环己酮生产技术及其工艺路线分析

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环己烷氧化制备环己酮

目录环己烷的氧化制环己酮工艺技术作者：指导教师：摘要：环己酮是制备己内酰胺、己二酸的主要中间体,也是制备各种乙烯树脂漆的主要原料,并且被广泛用作许多高分子聚合物的溶剂,因此,环己酮在有机化工、涂料工业等方面都有着极其重要的作用。

目前世界上环己酮生产工艺路线按原料分主要有3种:环己烷液相氧化法、苯酚加氢法和水合法。

山东方明化工有限公司是由环己烷氧化制环己酮，该工序下同时还生成一些其他物质，如环己醇、X油、轻质油等。

合成和制备环己酮的方法较多,工业化生产方法主要有苯酚加氢法;苯部分加氢法;环己烷氧化法。

其中环己烷氧化法的应用最为普遍,本文对以苯为起始原料的合成环己烷然后氧化成环己酮，对公司生产环己酮的过程及原理做了详细叙述，对于生产中出现的异常现象做出合理的解释，也给出其处理方法。

本论文重点介绍了环己烷氧化制备环己酮工艺技术。

关键词：环己烷；环己酮；氧化；进展引言环己酮是一种重要的有机化工产品，是制造尼龙、己内酰胺和己二酸的主要中间体，具有高溶解性和低挥发性，可以作为特种溶剂，对聚合物如硝化棉及纤维素等是一种理想的溶剂；也是重要的有机化工原料，是制备己内酰胺和己二酸的主要中间体。

1893年A. Bayer采用庚二酸和石灰(庚二酸钙)干馏首先合成了环己酮。

1943年德国I．G．Farben公司建成了苯酚加氢法合成环己酮生产装置。

1960年德国BASF公司采用环己烷氧化法建成大型环己酮生产装置，使环己烷氧化技术得以迅速发展，并导致聚酰胺纤维的大规模发展。

本论文突出详述了环己烷氧化制环己酮生产过程。

项目概述公司概况山东方明化工股份有限公司拥有的8万吨/年环己酮装置是目前国内单套最大的环己酮生产装置，采用先进的工艺，各种消耗特别是苯耗、碱耗是国内乃至世界最低的，具有较强的市场竞争力。

公司隶属山东洪业集团，公司董事长余庆明先生是全国五一劳动奖章获得者、并先后荣获全国优秀企业家、山东省劳动模范等荣誉称号，现为山东省人大代表。

年产10万吨环己酮生产工艺的设计-毕业论文

---文档均为word文档，下载后可直接编辑使用亦可打印---摘要环己酮是一种重要的化工原料和工业溶剂，广泛应用于涂料、纤维、农药、印刷、橡胶和有机溶剂等领域。

本设计综述了环己酮国内外的研究进展、市场情况及其下游产业的发展现状。

对环己酮的工艺方法进行了各方面的比较，最终选取了环己烯水合法生产工艺。

本设计采用环己烯为原料，将工艺分为三个工段，第一个工段是环己烯水合法制环己醇和环己醇的精制；第二个工段是环己醇脱氢法制环己酮以及环己酮产品的提纯；第三个是回收工段，由于环己烯的单程转化率较低，因此需要对环己烯溶液进行回收来循环利用。

其中，环己烯水合工艺使用改性的HZSM -5分子筛催化剂，而环己醇脱氢工艺使用铜-硅催化剂。

设计过程中进行了主要工段的物料衡算和热量衡算，对环己酮精馏塔进行了一系列的工艺计算，并选取了适合的附属设备，叙述了厂址概况和原料来源、厂区布置以及环境保护等内容。

最终绘制了该工艺的PFD图、PID图、车间主要设备布置图和主要设备结构图，初步确定了工艺。

关键词：环己烯水合法；环己醇脱氢；环己酮；精馏；工艺计算Cyclohexanone production process design with annual output of100,000 tonsAbstractCyclohexanone is an important chemical raw material and industrial solvent, widely used in coatings, fibers, pesticides, printing, rubber and organic solvents. This design summarizes the research progress, market situation and development status of downstream industries of cyclohexanone at home and abroad. The technical methods of cyclohexanone were compared in various aspects, and finally the cyclohexanone hydrated production process was selected.This design uses cyclohexene as the raw material and divides the process into three stages. The first stage is the refining of cyclohexanol and cyclohexanol by the cyclohexene hydration; the second stage is the cyclohexanone produced by the cyclohexanol dehydrogenation method. And the purification of cyclohexanone products; the third is the recovery section, because the cyclohexene conversion rate is low in one pass, the cyclohexene solution needs to be recovered for recycling. Among them, the cyclohexene hydration process uses a modified HZSM-5 molecular sieve catalyst, and the cyclohexanol dehydrogenation process uses a copper-silicon catalyst.In the design process, the material balance and heat balance of the main section were carried out, a series of process calculations were carried out on the cyclohexanone rectification tower, and suitable auxiliary equipment was selected. Environmental protection and other content. Finally, the PFD diagram, PID diagram, main equipment layout and main equipment structure diagram of the process were drawn, and the process was preliminarily determined.Keywords: Cyclohexene hydration; Cyclohexanol dehydrogenation; Cyclohexanone; Distillation; Process calculation目录1前言 (1)1.1环己酮的研究进展和意义 (1)1.1.1环己酮的性质与用途 (1)1.1.2国内外研究进展 (1)1.1.3研究意义 (1)1.2市场分析 (2)1.2.1国外市场 (2)1.2.2国内市场 (2)1.3下游产业的发展现状 (5)2工艺选择 (6)2.1工艺方法的介绍 (6)2.1.1苯酚加氢法 (6)2.1.2环己烷液相氧化法 (6)2.1.3环己烯水合法 (7)2.2工艺方法的比较与确定 (7)2.2.1环己酮的质量比较 (7)2.2.2原料消耗比较 (8)2.2.3工艺安全性比较 (8)2.2.4环保情况比较 (9)2.2.5工艺方法的确定 (9)2.2.6催化剂的选用 (9)2.3工艺流程 (10)2.3.1环己烯水合法制环己醇工段 (10)2.3.2环己醇催化脱氢制环己酮工段 (11)2.3.3环己烯溶液回收工段 (11)3物料衡算 (12)3.1生产条件 (12)3.2物料物性参数 (12)3.3环己烯水合反应器物料衡算 (12)3.4环己醇精馏塔物料衡算 (14)3.5环己醇脱氢反应器物料衡算 (15)3.6轻塔物料衡算 (17)3.7环己酮精馏塔物料衡算 (18)3.8比例因子 (19)4热量衡算 (20)4.1环己酮精馏塔 (20)4.1.1操作压力 (20)4.1.2操作温度 (20)4.1.3饱和蒸气压 (22)4.1.4平均摩尔质量 (22)4.1.5平均密度 (23)4.1.6平均表面张力 (25)4.1.7平均粘度 (26)4.1.8比热容 (27)4.1.9气化潜热 (28)4.1.10热量衡算 (28)4.2环己烯水合反应器热量衡算 (29)4.2.1原料进入热量 (29)4.2.2产物流出热量 (29)4.3环己醇脱氢反应器热量衡算 (30)4.3.1原料进入热量 (30)4.3.2产物流出热量 (30)5环己酮精馏塔工艺设计 (32)5.1环己酮精馏塔的塔径 (32)5.1.1相对挥发度 (32)5.1.2最小回流比 (32)5.1.3平衡级数和进料位置的确定 (32)5.1.4实际塔板数和进料板位置 (35)5.1.5全塔气液相负荷 (35)5.1.6塔径的计算 (36)5.2溢流装置 (37)5.2.1堰长 (37)5.2.2弓形降液管的宽度及横截面积 (38)5.2.3降液管底隙高度 (38)5.3塔板布置 (39)5.3.1塔板类型 (39)5.3.2塔板的布置 (39)5.3.3筛孔数n与开孔率φ (39)5.4流体力学验算 (40)5.4.1塔板压降 (40)5.4.2雾沫夹带量ev的验算 (42)5.4.3漏液的验算 (43)5.4.4液泛的验算 (43)5.5塔板负荷性能图 (44)5.5.1液沫夹带线 (44)5.5.2液泛线 (45)5.5.3液相负荷上限线 (46)5.5.4漏液线 (46)5.5.5液相负荷下限线 (47)5.5.6负荷性能图 (47)5.5.7操作弹性 (48)5.6塔体总高度 (48)5.6.1塔顶封头 (48)5.6.2塔顶空间 (49)5.6.3塔底空间 (49)5.6.4人孔布置 (49)5.6.5进料板处板间距 (49)5.6.6裙座 (49)6附属设备的选取 (51)6.1塔的接管 (51)6.1.1进料管 (51)6.1.2回流管 (51)6.1.3塔底出料管 (51)6.1.4塔顶蒸汽出料管 (52)6.1.5塔底蒸汽进气管 (52)6.2进料泵的选取 (52)6.2.1流体阻力损失 (53)6.2.2泵的扬程 (53)6.3冷凝器的选取 (54)6.3.1热负荷及冷凝水的用量 (54)6.3.2平均温差及换热面积 (54)6.3.3冷凝器的选取 (54)6.4再沸器的选取 (55)6.4.1热负荷 (55)6.4.2平均温差及换热面积 (55)6.4.3再沸器的选取 (55)7厂址概况和原料来源 (56)7.1厂址概况 (56)7.2公共工程 (56)7.3交通运输 (56)7.4气候条件 (56)7.5原料来源 (57)8车间布置 (58)8.1车间布置依据 (58)8.2生产工艺对设备布置的要求 (58)8.3车间的布置 (59)9自动控制方案 (60)9.1泵的控制方案 (60)9.2压缩机的控制方案 (60)9.3换热器的控制方案 (61)9.4塔设备的控制方案 (62)9.4.1压力控制 (62)9.4.2液位控制 (62)9.4.3温度控制 (63)9.5储罐的控制方案 (63)9.5.1回流罐的控制 (63)9.6反应器的控制方案 (64)9.6.1反应压力的控制 (64)9.6.2反应温度控制 (64)10环境保护 (65)10.1废水处理 (65)10.2废气处理 (65)10.3废固处理 (65)10.4噪声处理 (65)参考文献 (66)谢辞 (67)附录 (68)1前言1.1环己酮的研究进展和意义1.1.1环己酮的性质与用途环己酮是一种无色透明液体，泥土味。

-环己酮的制备

有机化学实验报告实验名称：环己酮的制备学院：化学工程学院专业：化学工程与工艺班级：班姓名：学号指导教师：日期：2011.11.27一、实验目的1、了解氧化法制备环已酮的原理和方法，进一步了解醇和酮的区别和联系。

2、掌握萃取、分离和干燥等实验操作及空气冷凝管的应用。

二、实验原理三、主要试剂及物理性质仪器：250ml三颈烧瓶、搅拌器、滴液漏斗、温度计、冷凝管、接收器、分液漏斗；药品：环己醇5g、冰醋酸、次氯酸钠溶液、沸石、饱和亚硫酸钠溶液、氯化铝、碘化钾淀粉试纸、无水碳酸钠、氯化钠、无水硫酸镁。

四、试剂用量规格250m l三颈烧瓶、环己醇5g、沸石适量、氯化铝3g、10ml饱和氯化钠溶液五、仪器装置(a)环已酮制备装置(b)空气冷凝蒸馏装置六、实验步骤和实验流程时间步骤现象9:08在250mL三颈瓶中加入5.2mL环己醇和25mL冰醋酸，摇匀反应物准备反应物9:20开动搅拌器，滴加38ml次氯酸钠溶液温度计读数为27℃9:3338ml次氯酸钠溶液滴加完毕，继续搅拌溶液无明显变化9:38用玻璃棒蘸取少许溶液与KI淀粉试纸KI淀粉试纸呈紫色9:39继续搅拌30min，使反应完全溶液无明显变化10:09 加入饱和亚硫酸氢钠溶液2-3d，蘸取少许与KI淀粉试纸KI淀粉试纸不变紫色10:13加入30ml水、3g氯化铝和几粒沸石，组装蒸馏装置氯化铝完全溶解再开始蒸馏10:20开始蒸馏溶液无明显变化10:36开始蒸馏出液体温度计读数为96.5℃11:12蒸馏结束蒸馏至流出液无油滴滴出11:50在搅拌下向流出液分批加入无水碳酸钠至中性，再加入精制食盐，倒入分液漏斗取上层有机层12:25称量有机层M锥形瓶=49.07g,M总=50.75g,M=1.68g粗产=1.68/5*100%=33.6% 12:40加入无水硫酸镁干燥有机层被干燥12:54开始蒸馏温度开始上升13:00出现前馏分馏分符合食盐要求13:05开始接受馏分温度计读数为138℃13:18结束蒸馏，计算产率产率=[（ 1.68/16.5）*8.94/5]*100%=18.2%七、实验结果处理1、M锥形瓶=49.07g,M总1=50.75g,M产1=1.68g粗产=1.68/5*100%=33.6%2、五组：M总2=16.5g,M产2=8.94g五人总产率=（8.94/16.5）*100%=54.2%个人产率=[（1.68/16.5）*8.94/5]*100%=18.2%八、实验讨论1、38ml次氯酸钠溶液的滴加要缓慢2、反应中控制好温度，温度过低反应困难，过高到副反应增多。

环己酮生产技术

环己酮生产技术(总8页)--本页仅作为文档封面，使用时请直接删除即可----内页可以根据需求调整合适字体及大小--环己酮装置生产技术二〇一一年一月苯加氢技术1 综述以纯苯和氢氮气为原料，在填充有镍催化剂的反应器中进行加氢反应，生成环己烷，供氧化工序作为原料使用。

2 反应原理主反应C6H6+3H2 C6H12+mol（温度162—173℃附有Ni-AL2O3）副反应①当反应温度高于200℃时，会生成甲基环戊烷：C6H6+3H2 - CH3C6H6+9H2 6CH4↑③温度过高（＞600℃）且氢气分压较低时，甲烷进一步深度裂解生成碳：CH4 C+2H2↑④生成的碳与原料气中的氧结合，生成一氧化碳和二氧化：2C+O2 2COC+O2 CO2氧化技术1 综述以环已烷与空气为原料，通过环已烷液相空气氧化，以获得以环已基过氧化氢为主的氧化液，再经水溶性钴盐的定向催化分解作用，将过氧化物分解以获得环已酮、环已醇混合物。

2 反应原理环已烷氧化是一个极为复杂的烃类氧化反应过程。

一般认为其属于链锁反应中的退化支链反应，其反应过程通常可简单表述如下：氧化与分解过程1液态不已烷与空气中的氧在165℃、 (G)和无催化剂条件下反应,生成环已基过氧化氢:环已基过氧化氢(简称:过氧化物)催化分解生成环已酮和环已醇:过氧化物在酸性,碱性或较高温度等条件下,分解速度加快;在钴盐催化剂存在下,不但使分解反应速度加快,还朝着生成环已酮与环已醇的方向进行,从而可提高分解的收率.环已烷也可直接氧化生成环已醇和环已酮环已酮可通过环已醇进一步氧化生成,其过程复杂,且生成量较少,其反应历程可简化写作：环已酮与环已醇比环已烷更容易氧化，在氧化过程中发生一系列副反应，生成以已二酸为代表的各种羧酸：生成的羧酸与环已醇反应，可生成各种羧酸环已醇酯：皂化过程在分解器中，羧酸与氢氧化钠发生中和反应，生成羧酸钠盐和水：酯发生水解，生成羧酸盐和环已醇：在氧化与分解过程中不可避免地还要生成一些其他酸、酯、杂酮、醛类等杂质，这些杂质在二次皂化过期作废程中，在都转化为高分子的偏聚物等，为有利于在粗馏工序中将基加以分离，从而提高产品环已酮的质量，而采用二次皂化。

苯法制环己酮生产技术及工艺流程概述

苯法制环己酮生产技术及工艺流程概述作者：石志华来源：《商情》2020年第17期【摘要】环己酮生产采用以苯为原料的工艺路线，环己烷氧化采用五釜连续无催化空气氧化工艺，环己醇脱氢采用低温脱氢工艺技术，整个工艺技术先进、原料易得、原材料消耗低，经济效益较好，是目前国内外环己酮主导生产工艺。

【关键词】环己酮工序工艺流程1、环己酮生产方法及工艺路线随着石油化工的发展，大量廉价的苯从石油中直接提取，以苯为起点原料的环己酮工艺路线随着原料市场的充实，已占据环己酮生产的主导地位。

由于苯法工艺流程成熟，原料易得，采用该工艺生产的环己酮占世界總产量的80%，我国的环己酮都是采用以苯为原料的工艺路线生产。

（1）无催化氧化工艺新鲜环己烷与循环环己烷混合后依次进入串联的五台氧化反应釜，经过加压的空气，定量加入各反应釜中，反应釜采用釜式内导流筒气升式结结构。

氧化反应由自由基诱导控制，反应控制在温度160～165℃、压力1.2Mpa（G）条件下进行。

氧化产品为环己基过氧化氢经醋酸钻催化分解得到环己酮和环己醇混合物，再经中和、精馏、脱氢等一系列工艺过程，得到环己酮产品。

无催化氧化工艺环己烷的转化率控制在3.5～4%，氧化收率80%左右。

（2）有催化氧化工艺钻盐法、硼酸法统称为有催化氧化工艺。

2、苯法制环己酮生产工序及工艺流程2.1 氧化工序：环己烷氧化采用无催化空气氧化工艺路线。

环己烷在一定温度、压力下，被空气氧化成环己基过氧化氢，环己基过氧化氢在醋酸钻催化剂的作用下，低温定向分解成环己酮和环己醇。

为了尽量减少副反应的发生，氧化反应环己烷转化率控制在3.5%，环己烷氧化收率大于80%。

工艺流程说明：冷环己烷自冷烷泵来，分成两路。

一路送入洗涤塔中部，一路经洗涤塔冷却器冷却后，送入洗涤塔顶部，冷烷在洗涤塔内与尾气充分接触，冷却回收尾气中的环己烷，塔釜环己烷进入烷水分离器，塔顶气相进入吸收塔。

烷水分离器的液相保持一定的停留时间，实现油水分层，上层油相送人直接热交换塔顶部作喷淋液体，下层水相送人废碱闪蒸塔浓缩废碱液。

环己酮的制备

环己酮的制备2篇环己酮是一种重要的有机化合物，具有广泛的应用领域。

它的制备方法有多种，下面将分别介绍两篇关于环己酮的制备方法的文章。

篇一：环己酮的制备方法一环己酮，又称己内酮，是一种具有六个碳原子的环状有机化合物。

它可以通过多种方法制备，其中一种常用的方法是经过环己烯的氧化得到。

下面将详细介绍环己酮的制备方法。

环己烯是环己酮的前体化合物，其制备方法比较简单。

可以通过环己烷经过加热和脱水反应得到环己烯。

首先，在适当温度下，将环己烷加热至热解温度，使环己烷分子发生裂解。

裂解过程中，环己烷的碳原子在分子内重新排列，形成环己烯。

然后，通过脱水反应，将环己烯中的一个氢原子和一个羟基（-OH）从分子中去除，得到环己烯。

得到环己烯后，可以进行氧化反应制备环己酮。

氧化反应一般采用氧气或者氧化剂如过氧化氢等。

在适当的温度和压力条件下，将环己烯与氧气或氧化剂反应，可以将环己烯中的一个双键氧化成酮基，得到环己酮。

这种方法制备环己酮的优点是反应条件温和，产品纯度较高。

然而，这种方法的缺点是原料成本较高，以及氧化反应条件对反应结果有一定影响，需要控制反应条件以提高产率。

篇二：环己酮的制备方法二环己酮是一种重要的有机化合物，广泛应用于化学、医药等领域。

除了前文介绍的环己烯氧化法外，还有其他方法可以制备环己酮。

下面将介绍另一种方法。

环己酮可以通过己烯酸的加氢氧化反应制备。

首先，将己烯酸与过量的氧气反应，进行氧化反应。

在适当的温度和压力条件下，己烯酸中的一个碳碳双键被氧化成羧基，生成环己酮酸。

然后，通过加氢反应，将环己酮酸中的酸基还原为碳氢键，得到环己酮。

这种方法相比于环己烯氧化法具有更简单的操作步骤。

己烯酸作为原料易于制备，并且成本相对较低。

同时，在反应过程中，可以通过控制加氢的条件来提高反应的选择性和收率。

总结起来，环己酮是一种重要的有机化合物，具有广泛的应用领域。

环己酮可以通过环己烯氧化法和己烯酸的加氢氧化反应两种方法进行制备。

环己酮制备

环己酮的制备环己酮的制备一、实验目的（1）学习醇氧化制备酮的反响原理和实验方法；（2）经过二级醇转变为酮的实验，进一步认识醇与酮的差别；（3）稳固蒸馏、干燥等基本操作。

二、实验原理醛和酮可用相应的伯醇和仲醇氧化获得。

在实验室中常用的氧化剂是重铬酸钠。

酮虽比醛稳固，能够留在反响混淆物中，但一定严格控制好反响条件，勿使氧化反响进行得过于剧烈，不然产物将进一步遭到氧化而发生碳链断裂。

主反响：副反响：三、反响试剂、产物、副产物的物理常数四、药品、试剂的用量及产物的理论产量五、实验流程图六、实验装置图蒸馏装置图七、实验内容在 250ml 圆底烧瓶内，放入 60ml 冰水，一边摇动烧瓶，一边慢慢地加入 10ml 浓硫酸（需要注意分批边加边摇动，以防有机物碳化变黑），再当心加入 10.4ml （0.1mol ）环己醇。

将溶液冷却至 15℃。

在 100ml 烧杯内，将 10.4g（0.035mol ）重铬酸钠水合物溶于 10ml 水中，将此溶液冷却到 15℃。

在搅拌下，分几批加到环已醇的硫酸溶液中，使反响物充足混淆。

第一批重铬酸钠溶液加入后，不久反响物温度自行上涨；反响物由橙红色变为墨绿色 [1] 。

待反响物的橙红色完整消逝后，方可加下一批。

假如反响液温度升到55℃时，可用冷水浴适合冷却控制反响温度不超过 55℃。

待重铬酸钠溶液所有加完后，持续搅拌直至反响温度出现降落趋向。

再持续搅拌5-10min 。

而后加入 1-2ml 甲醇以复原过度的氧化剂 [2] 。

在反响物内加入50ml 水及沸石（沸石有什么作用？），改装成蒸馏装置（直接用 75°弯管连结冷凝管），在电热套上加热蒸馏，把环己酮和水一同蒸出来 [3] ，直到馏出液不再污浊后再多蒸出 10-15ml ，（约共采集约馏出液40-50ml ）[4] 。

馏出液加入约 8g 精盐，搅拌促进其溶解 [5] 。

将此液移入分液漏斗中，静置。

分别出有机层（如何确立哪一层为有机层？），并用无水硫酸镁干燥（如何确立无水硫酸镁的用量？）。

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环己酮生产技术及其工艺路线分析
摘要：作为一种重要的有机化工原料，环己酮它在工业上主要用来作为有机合成的溶剂及原料，在我国有65%以上的环己酮被当做生产己内酰胺的原料。

本文从环己酮的性质、用途及生产技术着手，对现有的环己酮工艺路线加以对比和分析，提出了一些能够有效提高环己酮生产率的合理建议。

关键词：环己酮生产技术工艺路线
环己酮作为一种重要的化工原料和化工溶剂，既是制造己内酰胺、己二酸和尼龙的重要中间体，也可以用来作为甲基丙烯酸、硝化纤维、氯乙烯聚合物及其共聚物的油漆等。

伴随我国化纤工业的迅猛发展，工业中已内酰胺的产量逐年在增加，同时对环己酮的需求量也越来越大，因此，它具有广阔的开发利用前景。

一、环己酮的生产技术
从起始原料上分，现代工业生产环己酮的主要方法有苯酚法和苯法，后者在工艺上又被氛围环己烯法和环己烷法。

1.苯酚法生产环己酮
采用苯酚法生产环己酮是工业化生产最早用来制备环己酮的方法，其具体过程是，首先在苯酚中添加镍作为催化剂，并通过加氢作用生成环己醇，然后在锌的催化作用下将环己醇脱氢，最后生成环己酮。

这种生产方法工艺路线流程简单，且制得的环己酮产品质量与纯度均很高。

只是苯酚的价格昂贵且材料短缺，因而目前只有少数的几家美国公司利用该工艺技术进行制备环己酮和己内酰胺的生产[1]。

2.环己烷法生产环己酮
目前有液相加氢和气相加氢两种苯加氢的方法。

后者在工业上的应用比较广泛。

气相加氢法是指将镍或铂作为催化剂放置在固定床中，将一定压力下气相的苯和氢气通过镍铂催化剂床层，使之发生加氢反应，而生成环己烷产物。

然后在空气或贫氧的环境下，令环己烷发生氧化反应，从而得到环己酮及环己醇。

由该方法制得环己酮的过程中，当对环己烷进行氧化反应时还会产生一定数量的副产物，需要加以焚烧处理。

最后，将环己酮和环己醇加以分离，得到纯净的环己酮；并在锌钙等催化作用下对环己醇脱氢，使之转化成环己酮。

采用环己烷氧化生成环己酮的工艺目前在国内外的应用最为广泛。

3.环己烯法生产环己酮
环己烯法生产环己酮是最近新开发出来的一种首先利用苯在钌系作为催化剂的作用下加氢生成环己烯及少量环己烷；再将两者加以分离之后，在硅系作为
催化剂的作用下对环己烯（至于环己烷则能被当成副产品进行销售）进行水合反应，形成环己醇；最后利用铜硅作为催化剂，对环己醇进行脱氢反应，从而生成氢气和环己酮[2]。

二、对环己酮生产技术工艺路线进行对比分析
目前，国内外广泛以石油苯作为原材料来生产环己酮，这种采取苯法生产环己酮工艺中所包括的环己烷法和环己烯法两种工艺，前者是比较传统的工艺，后者是新近开发的工艺。

现以10万t级规模的石油苯原材，来对两种工艺的原料消耗、能耗以及废弃物排放等加以对比分析。

1.环己烷法和环己烯法制备环己酮过程中消耗主要原料的对比。

这两种工艺技术制备环己酮均以苯和氢气作为主要原料。

其中环己烷法中只有75%-80%的原料苯转化成环己酮，剩余的苯则在环己烷氧化过程中生成一定数量的副产物，这些副产物难以回收，最后被用碱加以中和后再进行焚烧处理。

其中燃气年耗量1600万m3，年耗碱量为1.5万t。

而环己烯法可以将99.5%转化为环己酮和环己烷，其中环己酮的量可达到80%以上，并且消耗的氢和碱均比环己烷法少了很多[3]。

2.环己烷法和环己烯法制备环己酮过程中能源动力消耗的对比
由于环己烷法采用的是气相加氢，因而能耗量比较大，并且其氧化过程产生的大量不可回收的副产物在焚烧处理中，还会耗掉一定量的天燃气。

而环己烯法是在液相中进行加氢及水合反应，因而消耗能源较低，并且除却消耗较高的蒸汽之外，新鲜水、电、天然气耗量均比环己烷法要少。

3.环己烷法和环己烯法制备环己酮过程中废物排放量的对比
在采用环己烷法制备环己酮时，由于只有75%-80%的原料苯转化为环己酮产品，而有20%的原料苯则转化成废气、废液等难以回收利用的副产品，因而会带来很大的环保压力。

而环己烯法却将99.5%的苯转化为环己酮及环己烷等产品，其中产生的废气及废液比之环己烷法减少量达90%以上，并且其产生的废弃物还有部分可以用作清洁燃料，因而很大程度上降低了处理废弃物的消费。

由环己烷法和环己烯法两种工艺方法生产环己酮的原料消耗、能源动力消耗及废弃物排放量对比可知，采用环己烯法能够有效地降低原料及能源的消耗，并且生产的环己酮产品质量良好，同时还产生较少的废弃物排放量，因而大量节省了项目的投资，是一种环境友好型、经济节约型的良好生产工艺路线[4]。

三、有效提高环己酮生产效率的合理建议
首先，为适应近年来我国己内酰胺产量的增长速度，要在新建的环己酮装置中采取环己烯法生产工艺路线。

其次，逐渐用先进的部分加氢制环己烯以及水合制环己醇的环己烯法工艺技术，将传统的环己烷氧化工艺取代。

此外，为了有效提高环己酮的生产效率，还要加强对水合专用催化剂及加氢专用催化剂的深入研究，从而进一步加快国产化的工业步伐[5]。

四、结束语
目前，国内外制备环己酮的方法主要是苯酚法、环己烷法和环己烯法，鉴于苯酚法的材料稀缺和价格昂贵不谈，本文通过对环己烷法和环己烯法所消耗的原料、能源及排放量加以对比，从而得出环己烯法是一种具有循环利用原料、无污染并大量节省资源的优良工艺，因而值得目前我国制备已内酰胺的化工企业大量地推广应用。

参考文献
[1] 任培兵，任雁，张妍等.环己酮生产技术分析[J].化学工业，2010，28（1）：120-121.
[2] 陶沙.环己酮生产中皂化废碱液的资源化利用及处理[J].化学工业与工程技术，2010，31（5）：158-160.
[3] 谭钦文，尹光志，李斗等.环己酮生产废水处理工程技术改造[J].水处理技术，2008，34（6）：182-183.
[4] 周维友，胡炳成，赵乐荣等.HPLC-MS/MS联用技术定性定量分析环己酮生产过程中的副产物[J].质谱学报，2009，30（1）：131-135.
[5] 刘洪武，金士威，周小文等.环己酮生产过程中苯对环己烷氧化反应的影响[J].武汉工程大学学报，2009，31（3）：116-122.。