化。卤素比较特殊,为弱钝化的第一类定位基。
3、苯的侧链卤代
【机理】自由基机理
4、苯的侧链氧化
1)用高锰酸钾氧化时,产物为酸。
【描述】苯环不易被氧化,当其烷基侧链上有α氢的时候,则该链可被高锰酸钾等强氧化剂氧化,不论烷基侧链多长。结果都是被氧化成苯甲酸。
【例】
2)用CrO3+Ac2O为氧化剂时,产物为醛。
【例】
3)用MnO2为氧化剂时,产物为醛或酮。
5、萘
【特点】萘的亲电取代反应,主要发生在α位,因为进攻α位,形成的共振杂化体较稳定,反应速度快。
1)稀冷高锰酸钾氧化成邻二醇。
2)热浓酸性高锰酸钾氧化
3)臭氧氧化
4)过氧酸氧化
5、烯烃的复分解反应
【例】
6、共轭二烯烃
1)卤化氢加成
2)狄尔斯-阿德尔(Diels-Alder)反应
【描述】共轭二烯烃和烯烃在加热的条件下很容易生成环状的1,4加成产物。
【例】
二、脂环烃
1、环丙烷的化学反应
【描述】三元环由于张力而不稳定,易发生加成反应开环,类似碳碳双键。
硼氢化-氧化法
【特点】反马氏规则,所以可合成伯醇,上两种方法无法合成。
(2)格式试剂
【例】
(3)制备邻二醇
顺式邻二醇
反式邻二醇(环氧化合物的水解)
六、酚
1、傅-克反应
2、傅瑞斯(Fries)重排
【特点】产物很好分离,邻位的产物可随水蒸气蒸出。
3、与甲醛和丙酮反应
【注】生成中药工业原料双酚A(bisphenolA),双酚A可与光气聚合生成制备高强度透明的高分子聚合物的防弹玻璃,它还可以作为环氧树脂胶粘剂。
2)、
3)、
4、聚合
5、端炔的鉴别
【注】干燥的炔银和炔铜受热或震动时易发生爆炸,实验完毕,应立即加浓硫酸把炔化物分解。
6、炔基负离子
【例】
三、芳烃
1、苯的亲电取代反应
1)卤代
2)硝化
3)磺化
4)傅-克(Friedel-Crafts)反应
傅-克烷基化反应
【机理】
【注】碳正离子的重排,苯环上带有第二类定位基不能进行傅-克反应。
频哪醇重排再有机中是非常普遍的重排反应,只要在反应中形成 结构的碳正离子(即带正电荷的碳原子的邻近碳上连有羟基),都可以发生频哪醇重排。
【例】
5、制醇
(1)烯烃制备
酸性水合
【注】碳正机理,生成稳定的碳正离子,可能重排。
羟汞化-脱汞反应
【特点】反应不发生重排,因此常用来制备较复杂的醇,特别是有体积效应的醇。
基础有机化学反应总结
一、烯烃
1、卤化氢加成
(1)
【马氏规则】在不对称烯烃加成中,氢总是加在含碳较多的碳上。
【机理】
【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。
【注】碳正离子的重排
(2)
【特点】反马氏规则
【机理】自由基机理(略)
【注】过氧化物效应仅限于HBr、对HCl、HI无效。
【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。
【例】
(3)邻二醇被高碘酸氧化
4、频哪醇重排(pinacol rearrangement)
【机理】
【注】
羟基脱水,总是优先生成较稳定的碳正离子。
在不同的烃基中,总是芳基优先迁移。不同的芳基,苯环上连有给电子基团的优先迁移。
要注意立体化学,离去基团所连的碳原子(如有手性的话)构型发生转化,因为是一个协同反应,准确的机理描述是
3、醇的氧化
(1)沙瑞特(Sarret)试剂
【注】沙瑞特试剂,是CrO3和吡啶的络合物。它可以把伯醇的氧化控制在生成醛的阶段上,产率比较高,且对分子中的双键无影响。
(2)琼斯(Jones)试剂
【注】琼斯试剂是把CrO3溶于稀硫酸中,滴加到醇的丙酮溶液中,在室温下就可以得到很高的产率的酮。同样对分子中的双键无影响。
【特点】顺式加成,构型保持
【例】
三、炔烃
1、还原成烯烃
1)、顺式加成
2)、反式加成
2、亲电加成
1)、加X2
【机理】
中间体
【特点】反式加成
2)、加HX
(一摩尔的卤化氢主要为反式加成)
3)、加H2O
【机理】
【特点】炔烃水合符合马式规则。
【注】只有乙炔水合生成乙醛,其他炔烃都生成相应的酮。
3、亲核加成
1)、
【例】
四、卤代烃
1、取代反应
(1)水解
(2)醇解
(3)氰解
(4)氨解
(5)酸解
(6)与炔钠反应
(7)卤素交换反应
2、消除反应
(1)脱卤化氢
β-消除
【注】当有多种β-H时,其消除方向遵循萨伊切夫规律,即卤原子总是优先与含氢较少的β碳上的氢一起消除。
【例】
α-消除
(2)脱卤素
3、与活泼金属反应
(1)与金属镁反应
【特点】环烷烃都有抗氧化性,可用于区分不饱和化合物。
【注】遵循(Wurtz)反应
【描述】通过碱金属脱去卤素,制备环烷烃。
【例】
2)卡宾
①卡宾的生成
A、多卤代物的α消除
B、由某些双键化合物的分解
②卡宾与烯烃的加成反应
【特点】顺式加成,构型保持
【例】
③类卡宾
【描述】类卡宾是一类在反应中能起到卡宾作用的非卡宾类化合物,最常用的类卡宾是ICH2ZnI。
(格式试剂)
(2)与金属钠反应 武兹(Wurtz)反应
(3)与金属锂反应
【注】二烷基铜锂主要是与卤代烃偶联成烷烃
4、还原反应
5、氯甲基化
五、醇
1、卢卡斯(Lucas)试剂
无水氯化锌与浓盐酸的很合溶液叫卢卡斯试剂,用于鉴别伯、仲、叔醇
2、把羟基变成卤基
(1)、醇与卤化磷(PX5、PX3)
(2)、醇与亚硫酰氯(SOCl2)
【例】
2、硼氢化—氧化
【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇,加成是顺式的,并且不重排。
【机理】
【例】
3、X2加成
【机理】
【注】通过机理可以看出,反应先形成三元环的溴鎓正离子,然后亲和试剂进攻从背面进攻,不难看出是反式加成。不对称的烯烃,亲核试剂进攻主要取决于空间效应。
【特点】反式加成
4、烯烃的氧化
4、瑞穆-悌曼(Reimer-Tiemann)反应
【本质】生成卡宾
5、酚的制法
(1)磺酸盐碱融法
工业上的:
【例】
(2)、重氮盐法
七、醚和环氧化合物
1、醚的制法
(1)威廉姆逊(Williamson)合成
(2)烷氧汞化-脱汞
【注】和羟汞化-脱汞反应一样,醇对双键的加成方向符合马氏规则。
2、克莱森(Claisen)重排
【机理】
【注】类似的构型也可发生重排
【例】
3、冠醚
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