有机化合物组成元素分析与相对分子质量的测定方法
人教版高中化学选修五课件1.4.2元素分析和相对分子质量的测定(共104张PPT).pptx
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第一章 认识有机化合物
第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
第二课时 元素分析和相对分子质量的测定
自主学习 规律技巧 典例导析
随堂演练 课时作业
目标定位
知识 与技能
知道现代物理方法在测定有机物的元素 组成、相对分子质量和分子结构中的重 要作用。
过程 与方法
通过研究有机化合物的一般步骤和方法 的学习，进一步掌握学习物质及其化学 性质的一般方法，提高自主学习能力。
(5)实验中测得N2的体积为VmL(已换算为标准状况)， 为确定此氨基酸的分子式，还需要得到的数据有(填字 母)________。
A．生成二氧化碳气体的质量 B．生成水的质量 C．通入氧气的体积 D．该氨基酸的相对分子质量
[解析] 本题侧重考查用燃烧法测定氨基酸的分子组 成的方法。在实验中浓硫酸的作用是吸收H2O，盛浓硫酸 的洗气瓶增加的质量即为H2O的质量；碱石灰增加的质量 即为CO2的质量；通过铜网完全吸收O2后，利用排水法测 得N2的体积。再根据质量守恒求出氧原子质量，这样便可 求出氨基酸样品的实验式，如果再知道氨基酸的相对分子 质量，便可求出其分子式。为了保证实验测定的准确性，
(4)方程式法 利用燃烧反应方程式时，要抓住以下关键：a.气体体 积变化；b.气体压强变化；c.气体密度变化；d.混合物平 均相对分子质量等，同时可结合适当方法，如平均值法、 十字交叉法、讨论法等技巧来速解有机物的分子式。
确定有机物分子式的基本方法可做如下归纳
2．有机物结构式的确定 (1)根据价键规律确定 某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接根 据分子式确定其结构式。例如C2H6，只能是CH3CH3。
(2)卤素质量分数的测定：将样品先与NaOH溶液反应 后，再与AgNO3溶液及浓硝酸混合加热，此时卤素原子转 变为卤素离子，并与AgNO3溶液作用产生卤化银沉淀，根 据沉淀的量，计算出样品中卤素的质量分数。
有机化学分析
研究有机化合物的一般步骤和方法①蒸馏、重结晶等分离提纯有机物的实验操作②通过具体实例了解某些物理方法如何确定有机化合物的相对分子质量和分子结构③确定有机化合物实验式、相对分子质量、分子式的有关计算从天然资源中提取有机物成分或者是工业生产、实验室合成的有机化合物不可能直接得到纯净物，因此，必须对所得到的产品进行分离提纯，如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质，必须得到更纯净的有机物。
1（1）分离、提纯（蒸馏、重结晶、升华、色谱分离）；（2）元素分析（元素定性分析、元素定量分析）──确定实验式；（3）相对分子质量的测定（质谱法）──确定分子式；（4）分子结构的鉴定（化学法、物理法）。
2一、分离、提纯1．蒸馏蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。
当液态有机物含有少量杂质，而且该有机物热稳定性较强，与杂质的沸点相差较大时（一般约大于30ºC），就可以用蒸馏法提纯此液态有机物。
定义：利用混合液体或液-固体系中各组分沸点不同，使低沸点组分蒸发，再冷凝以分离整个组分的操作过程。
要求：含少量杂质，该有机物具有热稳定性，且与杂质沸点相差较大（大于30℃）。
所用仪器：铁架台（铁圈、铁夹）、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、接受器等。
如图所示：特别注意：冷凝管的冷凝水是从下口进上口出。
蒸馏的注意事项1、注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”；2、不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；3、蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的1/3；不得将全部溶液蒸干；4、需使用沸石（防止暴沸）；5、冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆流：下进上出）；6、温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度；2．重结晶定义：重结晶是使固体物质从溶液中以晶体状态析出的过程，是提纯、分离固体物质的重要方法之一。
重结晶常见的类型（1）冷却法：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于溶解度随温度变化较大的溶液。
（2）蒸发法：此法适合于溶解度随温度变化不大的溶液，如粗盐的提纯。
研究有机物的 一般步骤和方法
不是。要在酒精中先加入生石灰再蒸馏，才能 制得无水酒精。
蒸馏定义：利用混合液体体系中各组分沸 点不同，使低沸点组分蒸发，再冷凝以 分离整个组分的操作过程。
用蒸馏原理进行多种混合液体的分离，叫 分馏（石油的分馏）。分馏所得到的产物仍然 是混合物。
温度计 蒸 馏 烧 瓶
铁架台
冷 凝 管
牛 角 管
热水 冷水 铁圈石棉网 使用前要检查装置的气密性！ 锥形瓶
1 、 通 过 分 别 加 入 AgNO3 、 Ba(NO3)2 、 Mg(NO3)2三种试剂，使某溶液中的Cl-、OH-、 CO32-先后沉淀出来，逐一加以分离，则加入 三种试剂的顺序是( ) D AAgNO3、Ba(NO3)2、Mg(NO3)2 BMg(NO3)2、Ba(NO3)2、AgNO3 CBa(NO3)2、AgNO3、Mg(NO3)2 DBa(NO3)2、Mg(NO3)2、AgNO3
如：某气体对氢气的相对密度是17， 则该气体的分子量为 34 又如：某气体对空气的相对密度是 1.5，则该气体的分子量为 44
确定相对分子质量的方法有 ① ② ③ M = m/n M1 = DM2 M = 22.4▪ρ
3.相对分子质量的确定——质谱法
测定相对分子质量的方法很多，质谱法是 最精确、最快捷的方法。
1.元素分析：
定性分析方法
燃烧法
一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的 产物为C→CO2，H→H2O，Cl→HCl。 如：某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和 H2O ，其元素组成为 肯定有C、H,可能有O
。
元素定量分析的原理： 将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机 物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出
查 漏
加 液
振 荡
研究有机化合物的一般步骤和方法
➢（2）温度极低时，溶剂（水）也会结晶，给实验操 作带来麻烦。
蒸发结晶
结晶 冷却热饱和溶液结晶 （制含结晶水的晶体）
科学视野：了解色谱法 P19
茨维特
利用吸附剂对不同有机物吸附作用不同，分离、 提纯有机物的方法，叫色谱法。
（1）维生素C中碳的质量分数是 41％，氢的质量分数 是4.55％。
（2）维生素C中是否含有氧元素？为什么？肯定含有氧 （3）试求维生素C的实验式：C3H4O3 （3）若维生素C的相对分子质量为176，请写出它的 分子式 C6H8O6
研究有机化合物的一般步骤和方法
确定相对分子质量的常见方法：
（1）根据标况下气体的密度可求： M = 22.4L/mol ▪ρg/L=22.4ρ g/mol
定性分析
燃烧法
例1、某有机物A完全燃烧后，若产物只有CO2和 H2O ，其元素组成为肯定有C、H，可能有O 。
有 燃烧 机
物
碱液吸收 CO2
干燥剂吸收 H2O
李比希法
吸
收
剂 质
计算
量
变
化
碳、氢原子 的含量
剩余的是氧 原子的含量
P20例题
研究有机化合物的一般步骤和方法
讨论：某同学为测定维生素C（可能含C、H或C、H、 O）中碳、氢的质量分数，取维生素C样品研碎，称 取该样品0.352 g，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通 入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后 通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重0.144g和 0.528g，生成物完全被吸收。试回答以下问题：
研究有机化合物的一般步骤
有机物 分离 （不纯） 提纯
2020版化学人教版选修5学案：第一章 第四节 第2课时 元素分析与相对分子质量的测定 分子结构的鉴定
第2课时 元素分析与相对分子质量的测定 分子结构的鉴定[核心素养发展目标] 1.宏观辨识与微观探析：通过质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器测定、探析有机物的分子组成、结构，揭示有机物结构的异同；能认识仪器分析对确定物质微观结构的作用。
2.证据推理与模型认知：从官能团的鉴别，构建不同有机物的结构模型，结合官能团的性质，推理出各类有机物的特性。
一、元素分析与相对分子质量的测定1．元素分析(1)定性分析用化学方法鉴定有机物的元素组成。
如完全燃烧后，一般情况下：C→CO2；H→H2O；N→N2；S→SO2。
(2)定量分析——确定有机物的实验式(最简式)①测定原理将一定量的有机物燃烧并测定各产物的质量，从而推断出各元素的质量分数，然后计算出有机物分子中所含元素原子的最简整数比，确定有机物的最简式。
②测定步骤(李比希法)③实验式(最简式)与分子式的关系：分子式＝(最简式)n。
2．有机物相对分子质量的测定——质谱法(1)原理用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。
分子离子和碎片离子各自具有不同的相对质量，它们在磁场的作用下到达检测器的时间将因质量不同而先后有别，其结果被记录为质谱图。
(2)质荷比：指分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值。
质谱图中，质荷比的最大值就表示了样品分子的相对分子质量。
例如，由上图可知，样品分子的相对分子质量为46。
例1 某化合物6.2 g 在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO 2和5.4 g H 2O 。
下列说法正确的是( )A ．该化合物仅含碳、氢两种元素B ．该化合物中碳、氢原子个数比为1∶2C ．该有机物的分子式为C 2H 6D ．该化合物中一定含有氧元素答案 D解析 n (CO 2) ＝0.2 mol ，n (C)＝n (CO 2)＝0.2 mol ，m (C)＝0.2 mol ×12 g·mol －1＝2.4 g ；n (H 2O)＝0.3 mol ，n (H)＝2n (H 2O)＝0.6 mol ，m (H)＝0.6 g ；n (C)∶n (H)＝0.2 mol ∶0.6 mol ＝1∶3；m (C)＋m (H)＝2.4 g ＋0.6 g ＝3.0 g ＜6.2 g ，所以该化合物中一定含有氧元素，其质量为6.2 g －3.0 g ＝3.2 g ，其物质的量n (O)＝＝0.2 mol 。
第四节( 元素分析与相对分子质量的测定分子结构的鉴定)-2020-2021学年高二化学提升讲义
第2课时元素分析与相对分子质量的测定分子结构的鉴定【学习目标】1.了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法能根据其确定有机化合物的分子式；3.了解确定有机物结构的化学方法和某些物理方法；一有机物分子式的确定1.鉴定有机物分子的元素组成(定性分析)(1)将某有机物在O2中充分燃烧后，各元素对应的燃烧产物：C→；H→；N→；S→。
(2)若将有机物完全燃烧，生成物只有H2O(使无水CuSO4变蓝)和CO2(使澄清石灰水变浑浊)，则该有机物中一定含有的元素是，可能含有的元素是。
(3)判断是否含氧元素，可先求出产物CO2和H2O中两元素的质量和，再与有机物的质量比较，若两者相等，则说明原有机物中氧元素，否则有机物中氧元素。
2.测定有机物中各元素的质量分数(定量分析)(1)有机物中元素定量分析原理(李比希法)①先用作氧化剂将仅含C、H、O元素的有机物氧化，然后分别用无水CaCl2和KOH 浓溶液吸收生成的水和；②根据吸收前后吸收剂的质量变化即可算出反应生成的和的质量，从而确定有机物中和碳原子的质量，剩余则为的质量；③最后计算确定有机物分子中各元素的质量分数，从而确定有机物的最简式，即化合物分子中所含元素的原子数目的式子。
(2)实验式(最简式)与分子式的关系：分子式＝(最简式)n3.有机物相对分子质量的测定——质谱法(1)原理用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。
分子离子和碎片离子各自具有不同的，它们在磁场的作用下到达检测器的时间将因质量不同而先后有别，其结果被记录为质谱图。
(2)质荷比：指分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值。
质谱图中，质荷比的就表示了样品分子的相对分子质量。
例如，由上图可知，样品分子的相对分子质量为。
课堂练011.电炉加热时用纯氧气氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成，下列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。
（1）产生的氧气按从左到右流向，所选装置各导管的连接顺序是________。
高中化学课件《元素分析与相对分子质量的测定 分子结构的鉴定》
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课后提升练习
1．有机物的实验式和分子式有何异同？能否由有机物的实验式直接确定 分子式？
提示：实验式是表示化合物分子中所含各元素的原子数目最简整数比 的式子；分子式是用元素符号表示物质一个分子中的原子种类和个数。某 些特殊组成的实验式，可根据其组成特点直接确定其分子式，如实验式为 CH3，其分子式为 C2H6，氢原子已达到饱和；实验式为 CH3O，其分子式 为 C2H6O2(乙二醇)。
举例 变成 □03 CO2 ，氢 根据 CO2 的质量确定有机物中 C 的质量， 元素变成 □04 H2O 根据 H2O 的质量确定有机物中 H 的质量
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2．相对分子质量的测定——质谱法
质荷比：指分子离子或碎片离子的□05 相对质量与其电荷的比值。 质谱图中， □06 质荷比的最大值 就表示了样品分子的相对分子质量。
答案 B
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答案
解析 由 C、H 的质量分数可推出 O 的质量分数，由各元素的质量分 数可确定 X 的实验式，由相对分子质量和实验式可确定 X 的分子式。
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解析
2．将 3.24 g 某有机物装入元素分析装置，然后通入足量氧气使之完全燃 烧，将生成的气体依次通过 CaCl2 管(A)和碱石灰管(B)，测得 A 管增重 2.16 g， B 管增重 9.24 g。已知该有机物的相对分子质量小于 200，求其实验式并推测 其分子式。
1．元素分析
分类
定性分析
元素分析相对分子质量的测定和分子结构的鉴定 课件
二、分子结构的鉴定 1．红外光谱： (1)原理：不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光 谱图中处于不同的位置。 (2) 作 用 ： 初 步 判 断 某 有 机 物 中 含 有 何 种 ____________ 或 ________。如下图是一种分子式为 C4H8O2 的有机物的红外光 谱图，则该有机物的结构简式为________。
4．根据有机物的分子通式和化学反应的有关数据求分子通 式中的 n，得出有机物的分子式。
确定有机物分子式的基本方法可归纳为下表：
1．在核磁共振氢谱中出现两组峰，且其氢原子数之比为 3 2 的化合物是( )
2．下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是( ) A．2,2,3,3-四甲基丁烷 B．2,3,4-三甲基戊烷 C．3,4-二甲基己烷 D．2,5-二甲基己烷
三、确定有机物分子式的基本方法 1．根据有机物中各元素的质量分数，求出有机物的实验式， 再根据有机物的相对分子质量确定分子式。 2．根据有机物的摩尔质量和各元素的质量分数，求出 1 mol 该有机物各元素原子的物质的量，从而确定出该有机物的分子 式。 3．根据有机物的燃烧通式及消耗 O2 的量(或生成产物的 量)，通过计算确定出有机物的分子式。
相对分子质量的测定和分子结构的鉴定
一、元素分析与相对分子质量的测定 1．元素分析： (1)定性分析：用化学方法鉴定有机物分子的元素组成。如 燃烧后，C 生成________、H 生成________。 (2)定量分析：将一定量的有机物燃烧转化为简单无机物， 并定量测定各产物的质量，从而推算出各组成元素原子的 ________，然后推算出该有机物分子中所含元素原子________， 即确定其实验式。
2．核磁共振氢谱： (1)作用：测定有机物分子中氢原子的________。
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例3、下图是一种分子式为C3H6O2的有机物的 红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：
不对称CH3 C=O
C—O—C
2、核磁共振氢谱（HNMR） 核磁共振仪
核磁共振氢谱
如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构？
对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物 质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外， 碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的环境 不同，即等效碳、等效氢的种数不同。
不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产 生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下 来的吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振 谱图上推知氢原子的类型及数目。
置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯持续
加热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别
增重0.144g和0.528g，生成物完全被吸收。试回答以下问题：
（1）维生素C中碳的质量分数是 ，氢的质量分数
是
。
41％
（24）.5维5％生素C中是否含有氧元素？为什么？
（3）试求维生素C的实验式：
确定结构式
化学性质 波谱分析
确定化学式
？ 4.2 有机物分子式与结构式的确定
有机物
确定
（纯净）
首先要确定有机物 分子式
中含有哪些元素
如何用实验的 方法确定葡萄 糖中如成的何元？利素用组O实等验元的素方的法质确量定分有数机？物中C、H、
李比希法
现代元素分析法
一、元素分析与相对分子质量的确定
1、元素分析方法（燃烧法）： 李比希法→现代元素分析法
教学目标: 1、掌握有机化合物定性分析
和定量分析的基本方法 2、了解鉴定有机化合物结构
的一般过程与数据处理方法 教学重点:
有机化合物组成元素分析与相
对分子质量的测定方法；分子结 构的鉴定
研究有机化合物的一般步骤
有机物 分离 （不纯） 提纯
蒸馏 重结晶 萃取
有机物 （纯净）
元素定 量分析
确定实验式
分测 子定 质相 量对
1mol物质中各种原子（元素）的质量[等于物质的摩尔质量与 各种原子（元素）的质量分数之积]
[练习2]（96试测题）吗啡和海洛因都是严格 查禁的毒品。吗啡分子含C 71.58%、H 6.67%、 N 4.91%、其余为O。已知其分子量不超过300。 试求：⑴吗啡的分子量；⑵吗啡的分子式。
285
C17H19NO3
（1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子
的最简单的整数比）。C2H6O
（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？ 1、归纳确定有机物分子式的步骤是什么？
[方法一]有机物的分子式 ← 有机物的实验式和相对分子质量
原子个数的最简整数比
[例2]某同学为测定维生素C（可能含C、H或C、H、O）中碳、
氢的质量分数，取维生素C样品研碎，称取该样品0.352 g，
例2、2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之 一是发明了对有机物分子进行结构分析的质 谱法。其方法是让极少量的（10－9g）化 合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量 离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如 C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4 ＋……，然后测定其质荷比。某有机物样品 的质荷比如下图所示
分子式
计算不饱和度
当化合物结构比较复杂 时，若用化学方法，时
间长、浪费试剂，因此
科学上常常需要采取一
些物理方法。与鉴定有
机物结构有关的物理方
推测可能的 官能团
法有质谱、红外光谱、 核磁共振谱等。
结构式
写出可能的 同分异构体
（确定有机物的官能团）
利用官能团的特 征性质，通过化 学实验确定。
有机物的性质
肯定含有氧
（3）若维生素C的相对分子质C量3为H14O763，请写出它的分子式
C6H8O6
[练习1]P21的“学与问”
2、归纳确定有机化合物的分子式的方法有哪些?
[方法二]
有机物分子式
知道一个分子中各种原子的个数
1mol物质中的各种原子的物质的量 [ 1mol物质中各原子 （元素）的质量除以原子的摩尔质量]
1、红外光谱（IR） 红外光谱仪
红外光谱
红外光谱法确定有机物结构的原理是：
由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不 断振动状态，且振动频率与红外光的振动频率相当。 所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学 键、官能团可发生振动吸收，不同的化学键、官能团 吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因 此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪
已知海洛因是吗啡的二乙酸酯。试求：⑴海洛
因的分子量；⑵海洛因的分子式。
16.84% 369
C21H23NO5
2、求有机物相对分子质量的常用方法
（1）M = m / n
（2）根据有机蒸气的相对密度D， M1 = DM2 （3）标况下有机蒸气的密度为ρg/L， M = 22.4L/mol ▪ρg/L
3、相对分子质量的测定：质谱法（MS）
质谱仪
测定相对分子质量的方法很多，质谱法是近 代发展起来的快速、微量、精确的方法。
质谱仪有什么作用？其原理是什么？
它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成 带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的 质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差 异，其结果被记录为质谱图。
元素分析仪
“李 加氧化铜
H（O）的有
机物
氧化
用无水 H2O CaCl2吸收
得前后 质量差
CO2
用KOH浓 溶液吸收
得前后 质量差
计算O含量 得出实验式（最简式）
计算C、H含量
元素分析:
[例1]某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃 烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为 52.16%，氢的质量分数为13.14%。（P20）
则该有机物可能是
√ A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯
有机物分子式的三种一般常用求法
1、先根据元素原子的质量分数求实验 式，再根据分子量求分子式
——课本例1
2、直接根据相对分子质量和元素的质 量分数求分子式
3、对只知道相对分子质量的范围的有 机物，要通过估算求分子量，再求分子 式
（二）分子结构的测定
1、质荷比是什么？
分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值
2、如何确定有机物的相对分子质量？
※由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大， 达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质 荷比最大的就是未知物的相对分子质量
②确定分子式：下图是例1中有机物A的质谱 图，则其相对分子质量为（ ），分子式为 （ ）。