【公开课课件】芳香烃
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芳香烃公开课人教课件
1、苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化 时，无论侧链长短如何，均被氧化成 一个—COOH
2、与苯环直接相连的碳原子必须有氢原子 的苯的同系物，才能被氧化3、苯不被KMnO4氧化，但其同系物可以。4、苯及其同系物与溴水均发生萃取，现象 相同
注意：
1、苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化2、与苯环直接相连的碳原
1、下列事实能说明苯是一种不饱和烃的是A、苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 B、苯在一定条件下可与液溴发生取代反应C、苯在一定条件下可与H2发生加成反应 D、苯不能使溴水褪色2、下列各组物质中，只用溴水就可以鉴别的是 A、乙酸；乙酸乙酯；苯 B、已烯；甘油；乙醇 C、溴苯；苯；已烯 D、溴明亮有浓黑烟
2）苯的加成反应
Ni
1）苯的氧化反应：但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色火焰明亮有浓黑
①溴代反应
3） 取代反应
a、反应现象：
导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀；烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部出现油状的褐色液体。
b、反应方程式：
无色液体，密度大于水
B
4、区别己烷、1-己烯、邻二甲苯三种液态烃所选的试剂合理的是（ ）A、水 B、溴水 C、酸性KMnO4溶液 D、溴水和酸性KMnO4溶液
D
3、下列物质中既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴的C
5、已知分子式为C12H12的物质A结构简式为 则A环上的一溴代物有 ( ) A、2种 B、3种 C、4种 D、6种
3）加成反应
催化剂△+ 3H23）加成反应
四、芳香烃的来源、 应用及苯污染：
1、芳香烃的来源
传统工艺：煤焦油新工艺：石油产品的 催化重整
四、芳香烃的来源、1、芳香烃的来源传统工艺：煤焦油
2、与苯环直接相连的碳原子必须有氢原子 的苯的同系物，才能被氧化3、苯不被KMnO4氧化，但其同系物可以。4、苯及其同系物与溴水均发生萃取，现象 相同
注意：
1、苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化2、与苯环直接相连的碳原
1、下列事实能说明苯是一种不饱和烃的是A、苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 B、苯在一定条件下可与液溴发生取代反应C、苯在一定条件下可与H2发生加成反应 D、苯不能使溴水褪色2、下列各组物质中，只用溴水就可以鉴别的是 A、乙酸；乙酸乙酯；苯 B、已烯；甘油；乙醇 C、溴苯；苯；已烯 D、溴明亮有浓黑烟
2）苯的加成反应
Ni
1）苯的氧化反应：但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色火焰明亮有浓黑
①溴代反应
3） 取代反应
a、反应现象：
导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀；烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部出现油状的褐色液体。
b、反应方程式：
无色液体，密度大于水
B
4、区别己烷、1-己烯、邻二甲苯三种液态烃所选的试剂合理的是（ ）A、水 B、溴水 C、酸性KMnO4溶液 D、溴水和酸性KMnO4溶液
D
3、下列物质中既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴的C
5、已知分子式为C12H12的物质A结构简式为 则A环上的一溴代物有 ( ) A、2种 B、3种 C、4种 D、6种
3）加成反应
催化剂△+ 3H23）加成反应
四、芳香烃的来源、 应用及苯污染：
1、芳香烃的来源
传统工艺：煤焦油新工艺：石油产品的 催化重整
四、芳香烃的来源、1、芳香烃的来源传统工艺：煤焦油
《芳香烃》完美课件人教
苯的结构简式：
讨论2：请你设计实验室制备溴苯的实验方案。画出 装置图，说明实验现象，证明该反应是取代反应。
+ Br Br FeBr3
Br + HBr
操作： 在烧瓶里把苯和少量液态溴， 振荡，再加入少量铁屑。用带导管的瓶 塞塞紧瓶口，将产生的气体导入锥形瓶 中用水吸收。
苯+ 液溴
铁水
实验过程产生哪些现象？
展示与交流 ——我参与我快乐！ 我们共享自学成果。
1、请写出苯的结构式、结构简式。苯的分子结 构有哪些特点？
2、苯具有哪些物理性质？工业上如何制取苯？
3、苯具有哪些化学反应？写出有关反应的化学 方程式。
4、什么是苯的同系物？其组成上有何特点？苯
的同系物、芳香烃、芳香族化合物有何区别和联系？
5、写出分子式为C9H12的有机物的同分异构体结 构简式。
1、苯不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 Cl
2、苯的一氯代物：一种
Cl
Cl
苯的邻二氯代物：一种
Cl
3、
键能 (KJ/mol)
键长 (10-10 m)
结论: (1)苯环中的碳碳键 不是一般的单键和双键
C-C
348
1.54
(2)苯环中的碳碳键
C=C 615 1.33 介于单键和双键之间
苯中 碳碳键
约494 1.40
空间结构：以苯环为中心至少12个原子共面
芳香化合物、芳香烃、苯的同系物三者之间的关系：
(1)苯的同系物：含有一个苯环和烷烃基组成的烃。 (2)芳香烃：含有一个或几个苯环的烃。 (3)芳香化合物：含有一个或几个苯环的化合物。
(1)
-CH3
(2)
(3)
-NO2
人教版高二化学选修五教学课件_2.2_芳香烃(共33张ppt)
C原子sp2杂化
②碳碳之间的键是介于单键与双键之间的独特的 键（大∏键） 苯的结构比较稳定
一分耕耘一分收获
练习1：
1、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替 的结构?
①苯的邻位二元取代物只有一种 ②苯不能使溴水发生化学反应而褪色 ③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ④经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是 1.40×10-10m ⑤经测定，苯环中碳碳键的键能均相等
菲
苯并芘
一分耕耘一分收获
【练习】
已知分子式为C12H12的物质A结构简式为
CH3
CH3
则A环上的一溴代物有 ( B )
A、2种 B、3种 C、4种
D、6种
一分耕耘一分收获
【归纳】
饱和链烃 烷烃
链烃
烯烃
不饱和链烃
（脂肪烃）
二烯烃
烃
炔烃
环烃
脂环烃 环烷烃等
苯的同系物
芳香烃
稠环芳烃 其它芳烃
一分耕耘一分收获
不饱和度=4
一分耕耘一分收获
3、简单的苯的同系物的命名 CH3 甲苯
CH3
CH2CH3 乙苯
CH3
CH3 邻二甲苯
CH3
CH3
CH3 对二甲苯 间二甲苯
CH3
CH2CH3
对甲乙苯
一分耕耘一分收获
4、苯的同系物的物理性质
甲苯、二甲苯、乙苯等在通常状况下，无色液体；有特殊 气味；密度小于水；不溶于水，易溶于有机溶剂。本身也 可以作溶剂。
苯的特殊性质
溴代反应 硝化反应 磺化反应
饱和烃 取代反应
不饱和烃 加成反应
与Ｈ2 与Ｃl2
一分耕耘一分收获
二、苯的同系物
1.定义: 苯环上的氢原子被烷基取代的产物，
芳香烃 完整版课件
③温度计放置的位置：温度计的下端不能触及烧杯底部 及烧杯壁。
④长直玻璃导管的作用是冷凝回流。 ⑤硝基苯是无色油状液体有苦杏仁味，因为溶解了 NO2 而呈褐色。
1．获得溴苯的反应属于取代反应的依据是生成了 HBr。 2．与瓶口垂直的长玻璃管兼起导气和冷凝作用。 3．鉴别生成 HBr 的方法是：取锥形瓶内少许溶液，滴 加 AgNO3 溶液，观察是否有淡黄色沉淀 AgBr 生成。 4．水浴加热的优点是试管受热均匀和可容易控制反应 温度。
⑨锥形瓶中导管不能插入液面以下，否则因 HBr 极易溶 于水而发生倒吸。
⑩溴苯中溶有溴可用 NaOH 溶液洗涤，再用分液的方法 除去溴苯中的溴。
2．硝基苯的制取——反应装置见教材图 3－10 (1)化学方程式
(2)注意事项 ①药品的加入：将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中，并不断 振荡降温，冷却到 50 ℃以下再逐滴滴入苯，边滴边振荡。 ②加热方式及原因：采用水浴加热方式，其原因是易控 制反应温度在 50～60 ℃。
式 CnH2n－6(n≥6)的芳香烃。稠环芳香烃不符合这一个通式。 它们三者之间的关系可表示为
2．苯的同系物与苯在化学性质上的不同之处 (1)由于侧链对苯环的影响，使苯的同系物的苯环上氢原 子的活性增强，发生的取代反应有所不同。
(2)由于苯环对侧链的影响，使苯的同系物的侧链易被氧 化。在苯的同系物中，如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳 原子上有氢原子，它就能被热的酸性 KMnO4 溶液氧化，侧 链烃基通常被氧化为羧基(—COOH)。
(5)B 中采用了双球吸收管，其作用是______________； 反应后双球管中可能出现的现象是_________________；双 球管内液体不能太多，原因是_______________________。
大学有机化学芳香烃PPT课件
复合技术
利用纳米技术可以制备出具有特殊功 能的芳香烃纳米材料，如纳米传感器、 纳米催化剂等。
将芳香烃与其他材料复合，可以制备 出具有优异性能的功能复合材料，如 导电高分子材料、耐高温材料等。
表面修饰技术
通过对芳香烃表面进行化学或物理修 饰，可以改变其表面性质，从而赋予 其新的功能，如超疏水、超亲水、抗 菌等。
生物活性评价方法简介
细胞毒性试验
通过测定药物对细胞的毒性作用， 评价药物的生物活性。常用的细 胞毒性试验方法包括MTT法、
LDH法等。
抗菌活性试验
对于具有抗菌作用的药物，可以 通过测定药物对细菌的抑制作用 来评价其生物活性。常用的抗菌 活性试验方法包括琼脂扩散法、
微量肉汤稀释法等。
抗肿瘤活性试验
通过测定药物对肿瘤细胞的增殖 抑制作用，评价药物的抗肿瘤活 性。常用的抗肿瘤活性试验方法 包括MTT法、克隆形成法ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ。
03
钯催化下烯烃与卤代芳烃的偶联反应，可高效构建C-C键，是芳
香烃合成的重要手段。
路线设计原则及实例分析
01
路线设计原则
02
原料易得、价格适中；
03
反应条件温和、操作简便；
04
产物易分离纯化、收率高；
05
符合绿色化学要求，减少废弃物排放。
06
实例分析：以苯乙烯为原料，通过Heck反应合成对甲基苯 乙烯。该路线原料易得，反应条件温和，产物收率高且易于 分离纯化。
高能源利用效率。
04
芳香烃在医药领域应用
药物合成中作用举例
苯环作为核心结构
许多药物都含有苯环，如阿司匹 林、对乙酰氨基酚等，这些药物
的合成离不开芳香烃。
芳香烃侧链修饰
课件《芳香烃》PPT全文课件_人教版1
苯的同系物的化学性质
1.氧化反应
①可燃性 如下图，A是制取溴苯的实验装置，B、C是改进后的装置，请仔细分析，对比三个装置，回答以下问题：
b、浓硫酸作用是催化剂、吸水剂
自从1845年人们从煤焦油内发现苯及其他芳香烃后，很长时间里煤是一切芳香烃的主要来源。
②可使酸性高锰酸钾褪色 书写苯的同系物的同分异构体时，苯环不变，变换取代基的位置及取代基碳链的长短即可。
②若该烃不能使溴水褪色,但能使酸性高锰酸钾溶液褪色,请写出它可能的结构简式并命名。 Ω值越大，则有机物的不饱和度越大。 如下图，A是制取溴苯的实验装置，B、C是改进后的装置，请仔细分析，对比三个装置，回答以下问题：
种特殊的键，所有碳碳键键长、键能全相等，键 物理性质：碳原子数较少的苯的同系物，在通常状况下都是无色、有特殊气味的液体，密度小于水，不溶于水，易溶于有机溶剂，其
预测苯的化学性质
苯的特殊结 构（介于单 双键之间）
苯具有特 殊性质
烷烃 取代
烯烃 加成
苯的化学性质
1）氧化反应——可燃性 如下图，A是制取溴苯的实验装置，B、C是改进后的装置，请仔细分析，对比三个装置，回答以下问题：
⑤不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2，而纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重油状液体。
下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是( )
15） ）3氧易.化挥将反发应（F密—封—e保可屑存燃）性加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？
2 B. 吸收反应中随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气
剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。 ②若该烃不能使溴水褪色,但能使酸性高锰酸钾溶液褪色,请写出它可能的结构简式并命名。
①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50～60℃以下，再 慢慢滴入苯，边加边振荡。（因为反应放热，温度过高， 苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在70～ 80℃时会发生反应。）
有机化学课件第六章芳香烃
芳香烃可用于制造染料、农药、医药 等精细化学品，以及各种功能性材料， 如导电材料、光学材料、磁性材料等。
芳香烃可用于生产溶剂和化学助剂， 如稀释剂、催化剂、稳定剂等。
芳香烃在医药生产中的应用
01
芳香烃可用于合成各种 药物，如抗生素、镇痛 药、抗癌药等。
02
芳香烃可用于制备药物 的中间体，提高药物的 合成效率和纯度。
硝化反应
在浓硫酸和浓硝酸的混合 酸中，苯可被硝化生成硝 基苯。
磺化反应
在浓硫酸的作用下，苯可 被磺化生成苯磺酸。
苯的亲电取代反应机理
亲电取代反应
苯在发生取代反应时，通常需要借助亲电试剂（如卤素正离子、硫酸根离子等） 的作用，使苯环上的氢原子被取代。
电环化反应
在某些条件下，苯环上的碳碳键会发生电子转移，导致苯环发生电环化反应，生 成新的有机化合物。
烯单元。
蒽型芳香烃
蒽是由三个环己二烯稠 合而成的芳香烃，具有
一个大的共轭体系。
菲型芳香烃
菲是由四个环己二烯稠 合而成的芳香烃，具有 一个庞大的共轭体系。
芳香烃的命名
习惯命名法
根据芳香烃的结构特点，采用“ 邻”、“间”、“对”等字眼来 命名，例如邻二甲苯、间二甲苯 、对二甲苯等。
系统命名法
采用国际通用的IUPAC命名规则 ，根据芳香烃的结构特征和取代 基的位置、数目、名称等信息来 确定化合物的名称。
苯的加成反应
加成反应
在一定条件下，苯可以与氢气等发生加成反应，生成环己烷 等饱和烃。
聚合反应
在某些条件下，苯可以发生聚合反应，生成高分子化合物。
03
苯环上的取结词
取代基对苯环的活性具有显著影响，主要通过诱导效应和共轭效应两种方式。
《芳香烃》精品课件
KMnO4/H+
HOOC |
CH3 | —C—CH3 | CH3
| COOH
B 1.下列化合物为苯的同系物的是
①
CH3 ②
CH=CH2
③
A．①② B．③④ C．①④
CH2CHCH3
|
④
CH3
D．②④
2.选择什么试剂鉴别己烯和甲苯？ 溴的四氯化碳溶液
CH3
CH2CH3
来源
煤的干馏 石油的催化重整
应用
C| H3
COOH |
④
KMnO4/H+
C| H2CH3KMnO4/H+
COOH |
CH3
× |
—C—CH3
KMnO4/H+
|
CH3
说明 ①无论烷烃基的碳数为多少，最后均 被氧化成羧基 ②苯环相邻碳上没有α氢的则不能被 氧化，即不能使高锰酸钾溶液褪色。
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
CH3
| CH2—R
炸药 染料 药品 农药
很长时间里煤是一切芳香烃的主要来源，至20世纪40年代以来， 随着石油化学工业的发展，通过石油化学工业中的催化重整等工艺可 以获得芳香烃。一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是 基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
②
+
卤素 单质
FeBr
3
取代苯环上的氢
甲基的存在活化 了苯环上的氢
③
C| H3
浓硫酸 O2N
+ 3HO-NO2 Δ
C| H3 NO2 + 3H2O
| NO2
2,4,6—三硝基甲苯（TNT）
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苯的特殊结构
苯的特殊性质
苯的化学性质介于烷烃与烯烃之间，既可 以发生取代反应又可以发生加成反应。
1、苯与液溴 取代反应(溴代反应)
2.苯与硝酸 取代反应(硝化反应)
+
HNO3
浓H2SO4 50~60℃
NO2+ H2O
硝基苯：无色、苦杏仁味、密度比水大且 难溶于水的油状液体
3 加成反应
常见的烃
加成反应
以下两种结构式相同吗？
苯的物理性质
1.无色，有特殊气味的液体
2.密度小于水 3.不溶于水,易溶于有机溶剂 4.熔点5.5℃, 沸点80.1℃ 5.易挥发 6.苯蒸气有毒
三、苯的化学性质
(1)氧化反应
A.可燃
2C6H6+15O212CO2+—6H—冒2O浓的黑烟
B.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
二、苯的性质
+ 3H2
Ni 18MPa 180~250℃
——工业制取环己烷的主要方法
常见的烃
脂肪烃与芳香烃的比较
烃 碳碳键结构特点 化学性质
烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃
碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键 介于单双键间的碳碳键
4、苯的同系物
常见的烃
含义：苯的苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃。
C下列关于苯分子结构的说法中，错误的
是
()
B
A.各原子均位于同一平面上，6个碳原子
彼此连接成为一个平面正六边形的结构。
B.苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键
C.苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之
间
D.苯
分子中各个键角都为120o
2.下列关于苯的性质的叙述中，不正确
的是
()
D
A、苯是无色带有特殊气味的液体
芳香烃
芳香烃
芳香族化合物的含义 含苯环的的有机化合物
芳香烃：芳香族化合物的一种 是芳香族碳氢化合物的简称 又称“芳烃”
历 史 回 顾
1866年,德国化学家凯库勒提出了苯的结构.
结论：
1、苯的分子是平面正六边形，六个氢原 子和六个碳原子是完全一样的。
2、苯分子中的碳碳键是介于单键和双键 之间的一种独特的化学键。
B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于
水的液体
C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应
D、苯不具有典型的双键所应具有的加成
反应，故不可能发生加成反应
作业：56-4
C| H3
H3C
C| H3 CH3
| CH3
H3C
| CH3 CH3
甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 对二甲苯(C8H10) 六甲基苯(C12H18)
练一练常 见 的 烃
1866年,凯库勒提出了苯的单双键交替 的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,
但它不能解释下列 AD 事实.
A.苯不能使溴水褪色 B.苯能与H2发生加成反应 C.溴苯没有同分异构体 D.邻二溴苯只有一种