《有机化学》练习题(大学)(九)羧酸及其衍生物
羧酸的衍生物习题答案
羧酸的衍生物习题答案1.下列表示一种有机物的结构，关于它的性质的叙述中不正确的是() [单选题] *A．它有酸性，能与纯碱溶液反应B．可以水解，水解产物有两种(正确答案)C．1 mol该有机物最多能和8 mol NaOH反应D．该有机物能与溴水发生取代反应答案解析：该物质的苯环上直接连有羧基，因此具有酸性，且酸性大于碳酸(酚羟基结构也能与CO32－反应生成HCO3－)，故能与纯碱溶液反应，A项正确；该物质中含有酯基，因此可以水解，且水解产物只有一种(3，4，5－三羟基苯甲酸)，B 项错误；该有机物中能和NaOH反应的有酚羟基、酯基、羧基，其中酯基水解后生成1 mol羧基和1 mol酚羟基，所以1 mol该有机物最多能和8 mol NaOH反应，C项正确；酚羟基的邻位和对位上的氢原子易被溴取代，故该有机物能与溴水发生取代反应，D项正确。
2.分子式为C9H18O2的有机物A在稀硫酸存在的条件下与水反应生成B、C两种物质，C经一系列氧化最终可转化为B的同类物质，等质量的B、C的蒸气在同温同压下所占体积相同，则A的结构共有() [单选题] *A．8种(正确答案)B．12种C．16种D．18种答案解析：由题中条件可知A为酯、B为一元酸、C为一元醇，因B、C的相对分子质量相等，故B为丁酸，其组成可表示为C3H7—COOH，C为戊醇，其组成可表示为C5H11OH。
丙基有2种，故丁酸有两种，戊醇C经氧化后得到戊酸，戊酸的组成可表示为C4H9—COOH，丁基有4种，故符合条件的戊醇有4种，每种酸可与对应的4种醇形成4种酯，两种酸共可生成8种酯。
3.经过下列操作，能将化合物转变为的有()①跟足量NaOH溶液共热后，通入二氧化碳直至过量②与稀硫酸共热后，加入足量Na2CO3溶液③与稀硫酸共热后，加入足量NaOH溶液④与稀硫酸共热后，加入足量NaHCO3溶液 [单选题] *A．①②B．②③C．③④D．①④(正确答案)答案解析：4.某混合物中可能含有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯中的一种或几种，鉴定时有下列现象：①能发生银镜反应；②加入新制Cu(OH)2，沉淀不溶解；③与含有酚酞的NaOH溶液共热，溶液红色逐渐变浅。
大学有机化学羧酸羧酸衍生物练习题1
羧酸衍生物练习题1、下列属于酯水解产物的就是( )A 、羧酸与醇B 、羧酸与醛C 、醛与酮D 、羧酸与酮 2、下列乙酸的衍生物进行水解反应的快慢顺序为 ( )① 乙酰氯; ②乙酸乙酯; ③乙酸酐; ④ 乙酰胺A 、 ①＞②＞③＞④B 、③＞①＞④＞②C 、 ②＞④＞①＞③;D 、 ①＞③＞②＞④ 3、下列化合物水解顺序排列正确的就是( )A 、酰氯＞酸酐＞酯＞酰胺B 、酸酐＞酰氯＞酯＞酰胺C 、酰胺＞酯＞酸酐＞酰氯D 、酸酐＞酯＞酰氯＞酰胺 4、常用于鉴别乙酰乙酸乙酯与丙酮的试剂就是( )A 、羰基试剂B 、三氯化铁溶液C 、斐林试剂D 、土伦试剂 5、下列羧酸中最易与甲醇生成酯的就是( )A 、乙酸B 、丙酸C 、2-甲基丙酸D 、2,2-二甲基丙酸6、羧酸衍生物水解的共同产物就是( )A.羧酸B.醇C.氨气D.水7、下列化合物中,不属于羧酸衍生物的就是:( )CH 3COCH 3OCOCl OCH 3CH 3CONH 2A B CD8、水杨酸与乙酸酐反应的主要产物就是( )9、不能与三氯化铁发生显色反应的化合物就是( )10、2005年版《中国药典》鉴别阿司匹林的方法之一:“取本品适量加水煮沸,放冷后加入FeCl 3试液1滴,即显紫色”。
解释该法的原因就是( )A.阿司匹林水解生成的乙酸与Fe 3+生成紫色配合物B 、 阿司匹林水解生成的水杨酸酸与Fe 3+生成紫色配合物 C 、阿司匹林羧基与Fe 3+生成紫色配合物 D 、以上都不就是 11、药物分子中引入乙酰基,常用的乙酰化剂就是( )A 、乙酰氯B 、乙醛C 、乙醇D 、乙酸 12、下列说法错误的就是( )A 、由酰卤可以制备酸酐B 、由酰胺可以制备酸酐C 、由酸酐可以制备酯D 、由一种酯可以制备另一种酯 13、下列化合物中属于酸酐类化合物的就是( )14、CH 3CH 2CH 2OCOCH 3的名称就是( )A.丙酸乙酯B.乙酸正丙酯C.正丁酸甲酯D.甲酸正丁酯15( )A.乙酸酐B.丁酸酐C.丁二酸酐D.二乙酸酐 16、丙酰卤的水解反应主要产物就是( )A.丙酸B.丙醇C.丙酰胺D.丙酸酐17( )A.丙酸乙酯B.乙丙酸酐C.乙酰丙酸酯D.乙酸丙酯18、具有手性分子的就是:( )A 、丙酮酸B 、乳酸C 、丙酮D、丙烷19、下列化合物与氨反应速率最快的就是( )A 、(CH 3)2CHClB 、CH 3COClC 、(CH 3CO)2OD 20、下列酯中最易碱性水解的就是( )填空题1、羧酸的衍生物主要有 , , , 。
大学有机化学羧酸及其衍生物习题答案
第十章羧酸和取代羧酸习题1．用系统命名法命名下列化合物（标明构型）。
(1){EMBED ChemDraw.Document.6.0 \* MERGEFORMAT |COOHCOOHClHHCl(2)(3)(4) (5) (6)(7) (8) (9)2.写出下列化合物的结构式。
(1)反-4-羟基环己烷羧酸（优势构象）(2)（2S，3R）-2-羟基-3-苯基丁酸(3)7，9，11-十四碳三烯酸(4)（R）-2-苯氧基丁酸(5)丙二酸二甲酯(6)（E）-4-氯-2-戊烯酸(7)2-甲基-4-硝基苯甲酸3．用化学方法分离下列各组混合物。
(1)辛酸、己醛、1-溴丁烷(2)苯甲酸、对甲酚、苯甲醚4．将下列各组化合物按酸性由大到小顺序排列。
(1)（A）丁酸（B）顺丁烯二酸（C）丁二酸（D）丁炔二酸（E）反丁烯二酸(2)（A）（B）（C）（D）(3)（A）α-氯代苯乙酸（B）对氯苯甲酸（C）苯乙酸（D）β-苯丙酸5．回答下列问题。
(1)为什么羧酸的沸点及在水中的溶解度较相对分子质量相近的其他有机物高？(2)苯甲酸和邻氯苯甲酸都是不溶于水的固体，能用甲酸钠的水溶液将其混合物分开，为什么？(3)如果不用红磷或三卤化磷作催化剂，可以采用什么方法使羧酸的α-卤代反应顺利进行？说明理由。
6．写出下列反应的主要产物。
(1) (2)(3)(4)(5) (6)(7) (8)(9) (10)7.下列化合物在加热条件下发生什么反应？写出主要产物。
(1)3-苯基-2-羟基丙酸(2)邻羟基苯乙酸(3)2-环戊酮羧酸(4)顺-β（邻羟基苯）丙烯酸(5)丁二酸(6)庚二酸8．用化学方法区别下列各组化合物。
(1)乙醇，乙醛，乙酸(2)水杨酸，2-羟基环己烷羧酸，乙酰水杨酸(3)甲酸，草酸，丙二酸(4)对甲基苯甲酸，对甲氧基苯乙酮，2-乙烯基-1，4-苯二酚9．指出下列反应式中存在的问题。
(1)(2)(3)(4)10.按由快到慢的次序排列下列醇或酸在酸催化下酯化时的速度。
羧酸及其衍生物合成方法考核试卷
17.羧酸衍生物进行重排反应时，通常需要的条件是：（）
A.高温和强酸B.高温和强碱C.高温和中性条件D.室温和弱酸
18.以下哪个反应不是自由基反应？（）
A.氢提取反应B.氯化反应C.氧化反应D.羟基化反应
2.下列哪种方法不能用于制备羧酸？（）
A.氧化醛或酮B.水解酯C.氢化酸酐D.氧化饱和烃
3.关于羧酸及其衍生物的命名，以下哪项是错误的？（）
A.羧酸以“-oic acid”结尾B.酯以“-ate”结尾C.酰胺以“-amide”结尾D.酰氯以“-yl chloride”结尾
4.羧酸衍生物中的酰氯，其化学式一般为：（）
2.下列哪种方法不能用于制备羧酸？（）
A.氧化醛或酮B.水解酯C.氢化酸酐D.氧化饱和烃
3.关于羧酸及其衍生物的命名，以下哪项是错误的？（）
A.羧酸以“-oic acid”结尾B.酯以“-ate”结尾C.酰胺以“-amide”结尾D.酰氯以“-yl chloride”结尾
4.羧酸衍生物中的酰氯，其化学式一般为：（）
2.酰胺：耐水解，用于蛋白质合成；酯：易水解，用于香料、塑料等；酰氯：活性高，用于药物合成。
3.霍夫曼重排反应是酰胺在强碱、加热条件下重排为异构酰胺的反应。例如，芳香酰胺可重排为相应的芳香胺。
4.羧酸衍生物的氧化反应条件、氧化剂和产物依具体反应而定。如，酯可被氧化为醛或酸，酰胺可被氧化为N-氧化物或偶氮化合物。
答案：____________________
评分：____________________
二、多选题（本题共20小题，每小题1.5分，共30分，在每小题给出的四个选项中，至少有一项是符合题目要求的）
徐寿昌《有机化学》(第2版)名校考研真题(羧酸及其衍生物)【圣才出品】
第13章羧酸及其衍生物一、选择题1．下面物质中，酸性最强的是（），最弱的是（）。
[云南大学2004研]A．丙炔酸B．丙烯酸C．丙酸D．丙氨酸【答案】A；D【解析】叁键碳为sp杂化，双键碳为sp2，而饱和碳为sp3杂化，s成分越多，吸电子能力越强，故丙炔酸酸性最强，丙氨酸属两性物质，其酸性最弱。
2．下列化合物发生水解反应，（）活性最大。
[大连理工大学2004研]【答案】（A）【解析】酯羰基碳缺电子程度越高，则越易发生亲核取代反应，水解反应活性越大。
-NO2为吸电子基，使酯基的电子云密度减小，水解反应活性最大。
3．植物油中含有的脂肪酸为（）。
[大连理工大学2002研]A．较多的饱和直链B．较多不饱和直链C．较多不饱和偶数碳直链D．较多不饱和奇数碳直链【答案】C【解析】植物油中含有较多的不饱和碳，且碳原子数一般都是偶数。
4．下列化合物酸性最强的是（）。
[大连理工大学2004研]【答案】（B）【解析】（B）电离产生的羧酸跟离子与邻位羟基之间存在氢键而稳定，故（B）的酸性最强。
5．加热时可以生成内酯的羟基酸是（）。
[华中科技大学2002研]A．α-羟基酸B．β-羟基酸C．γ-羟基酸D．δ-羟基酸【答案】C，D【解析】加热时，γ-羟基酸、δ-羟基酸分别可形成五元环和六元环的内酯。
二、填空题1．下列化合物用氢氧化钠水溶液水解，请按反应速度由快到慢的顺序排列：。
[厦门大学2002研]【答案】（A）＞（D）＞（C）＞（B）【解析】羰基附近的碳上有吸电子基，空间位阻越小，越有利于酯的水解；酯基中与氧相连的烷基碳上的取代基越多，空间位阻越大，水解反应速度越慢。
2．将下列负离子按稳定性大小排列成序：。
[华中科技大学2003研]【答案】（C）＞（A）＞（B）【解析】吸电子基使羧酸根离子上的负电荷分散，稳定性增大，相反，给电子基使其稳定性减小。
3．下列化合物与乙醇钠／乙醇溶液发生醇解反应，请按反应活性由高到低的顺序排列：。
有机化学B教材第二版课后习题解析第九章 羧酸和羧酸衍生物课后习题参考答案
羧酸和羧酸衍生物客户剖析提参考答案习题1，各物质名称分别如下：4-氧代-3-戊烯酸；对羟基苯甲酸；苯甲酸环己酯；甲酸环己基甲酯；乙酸丙烯酸酐；Z-3-氯—3-戊烯酰氯；丁交酯；4-甲基-δ-庚内酯；习题2，各物质结构式如下：COOHNO2O2NCOOHCOOH OBrOO习题3，O2O2NOCH2OH P2O5CH2CH2OO CH3OHP/Cl2CH3ClCOOHCOOHOOO LiAlH4CH2OHCH2OHOOOOCOOHOOCH3CH3 CH3OHOOOOCCH3OO习题4，酸性：二氯乙酸〉氯乙酸〉乙酸水解活性：乙酰氯〉乙酸酐〉乙酸乙酯〉乙酰胺脱羧容易度：乙二酸〉苯甲酸〉乙酸醇解活性： 乙酰氯 〉丙烯酰氯 〉苯甲酰氯 与苯酚反应：乙酰氯 〉乙酸酐 〉乙酸习题5，H 2/Ni 用于碳碳双键，羰基的还原，没有选择性。
氢化铝锂用于羰基、羧基、硝基、卤代烃还原，对这些基团没选择性，但不还原C=C 。
遇水、活泼氢物质剧烈反应，遇空气自燃。
硼氢化钠只还原羰基，还可以在水溶液中进行。
习题6，COOH OO OH HOOCOOHOH C H 3OOH COOHOHOOCOOHOH CH 3KM nO 4褪色不褪色OH C H 3HOOCO OH2，4-二硝基苯肼COOHOO OH 丙酮酸苯甲酸水杨酸丙酮酸苯甲酸水杨酸显色不显色FeCl 3水杨酸苯甲酸（丙酮酸是少见的有银镜反应的羧酸）乙酰氯乙酸乙酯氯乙酸乙酰氯乙酸乙酯甲酸乙酯甲酸甲酯甲酸甲酯（水解产生乙醇的会有碘仿反应，水解产生甲酸的会有银镜反应）丙酮酸苯甲酸肉桂酸丙酮酸苯甲酸肉桂酸褪色不褪色苯甲酸Br Br肉桂酸草酸丙二酸丁二酸草酸酸色非酸色KM nO 4褪色不褪色丙二酸丁二酸强热pH 试纸检验气体丙二酸丁二酸苯甲酰氯苄氯对氯苯甲酸酸色非酸色KM nO 4褪色不褪色pH 试纸OH 2苯甲酰氯苄氯对氯苯甲酸苯甲酰氯苄氯另取样O H 2（苯甲酰氯水解产生氯化氢，可使高锰酸钾褪色） 习题7， 1）CH 3+4CH 3O O H -C3OAg+3C3O2）NH 3CH 3OH 24C H 3CH 2OH 3+CH 3CH 3OH KM nO C H 3CH 3OCN-CH 33OHOH 3+C H 3CH 3OHH 2SO 4CH 2CH 33）CH 3OHOCl /PCH 3OHOCH 2OHOSOCl CH 2ClO4）BrMgE t 2O MgBrOH 3553OHO5）CH 3OHOLiAlH CH 3OH CH 2CH 3CH 3CH 3O H 3+CH 3CH 3O KM nO 46）I KOHCH 3COOHLiAlH CH 3OH SOCl 2CH 3ClCH 3CH 3O MgE t 2OC H 3MgClCH CH 3O CH CH 3OHCH 37）CH 2CH 23+C H 3OHC H 3-CH 3OCrO /C H N +3CH 3C3OH H 2SO 4CH 3O CH 3O8）CH 3OH KM nO 4CH 3C OOHC l /POHOOH ON9）H 2Br NCCNBrBrOH 3+HOOCCOOH H 2/NiCOOH习题8，1）2个不饱和度，2个氧，无酸性，有C=C ，可水解（可能为酯），银镜反应为醛（烯醇酯异构成）碘仿反应为乙醛，综合为乙酸乙烯醇酯。
有机化学B第三单元练习
第三单元练习羧酸及其衍生物一、选择1、HOOCCOOCH3的名称是（）。
A、乙二酸二甲酯B、乙二酸氢甲酯C、乙二酸甲酯D、草酸甲酯2、的同分异构体中属于酯类且结构中含苯环的是（）A、3种B、4种C、5种D、6种3、鉴别蚁酸和草酸可选用的试剂是（）A、NaOHB、Tollens试剂C、Na2CO3D、NaHCO34、下列羧酸属于多元羧酸的是（）。
A、苯甲酸B、草酸C、乳酸D、安息香酸5、下列各组物质中具有相同最简式的是（）。
A、甲醛和甲酸B、甲酸和乙酸C、甲醛和乙酸D、乙醛和乙醇6、4种相同浓度的溶液：①蚁酸；②碳酸；③醋酸；④石炭酸。
酸性由强到弱的顺序是（）A、①③④②B、④③②①C、①③②④D、③①④②7、关于乙酸的下列说法中不正确的是（）。
A、乙酸易溶于水和乙醇B、无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物C、乙酸是一种重要的有机酸，是有刺激性气味的液体D、乙酸分子里有4个氢原子，所以不是一元酸8、甲酸和乙醇发生酯化反应生成的酯的结构简式为（）。
A、CH3COOCH3B、HCOOCH3C、HCOOCH2CH3D、HCOOCH2CH2CH3二、鉴别1.甲酸、乙酸、丙醛、丙酮2. 苯甲酸、苄醇、苯酚3. 乙酰乙酸乙酯、乙酰乙酸、乙酸乙酯4. 乙酰乙酸乙酯、水杨酸、乳酸三、推测结构1.化合物A，B，C和D的分子式均为C4H8O2，Α和B可使NaHCO3放出CO2，C和D不能，但在NaOH水溶液中加热水解后，C的水解液蒸馏出的低沸点物能发生碘仿反应，D的水解液经酸中和至中性，能与Tollens试剂反应（加热）产生银镜。
试推测A、B、C和D的结构式。
四、完成反应式1 23 45 67 8 910111213五、命名或写结构式1 2 3 4 3-苯基丙烯酸5（R）-α-甲基戊酸。
6（s）-α-羟基丙酸7 8 9 β-萘乙酸10 11 121314 15 16 没食子酸。
六、简答 1 指出下列反应有无错误，如有，请指出并说明理由。
羧酸及羧酸衍生物的重要反应及重要反应机理
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利用羧酸的酸性可以制备羧酸酯和羧酸盐。
2.亲核取代反应这是羧酸在一定条件下转变成羧酸生物的反应。
大多数亲核取代反应是通过加成-消除历程完成的。
3.还原反应羧酸能被LiAlH4和B2H6还原成相应的伯醇。
4.α-H的卤化（Hell-Volhard-Zelinsky反应）通过控制卤素的用量可以制备一元或多元的卤代羧酸，并进一步制备羟基酸和氨基酸。
5.脱羧反应羧酸在适当的条件下，一般都能发生脱羧反应，这是缩短碳链的反应。
通常的脱羧反应表示如下：A为-COOH、-CN、-（C=O）R、-NO2、-CX3、-C=O、C6H5-等吸电子基团时，脱羧反应相当容易进行。
此外还有一些特殊的脱羧方法。
二元羧酸的脱羧规律是：乙二酸、丙二酸、加热失羧，丁二酸、戊二酸加热是水生成分子内酸酐，己二酸、庚二酸加热是水、失羧生成环酮。
根据以上反应可以得出一个结论，在有机反应中有成环可能时，一般易形成五元环或六元环。
这称为布朗克（Blanc）规则。
二、羧酸衍生物的化学性质1.亲核取代反应这是羧酸衍生物的转换反应。
转换的活性顺序为：RCOX>CRCOOOCR>RCOOR′>RCONR2酸和碱都能催化反应。
2.与有机金属化合物的反应选用空阻大的酰卤，反应能控制在酮的阶段。
选用甲酸酯，可以制备对称二级醇。
选用碳酸酯，可制备三个烃基相同的三级醇。
二元酸的环状酸酐可用来制备酮酸。
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11.可以进行分子内酯缩合的二酯是:
(A)丙二酸二乙酯(B)丁二酸二乙酯(C)对苯二甲酸二乙酯(D)己二酸二乙酯
12.乙酰基水杨酸（Aspirin）的结构是下列何种？
O
O O
CCH3O
O
CCH3OC
CH3
CH2CH
A .
五、机理题
31.预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理。
-+
CHCH2ONa
2CH3COOC2H5
32.预料下述反应的主要产物，并提出合理的、分步的反应机理。
CH3
H
C
O
CNH2
NaOX
C2H5
3．
COOC2H5
CH3
CH2COCH3
C2H5ONa
?
H
4．
MgBr
?T??òò??
HCOOEt?
CHCOOC2H5
C6H5
CH2CH2COC6H5
四、推结构
8.分子式C15H15NO的化合物(A),不溶于水、稀HCl和稀NaOH溶液。(A)与稀NaOH溶液
一起回流时慢慢溶解,同时有油状化合物浮在液面上。用水蒸气蒸馏法将油状物分出得
(B)(C7H9N),(B)能溶于稀HCl,与对甲苯磺酰氯反应,生成不溶于碱的沉淀。把除去(B)以后的
(C)卡宾(即碳烯Carbene) (D)氮宾(即氮烯Nitrene)(E)苯炔(Benzyne)
O NaOEt
EtOOCCH2CH2CH2CH2CO2Et
EtOH
CO2Et
10.Claisen酯缩合的缩合剂是强碱,用以增长碳链.从反应活性中心看,它们是
(A)一个羧酸酯出羰基,一个醛出-C(B)一个羧酸酯出羰基,一个醇出-C
CH3CCHCOC2H5
(A)碳干异构(B)位置异构(C)官能团异构(D)互变异构
15.下列化合物的亚甲基哪个活性(或相对酸性)最强?
OO
OO
(A)CH3CCH2CCH3(B)
CH3CCH2COC2H5
OOO
(C)CH3CCH2NO2H5C2OCCH2COC2H5
(D)
16．以下反应的主要产物是:
CH2Cl
O
2)2CHCOOH
8.由甲苯和4个C以下有机物合成
Ph
CH2CH2COOH CO2Et
20．由4个C和4个C以下的有机原料合成：
HO2COH
7.由4个C和4个C以下的有机原料合成：
HO2COH
OCH2C6H522.由苯出发合成化合物
COOC2H5C6H5CH2CH2CCH
9..以C4或C4以下的有机原料合成化合物
三重峰),=2.1 (3H,单峰),=3.9 (2H,三重峰)。试推测产物结构。
9．苯乙酮与氯乙酸乙酯,在醇钠的作用下,生成化合物A(C12H14O3)。将A在室温下小心进行
碱性水解,获得一固体化合物的钠盐B(C10H9O3Na)。用盐酸溶液酸化B,并适当加热,最后得一
液体化合物C(C9H10O) ,C可发生银镜反应。试推测A,B,C的结构式。
CH3CCH2CH2COCH2CH3
()CH3MgI,Et2O
1
+
()H3O
2
?(C6H10O2)
CHO
23．
CHCH2
CN
E tONa
+
?
CH2COOEt
6.
KHCO3EtOH,Na
2CH2O+CH2(CO2Et)2?
25
O
O
+
CN
Et3N , (CH3)3COH
?
16．
O
O
+CH3CCH2COOEt
10.试以化学方法区别下列化合物：乙二酸,丙二酸,丁二酸,己二酸
11.分子式为C3H6O2的A、B、C三个化合物,A与碳酸钠作用放出CO2,B和C不能。用氢
氧化钠溶液加热水解,B的水解馏出液可发生碘仿反应,C的水解馏出液不能。试推出A,B,C
可能的结构。
5．用简单化学方法鉴别下列各组化合物：水杨酸和苯甲酸
CH3COCH2CO2C2H5
?
18．
CO2H
CO2H
() Hg(OOCCH3)2,H2O
-OH
1
?
()NaBH4,
-
2
(1) NaOCH3,CH3OH,OH
?
+
() HO
2
3
19．CH3COCH2CO2C2H5+ NaBH4
COOH
+,
H
?
20．
CH2OH
O
COOEt
21．
-
OH
H2O/
?
26.
OO
COOH
5
29．从1-丁醇出发合成化合物
CH3CH2CH2CHCHCOOC2H5
30.以甲苯，C3或C3以下有机原料合成化合物
O2
N
OHCH2CH3
CHCHCOOH
OHCH3
31．以草酸，苯乙酸，乙醇为原料合成化合物
OO
CHCOOH HOOCCHCC
O
9.以苯，乙醇为原料合成化合物
C6H5C
C6H5
COOH 7.以丙二酸酯及C4有机原料合成化合物
8.从丙二酸酯合成HO2CCH2CH2CH2CO2H
4
27. 完成下列转变:
PhCH3
PhCH2CO2HOH
28.由环己酮与C3或C3以下的有机原料合成化合物
CH2COOH
29.
CH3
CH2COOH
CH3
NO2
OH
12．异丁醛(CH3)2CHCOC(CH3)2COOH
C2H5C2H5
C6H5CC
COOH
10.．OCOC2H5
CH3
CH3CH2Br
CC
C2H5
COO
CH3
O
COOC2H5
25．以环己醇为原料合成化合物:
COOH
BrBr26．
由苯甲酸合成
O
Br
O27．以C3或C3以下有机原料合成化合物
O
COOC2H5
28．以C3或C3以下有机原料合成化合物
HOOCO
6．蜜蜂的蜂王浆可按如下方法合成,试推出它的结构。
酮A(C7H12O)用甲基碘化镁处理生成醇B(C8H16O),B经脱水成为烯烃C,C为C8H14,C臭氧
化然后还原水解得化合物D(C8H14O2)。D与丙二酸二乙酯在碱中反应得到一个产物,此产物
经热酸水解得到蜂王浆E(C10H16O3),E经催化氢化得到酮酸F(C10H18O3),F与碘在氢氧化钠溶
-15
??
?
21.
OCH3NH2(1mol)
+?
O
22.
(1) NaOC2H5,C2H5OH
+?
C6H5COCH3C6H5CO2C2H5
+
(2) H3O
CO2Et
23.
EtONa
CH2(CO2Et)2+
?
EtO2C
24.
CH2(COOEt)2+
CN
N
H
?
25.
?CH3CHCH2COOHH+
CH3CHCH2COOH
(1)
(2)
EtONa
_
KOHH2O
?
(3)
+,D
H3O
O
17．
COOEt
(1)EtONa
HCl
?
Br (2)
O
三、合成题
O
1.环戊酮
O
O
2.甲苯,丙二酸酯,乙醇PhCH2CH(C2H5)COOC2H5
3.甲苯间硝ห้องสมุดไป่ตู้苯甲酸
4.对甲苯胺对氨基苯甲酸
5.CH3CH2COOHCH3CH2CH2COOH
6.CH3COCH3(CH3)3CCO2H
C2H5ONa
+CH2CO2C2H5?
C2H5OH
Cl
CN
(A)(B)
CH2Cl
CH2CHCO2C2H5
CN CHCO2C2H5Cl
CN
(C)
(D)
CH2CHCO2C2H5
CN
CO2C2H5
CNCHCO2C2H5
17．
CO2Et
CN
化合物在NaH作用下进行Dieckmann缩合的主要产物是哪一个?
EtO2C
5.哪种羧酸衍生物具有愉快的香味?
(A)酸酐(B)酰氯(C)酰胺(D)酯
6.有强大爆炸力的三硝基甘油属于下列哪类物质:
(A)酸(B)碱(C)脂(D)酯
7.增塑剂DBP(邻苯二甲酸二丁酯)是由下列哪两种物质合成的:
(A)丁醇和邻苯二甲酸酐(B)丁酸和邻苯二酚(C)邻苯二甲酸酐和氯丁烷(D)邻苯二酚
和甲酸丁酯
9．
+
Br2KOHH
OOO
COOH
7
CH2(COOEt)2?
(2)
CO2Et
(1)
OH
-/H2O
+
(2) H/H2O /
?
2
16.
NH2
?
CH2CO2H
17.
?(CH3)2C(COOH)2
18.
COOH
?
COOH
19.
HCl
Mg/Et2O
(
(
)CO2
1
+
)H3O
2
?
20.