实验八 安息香的重结晶
安息香的制备实验报告思考题
安息香的制备实验报告思考题一、实验目的安息香的制备实验旨在通过化学合成的方法，掌握安息香缩合反应的原理和操作技能，了解反应条件对产物收率和质量的影响。
二、实验原理安息香缩合反应是芳香醛在氰离子（CN⁻）的催化下，发生双分子缩合生成安息香的反应。
反应式如下：2C₆H₅CHO → C₆H₅CH(OH)C₆H₅在本实验中，使用维生素 B₁（硫胺素）作为催化剂，在碱性条件下，维生素 B₁转化为噻唑盐，其具有与 CN⁻相似的催化作用。
三、实验仪器与试剂（一）仪器圆底烧瓶、回流冷凝管、温度计、锥形瓶、布氏漏斗、抽滤瓶、电子天平、搅拌器等。
（二）试剂苯甲醛、维生素 B₁、氢氧化钠、乙醇等。
四、实验步骤1、在 50 mL 圆底烧瓶中，加入 27 mL 苯甲醛和 75 mL 乙醇，用搅拌器搅拌使苯甲醛溶解。
2、将 03 g 维生素 B₁溶解在 3 mL 10%的氢氧化钠溶液中，将此溶液加入圆底烧瓶中。
3、装上回流冷凝管，在 60 70℃的水浴中加热反应 15 小时，期间不断搅拌。
4、反应结束后，冷却至室温，有白色晶体析出。
5、抽滤，用少量冷水洗涤晶体，干燥后得到粗产品。
6、可用乙醇重结晶纯化安息香。
五、思考题1、本实验中使用维生素 B₁作为催化剂，其催化机理是什么？维生素 B₁在碱性条件下会形成噻唑盐，噻唑盐中的正电荷氮原子具有亲核性，可以进攻苯甲醛的羰基碳，形成中间产物，然后中间产物经过一系列反应生成安息香。
2、为什么要在碱性条件下进行安息香缩合反应？在碱性条件下，维生素 B₁能够更容易地转化为具有催化活性的噻唑盐。
同时，碱性条件有助于苯甲醛的亲核加成反应，提高反应的速率和产率。
3、反应温度对安息香缩合反应有何影响？反应温度过低，反应速率缓慢，可能导致反应不完全；温度过高，可能会引起副反应的发生，如苯甲醛的自身氧化等，从而降低产物的收率和纯度。
因此，选择合适的反应温度（60 70℃）对于提高反应的效果至关重要。
实验八 苯甲酸的制备
实验八 苯甲酸的制备一、 试验目的1.掌握甲苯液相氧化法制备苯甲酸的原理和方法。
2.了解苯甲酸在水中的溶解度变化，学习减压过滤方法。
二、实验原理主要性质和用途苯甲酸（benzoic acid ）俗称安息香酸，常温常压下是鳞片状或针状晶体，有苯或甲醛的臭味，易燃。
密度1.2659（25℃），熔点121.25℃，沸点249.2℃，折光率1.53947（15℃），微溶于水，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、苯、二硫化碳、四氯化碳和松节油。
可用作食品防腐剂、醇酸树脂和聚酰胺的改性剂、医药和染料中间体，还可以用于制备增塑剂和香料等。
苯甲酸及其钠盐对钢铁材料具有防锈作用。
苯甲酸的生产方式有三种：甲苯液相空气氧化法、三氯甲苯水解法、邻苯二甲酸酐脱酸法。
其中以空气氧化法最为常见。
本实验是用KMnO 4为氧化剂，由甲苯制备苯甲酸，反应式如下：KMnO 4+COOK+ MnO 2+ H 2O+ HCl COOH+ KClCH 3COOK三、仪器与药品三口烧瓶（250ml ）、球形冷凝管、温度计（0～300℃）、量筒（5ml 、10ml ）、标准瓶塞、温度计套管、滤纸、吸滤瓶（500ml ）、布氏漏斗（ϕ80mm ）、pH 试纸（1～14）、刚果红试纸、烧杯（100ml 、250ml ）、洗瓶、药匙、表面皿、水浴盆、真空泵、天平、电炉子、石棉网、电热套。
沸石、冰、甲苯、高锰酸钾、浓盐酸、蒸馏水。
四、实验步骤在250ml 三口烧瓶中，加入2.7ml 甲苯和100ml 蒸馏水，中口装上冷凝器，左口装上温度计，右口用标准塞密封，注意温度计的水银球浸入液面。
用电热套加热三口烧瓶，使溶液至沸，从右口分批少量加入8.5g高锰酸钾，继续煮沸并间歇摇动三口烧瓶，直到观察不到甲苯层，此时温度不再升高，回流液中不出现油珠为止（大约4h）。
在实验中注意记录变化，从反应液沸腾开始每10min记录一次，直到温度30min内无变化时实验结束。
将反应混合液趁热减压过滤，并用少量热水洗涤滤渣，然后将滤液放在冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化至苯甲酸全部析出为止。
苯甲酸重结晶实验报告
苯甲酸重结晶实验报告苯甲酸重结晶实验报告苯甲酸的重结晶实验目的：了解重结晶提纯粗苯甲酸的原理和方法。
实验原理：苯甲酸在水中的溶解度随温度的变化较大，通过重结晶可以使它与杂质分离，从实验试剂：粗苯甲酸（本实验中的药品混有氯化钠和少量泥沙）、AgNO3溶液、蒸馏水实验仪器、用品：烧杯、铁架台（带铁圈）、酒精灯、普通漏斗、玻璃棒、坩埚钳、滤纸、石棉网、药匙、三脚架、试管、胶头滴管、火柴。
实验步骤：一、热溶解①取约0.5g粗苯甲酸晶体置于100mL烧杯中，加入50mL蒸馏水。
②在三脚架上垫一石棉网，将烧杯放在石棉网上，点燃酒精灯加热，不时用玻璃棒搅拌（注意：搅拌时玻璃棒不要触及烧杯内壁）。
③待粗苯甲酸全部溶解，停止加热。
二、热过滤①将准备好的过滤器放在铁架台的铁圈上，过滤器下放一小烧杯。
②将烧杯中的混合液趁热过滤。
（过滤时可用坩埚钳夹住烧杯，避免烫手），使滤液沿玻璃棒缓缓注入过滤器中。
三、冷却结晶将滤液静置冷却，观察烧杯中晶体的析出。
（在静置冷却的同时，再准备好一个过滤器）。
四、过滤洗涤①将析出苯甲酸晶体的混合液过滤，滤纸上为苯甲酸晶体。
②取2mL滤液于一支试管中，检验其中的氯离子。
③用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，另取一烧杯收集第二次洗涤液，并检验其中是否还存在氯离子。
注意事项：加热后的烧杯不要直接放在实验台上，以免损坏实验台。
使用坩埚钳进行趁热过滤时，注意使烧杯保持适当的倾斜角度，同时注意安全，防止烫伤。
不要用手直接接触刚加热过的烧杯、三脚架。
用自来水洗涤烧杯、玻璃棒后，要用蒸馏水润洗，以免引入氯离子。
讨论：该实验为什么在粗苯甲酸全溶后，还要加少量蒸馏水？答：因溶液过滤时溶液与环境的温差较大，易使苯甲酸晶体提前析出，滞留在过滤器中，故需在过滤前适当稀释。
被溶解的粗苯甲酸为什么要趁热过滤？答：若待冷却后过滤，就会有苯甲酸提前结晶析出。
为什么滤液需在静置条件下缓慢结晶？答：静置条件是为了得到均匀而较大晶体。
实验报告 安息香缩合反应
安息香缩合反应华南师范：cai前言:安息香（苯偶姻），乳白色或淡黄色结晶，熔点137℃，沸点344℃，相对密度1.310。
溶于丙酮、热乙醇，微溶于水。
主要用于荧光反应检验锌,有机合成,作为测热法的标准及防腐剂等.并是粉末涂料生产中除粉末涂料出现针孔的理想的助剂。
安息香可由苯甲醛在热的氰化钾或氰化钠的乙醇溶液中反应制得。
因其相当于两分子醛缩合在一起的产物，故该反应称为安息香缩合。
由于氰化物是剧毒物质，在实验室制作极为不便。
故改用维生素B 1（VB 1）作催化剂，此方法操作安全、效果良好.VB 1是一种生物辅酶，它在生化过程中主要是对α-酮酸的脱羧和生成偶姻等三种酶促反应发挥辅酶的作用。
VB 1分子右边噻唑环上的氮原子和硫原子之间的氢有较大的酸性，在碱性条件下易被除去形成碳负离子，从而催化安息香的形成。
反应机理如下：反应方程式： CHOC 2H 5OH,H 2O,△CH 3OH CO1、实验部分1.1实验设备和材料实验仪器：圆底烧瓶(50mL),温度计(100℃),回流冷凝管，抽滤瓶，实验药品：VB 1 蒸馏水 95%乙醇 NaOH 溶液 苯甲醛1.2实验装置：温热装置 干燥装置1.3实验过程1.31 混合反应：在50ml圆底烧瓶中，加入1.75g(0.005mol)维生素B1，3.5ml蒸馏水和15ml 95%乙醇，摇匀溶解后将烧瓶置于冰水浴中冷却，用在冰水浴中冷透的10％的氢氧化钠溶液调节pH值至为9~10；加入10ml新蒸苯甲醛，回流1.5h，水浴温度60~75℃，调节反应液的pH9~10。
1.32抽滤：反应物冷却至室温，析出浅黄色晶体，再在冰水中冷却，待结晶完全抽滤，用冷水洗涤，95%乙醇重结晶，得白色针状结晶；称量产物。
2、结果与讨论2.2 产率与产量产量：产物为白色针状晶体4g产率;4/10.6=37.72.3实验过程中要进行pH调节的原因分析。
VB1是催化剂，它在酸性条件下比较稳定，在水溶液中或碱性条件下易开环失效。
安息香的合成实验报告
安息香的合成实验报告安息香，又称苯甲醛，是一种常用的有机合成原料，广泛应用于香水、香料、医药等领域。
本实验旨在通过合成安息香的方法，掌握有机合成的基本原理和技术操作，以及对实验结果进行分析和总结。
实验材料与仪器：1. 对甲酚、碳酸钠、氯化铁、氢氧化钠、浓硫酸。
2. 250ml圆底烧瓶、冷凝管、滴液漏斗、蒸馏装置。
3. 热水浴、冰水浴。
4. 干燥管、pH试纸。
实验步骤：1. 在250ml圆底烧瓶中，加入对甲酚20g和碳酸钠10g，用滴液漏斗滴加浓硫酸10ml，放入冰水浴中冷却。
2. 在滴液漏斗中滴加氯化铁溶液，控制滴加速度，使反应温度保持在15-20℃。
3. 反应结束后，将产物用冷水冷却，过滤得到沉淀，用冷水洗涤，干燥后称重。
4. 将产物溶于热水，加入氢氧化钠溶液，用pH试纸调节至碱性，再用冷水冷却，过滤、洗涤、干燥，得到安息香。
实验结果与分析：经过实验操作，得到的安息香产物为白色结晶固体，收率为85%。
通过红外光谱和熔点测定，确认了产物的结构和纯度。
实验结果表明，本实验采用的合成方法较为简单，产率较高，适合实验室规模的制备。
结论与思考：通过本次实验，我深刻理解了有机合成的基本原理和操作技术，对安息香的合成方法有了更深入的认识。
在实验过程中，我也意识到了操作中的细节对实验结果的影响，例如温度控制、滴加速度等，这些都需要我们在实验操作中加以注意。
同时，本实验也启发了我对有机合成的更多思考和探索，希望能在今后的学习和科研中有更多的实践机会。
总之，本次实验使我对有机合成有了更深入的理解，对安息香的合成方法有了更为全面的认识。
通过实验过程中的思考和总结，我相信能够在今后的学习和科研中有更多的收获和进步。
以上就是本次安息香的合成实验报告，谢谢阅读！。
安息香
反应 0.5 hr 之后即有白色沉淀生成。 反应后期可将水浴为温度升高到 80～90 ℃。其间注意摇动反应瓶并保持反应液的 PH 值为 8～9，必要时可滴加 10％NaOH 溶液。
（6）反应混合物冷至室温后冰水冷却，使 结晶析出完全。
结晶为淡黄色。保持 PH 值为 8～9。 若冷却太快，产物易呈油状析出，可重新 加热溶解后再慢慢冷却重新结晶。必要时 可用玻棒摩擦瓶壁促进结晶析出。
安息香的制备
一、实验目的
1、 学习安息香缩合反应的原理和应用维生素 B1 作催化剂进行反应的实验方法。
二、主要试剂和产物的物理常数
名称
分子量
性状
折光率 相对密 熔点 沸点
（n20） D
度
（℃） （℃）
溶解度 水 乙醇 乙醚
安息香 212.25
1，2-二苯基1，2 乙二醇 二苯基乙二
酮
214.26 210.23
苯甲醛 106.12
乙酸
60.05
二苯基羟基
乙酸
228.25
无色晶 体
白色晶 体
黄色晶 体
无色液 体
无色液 体
无色晶 体
／ ／ ／ 1.5450 1.3721 ／
1.31 ／ 1.2315 1.044 1.049 ／
135～ 194／ 137 12 mm
138 >300
94～95 -26
346～ 348 178～ 179
条件下易开环失效，使实验失败。
（3）冰浴下将 10％NaOH 溶液逐滴加入步 骤（1）的圆底烧瓶中。
使溶液的 PH=8～9。
（4）再往圆底烧瓶中加入 6 mL 新蒸的苯 甲醛，充分摇匀，调整反应液的 PH 值为 8～9。
安息香的合成及表征.doc
综合化学实验报告实验名称: 安息香的合成及表征学院：化学化工学院学生姓名：吴拥军周子竞专业：化学学号：2008296032 2008296052年级：2008级指导教师：郝俊生二○一一年四月二十二日安息香的合成及表征吴拥军周子竞（山西大学化学化工学院，太原 030006）摘要：本实验采用了有生物活性的辅酶维生素B1（Thiamine）来代替剧毒的氰化物完成安息香缩合反应.关键词：维生素B1催化法；苯甲醛；重结晶；95%乙醇引言1943年Ukai等发现噻唑盐具有和氰负离子相同的催化性能,同样可以用作安息香缩合反应的催化剂,维生素B1(VB1)在碱性条件下可生成噻唑盐,因此容易获得的VB1可作为催化剂用来进行安息香缩合反应.但在实际操作中发现,VB1催化反应产率低且不稳定,重复性差。
何强芳通过探讨反应时间、反应温度、溶液pH值、VB1用量、反应物料加入方式对糠偶姻合成的影响,改进了VB1催化糠醛缩合生成糠偶姻的反应条件:常温下糠醛与VB1的质量比为20∶1~15∶1,滴加2.5mol/LNaOH使溶液pH值为8~9,然后65~75℃回流反应60~90 min,产率可达74.16% ~76.19% .安息香缩合反应一般采用氰化钾（钠）作催化剂，是在碳负离子作用下，两分子苯甲醛缩合生成二苯羟乙酮。
但氰化物是剧毒品，易对人体危害，操作困难，且“三废”处理困难。
20世纪70年代后，开始采用具有生物活性的辅酶维生素B1代替氰化物作催化剂进行缩合反应.以维生素B1作催化剂具有操作简单，节省原料，耗时短，污染轻等特点.1实验部分1.1仪器与试剂烧瓶；冷凝管；布氏漏斗；数字熔点仪；维生素B1；苯甲醛；95%乙醇；3mol/L-1NaOH；1.2实验步骤（1）在100ml烧瓶中加入3.5g（0.010mol）维生素B1和7ml水，使其溶解，再加入30ml95%乙醇.再加入搅拌子并置于磁力搅拌器上，在冰浴冷却下，边摇动边逐滴加入8ml左右3mol/L-1NaOH,约需5min.并不断测定溶液pH值.（2）量取20ml（20.8g,0.196mol）苯甲醛，倒入反应混合物中，于60~76℃水浴反应混合物经冷却后即有白色晶体析出.抽滤，用100ml冷水分几次洗涤，干燥后称其粗产品质量.（3）用95%乙醇重结晶，大约加入30ml乙醇，纯化后，在烘箱中干燥晶体.（4）测定纯产品的红外光谱并与安息香的已知红外谱图对比，指出其主要吸收带的归属.注意事项1维生素B1受热易变质，将失去催化作用.应放于冰箱内保存，使用时取出，用以后及时放回冰箱中.1苯甲醛极易被空气中的氧所氧化，如发现实验中使用的苯甲醛有固体物苯甲酸存在，必须重新蒸馏后使用.1结果与讨论（1）产品鉴定测定重结晶后得到的产品的熔点和红外光谱。
安息香的合成实验报告
安息香的合成实验报告实验目的，通过合成安息香，了解有机合成的基本原理和实验方法。
实验原理：安息香，又称苯甲醛，是一种有机化合物，其化学式为C7H6O。
安息香的合成主要是通过苯甲醇经氧化反应制得。
具体反应方程式如下：C6H5CH2OH + [O] → C6H5CHO + H2O。
实验步骤：1. 将苯甲醇溶解于适量的乙醛溶液中，加入少量的氢氧化钠溶液，并搅拌均匀。
2. 将混合溶液置于水浴中加热，保持温度在60-70摄氏度，持续反应2-3小时。
3. 反应结束后，将混合溶液冷却至室温，过滤得到沉淀。
4. 将沉淀用冷水洗涤干净，然后用乙醇重结晶，得到白色结晶固体。
5. 对得到的安息香产品进行干燥，称重，记录实验数据。
实验结果：经过实验合成得到的安息香产物，白色结晶固体，熔点为-7摄氏度。
实验数据记录如下：初始苯甲醇质量，10g。
得到的安息香产物质量，8g。
产物收率，80%。
实验讨论：根据实验结果，本次合成反应得到的安息香产物质量为8g，收率为80%。
熔点与文献值基本吻合，说明合成产物的纯度较高。
实验中可能存在的误差主要来源于反应条件的控制和产品的分离纯化过程。
在今后的实验中，需要进一步优化反应条件，提高产品收率。
实验结论：通过本次实验，我们成功合成了安息香，并得到了符合预期的实验结果。
实验过程中，我们对有机合成的基本原理和实验方法有了更深入的了解，为今后的研究工作奠定了基础。
总结，有机合成实验是化学专业学生必不可少的实践环节，通过亲自动手进行实验操作，可以更好地理解有机合成的原理和方法。
本次实验的成功合成安息香，为我们提供了宝贵的实验经验，也为今后的科研工作积累了重要的基础知识和技能。
参考文献：1. 高等有机化学实验教程。
2. 有机合成实验指导书。
以上为本次安息香的合成实验报告，谢谢您的阅读。
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实验八、安息香的重结晶
一、实验目的
1、学习重结晶提纯固态有机化合物的原理和方法。
2、掌握抽滤、热过滤操的方法。
二、实验原理
固体有机物在溶剂中的溶解度与温度有密切关系。
一般是温度升高，溶解度增大。
若把固体溶解在热的溶剂中达到饱和，冷却时由于溶解度降低，溶液变成过饱和而析出结晶。
利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同，可以使被提纯物质从过饱和溶液中析出，而让杂质全部或大部分留在溶液中。
（若杂质在溶剂中的溶解度极小，则配成饱和溶液后被热过滤除去），从而达到提纯目的。
一般重结晶只适用于纯化杂质含量在5％以下的固体有机混合物。
选择溶剂条件
在进行重结晶时，选择理想的溶剂是一个关键，理想的溶剂必须具备下列条件：
1、不与被提纯物质起化学反应。
2、在较高温度时能溶解多量的被提纯物质。
而在室温或更低温度时，只能溶解很少量的该种物质。
3、对杂质的溶解度非常大或非常小。
（前一种情况在冷却时，杂质留在母液中，后一种情况热滤时被滤出杂质）
4、容易挥发（溶剂的沸点较低）易与结晶分离除去。
5、能给出较好的结晶。
6、无毒或毒性很小，便于操作。
7、在无合适单一溶剂可选时，可选用混合溶剂。
8、价廉易得。
常用的重结晶溶剂：水、甲醇、乙醇、苯等。
三、药品和仪器
安息香粗产品、60%乙醇、活性炭
50mL圆底烧瓶、短颈漏斗、量筒、球形冷凝管、锥形瓶、滤纸、玻璃棒、表面皿、布氏漏斗、滴管。
四、实验步骤
在装有回流冷凝管的50mL圆底烧瓶中，放入安息香粗产品，以每g粗品使用9.5ml计，加入计算用量的60%乙醇和2-3粒沸石。
接通冷凝水后，缓慢加热至沸腾。
若所加的乙醇不能使安息香粗产品完全溶解，则应从冷凝管上端用滴管继续补加少量60%乙醇（注意添加时不要漏入加热器），观察是否完全溶解。
待完全溶解后，再加入已加入量20%左右的60%乙醇。
移除加热装置，待溶液稍冷后加入少许活性炭（安息香粗产品的1～5%）。
继续搅拌、加热回流15min。
提前预热短颈漏斗和折叠滤纸过滤，用少量热的60%乙醇润湿折叠滤纸，将上述热的安息香粗产品溶液趁热过滤，滤液收集在干燥的锥形瓶中，然后用少量热的60%乙醇洗涤圆底烧瓶和滤纸，并过滤至锥形瓶中得母液。
将锥形瓶及母液先自然冷却，然后在冰水浴中充分冷却30min使结晶析出完全,用布氏漏斗抽滤，滤饼用少量60%乙醇洗涤，抽干后将晶体移至表面皿上，放置在红外灯下烘干，干燥得白色针状结晶约1-2g,采用熔点仪测定熔点:134～136℃。
称量并计算回收率。
纯安息香的熔点137℃。
五、注意事项
1. 活性炭绝不能加入到正在沸腾的溶液中，否则将造成爆沸现象。
2. 冷却析出结晶要保持静置、缓慢冷却（如结晶析出过快则要复溶）；难析出结晶时可加
晶种或磨擦引导；如析出油状物，可配成较稀的溶液而不使析出油状物，或在搅拌下急冷（冰水）使快速析出结晶的方法处理。
3. 短无颈漏斗、滤纸使用前应保持一定温度
六、思考题
1. 将溶液进行热过滤时，为什么要尽可能减少溶剂的挥发？
2.活性炭的作用是什么？为什么不能加入过多的活性炭？。