苯酚和酚类
酚类化合物标准品
酚类化合物标准品
酚类化合物标准品是一种常见的化学物质，具有杀菌、抗氧化和抗炎等生物活性，广泛应用于医药和农药领域。
以下是一些常见的酚类化合物标准品：
1. 邻苯二酚（C6H6O2）：邻苯二酚是一种常见的二元酚类化合物，具有杀菌、抗氧化和抗炎等生物活性，也可用作显色剂和染料中间体。
2. 邻硝基酚（C6H5NO3）：邻硝基酚是一种用作火药和炸药的重要原料，同时也可以用于染料和有机合成领域。
3. 对硝基酚（C6H5NO3）：对硝基酚是另一种用作火药和炸药的重要原料，它具有类似的应用。
此外，还有苯酚（Phenol）、对苯二酚（Catechol）等多种酚类化合物标准品。
这些标准品通常用于科学研究和实验室中，用以检测物质的化学性质和含量。
在实际使用中，需要遵循相关的安全操作规程，以免造成对环境和人体的伤害。
《苯酚和酚类》课件
2 展望
随着科技的发展，苯酚和酚类的应用领域将 进一步拓展，为我们带来更多的机遇和挑战。
V. 苯酚和酚类的危害
1 健康危害
苯酚和酚类可能对人体健康造成损害，如皮 肤刺激、中毒等。
2 环境危害
苯酚和酚类的排放和泄漏可能对水体和土壤 造成污染，危害环境生态平衡。
VI. 防护方法及安全措施
防止接触途径
使用个人防护装备，如手套、护目镜等，避免直接接触苯酚和酚类。
处理及使用时的注意事项
遵循正确的操作规程，注意防火防爆措施，避免在密闭环境中使用。
《苯酚和酚类》PPT课件
苯酚和酚类是化学中重要的有机化合物。本课件将介绍它们的定义、性质、 合成方法和应用领域，以及与健康和环境相关的危害和防护方法。
I. 引言
1 课程背景
苯酚和酚类是化学中常见的化合物，对于我们的生活和工业具有重要意义。
2 目的与意义
本课程旨在介绍苯酚和酚类的基本知识，帮助大家更好地理解它们的性质和应用。
化学性质
酚类具有一定的酸性， 能与碱发生中和反应， 也能与金属形成络合 物。
应用领域
酚类被广泛应用于医 药、化妆品、染料、 塑料等领域，同时也 用作溶剂和防腐剂。
IV. 苯酚和酚类的比较
性质差异分析 应用领域区别
苯酚具有酚基和苯环结构，而酚类是一类含有羟 基基团的有机化合物。
苯酚主要用于制药和消毒领域，而酚类广泛应用 于医药、化妆品和塑料等多个领域。
VII. 相关规范和标准
国际标准
国际上对苯酚和酚类的生产、 使用和排放有一些相关的标准， 需要遵循国际规范。
Hale Waihona Puke 国家标准我国制定了苯酚和酚类的生产 和使用标准，对相关行业进行 规范。
苯酚
储存注意事项储存管理要求
钠与苯酚反应的实验
溴水与苯酚反应的实验
侵入途径
毒理学简介
应急处理
苯酚的鉴别
网络语言基本介绍
化学特性
工业生产
世界苯酚生产与消费现状
物理ห้องสมุดไป่ตู้质
储存注意事项 储存管理要求
钠与苯酚反应的实验
溴水与苯酚反应的实验
侵入途径
毒理学简介
应急处理
苯酚在通常温度下是固体，与钠不难顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验，苯酚易被氧化，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。本人在教学中采取下面的方法实验，操作简单，取得了满意的实验效果。 在一支试管中加入2～3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚与钠的反应得以顺利进行。
编辑本段化学特性
三维结构
一种重要的苯系中间体[1]。又称石炭酸。低熔点(43℃)无色晶体 ，在空气中放置及光照下变粉红 ，有特殊气味，沸点181.84℃。对人有毒，有腐蚀性，要注意防止触及皮肤。工业上主要由异丙苯制得。苯酚产量大，1984年，世界总生产能力约为5兆吨。苯酚用途广泛。第一次世界大战前，苯酚的唯一来源是从煤焦油中提取。绝大部分是通过合成方法得到。有磺化法、氯苯法、异丙苯法等方法。 分子结构： 苯环上的C原子以sp2杂化轨道成键，O原子以sp2杂化轨道成键。 苯酚主要用于制造酚醛树脂 ，双酚A及己内酰胺。其中生产酚醛树脂是其最大用途 ，占苯酚产量一半以上 。此外，有相当数量的苯酚用于生产卤代酚类。从一氯苯酚到五氯苯酚，它们可用于生产2，4-二氯苯氧乙酸（ 2，4-滴 ）和 2，4，5-三氯苯氧乙酸（2，4，5-涕 ）等除草剂；五氯苯酚是木材防腐剂；其他卤代酚衍生物可作为杀螨剂、皮革防腐剂和杀菌剂 。由苯酚所制得的烷基苯酚是制备烷基酚-甲醛类聚合物的单体，并可作为抗氧剂、非离子表面活性剂、增塑剂、石油产品添加剂。苯酚也是很多医药（如水杨酸、阿司匹林及磺胺药等）、合成香料、染料（如分散红3B）的原料。此外，苯酚的稀水溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。 苯酚俗名石炭酸，分子式C6H5OH，比重1.071，熔点42～43℃，沸点182℃，燃点79℃。无色结晶或结晶熔块，具有特殊气味（与浆糊的味道相似）。置露空气中或日光下被氧化逐渐变成粉红色至红色，在潮湿空气中，吸湿后，由结晶变成液体。酸性极弱（弱于Ｈ２ＣＯ３），有特臭，有毒，有强腐蚀性。[皮肤接触纯PhOH会变白,然后变黑,腐蚀性极强,要注意安全]室温微溶于水，能溶于苯及碱性溶液，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油等有机溶剂中，难溶于石油醚。常用于测定硝酸盐、亚硝酸盐及作有机合成原料等．实验室可用溴（生成白色沉淀２，４，６－三溴苯酚，十分灵敏）及FeCL3 （生成［Fe(C6H5O)6]3-络离子呈紫色）检验．
苯酚
苯酚苯酚（C6H6O，PhOH），又名石炭酸、羟基苯，是最简单的酚类有机物，一种弱酸。
常温下为一种无色晶体。
有毒。
有腐蚀性，常温下微溶于水易溶于有机溶液；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶，其溶液沾到皮肤上用酒精洗涤。
暴露在空气中呈粉红色。
苯酚是一种常见的化学品，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。
【中文名称】苯酚；石炭酸【英文名称】phenol【结构或分子式】所有C原子均以sp2杂化轨道形成σ键，O原子均以sp3杂化轨道形成σ键。
【相对分子量或原子量】94.11【密度】1.071【熔点（℃）】42～43【沸点（℃）】182【折射率】1.5425（41）【毒性LD50(mg/kg)】大鼠经口530。
【性状】无色或白色晶体，有特殊气味。
【溶解情况】溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳等。
【用途】用于制染料合成树脂、塑料、合成纤维和农药、水杨酸等。
作外科消毒剂消毒能力大小的标准（石炭酸系数）。
【制备或来源】由煤焦油经分馏，由苯磺酸经碱熔。
由氯苯经水解，由异丙苯经氧化重排。
【其他】加热至65℃时能溶于水（在室温下，在水中的溶解度是9.3g，当温度高于65℃时能与水混溶），有毒，具有腐蚀性如不慎滴落到皮肤上应马上用酒精（乙醇）清洗，在空气中易被氧化而变粉红色。
在民间有土方用石炭酸来治皮肤顽疾，以毒攻毒，如用来治脚底起泡。
三维结构一种重要的苯系中间体[1]。
又称石炭酸。
低熔点(43℃)白色晶体，在空气中放置及光照下变红，有臭味，沸点181.84℃。
对人有毒，要注意防止触及皮肤。
工业上主要由异丙苯制得。
苯酚产量大，1984年，世界总生产能力约为5兆吨。
苯酚用途广泛。
第一次世界大战前，苯酚的唯一来源是从煤焦油中提取。
绝大部分是通过合成方法得到。
有磺化法、氯苯法、异丙苯法等方法。
分子结构：苯环上的C原子以sp2杂化轨道成键，O原子以sp3杂化轨道成键。
苯酚主要用于制造酚醛树脂，双酚A及己内酰胺。
高中二年级下学期化学《苯酚及酚类》习题
苯酚及酚类的性质练习题1．下列有关苯酚的说法错误的是A．易溶于乙醇等有机溶剂B．含有的官能团为酚羟基C．常温下苯酚能与水互溶D．苯酚的空间填充模型为2．苯酚具有弱酸性的原因是A．苯环使羟基中的O-H极性变强B．羟基使苯环活化C．苯酚能与NaOH溶液反应D．苯酚与溴水反应3．下列有关苯酚的叙述正确的是()A．苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液显浅红色B．苯酚分子中的13个原子不可能处于同一平面上C．苯酚有腐蚀性，不慎沾在皮肤上应立即用酒精冲洗，再用水冲洗D．苯酚较稳定，在空气中不易被氧化4．苯酚有毒，如不慎沾到皮肤上，正确的处理措施是KMnO溶液冲洗A．用小苏打溶液冲洗B．用酸性4C．用冷水冲洗D．先用酒精冲洗，再用水冲洗5．下列各组物质，一定互为同系物的是( )A．C2H4与C3H6B．CH4O与C3H8OC．C4H10与C8H18D．与6．下列五种物质既能使高锰酸钾酸性溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是( )①甲烷②苯③聚乙烯④邻二甲苯⑤苯酚A．②③B．③⑤C．⑤D．④⑤7．下列有机物与苯酚互为同系物的是A．B．C．D．8．已知酸性强弱顺序为H2CO3＞C6H5OH>HCO－3，下列化学方程式正确的是() A．2C6H5ONa＋H2O＋CO2―→2C6H5OH＋Na2CO3B．C6H5OH＋NaHCO3―→C6H5ONa＋H2O＋CO2↑C．2C6H5OH＋Na2CO3―→2C6H5ONa＋H2O＋CO2↑D．C6H5OH＋Na2CO3―→C6H5ONa＋NaHCO39．向下列溶液中滴入FeCl3溶液，颜色无明显变化的是()10．实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。
下列分析错误的是A．该过程中苯作萃取剂B ．操作Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均涉及分液C ．该过程中苯可循环使用D ．操作Ⅰ、Ⅱ均需要分液漏斗，操作Ⅲ需要漏斗11．芥子醇的结构简式如图所示，下列有关芥子醇的说法正确的是A ．属于芳香烃B ．分子式为11164C H OC ．遇3FeCl 溶液不能显色D ．能发生氧化反应、取代反应、加成反应12．（2021·北京八中乌兰察布分校高二期末）已知有抗癌作用的有机物白藜芦醇的结构简式为，1mol 该有机物分别与2Br (浓溴水)和2H 反应，消耗2Br 和2H 的物质的量最多为A ．1mol 、1molB ．3.5mol 、7molC ．6mol 、6molD ．6mol 、7mol13．按照要求填空： ① ② ③ ④ ⑤ ⑥(1)各物质中互为同系物的是_______(填物质序号，下同)。
苯酚(公开课)
成果展示 请你来当工程师：
请你帮助该化工厂设计处理含酚废水的方案
含酚的工 业废液
苯 分液
苯与苯酚 NaOH溶液 混合溶液 分液
苯酚钠
通 入 CO2
苯酚
小结
1、苯酚分子组成和结构
2、苯酚的物理性质
苯酚
3、苯酚的化学性质
①氧化反应 ②弱酸性
③取代反应
4、苯酚的用途
④显色反应
练一练
1、现有A.苯 B.甲苯 C.乙烯 D.乙醇 E.苯酚 a.常温下能与NaOH溶液反应的是（ E ） b.能与溴水反应的有（ C E ） c.能与金属钠反应放出氢气的有（D E ）
苯酚钠 或 通加 入盐 CO2 酸
苯酚
跟水以任意比互溶；易溶于乙醇、乙醚 等有机溶剂。
▪探究苯酚的溶解性
少量 苯酚
加入少量水 振荡
微热
冷却
少量 苯酚
加入苯
结论： 常温下，苯酚微溶与水，易溶于有机溶剂
下面是苯酚软膏的部分说明书：
【药物相互作用】
不能与碱性药物并用。
【注意事项】
苯酚有酸性
1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使 用，尤其是色泽变红后。
对乙酰氨基酚
酚：分子中羟基与苯环直接相
连的有机化合物属于酚类。
甲磺酸酚妥拉明
苯酚
19世纪末期，英国爱丁堡 一家医院的外科医生约瑟 夫·李斯特，发现在某化工厂 附近的污水沟里，沟水清澈， 浮在水面上的草根很少腐烂。 原来，这是从化工厂流出的废 弃物苯酚混杂在沟水里。李斯 特用苯酚对手术器械、纱布等 一系列用品进行了消毒，病人 手术后伤口化脓、感染的现象 立即减少。
反 应
结论
苯酚与溴的取代反应比苯易进行
酚
某有机物结构为CH2=CH它不可能具有的性质是：
OCH3
OH
c
（1）易溶于水 (2）可燃性 （3）能使酸性KMnO4 溶液褪色 （4）能加聚反应 （5）能跟NaHCO3 溶液反应 （6）与NaOH溶液反应 A（1）（4） B（1）（2）（6） C（1）（5） D（3）（5）（6）
（08江苏卷）香兰素是重要的香料之一，它 可由丁香酚经多步反应合成。 有关上述两种化合物的说法正确的是（ ） A．常温下，1mol丁香酚 OH OH 只能与1molBr2反应 OCH OCH B．丁香酚不能FeCl3溶 …… 液发生显色反应 CHO C．1mol香兰素最多能与 C H C H C H 香兰素 丁香酚 3mol氢气发生加成反应 D．香兰素分子中至少有12个原子共平面
判断下列物质类型
CH3CH2OH
C H 2O H C H 2O H
C H 2O H CHOH C H 2O H
CH3CHCH2CH3
OH
C H 2O H
OH
HO
CH3
第三部分 苯酚 酚类
一、苯酚
（一）、苯酚的物理性质
色、态 气味 溶解性 毒性
有毒 常温时苯酚 纯净苯酚是 在水中溶解 强腐蚀性 有特殊 无色晶体 度不大 气味 沾在 高于 65℃时 久置在空气中 能与水混溶 手上? 因被氧化而显 熔点 粉红色。 43℃ 易溶于乙醇、 苯等有机溶剂
OH +NaHCO3
思考：苯酚与金属钠能否反应？ 若能反应，剧烈程度如何？
2C6H5—OH+2Na→2C6H5—ONa(苯酚钠)+H2↑ 羟基氢的活泼性：苯酚＞水＞乙醇
（2）苯酚的显色反应
苯酚溶液
FeCl3
应用
酚类
酚类污染与防治摘要：在我国现阶段，随着经济的发展，资源浪费、环境污染等一系列问题日益严重，水污染问题尤为突出。
国家对水污染控制的力度不断加大，一些大江大河的水环境问题已有所改善，但就总体而言水污染问题却仍旧严重。
本文着重介绍了水体中酚类污染的现状与治理。
关键词：水污染；酚类污染Phenolic Pollution and ControlAbstractIn our country, along with economic development, resource waste and environmental pollution problems and a series of increasingly serious water pollution problem is particularly prominent. State water pollution control has intensified, some environmental problems of water of large rivers has improved, but on the whole issue of water pollution is still serious. This paper introduces the phenols in water pollution and its treatment.Key words: water pollution; phenolic pollution酚类污染是指酚类对环境造成的污染。
酚类主要包括苯酚、甲酚、氨基酚、二硝基邻甲酚、荼酸和五氯酚等。
酚主要来源于炼焦、炼油、制造煤气、酚、绝缘材料、药、造纸等生产过程中排出的废气和废水中。
酚类是恶臭物质，可经消化道、呼吸道和皮肤侵入人体，与细胞原生质中的蛋白结合，使细胞失去活力。
同时，酚还对神经、泌尿、消化系统有毒害作用。
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结构简式
-OH
溴的状态 条件
溴 化 产物 反 应
结论
原因
液溴 需催化剂
-Br
浓溴水
不需催化剂
OH
Br
Br
--
一元取代
Br 三元取代
苯酚与溴的取代反应比苯易进行
酚羟基对苯环的影响使苯环上 的氢原子变得更活泼
练一练
OH
白藜芦 HO-
-CH=CH-
OH
广泛存在于食物（如桑椹、花生、尤其是葡萄）中， 它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的Br2 的最大用量分别是（ D）
苯酚和酚类
2020/2/29
课程标准要求
1、认识酚的典型代表物的组成和结构特点 2、探究：苯酚的化学性质及其检验
1
【复习回顾】
1.酚类的定义:
苯环上连有1个或几个羟基的烃的衍生物
2.酚类的结构特征 官能团（羟基）直接与环相连
3.酚类与醇类的结构特征的区别 羟基是否直接连接在苯环上
_
苯 OH 酚
3、苯酚的化学性质
（2）取代反应
--
OH + 3Br2
OH
Br
Br
↓
+
3HBr
Br
2，4，6—三溴苯酚白色沉淀，不溶于水，可溶于 有机溶剂。
常用于苯酚的定性检验和定量测定
•注意：①要选取稀的苯酚和足量的浓溴水
②溴取代苯环上的邻位和对位。
【学与问】
试比较苯和苯酚的取代反应 ，并完成下表：
类别
苯
苯酚
（A） 1mol （C） 5mol
（B） 3.5mol （D） 6mol
发现问题
苯 酚 的 显 色 反 应
苯酚比苯多了一个羟基，它 有什么与苯完全不同的性质吗？
实验 操作
实验 现象
实验 结论
三氯化铁 溶液
苯酚 溶液
溶液呈紫色
苯酚与三氯化铁溶液的 反应显紫色，可用来检 验苯酚或酚的存在。
发现问题
苯 酚 的 还 原 性
_
OH
-OH -OH
C6H5OH
实验探究
阅读课本，了解苯酚的物理性质，实验探究 “…苯酚…在水中的溶解度不大，当温度高于 65℃是，则能与水混溶。 …”
苯
酚
实验
的
操作
演示实验
物
理 实验
性
现象
无色 晶体
部分 溶解
全部 溶解
出现 浑浊
质
结论：无色晶体，常温溶解度不大，大于65度与水互溶
2、苯酚的物理性质
实验探究
苯酚溶于酒精 设计实验，验证猜想
与水比
溶解性
-
OH 无 特殊 有 固 比水 色 气味 毒 态 大
43
常温下在水中溶解度 不大，易溶于乙醇等 有机溶剂。65℃以上
时，能与水混溶。
无 特殊 有 液 比水 色 气味 毒 态 小
5.5
不溶于水，易溶于乙 醇等有机溶剂。
结论：官能团-OH影响了苯酚的物理性质
3、苯酚的化学性质： —O—H
分析苯酚的结构， 你预测苯酚可能有什么化学性质？
酚
1、苯酚分子组成和结构
2、苯酚的物理性质
①弱酸性
酚 3、苯酚的化学性质 ②取代反应
③显色反应 ④氧化反应
4、苯酚的用途
练一练
1、怎样分离苯酚和苯的混合物?
苯酚和苯 加入NaOH溶液 苯酚钠和苯 分液
的混合物
的混合物
苯
苯酚钠 或 通加 入盐 CO2 酸
苯酚
从生活中来 下面是苯酚软膏的部分说明书： 生活中的化学
3、苯酚的化学性质 （1）弱酸性（俗称石炭酸）
-OH
-O- + H+
-OH + NaOH -ONa +HCl
-ONa + H2O -OH + NaCl
【实验探究2】
试设计实验来比较苯酚和碳酸的酸性强弱。
实验
向澄清的苯酚钠溶液 中通入CO2
现象 溶液出现浑浊
向苯酚浊液中加入Na2CO3 溶液
溶液变澄清
【药物相互作用】
不能与碱性药物并用
【注意事项】
1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤 其是色泽变红后。
2.连续使用一般不超过1周，如仍未见好转，请向医师 咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药， 用酒精洗净。
到化学中去 推测苯酚可能具有哪些性质？
提出猜想
苯酚能与空气反应 苯酚有酸性
如苯酚不慎沾 到皮肤上应立 即用酒精洗涤
颜色 气味 毒性 状态 密度 熔点/℃
与水比
溶解性
OH 无 特殊 有 固 比 色 气味 毒 态 水 大
常温下在水中溶解度
43 不大，易溶于乙醇等
有机溶剂。65℃以上 时，能与水混溶。
-
2、苯酚的物理性质 (与苯比较)
物质 颜色 气味 毒性 状态 密度 熔点/℃
结论
方程 式
碳酸酸性强于苯酚
苯酚能和Na2CO3溶液反应， 但无气体放出
3、苯酚的化学性质 酸性：碳酸＞苯酚＞碳酸氢根
（1）弱酸性(苯环对羟基的影响)
-OH
-O- + H+
-OH + NaOH -ONa +HCl
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
-ONa + H2O -OH + NaCl
-ONa + CO2 + H2O
-OH + Na2CO3 石炭酸
你知道吗？
整合：苯酚的化学性质
（1）弱酸性 （2）取代反应
酸性KMnO4溶液 会褪色
（3）显色反应
苯酚遇Fe3+溶液变紫色，可以据此鉴别苯酚。
（4）氧化反应
OH O2
O= =O
无色晶体
对-苯醌（粉红色晶体）
4、苯酚的用途
酚醛树脂
医药
合成纤维 合成香料
苯 酚 的 用 途
消毒剂
防腐剂 染料 农药
小结：
苯酚还有哪些化学性质? 4、苯酚的还原性
观察
长期存放的苯酚晶体因小 部分氧化而呈粉红色
推测 苯酚具有还原性
探究 观察
往酸性高锰酸钾溶液中滴 入苯酚溶液
酸性高锰酸钾溶液褪色
总结 苯酚能发生氧化反应
（5）苯酚和甲醛发生缩聚: 反应生成酚醛树脂（俗称：电木)
酚醛树脂固化后结构稳定，具有耐热、耐水、耐老化等良好 的性能，电绝缘性也很好。该树脂主要用于制造压塑粉，也较常 用于砂轮的粘结和灯泡的粘合等等。在橡胶工业、涂料工业以及在烟 火生产和磨擦材料制造等方面，也有一定的用途。近来，用此树脂 粘合剂来制取铸造用的砂模和浇钢用的绝热板。
-OH
石炭酸
（一）苯酚的物理性质 【探究】
4、苯酚的溶解性： 苯酚在冷水中的溶解度 不大，加热，当温度大于 65℃ 时，溶解性： 升温到65 ℃大大。提高溶解度
酚
苯酚的结构模型：
比例模型
球棍模型
酚结构特点：苯环和羟基直接相连
1、苯酚的分子组成和结构：
分子式 结构式
结构简式
官能团
C6H6O
O-H C HC CH HC CH C H
-OH + NaHCO3
（与CO2量无关）
-ONa + NaHCO3
【学与问？】
试比较乙醇和苯酚，并完成下表：
类别
乙醇
苯酚
结构简式
官能团
结构特点
与钠反应 酸性
性质不同 的原因
CH3CH2OH
-OH
-OH
羟基与链烃基 直接相连
羟基与苯环 直接相连
比水缓和
比水剧烈
无
有
苯环对酚羟基的影响使羟基上的 氢变得更活泼，易电离出H+