十二烷基苯磺酸钠
十二烷基苯磺酸钠

十二烷基苯磺酸钠十二烷基苯磺酸钠,也叫做四聚丙烯基苯磺酸钠,白色或淡黄色粉状或片状固体。
溶于水而成半透明溶液。
主要用作阴离子型表面活性剂。
简介十二烷基苯磺酸钠分子式:C18H29NaO3S:348.48HLB值:10.638经TG验证,分解温度为450℃,失重率达60%。
CAS号:25155-30-0EC-编号:246-680-4简称:SDBS、LAS性状:固体,白色或淡黄色粉末溶解性:易溶于水,易吸潮结块毒性:无毒CMC值:1.2mmol·L-1[1]制备由直链烷基苯(LAB)用三氧化硫或发烟硫酸生成烷基磺酸,再中和制成。
应用阴离子型表面活性剂。
因生产成本低、性能好,因而用途广泛,是家用洗涤剂用量最大的合成表面活性剂,也生产一部分镁、钙等及三乙醇胺等有机胺盐。
钙[27176-87-0]具有优良的乳化性能,是配制各种用的混合型的重要组成部分。
可由苯与α-烯烃在三氯化铝催化剂下,缩合液经碱洗、水洗后蒸出回收苯,真空蒸馏得到精制。
然后用发烟硫酸磺化、白灰中和(在2倍量中进行),得到十二烷基苯磺酸钙。
用作丙烯酸酯乳液聚合的阴离子乳化剂。
文档收集自网络,仅用于个人学习CAS No.:25155-30-0是一种,其临界胶束浓度为1.2*10-3mol/L是黄色油状体,经纯化可以形成六角形或斜方形强片状结晶.具有微毒性,已被国际安全组织认定为安全化工原料,可在水果和餐具清洗中应用。
烷基苯磺酸钠在洗涤剂中使用的量最大,由于采用了大规模自动化生产,价格低廉。
在洗涤剂中使用的烷基苯磺酸钠有结构(ABS)和直链结构(LAS)两种,支链结构生物降解性小,会对环境造成污染,而直链结构易生物降解,生物降解性可大于90%,对环境污染程度小。
文档收集自网络,仅用于个人学习烷基苯磺酸钠是中性的,对水硬度较敏感,不易氧化,起泡力强,去污力高,易与各种助剂复配,成本较低,合成工艺成熟,应用领域广泛,是非常出色的阴离子表面活性剂。
十二烷基苯磺酸钠 色谱纯

十二烷基苯磺酸钠色谱纯十二烷基苯磺酸钠是一种重要的表面活性剂,常用于生产洗涤剂、柔顺剂、发泡剂、护发剂、乳化剂等产品。
其具有良好的表面活性和渗透性能,能够有效地去除污渍,使衣物变得更加干净整洁。
下面将对其进行更加详细的介绍。
1.化学性质十二烷基苯磺酸钠的化学式为C12H25PhSO3Na,分子量为326.44,其结构式如下:CH3(CH2)10C6H4SO3Na该化合物为白色或浅黄色粉末,在水中易溶解,能够产生大量的泡沫。
它具有良好的表面活性和渗透性能,并且是一种阴离子表面活性剂,能够与阳离子和中性物质形成络合物,起到稳定作用。
2.用途十二烷基苯磺酸钠的用途非常广泛,主要用来制造洗涤剂、柔顺剂、护发剂、发泡剂、乳化剂等等。
在洗涤剂中,它能够有效地去除油脂和污渍,使衣物变得更加干净。
在柔顺剂中,它能够使衣物变得柔软,并增加衣物的亲水性,提高着装的舒适性。
同时,它还可以用于制造洗涤液、润滑剂、防冻液等。
3.生产工艺十二烷基苯磺酸钠的生产工艺主要分为三个步骤:磺化反应、烷基化反应和中和反应。
(1)磺化反应将苯磺酸和浓硫酸混合,搅拌均匀,使其成为磺化剂。
然后将十二烷基苯和磺化剂加入反应釜中,通入氮气,保持反应温度在80℃左右,反应4-5小时。
反应完毕后,将反应混合物温度冷却至40℃以下。
(2)烷基化反应将烷基化剂和反应混合物加入反应釜中,反应温度控制在60-65℃,反应6-7小时。
反应完毕后,将反应混合物温度冷却至40℃以下。
(3)中和反应将反应釜中的混合物转入中和釜中,加入适量的氢氧化钠溶液,中和反应20-30分钟。
反应过程中要不断搅拌,以确保反应均匀。
中和完毕后,将中和液冷却至室温下,过滤得到十二烷基苯磺酸钠。
4.功能特点十二烷基苯磺酸钠具有良好的表面活性和渗透性能,能够有效地去除污渍,使衣物变得更加干净整洁。
它是一种阴离子表面活性剂,能够与阳离子和中性物质形成络合物,起到稳定作用。
此外,它还能够使衣物变得柔软,并增加衣物的亲水性,提高着装的舒适性。
十二烷基苯磺酸钠缩写

十二烷基苯磺酸钠缩写
十二烷基苯磺酸钠,也称为SDBS,是一种表面活性剂。
其主要成分为十二烷基苯磺酸钠,化学式为C18H29NaO3S,分子量为348.48 g/mol。
SDBS的结构中,十二烷基基团与苯环结合,并有磺酸盐基团,可以提高水的溶解度。
在水中,SDBS分子的亲水基团与水分子形成氢键,疏水基团则朝向溶液的内部,以形成胶束。
SDBS作为表面活性剂,在许多工业应用中都有重要作用。
它可以用作洗涤剂、乳化剂、分散剂、浓缩剂等,被广泛应用于化妆品、农药、食品、药品等行业。
作为洗涤剂,SDBS
可以形成胶束,吸附和溶解污垢,使其易于清洗。
作为乳化剂,SDBS可以使一些不相溶的液体相互混合。
作为分散剂,SDBS可以将固体颗粒分散在液体中,使其易于混合。
作为浓缩剂,SDBS可以提高溶液中其他化学物质的浓度。
此外,SDBS还可以用于科学研究中,例如作为电泳缓冲液中的表面活性剂。
在化学课程中,SDBS也常用作溶液的标准参照物质,用于分光光度法的校准曲线中。
但是,SDBS表面活性剂如果没有正确的处理和处置,也可能对环境造成影响。
如果未被正确处理,流入水体和土壤中的废弃物可能导致水体污染和生态系统的破坏。
为了减少
这些危害,应当完善SDBS的生产和处理过程,并采取适合的处理和处置措施。
十二烷基苯磺酸钠 临界胶束浓度

十二烷基苯磺酸钠临界胶束浓度在化学领域中,研究表明,十二烷基苯磺酸钠是一种非常常见的表面活性剂。
而临界胶束浓度(CMC)是一种非常重要的化学概念,尤其是在表面活性剂和胶体溶液领域。
它是浓度的一个临界值,当它达到了这个值,表面活性剂或胶体溶液中的粒子就会聚集形成微小胶团,也就是胶束。
在“十二烷基苯磺酸钠临界胶束浓度”这一话题中,我们将会结合十二烷基苯磺酸钠的性质,探究其临界胶束浓度的研究进展。
1. 十二烷基苯磺酸钠的性质十二烷基苯磺酸钠是一种白色、微溶于水的粉末,常见于日常生活的洗涤剂、口腔清洁产品和肥皂等洗涤用品中。
它的分子式为C18H29NaO3S,其中12烷基代表其分子结构中的一个碳链,苯环则代表着一个芳香基团,而磺酸钠则是一种有着负电荷的离子(NaSO3-)。
这种离子在水溶液中,通常会吸附在水分子的表面,形成了一层“亲水层”。
2. 十二烷基苯磺酸钠的临界胶束浓度当十二烷基苯磺酸钠的浓度低于其临界胶束浓度时,水分子会更容易吸附在分子上,形成更大的聚集体,但并不足以形成胶束。
而当其浓度逐渐升高时,亲水层和疏水层的失衡会引起分子尝试重新排列,以使水分子减少与疏水分子的接触,从而形成了化学领域中所称的胶束。
实验数据表明,十二烷基苯磺酸钠的临界胶束浓度在75-85mg/L之间。
3. 重要性研究表明,了解表面活性剂的临界胶束浓度在农药、纺织品工业、食品制造业、石油勘探和科研等领域都有着重要的应用。
在药物制剂中,临界胶束浓度的了解是很有必要,因为药物的疏水性常常需要一个可控的载体,这样可以提高药物的溶解度和生物可利用性。
在纺织工业中,胶束作为一种表面剂的形式被广泛应用于染料的转移和处理。
在食品工业上,临界胶束浓度的了解可以帮助制定更为科学合理的配方,以提高产品品质和稳定性。
在科研方面,胶束作为一种基础的体系,可以被用作阐述分子胶束,微胶团,神经元,膜脂质体的构建原理等技术性问题的研究。
总之,“十二烷基苯磺酸钠临界胶束浓度”这个话题,是一个涉及到十分广泛的化学领域知识。
十二烷基苯磺酸钠

十二烷基苯磺酸钠(英文名称:dodecyl benzenesulfonic acid, sodium salt)是一种物质,由C、H、C、Na、O、S等元素组成,也叫做四聚丙烯基苯磺酸钠,白色或淡黄色粉状或片状固体。
溶于水而成半透明溶液。
主要用作阴离子型表面活性剂。
应用阴离子型表面活性剂。
因生产成本低、性能好,因而用途广泛,是家用洗涤剂用量最大的合成表面活性剂,也生产一部分镁、钙等无机盐及三乙醇胺等有机胺盐。
十二烷基苯磺酸钙[27176-87-0]具有优良的乳化性能,是配制各种农药用的混合型乳化剂的重要组成部分。
可由苯与α-烯烃在三氯化铝催化剂下缩合,缩合液经碱洗、水洗后蒸出回收苯,真空蒸馏得到精制烷基苯。
然后用发烟硫酸磺化、白灰中和(在2倍量乙醇中进行),得到十二烷基苯磺酸钙。
用作丙烯酸酯乳液聚合的阴离子乳化剂。
CAS No.:25155-30-0是一种阴离子表面活性剂,其临界胶束浓度为1.2*10-3mol/L烷基苯磺酸钠是黄色油状体,经纯化可以形成六角形或斜方形强片状结晶.具有微毒性,已被国际安全组织认定为安全化工原料,可在水果和餐具清洗中应用。
烷基苯磺酸钠在洗涤剂中使用的量最大,由于采用了大规模自动化生产,价格低廉。
在洗涤剂中使用的烷基苯磺酸钠有支链结构(ABS)和直链结构(LAS)两种,支链结构生物降解性小,会对环境造成污染,而直链结构易生物降解,生物降解性可大于90%,对环境污染程度小。
烷基苯磺酸钠是中性的,对水硬度较敏感,不易氧化,起泡力强,去污力高,易与各种助剂复配,成本较低,合成工艺成熟,应用领域广泛,是非常出色的阴离子表面活性剂。
烷基苯磺酸纳对颗粒污垢,蛋白污垢和油性污垢有显著的去污效果,对天然纤维上颗粒污垢的洗涤作用尤佳,去污力随洗涤温度的升高而增强,对蛋白污垢的作用高于非离子表面活性剂,且泡沫丰富。
但烷基苯磺酸钠存在两个缺点,一是耐硬水较差,去污性能可随水的硬度而降低,因此以其为主活性剂的洗涤剂必须与适量螯合剂配用。
十二烷基苯磺酸钠详解

十二烷基苯磺酸钠详解十二烷基苯磺酸钠,化学式C18H29NaO3S,又称为十二烷基苯磺酸钠,是一种具有表面活性剂性质的有机化合物。
它由十二烷基苯磺酸与钠氢化合而成,可溶于水,并具有良好的表面活性,因此广泛应用于各个领域。
磺化是指在有机化合物中引入磺酸根基团。
磺化反应一般使用磺酰氯(SO2Cl2)、磺酐(SO3)或磺酸酐(SO2(OR)2)等进行。
在磺化反应中,磺酰氯是最常用的反应试剂。
磺化反应是一种重要的有机合成反应,可以使有机物的性能发生明显改变。
在十二烷基苯磺酸钠的结构中,十二烷基为长链烷基,具有疏水性,苯环则带有亲水性。
这种结构使得十二烷基苯磺酸钠同时具有疏水基和亲水基,因此具有明显的表面活性剂性质。
十二烷基苯磺酸钠是一种阴离子表面活性剂,它的主要作用是改善物质的润湿性和分散性。
具体来说,十二烷基苯磺酸钠可以使水能够更好地润湿固体表面,并使液体更容易渗透到固体内部。
此外,它还可以改善颗粒状物质的分散性,使颗粒间的吸附力减小,从而使颗粒更好地分散在液体中。
由于具有良好的润湿性和分散性,十二烷基苯磺酸钠广泛应用于日常生活和工业生产中。
在日化产品中,十二烷基苯磺酸钠常用于制作洗衣粉、洗涤剂、洗发水、肥皂等。
它可以增加洗涤剂的洗涤力,使洗涤剂在水中更快地形成泡沫,提高洗涤效果。
在工业生产中,十二烷基苯磺酸钠可用作乳化剂、分散剂和润滑剂等。
此外,十二烷基苯磺酸钠还具有一定的抗菌和消毒作用。
它可以破坏细菌细胞膜的完整性,抑制细菌的生长和繁殖。
因此,在医药和卫生领域中,十二烷基苯磺酸钠也被用于制备消毒剂、洗手液、口腔漱口液等。
总结起来,十二烷基苯磺酸钠是一种具有表面活性剂性质的有机化合物,广泛应用于各个领域。
它具有良好的润湿性、分散性和抗菌作用,可以改善物质的性质和效果。
十二烷基苯磺酸钠标准

十二烷基苯磺酸钠标准十二烷基苯磺酸钠(Sodium Dodecyl Benzene Sulfonate,简称SDBS)是一种常用的表面活性剂,广泛应用于洗涤剂、洗涤用品、工业清洗剂、染料和颜料、胶粘剂等领域。
作为一种重要的化工产品,其质量标准对于保障产品质量、促进行业健康发展具有重要意义。
本文将对十二烷基苯磺酸钠的标准进行详细介绍,以期为相关行业提供参考。
一、外观与性状。
十二烷基苯磺酸钠应为白色或微黄色粉末状固体,具有良好的溶解性和表面活性。
其外观应无明显杂质和结块,能够满足不同行业对于外观和性状的要求。
二、主要技术指标。
1. 含量,SDBS的含量是其质量的重要指标之一,直接关系到产品的表面活性和清洁能力。
标准中通常规定了其最小含量要求,以保证产品的基本功能。
2. PH值,PH值对于SDBS的稳定性和适用范围具有重要影响,标准中通常会对其PH值进行严格要求,以确保产品的稳定性和安全性。
3. 游离碱和游离酸,游离碱和游离酸的含量直接关系到SDBS的稳定性和对环境的影响,标准中通常会对其进行严格限制,以保障产品的质量和环保要求。
4. 水份,水份是影响SDBS品质的重要因素之一,标准中通常会对其含水量进行严格要求,以保证产品的稳定性和使用效果。
三、贮存和包装。
标准中通常还会对SDBS的贮存条件和包装要求进行规定,以保证产品在贮存和运输过程中不受到污染和变质,保持良好的使用效果。
以上就是关于十二烷基苯磺酸钠标准的详细介绍,希望能够为相关行业提供参考,促进产品质量的提升和行业的健康发展。
同时,也希望相关企业能够严格按照标准要求生产,确保产品质量,保障消费者权益,推动整个行业朝着良性发展的方向前进。
十二烷基苯磺酸和十二烷基苯磺酸钠

十二烷基苯磺酸和十二烷基苯磺酸钠十二烷基苯磺酸和十二烷基苯磺酸钠是两种有机化合物,它们都具有十二烷基苯磺酸基团,区别在于一个是酸,一个是钠盐。
以下将通过介绍它们的结构、性质以及应用等方面来进行比较和阐述。
十二烷基苯磺酸(Dodecylbenzenesulfonic acid,简称DBSA)是一种有机酸。
它的化学式为C18H30O3S,其中十二烷基链是与苯环连接的部分,磺酸基则是取代苯环上的原子。
DBSA具有极亲水性,因为它的磺酸基上带有负电荷,使得它在水中能很好地溶解。
DBSA是无色或微黄色的油状液体,不挥发,具有很强的酸性,常用作表面活性剂、催化剂和染料等方面的中间体。
十二烷基苯磺酸钠(Sodium dodecylbenzenesulfonate,简称SDBS)则是DBSA的钠盐。
它的化学式为C18H29NaO3S,结构与DBSA相似,只是DBSA中的负电荷由H+转变为Na+。
SDBS是一种白色至黄色的粉末,可溶于水。
由于带有负电荷的磺酸基与钠离子的存在,SDBS具有良好的表面活性,能够在溶液中形成胶束结构。
这种胶束能够在各种条件下稳定存在,并具有良好的分散、乳化和清洁性能。
DBSA和SDBS在应用上也存在一些差异。
DBSA由于其强酸性和良好的亲水性,常用于洗涤剂、清洁剂、油墨和染料的制备中。
DBSA能够在溶液中有效地清除油脂和污垢,使其成为常见的清洁产品的重要组分。
此外,DBSA还用作有机合成中的催化剂,能够促使反应的进行和提高产率。
相比之下,SDBS主要应用于日化产品和化妆品领域。
在洗涤剂中,SDBS作为表面活性剂,能够增加洗涤液的起泡性能和清洁能力。
在化妆品中,SDBS可用于改善乳液和凝胶等产品的稳定性,增强涂层的附着力,并具有某种清洁和杀菌的作用。
DBSA和SDBS在环境和健康安全方面也存在一些差异。
由于DBSA是强酸,具有腐蚀性和刺激性,对人体和环境都具有一定的风险。
而SDBS则相对安全一些,不具有强酸性。
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合成十二烷基苯磺酸钠的工作任务1.十二烷基苯磺酸钠概述十二烷基苯磺酸钠是阴离子型表面活性剂。
因生产成本低、性能好,因而用途广泛,是家用洗涤剂用量最大的合成表面活性剂。
在洗涤剂中使用的烷基苯磺酸钠有支链结构(ABS)和直链结构(LAS)两种,支链结构生物降解性小,会对环境造成污染,而直链结构易生物降解,生物降解性可大于90%,对环境污染程度小。
由于LAS具有良好的去污性能、价格便宜和易生物降解,被广泛应用于制造洗衣粉和洗涤剂。
直链烷基苯(LAB )是生产阴离子表面活性剂直链烷基苯磺酸钠(LAS)的主要原料,因而LAB的生产已成为表面活性剂行业的支柱,在工业和民用上都有广泛的用途。
2.十二烷基苯磺酸钠开发任务书十二烷基苯磺酸钠产品的《产品开发任务书》如表7-1。
表7-1 产品开发项目任务书编号:XXXXXX注:一式三联。
一联技术总监留存,一联交技术部经理,一联交项目负责人。
7.2 十二烷基苯磺酸钠合成任务分析7.2.1目标化合物分子结构的分析①十二烷基苯磺酸钠的分子式:C18H29SO3Na②十二烷基苯磺酸钠的分子结构式:不难看出,目标化合物基本结构为烷基苯的结构,在烷基的对位上接有磺酸基团。
(由于十二烷基为邻对位定位基且空间位阻效应的影响,磺酸基团一般处在烷基的对位)。
7.2.2合成法路线分析对于十二烷基苯磺酸钠而言,逆向合成步骤如下:C 12H 25SO 3NaC 12H 25 相应的合成路线如下:C 12H 25C 12H 25SO 3Na7.2.3 文献中常见的十二烷基苯磺酸钠合成方法目前文献资料所载十二烷基苯磺酸钠的合成路线与上面分析的合成路线基本相同,一条是以苯、液体石蜡(正构十二烷)为出发原料的路线。
另一条是以苯、1-十二烯为出发原料的生产路线,即路线分析的路线。
此路线中第一步是由苯与1-十二烯发生C-烷基化反应,第二步是十二烷基苯的磺化反应,最后磺化产物用碱中和即成目标化合物。
下面我们将从烯烃(α-十二烯的)合成路线出发,将合成过程中需要考虑的各种因素进行剖析,找出一条相对合适的合成方案,并按此方案进行合成来实际检验方案的可行性。
假如采用其他的合成路线,请同学们沿此思路自己剖析,应该不难找出合适的合成的方案。
7.2.4十二烷基苯磺酸钠合成过程单元反应及其控制分析在选定好合适的合成反应路线后,必须对各步反应的反应过程加以详细的考察论证后,才有可能具体地实施这条合成路线。
不难看出,用烯烃的C-烷基化和磺化反应是合成过程实施的关键反应。
7.2.4.1 十二烯与苯烷基化反应及其控制1.烷基化反应把烃基引入有机物分子中的碳、氮、氧等原子上的反应称为烷基化反应,简称烷基化。
所引入的烃基可以是烷基、烯基、芳基等。
其中以引入烷基(如甲基、乙基、异丙基等)最为重要。
广义的烷基化还包括引入具有各种取代基的烃基(-CH 2COOH 、-CH 2OH 、-CH 2Cl 、CH 2CH 2Cl 等)。
在催化剂作用下直接向芳环碳原子上引入烷基的反应称为芳环上的C-烷基化反应是。
这种反应最初是在1877年由巴黎大学的法国化学家Friedel 和美国化学家Crafts 两人发现的,故也称Friedel-Cralfs 反应。
利用这种反应可以合成一些列烷基取代芳烃,其在有机合成上有着重要意义。
2.C-烷基化反应历程芳烃上的C-烷基化反应属于亲电取代反应。
催化剂大多是路易斯酸、质子酸或酸性氧化物,催化剂的作用是使烷基化剂极化成活泼的亲电质点,这种亲电质点进攻芳环生成σ-络合物,再脱去质子而变成目的产物。
C 12H 241.SO 3 2.NaOH 或C 12H 25Cl C 12H 26 Cl 2 光或热 C 12H 25ClAlCl 3 C 12H 25 SO 3 C 12H 25SO 3Na NaOH需要说明的是,质子与不对称烯烃的加成遵循马氏规则,但经正碳离子重排后,变成仲碳正离子。
3.影响C-烷基化反应的主要因素(1)苯的反应性质苯在常温下为一种无色、透明、易挥发液体,熔点5.5 ℃,沸点80.1℃,难溶于水,易溶于有机溶剂,本身也可作为有机溶剂。
苯可燃,有毒,也是一种致癌物质。
苯是一种碳氢化合物也是最简单的芳烃。
由于Friedel-Cralfs反应是亲电取代反应,苯环上不存在其他基团,反应空间位阻较小,故傅-克反应活性较好。
而当苯环上存在供电子基时,会使苯环上的电子云密度增加,芳香烃活性增加,有利于反应的进行。
当芳环上存在吸电子基时,芳香烃活性降低,甚至不发生Friedel-Cralfs反应。
如硝基苯不发生Friedel-Cralfs反应。
(2)α-十二烯的反应性质α-十二烯是无色液体。
熔点-33.6℃,沸点213℃,92-95℃(2kPa),相对密度0.760(20/4℃),折光率1.4327,闪点77℃。
溶于醇、醚、丙酮、石油醚、不溶于水。
α-十二烯在催化剂存在的条件下烷基化反应活性较好,稍高一点的温度下就能进行反应。
(3)烷基化反应的催化剂芳香族化合物C-烷基化反应最初用的催化剂是三氯化铝,无水三氯化铝是各种傅-克反应中使用最广泛的催化剂。
用三氯化铝作催化剂时,还必须有少量氯化氢存在。
A1C13能与HCl作用生成络合物,该络合物又能与烯烃反应而形成活泼的正碳离子:由于分子筛作催化剂具有许多独特的优势,也可以用分子筛(粒度0.173 mm) 吸附A1C13及HCl作反应的催化剂,分子筛催化剂(吸附A1C13和HCl)用量为0.5g/摩尔目的产物。
(4)物料配比由于苯烷基化反应生成的十二烷基苯性质较苯更容易发生多烷基化,为避免多烷基化反应的发生,苯在反应中应该大过量。
但苯如果过量太多,则会影响到十二烷基苯的生产效率,因此,实际上苯与α-十二烯的摩尔比应为6~10∶1。
(5)反应温度反应温度高,反应速率越快,但温度过高会引起多烷基化反应比例上升,苯环的单烷基化反应温度一般控制60~80℃(在溶液的回流温度左右)。
(6)副反应①芳环上的C-烷基化可发生连串反应。
由于烷基是供电子基,芳环上引入烷基后因电子云密度增加而比原先的芳烃更加活化,这有利于其进一步与烷基化剂反应生成二取代烷基芳烃,甚至生成多烷基芳烃。
但是,随着烷基数目增多,空间位阻效应会阻止进一步引入烷基,使反应速度减慢。
因此烷基苯的继续烷基化反应的速度是加快还是减慢,需视两种效应的强弱而定,且与所用的催化剂有关。
一般说来,单烷基苯的烷基化速度比苯快。
当苯环上取代烷基的数目增加,由于空间位阻效应,实际上四元以上取代烷基苯的生成是很少的。
为了控制二烷基苯和多烷基苯的生成量,必须选择适宜的催化剂和反应条件,其中最重要的是控制反应原料苯和烷基化剂的物质的量之比,常使苯过量较多,反应后再加以回收循环使用。
②芳环上的C-烷基化是可逆反应。
烷基苯在强酸催化剂存在下能发生烷基的歧化和转移,即苯环上的烷基可以从一个苯环上转移至另一苯环上,或从一个位置转至另一个位量上。
如:当苯不足量时,有利于二烷基或多烷基苯的生成;苯过量时,则有利于发生烷基的转移,使多烷基苯向单烷基苯转化。
因此在制备单烷基苯时,可利用这一特性使副产物多烷基苯减少,提高单烷基苯的总收率。
③烷基正离子可能发生重徘。
C烷基化中的亲电质点烷基正碳离子可能重排成较稳定的碳正离子。
如用正丙基氯在无水三氯化铝作催化剂与苯反应时,得到的正丙苯只有30%,而异丙苯却高达70%。
这是因为反应过程中生成的CH3CH2C+H2会发生重排形成更加稳定的CH3C+HCH3。
进行烷基化时,则烷基正离子的重排现象更加突出,生成的产物异构体的种类也增多。
4.烷基化反应的监控(1)反应体系的构建要点①反应温度控制要平稳,宜采用恒温水浴加热装置,同时需要配备回流装置。
②由于催化剂是固体,反应为非均相体系,宜配置搅拌,以促进反应的传质。
但搅拌速度不宜过快,以免造成催化剂固体颗粒的损坏。
③反应器需配置加样、测温装置。
(2)合成的控制策略加料方式上,宜将α-十二烯加入到苯中,这样可以保证反应时苯大过量。
反应时先将催化剂混合到苯中,加热到回流温度时,再加入十二烯,温度控制在溶液微沸状态即可。
搅拌速度控制在500r/min。
(3)反应终点的控制可以采用薄层色谱(TLC)或气相色谱(或高效液相色谱)等来判定。
TLC法关键在于要找到合适的展开剂。
有关薄层色谱的方法见附录。
7.2.4.2十二烷基苯的磺化反应及其控制1.磺化反应磺化是向有机物分子中引入磺酸基(-SO3H)或它相应的盐或卤磺酰基(-SO2Cl)的化学过程。
这些基团中的硫原子与有机物分子中的碳原子相连接,生成C-S键。
磺酸化合物或硫酸烷酯化合物具有水溶性、酸性、乳化、湿润和发泡等特性,因此,向有机物分子中引入磺酸基,可以赋予有机化合物具备这方面的性能。
例如,磺化反应被广泛用来合成表面活性剂、水溶性染料、食用香料、离子交换树脂和某些药物。
引入磺酸基的另一目的是可以得到另一官能团化合物的中间产物,例如磺酸基可以进一步转化为羟基、氨基、氰基等,或转化为磺酸的衍生物如磺酰氯、磺酰胺等。
此外,也有时为了合成上的需要而暂时引入磺酸基,在完成特定的反应以后,再将磺酸基脱去。
2.磺化剂的选择可作磺化剂的物质较多,工业上常用的有SO 3、发烟硫酸、浓硫酸、氯磺酸等。
理论上讲,三氧化硫应是最理想的磺化剂,因为SO 3反应活性高且只有磺化产物而无其它产物生成。
33R H + SO R SO H -→-若使用由SO 3构成的化合物,初看是不经济的。
因为首先要用某种化合物与SO 3作用构成磺化剂,反应后又重新释放出原来与SO 3结合的化合物,如下式所示:R -H + SO SO 3HXR -H +SO 3R -SO 3H +HX式中,HX 表示H 2O 、HCl 、H 2SO 4等。
然而在实际选用磺化剂时,还必须考虑磺化产物的质量和副反应等其他因素。
(1)三氧化硫三氧化硫又称硫酸酐,其分子式为SO 3或(SO 3)n ,在常压的沸点是44.8℃,固体三氧化硫有α、β、γ和δ四种晶型,其熔点分别为62.3℃、32.5℃、16.8℃和95℃。
γ型在常温为液态,它是环状三聚体和单分子SO 3的混合物。
α、β和δ型均为链式多聚体。
三种聚合体共存并可相互转化。
在少量水存在下,γ型能转化成β型。
γ型中要加入少量稳定剂如0.1%的硼酐。
γ型 β型工业上常用液体SO 3(即γ型)及气态SO 3作磺化剂。
由于SO 3反应活性高,不生成水,反应速度极快,几乎在瞬间完成,而且反应进行得完全,无废酸生成,产物含盐量很低、设备小、投资少,优点十分突出。
尽管反应剧烈放热,物料黏度高,传质困难,使副反应易于发生,物料易分解,但这些不足之处往往可以通过设备的优化、反应条件的控制、添加适当稀释剂等方法有效地予以克服。