烷烯炔性质小结

2000C
三、共轭二烯烃的化学性质
1、共轭二烯烃的加成
共轭二烯烃含有单双键交替现象，与1mol卤 素或卤化氢进行加成反应时，得到1，2-和1，4两种加成产物。
1，2-加成：CH2=CH－CH=CH2 + Br2→CH2－CH－CH=CH2 Br Br Br Br
1，4-加成： CH2=CH－CH=CH2 + Br2→CH2－CH=CH－CH2
反应条件：纯溴(液态)、催化剂
+
Br2
FeBr3
－Br
+ HBr
溴苯
在催化剂的作用下，苯也可以和其他卤 素发生取代反应。
苯与溴的取代反应
实验装置
实验探究
1.铁屑的作用是什么？ 生成催化剂FeBr3 2.长导管的作用是什么？ 用于导气和冷凝回流 3. 锥形瓶内的现象说明发生何种反应？
有溴化氢生成，发生的是取代反应
(3)、加成反应
C H3
C H3
+ 3H2
Ni △
苯与苯的同系物的区别
反应类型
加成
苯
苯的同系物
一般要六个C一起 一般要六个C一起 加成 加成
取代
容易
邻对位更容易
不反应，但能萃 取（物变） 发生氧化反应使 之退色
与溴的四氯 不反应，但能萃 化碳溶液 取（物变） 与酸性高锰 不能反应，只分 酸钾溶液 层（苯为油状比 水轻）
苯的化学性质小结
通常情况下比较稳定，在一定条件下 能发生氧化、加成、取代等反应。
一、苯的化学性质 1、氧化反应
2C6H6 + 15 O2
点燃
12CO2+6 H2O
现象：
明亮的火焰并带有浓烟
不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即： 不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
2、取代反应
（1）苯与溴的反应
（1）苯与溴的反应
羧酸
O
酮
一个氢
H R C H
OH 被氧化为 HO C O
CO2
两个H
H C
用途：根据产物结构，推测原烯烃的结构
• 烯烃被KMnO4氧化产物规律
▲
无H的
R R C
R 被氧化为 R C OH 被氧化为 R C O
羧酸
O
酮
一个氢
H R C H
OH 被氧化为 HO C O
CO2
两个H
H C
用途：根据产物结构，推测原烯烃的结构
5、苯的同系物的化学性质
1）、氧化反应
可燃性：火焰明亮，并有浓烟 可使酸性高锰酸钾褪色
R
C
R
H
KMnO4 （H+）
COOH
R-：烷基或H。
注意： 苯环对烃基的影响，使烃基被氧化为酸。 无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。
2）、取代反应：
⑴卤代反应
C H3
苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。
CH2=CH－CH=CH2
高锰酸钾氧化烯烃
高锰酸钾紫色消失，某些情况下可用于鉴别碳碳双 键。 酸性或加热条件下用KMnO4氧化,双键断裂，产物 为酮、羧酸或CO2
H5C2C CH2 CH3 KMnO4 H+
H5C2C O CH3
酮
CO2
• 烯烃被KMnO4氧化产物规律
▲
无H的
R R C
R 被氧化为 R C OH 被氧化为 R C O
烷、烯、炔的化学性质
教学目标：
1、掌握烷、烯、炔性质小结 2、理解取代反应与加成反应比较 3、掌握共轭二烯烃加成与加聚
4、理解炔烃加成与加聚
三、有机反应类型
1、取代反应——有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子 或原子团所代替的反应。
种类 卤素状态 反应条件
烷烃
苯
单质
单质
光照
铁催化
举例 光 CH3 CH3 + Cl2 CH3 CH2Cl + HCl 催化剂 —Br + Br2 +HBr
苯的加成反应
+ 3H2
催化剂
（环己烷）
加成反应
注意： 苯比乙烯难进行加成反应。 不能与溴水反应但能萃取溴而使其褪色。
请你写出苯与Ｃl2 加成 反应的方程式(了解) +3Cl2 C6H6Cl6(六六六)
H 总结：难加成 易取代 Cl H
Cl
H
Cl H Cl H
Cl
H Cl
小 结
易取代、难加成、难氧化
2、加成反应——有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子 与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 CH2 = CH2 + Br2 CH2Br—CH2Br 3、加聚反应——由相对分子质量小的化合物分子互相结合成
相对分子质量大的高分子化合物的反应。
nCH3CH = CH2 [ CH—CH2 ]n CH3
一定条件
炔
4、氧化
（遇酸性高锰酸钾溶液退色）
取代反应不如加成反应
CH4+Cl2
光照
CH3Cl+HCl
光照
CH3Cl+Cl2
光照
CH2Cl2+HCl
CHCl3+HCl
光照
CH2Cl2+Cl2 CHCl3+Cl2
CCl4+HCl
取代产物为混合物、 多个碳时取代位置不定来自亲电加成(1)：与卤素加成
例：
(CH3)2CHCH CHCH3 + Br2
CH 2 CH 2 3O2 点燃 2CO 2 2H 2 O
烷
CH4
1、燃烧 2、取代
1、燃烧 烯 CH2=CH2 2、加成 3、加聚
CH 2 CH 2 Br2 CH 2 Br CH 2 Br
nCH2 CH 2 催化剂 [CH 2 CH 2 ]n
CH3
+
Cl2
Fe
CH3 Cl
+
HCl
CH3
+
Cl2
Fe
CH3
+
HCl
Cl
甲基使苯环的邻 对位活化，产物 以邻对位一取代 为主
(2）. 硝化反应
CH3
CH3
+ 3HNO3
浓硫酸 △
O2N
NO 2
+ 3H2O
NO 2
三硝基甲苯TNT —CH3对苯环的影响 使取代反应更易进行 三硝基甲苯是淡黄色 针状晶体，不溶于水。 不稳定，易爆炸
注意：若Br2足量，则完全加成生成四溴丁烷。
2、共轭二烯烃加聚反应 催化剂 nCH2=CH－CH=CH2 加热加压
[ CH2－CH=CH－CH2 ] n
聚1，3-丁二烯顺反异构（有要求时再考虑）
共轭二烯烃化学性质：除加成、加聚位置外， 其他性质与单烯烃相似
乙炔加成与加聚
1．以乙炔作为原料的合成反应，下列过程中能生成 CH2BrCHBrCl的是（ ） A．先加HCl，再加HBr B．先加Cl2再加HBr C．先加HCl，再加Br2 D．先加HBr，再加HCl
Cl CH2－CH Br Br
乙炔加成与加聚
CH CH H 2 催化剂 CH 2 CH 2

CH CH HC l CH 2 CHCl
催化剂
讨论：如何确定加聚反应生成的高聚物的单体？
确定加聚反应高聚物的单体的方法
顺着主链，两个碳两个碳的切，如果遇双键不切，跳过
苯磺酸 条件＿＿＿＿＿＿ 磺酸基与苯环的连接方式： 磺酸基中的硫原子和苯环直接相连的 （磺酸基：—SO3H） 浓硫酸的作用：
反应物
3、加成反应
苯在一定的条件下能进行加成反应。 跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷
催化剂
△
+ 3H2
H2C H2C
CH2
CH2 CH2
△ 催化剂
CH2 环己烷
+3 H2
△
4.导管为什么不伸入锥形瓶的液面以下？
HBr易溶，防止倒吸
5、无色溴苯中常溶有Br2 而呈褐色, 如何除去溴苯中溶解的溴？ 用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液. 6.如何证明是取代反应而不是加成反应?
（２）苯的硝化反应
+
HNO3
浓硫酸
△
－NO2
硝基苯
+ H2O
纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体， 不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。
苯分子中的氢原子被－NO2所 取代的反应叫做硝化反应
硝基:－NO2(注意与NO2、NO2－ 区别）
苯 的 硝 化 实 验 装 置 图
现象： 加热一段时间后，反应完毕，将混合物 倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现 淡黄色油状液体(比水重的硝基苯)
*（３）磺化反应
70℃-80℃ 磺化反应的原理：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
CH CH CH3
1 2
CH CH CH3
Br H
二烯烃
二烯烃：分子里含有两个双键的链烃 共轭二烯烃：含有单双键交替现象的二烯烃
例： CH2=CH－CH=CH2 1，3-丁二烯
CH2=C－CH=CH2
2-甲基-1，3-丁二烯 （又称异戊二烯） —
CH3
共轭双烯在有机合成的作用
O C O C O 苯 1000C C C O O O (白)
试剂 : Cl2, Br2 烯烃加溴水或Br2 / CCl4
CCl4
(CH3)2CHCH CHCH3 Br Br
邻二溴化物
C=C或
C
C 的鉴定
现象：褪色，红棕色消失▲
不对称烯烃加成
马氏规则表述1： 不对称烯烃与卤化氢加成时， 氢原子加在含氢较多 的双键碳上， 卤原子加在含氢较少的双键碳上（氢 上加氢）。