化学有机物的组成、结构和性质

有机物的组成、结构和性质

一、官能团：是决定化合物的化学特性的原子或原子团

注意：（1）碳碳双键、碳碳三键分别是烯烃和炔烃的官能团

（2）官能团决定了有机物的结构、类别和性质，具有相同官能团的有机物具有相似的化学性质；具有多种官能团的化合物应具有各官能团的特性。

（3）有机物的鉴别，实际上是有机物所含官能团的鉴别。

三、重要的有机反应类型和反应方程式

1．取代反应

（1）有机物分子里的某些原子或原子团（应直接与有机物分子中的碳原子相连）被其它原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。

（2）烃的卤代、烃的硝化或磺化，以及后面学习的醇分子间的脱水反应，醇与氢卤酸反应，酚的卤代，酯化反应，卤代烃的水解，酯的水解，蛋白质或多肽的水解等都属于取代反应。

①卤代

②硝化反应：

③磺化

④脱水

CH 3CH 2OH + HOCH 2CH 3−−→ ⑤酯化

CH 3COOH + HO —CH 3−−→ CH 3COOH + HOCH 2—CH 2OH −−→ HOOC —COOH + CH 3CH 2OH −−→ HOOC —COOH+ HOCH 2—CH 2OH −−→ HOOC —CH 2CH 2CH 2CH 2OH −−→

⑥水解

R —X + H 2O −−→ R —COOR' + H 2O −−→

⑦其他：

CH 3COONa + NaOH CaO

−−−

→ （3）取代反应发生时，被代替的原子或原子团必须与有机物分子中的碳原子直接相连，否则就不是取代反应。

2．加成反应

（1）有机物分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成新的物质的反应叫做加成反应。

（2）烯烃、炔烃、二烯烃的加成试剂一般是H 2、X 2、HX 、H 2O 、HCN 等，其中不对称的烯烃（或炔烃）与HX 、H 2O 、HCN 加成时，带正电的氢原子主要加在含氢较多的不饱和碳原子上；共轭二烯烃与等物质的量的H 2、Br 2等加成时以1，4—加成为主。

苯环的加氢；醛基或酮基与H 2、HX 、HCN 等的加成也是必须掌握的重要的加成反应。 ①烯烃（或炔烃）的加成 CH 3—CH = CH 2 + H 2−−→ CH 3—CH = CH 2 + Br 2−−→ CH 3—CH = CH 2 + HCl −−→ CH 3—CH = CH 2 + H 2O −−→

CH 3—CH = CH 2 + HCN −−−−

→一定条件

CH 2 = CH —CH = CH 2 + H 2−−→

CH 2= CH —CH=CH 2 +2H 2−−→ CH 3—C ≡CH + H 2−−→ CH 3—C ≡CH + 2H 2−−→ CH 3—C ≡CH + HCl −−→

CH 3—C ≡CH + H 2O −−−−

→一定条件

CH 3—CH = CH 2 + HCN −−−−

→一定条件

②苯环的加成

③醛（或酮）的加成 R —CHO + H 2−−→

醛和氢气加成生成羟基在链端的醇（即—CH 2OH ），酮和氢气加成生成羟基在链中间的醇。

④油脂等的氢化

（3）加成反应过程中有机物的碳架结构并未改变。这一点对推测有机物结构很重要。此外

中学阶段认为—COOH 不能和氢气发生加成反应；当C = C 键与

（醛基或酮基）同时存

在于有机物中加氢时，既可以同时在C = C 键和 加氢，也可以选择性地仅在C = C 键或

仅在 上加氢，这一知识也应了解。

3．消去反应

（1）有机化合物在适当的条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如HX 、H 2O 等）而生成不饱和（双键或叁键）化合物的反应，叫做消去反应。

（2）醇的分子内脱水，卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。

①醇分子内脱水：

CH 3—CH 2OH 4

2H SO 170C ︒−−−−→浓CH 2 = CH 2↑+ H 2O

②卤代烃脱卤化氢：

（3）卤代烃发生消去反应时，主要是卤素原子与相邻碳原子上含氢较少的碳原子上的氢一起结合而成卤化氢脱去。如果相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。

如 发生消去反应时主要生成 （也有少量的

(CH 3)2CH —CH = CH 2生成），而CH 3X 和(CH 3)3C —CH 2Br 却不能发生消去反应。

（4）醇类发生消去反应的规律与卤代烃的消去规律相似，但反应条件不同，醇类发生消去反应的条件是浓硫酸，加热，而卤代烃发生消去反应的条件是浓NaOH 、醇，加热（或NaOH 的醇溶液，△）。

4．氧化反应

（1）在有机物反应中，有机物加氧或去氢的反应称为氧化反应；有机物加氢或去氧的反应称为还原反应。

（2）有机物的燃烧，有机物被空气氧化，有机物被酸性KMnO 4溶液氧化，烯烃被臭氧氧化以及醛基的银镜反应和被新制Cu(OH)2悬浊液氧化等都属氧化反应。

①有机物的燃烧：

222C H ()O CO H O 42x y y y x x ++−−−→+点燃

222C H O ()O CO H O 422x y x y z y x x ++-−−−→+点燃

②有机物被空气氧化

2CH 2 = CH 2 + O 2−−−−−→催化剂

加热、加压

2CH 3CHO CH 3CH 2OH + O 2−−→ CH 3CHO + O 2−−→ 醇的催化氧化的几点规律：

A ．羟基所在的碳（又叫α—C ）上有氢的醇可以发生催化氧化。α—C 上无氢的醇不能催化氧化。

B ．羟基在链端的醇（即为—CH 2OH ）氧化为醛。

C ．羟基在链中间，且α—C 上有氢的醇催化氧化为酮。 ③烯烃的臭氧分解（常以信息题形式出现）

+ H 2−−→

+ 3Cl 2−−→光

—

C — O

—C — O

—C — O (CH 3)2CH —CH —CH 3 X CH 3—C = CH —CH 3 CH 3