有机化合物的鉴别与分离
有机化合物的分离和提纯方法
有机化合物的分离和提纯三、色谱法色谱法chromatography色谱法又称“色谱分析”、“色谱分析法”、“层析法”，是一种分离和分析方法，在分析化学、有机化学、生物化学等领域有着非常广泛的应用。
色谱法利用不同物质在不同相态的选择性分配，以流动相对固定相中的混合物进行洗脱，混合物中不同的物质会以不同的速度沿固定相移动，最终达到分离的效果。
色谱法起源于20世纪初，1950年代之后飞速发展，并发展出一个独立的三级学科-色谱学。
历史上曾经先后有两位化学家因为在色谱领域的突出贡献而获得诺贝尔化学奖，此外色谱分析方法还在12项获得诺贝尔化学奖的研究工作中起到关键作用。
历史色谱法从二十世纪初发明以来，经历了整整一个世纪的发展到今天已经成为最重要的分离分析科学，广泛地应用于许多领域，如石油化工、有机合成、生理生化、医药卫生、环境保护，乃至空间探索等。
将一滴含有混合色素的溶液滴在一块布或一片纸上，随着溶液的展开可以观察到一个个同心圆环出现，这种层析现象虽然古人就已有初步认识并有一些简单的应用，但真正首先认识到这种层析现象在分离分析方面具有重大价值的是俄国植物学家Tswett。
Tswett关于色谱分离方法的研究始于1901年，两年后他发表了他的研究成果"一种新型吸附现象及其在生化分析上的应用，提出了应用吸附原理分离植物色素的新方法。
三年后，他将这种方法命名为色谱法（Chromatography），很显然色谱法（Chromatography）这个词是由颜色（chrom）和图谱(graph)这两个词根组成的，派生词有chromatograph（色谱仪），chromatogram（色谱图），chromatographer（色谱工作者）等。
由于Tswett的开创性工作，因此人们尊称他为"色谱学之父"，而以他的名字命名的Tswett奖也成为了色谱界的最高荣誉奖。
色谱法发明后的最初二三十年发展非常缓慢。
利用气相色谱法分离和鉴定有机化合物的实验报告
利用气相色谱法分离和鉴定有机化合物的实验报告实验报告实验目的：通过气相色谱法分离和鉴定有机化合物。
实验原理：气相色谱法是一种常用的分离和鉴定有机化合物的方法。
它基于化合物分子在固定相和移动相之间的分配行为，利用化合物在不同条件下分离出来的时间差、色谱峰形状和峰面积的差异，来推断和确定化合物的性质和结构。
实验仪器与试剂：1. 气相色谱仪：包括气相色谱柱、进样器、检测器等。
2. 有机化合物样品：如醇、酮、酯等。
3. 气相色谱流动相：常用的流动相包括氢气、氮气等。
实验步骤：1. 样品制备：将待分离和鉴定的有机化合物在适当的条件下制备成样品溶液。
2. 进样：使用进样器将样品溶液进样到气相色谱仪中。
3. 柱温设定：根据样品的性质和研究目的，设定适当的柱温。
4. 流量设定：调整流量使其与进样量匹配。
5. 检测器设置：根据需要选择合适的检测器，如火焰离子化检测器（FID）、质谱检测器（MS）等。
6. 开始分析：启动气相色谱仪，开始分析。
7. 数据处理：利用气相色谱仪自带的软件对实验数据进行处理和分析。
实验结果与讨论：在实验中，我们使用气相色谱法成功地分离和鉴定了几个有机化合物。
根据实验结果，我们观察到了不同化合物在气相色谱柱中的保留时间差异以及色谱峰形状和峰面积的变化。
通过比对样品与标准品的分析结果，我们可以确定有机化合物的性质和结构。
实验结果与理论预期一致，实现了我们的实验目的。
结论：气相色谱法是一种有效的分离和鉴定有机化合物的方法。
通过本次实验，我们成功地使用了气相色谱法分离和鉴定了有机化合物，并得到了满意的实验结果。
这种方法具有操作简单、分离效果好、快速准确等优点，在有机化学分析和质量控制领域有着广泛的应用前景。
有机化学有机物的鉴别
1．溴的四氯化碳溶液检验烯烃和炔烃烯烃分子中含C=C双键，能与溴发生加成反应，使溴的红棕色消失，因此在实验室中常用溴与烯烃的加成反应对烯烃进行定性和定量分析，如用5%溴的四氯化碳溶液和烯烃反应，当在烯烃中滴入溴溶液后，红棕色马上消失，表明发生了加成反应。
据此，可鉴别烯烃。
2．高锰酸钾溶液检验烯烃和炔烃烯烃分子中含C=C双键，能被高锰酸钾溶液氧化，如果用冷、稀的中性高锰酸钾溶液为氧化剂，得到顺邻二醇。
如果用较强烈的反应条件：酸性、碱性或加热，则得到氧化裂解产物。
3．硝酸银氨溶液鉴别末端炔烃末端炔烃含有活泼氢，可与硝酸银氨溶液反应生成炔化银白色沉淀。
据此可鉴别末端炔烃类化合物。
RC≡CH + Ag(NH3)+2NO3RC ≡ ClAg注意：炔化银干燥后，经撞击会发生强烈爆炸，生成金属和碳。
故在反应完了时，应加入稀硝酸使之分解4．铜氨溶液鉴别末端炔烃炔化铜干燥后，经撞击会发生强烈爆炸，生成金属和碳。
故在反应完了时，应加入1：1稀硝酸使之分解。
5．硝酸银-乙醇溶液检验卤代烃卤代烃与硝酸银的乙醇溶液反应，生成硝酸酯和卤化银沉淀:不同的卤化银沉淀颜色不同:氯化银（白色）溴化银（浅黄色）碘化银（黄色）。
因此可以根据卤化银沉淀的颜色来鉴别卤代烃。
6．卢卡斯试剂检验一、二、三级醇浓盐酸和无水氯化锌的混合物称卢卡斯试剂（Lucas reagent）。
但不同的醇与卢卡斯试剂反应的速度不同。
各类醇与卢卡斯试剂的反应速率为：烯丙型醇，苄基醇，三级醇＞二级醇＞一级醇将六碳以下的一级、二级、三级醇分别加入盛有卢卡斯试剂的试管中，经振荡后可发现，三级醇立刻反应，生成油状氯代烷，它不溶于酸中，溶液呈混浊后分两层；二级醇2～5min反应，溶液分两层；一级醇经室温放置无反应，必须加热才能反应。
7．土伦(Tollens)试剂鉴别醛和酮土伦试剂是银氨离子，Ag(NH3)2+（硝酸银的氨水溶液），它与醛反应时，醛被氧化成酸，银离子被还原成银，附着在试管壁上形成银镜，因此称该反应为银镜反应。
化学实验有机化合物的鉴定与分离
化学实验有机化合物的鉴定与分离化学实验中，有机化合物的鉴定与分离是非常重要的一部分。
在实验中，通过一系列的测试和操作，我们可以确定和分离出给定化合物的性质和组成。
本文将介绍化学实验中常用的有机化合物鉴定与分离的方法。
一、有机化合物的鉴定1. 化合物的外观特征有机化合物的外观特征通常可以通过目测来判断，如颜色、形状等。
此外，还可以观察有机化合物的物理性质，比如熔点、沸点等。
2. 元素分析通过元素分析可以确定化合物中各元素的含量和比例。
通过该方法，我们可以了解化合物中各元素的相对含量，从而判断其化学结构。
3. 紫外-可见光谱（UV-Vis）紫外-可见光谱是一种常用的有机化合物鉴定方法。
该方法基于化合物分子能级间的跃迁吸收，通过观察化合物在紫外和可见光区的吸收峰位和强度，可以确定其结构特征。
4. 红外光谱（IR）红外光谱可以用来研究有机化合物中的官能团和化学键。
通过观察化合物在红外光谱图中的吸收峰位和强度，可以确定其官能团的存在以及它们之间的化学键。
5. 核磁共振谱（NMR）核磁共振谱是一种常用的有机化合物鉴定方法。
通过观察化合物在核磁共振谱图中的峰位和相对积分曲线，可以确定其化合物的结构和存在的官能团。
二、有机化合物的分离1. 蒸馏分离蒸馏是一种基于液体混合物沸点不同的物理性质进行分离的方法。
通过加热混合物，使沸点较低的组分蒸发，然后通过冷凝收集蒸发出的组分，可以实现有机化合物的分离。
2. 提取分离提取是一种基于溶剂选择性溶解性质进行分离的方法。
通过加入适当的溶剂，使其中一种组分溶解，然后通过分液漏斗等工具进行分离和收集。
3. 结晶分离结晶是一种基于溶解度差异进行分离的方法。
通过加热混合物使其溶解，然后缓慢冷却，利用溶质在饱和溶液中溶解度随温度下降而变小的性质，进行有机化合物的分离。
4. 色谱分离色谱分离是一种常用的有机化合物分离方法。
其中最常用的是薄层色谱和柱层析。
通过不同组分在固定相或液相中的吸附和流动性差异，可以实现有机化合物的分离。
海洋生物中有机化合物的分离和结构鉴定
海洋生物中有机化合物的分离和结构鉴定是海洋化学的重要研究领域。
由于海洋环境的独特性，海洋生物中所含有的有机化合物具有独特的结构和活性，其具有重要的生物学和药物学研究价值。
本文将从海洋生物中有机化合物的来源、分离和结构鉴定三方面进行探讨。
一、海洋生物中有机化合物的来源海洋生物是指生活在海洋中的各种生物，包括浮游生物、底栖生物和海藻等。
由于海洋环境的复杂性和多样性，海洋生物中所含有的有机化合物种类繁多，包括碳水化合物、蛋白质、核酸、脂类和次生代谢产物等。
其中，次生代谢产物是海洋生物中具有重要生物学和药物学研究价值的有机化合物。
所谓次生代谢产物，是指海洋生物在生长和繁殖过程中所产生的一类具有生物活性的化合物。
这些化合物并非生理代谢产物，而是由某些酶催化合成的具有特定的结构和生物学活性的分子，如细胞毒素、抗生素、抗肿瘤化合物等。
次生代谢产物在海洋生物中广泛存在，而其种类和结构的多样性则为提出了挑战。
二、海洋生物中有机化合物的分离海洋生物中的次生代谢产物种类繁多，而其含量又较低，因此需要进行有效的分离和提取。
分离方法主要有以下几种：1、萃取法萃取法是分离海洋生物中有机化合物的最常见方法之一。
它适用于萃取脂肪类物质、芳香族化合物、酚类化合物和生物碱等。
不同化合物的萃取液可使用不同的有机溶剂进行净化。
2、色谱法色谱法是现代有机化学中最重要的分离方法之一。
它包括分子筛、硅胶、逆相、离子交换、气相、高压液相和超临界流体等不同类型的色谱。
该方法优点在于其分离效率高、分离精度高、分离时间短等。
3、电泳法电泳法通常用于分离带电的化合物，如脂肪酸、氨基酸等。
该方法可根据化合物的电荷性质进行有效分离，并且操作简单、成本低。
三、海洋生物中有机化合物的结构鉴定对于分离得到的有机化合物，必须进行结构鉴定才能确定其确切的化学结构和生物活性。
在这包括了以下几种方法：1、质谱法质谱法是一种通用的化合物分析方法，它可用于分析目标化合物的分子量、分子结构和化学性质等多个方面。
有机化学基础知识分子识别和分离技术
有机化学基础知识分子识别和分离技术有机化学基础知识：分子识别和分离技术有机化学是研究有机化合物的结构、性质和反应的一门学科。
在有机化学中，分子识别和分离技术是非常重要的技术手段。
本文将介绍有机化学基础知识中的分子识别和分离技术，包括常见的色谱法、质谱法和核磁共振等方法。
一、色谱法色谱法是一种通过物质在固体或液体相中的分配差异来进行分离和分析的方法。
在有机化学中，色谱法被广泛应用于分离和纯化有机化合物。
色谱法的原理是将待分离物质溶解在流动相中，经过固定相的柱子或薄层，利用物质在固液或固气界面上的分配系数差异，实现物质的分离。
色谱法包括气相色谱法（GC）和液相色谱法（LC）两种常见的方法。
在气相色谱法中，样品通过气态载气在柱子中传递，不同组分因为在固定相上吸附和脱附的差异而分离；而在液相色谱法中，样品通过液态载流体在柱子中传递，不同组分因为在固定相和流动相之间分配的差异而分离。
二、质谱法质谱法是一种利用不同质荷比来识别和测定化合物的方法。
在有机化学中，质谱法常用于分析有机化合物的分子结构和分子量。
质谱法的原理是将待分析物质引入质谱仪，通过电离和分子碎裂等过程，得到物质的质谱图，从而确定物质的分子结构和分子量。
质谱法主要有质子质谱法（MS）和碳质谱法（13C NMR）等常见的方法。
在质子质谱法中，物质经过电离后，质子化生成分子离子和碎片离子，通过测量质荷比，可以得到物质的分子质量和碎片离子的相对丰度，从而推断物质的分子结构。
而碳质谱法则是利用核磁共振来测定有机化合物中碳原子的化学位移，由此推断化合物的结构。
三、核磁共振核磁共振（NMR）是一种通过测定物质中原子核能级跃迁引起的电磁波吸收或发射来获得物质结构和性质信息的方法。
在有机化学中，核磁共振被广泛应用于分析有机化合物的结构和构象。
核磁共振通过探测核自旋与外加磁场和电磁波之间的相互作用来实现分析。
不同原子核具有不同的共振频率，所以可以通过测量共振信号的化学位移和耦合常数等参数，推测有机化合物的结构和构象。
甲苯、苯胺、苯甲酸三组分混合物的分离提纯及鉴定
甲苯、苯胺、苯甲酸三组分混合物的分离提纯及鉴定甲苯、苯胺、苯甲酸三组分混合物是一种常见的有机化合物混合物，它们在化学反应和工业生产中有广泛应用。
对这种混合物进行分离和提纯，可以为化学研究和生产提供有力的支持。
本文将介绍如何对甲苯、苯胺、苯甲酸三组分混合物进行分离提纯及鉴定。
一、分离方法甲苯、苯胺、苯甲酸三组分混合物的分离，可以通过三种方法来实现：蒸馏法、萃取法和结晶法。
1、蒸馏法蒸馏法是将混合物加热，使其沸腾，然后通过蒸馏收集不同沸点的组分。
在甲苯、苯胺、苯甲酸三组分混合物中，甲苯和苯甲酸的沸点相近，都在200℃左右，而苯胺的沸点较低，只有182℃。
因此，可以通过对混合物进行加热和冷凝，使其按照沸点逐个分离。
具体操作步骤如下：（1）在蒸馏瓶中加入混合物，加入足够的石英沙作为沙浴，并接上冷凝管。
（2）用热水浴将混合物加热至沸腾，将冷凝管与三个接收瓶相连，分别收集甲苯、苯胺和苯甲酸。
（3）收集到的各组分需要进行进一步的提纯和鉴别，如下文所述。
2、萃取法萃取法是利用溶液中组分的互相溶解性不同，在不同的溶剂中萃取分离出不同的组分。
对甲苯、苯胺、苯甲酸三组分混合物，可以使用盐酸和氢氧化钠溶液进行酸碱萃取分离。
（1）在一定比例的盐酸溶液中加入混合物，搅拌均匀，待三组分被完全转化为其盐时，过滤除去不溶物，收集溶液。
3、结晶法结晶法是利用溶液中物质的溶解度差异，通过一定条件下的结晶得到纯净的晶体。
对甲苯、苯胺、苯甲酸三组分混合物，可以采用逐步降温结晶法分离。
（1）将混合物溶于适宜的溶剂中，加热至溶解，过滤除去不溶物，收集溶液。
（2）缓慢降温，使溶液中某一种组分结晶析出，收集结晶固体。
（3）用其他溶剂或溶剂的混合物，高温加热溶解收集的结晶固体，再进行逐步降温得到另一种组分的结晶固体。
（4）重复以上步骤，直至得到三种纯净的组分结晶，进行进一步纯化和鉴别。
二、提纯方法得到不同组分的混合溶液或三种结晶固体后，需要进一步对其进行精细化提纯。
有机物化学鉴定的一般方法
有机物化学鉴定的一般方法（一）蛋白质、多肽、氨基酸（1）加热或矿酸试验：取检品的水溶液1ml于试管中，加热至沸或加5％盐酸，如发生混浊或有沉淀示含有水溶性蛋白质。
（2）缩二脲试验：取检品的水溶液1ml，加10％氧化钠溶液2滴，充分摇匀，逐渐加入硫酸铜试液，随加摇匀，注意观察，如呈现紫色或紫红色示可能含有蛋白质和氨基酸。
凡蛋白质结构中含有两个或两个以上肽键（－CONH－）者均有此反应，能在碱性溶液中与Cu2+生成仙络合物，呈现一系列的颜色反应，二肽呈蓝色，三肽呈紫色，加肽以上呈红色，肽键越多颜色越红。
（3）茚三酮试验，取检品的水溶液1ml，加入茚三酮试液2－3滴，加热煮沸4－5分钟，待其冷却，呈现红色棕色或蓝紫色（蛋白质、胨类、肽类及氨基酸）。
α氨基酸与茚三酮的水合作物作用，氨其酸氧化成醛、氨和二氧化碳，而茚三酮被还原成仲醇，与所后成的氨及另一分子茚三酮缩合生成有蓝紫色的化合物。
【注】①茚三酮试剂主要是多肽和氨基酸的显色剂，反应在1小时内稳定。
试剂溶液pH值以5－7为宜，必要时可加吡啶数滴或醋酸钠调整。
②此反应非常灵敏，但有个别氨基酸不能呈紫色，而呈黄色，如脯氨酸。
（4）氨基酸薄层层析检出反应：①吸附剂：硅胶G。
②展开剂：（1）正丁醇：水（1：1）（2）正丁醇：醋酸：水（4：1：5）③显色剂：0.5％茚三酮丙酮溶液，喷雾后于1100烘箱放置5分钟，显蓝紫允或紫色。
2．皂甙（1）泡沫试验：取检品的水溶液2ml于带塞试管中，用力振摇3分钟，即产生持久性蜂窝状泡沫（维持10分钟以上），且泡沫量不少于液体体积的1／3。
【注】常用的增溶剂吐温、司盘，振摇时均能产生持久性泡沫，要注意区别。
（2）溶血试验：取试管4支，分别加入滤液0.25、0.5、0.75 ml，然后依次分别加入生理盐水2.25、2.0、1.75、1.5 ml，使每一个试管中的溶液都成为2.5ml, 再将各试管加入2％的血细胞悬液2.5ml，振摇均匀后，同置于370水浴或25－270的室温中注意观察溶血情况，一般观察3小时即可，或先滴红细胞于显微镜下，然后滴加检液看血细胞是否消失。
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有机化合物的鉴别与分离有机化合物的鉴别与分离是指利用不同有机化合物分子结构上的差异而导致的有机化合物性质上的差异来对不同的有机化合物进行区分的过程，包括以下两个方面的内容：一、利用不同官能团化合物之间结构性质上差异对不同官能团化合物进行鉴别分离（例如苯酚、苯胺、苯甲酸的鉴别分离）；二、利用相同官能团化合物之间局部结构和性质上的差异对同系物等进行鉴别分离（例如乙醇、异丙醇、叔丁醇的鉴别）。
对有机化合物进行鉴别和对有机化合物进行分离的要求不同。
鉴别是利用不同有机化合物性质的差异对具有不同结构组成的单一有机化合物进行区分；分离是指针对具有不同结构的有机混合物，利用各自性质上的差异，逐一从混合物中分离出单组分有机化合物。
有机化学（下）鉴别分离相关知识点第十章醇和醚1.Luca试剂（氯化锌/浓盐酸）与伯、仲、叔醇的反应速度不同。
各级醇反应活性次序为：苄醇和烯丙醇叔醇仲醇伯醇甲醇第十一章酚和醌2.苯酚的卤代反应---三溴苯酚白色沉淀，用于苯酚的定性检验和定量测定。
3.酚类物质和氯化铁溶液的显色反应，用于酚羟基的检验。
4.利用苯酚的弱酸性对酚进行分离提纯：酸性：碳酸苯酚醇。
酚（碱）→酚钠（二氧化碳）→酚。
5.利用苯酚（碱）→酚钠（甲基化试剂、卤代烃）→酚醚（氢碘酸）→酚和碘代烃的反应，对酚类物质进行分离提纯及酚羟基的保护。
第十二章醛和酮6.利用醛和酮与羰基化试剂（2，4-二硝基苯肼）生成不同颜色的腙对醛和酮进行鉴别检验。
7.利用醛和酮与饱和亚硫酸氢钠溶液反应形成α-羟基磺酸钠白色沉淀（与酸碱共热有还原为原来的醛和酮）来对醛、甲基酮、七元以下环酮进行鉴别与提纯。
8.醛和酮都含有羰基，但醛基含有氢原子而易氧化。
利用醛可与弱氧化剂Tollen试剂（银镜反应）、Fehling试剂（红色氧化亚铜沉淀）反应来区分鉴别醛和酮（酮难于氧化）。
9.利用碘仿反应对乙醛、甲基酮和含有CH3CHOH-结构的醇进行鉴别。
10.利用醛与醇形成缩醛、缩醛在酸性条件水解还原为醛和醇的反应，对醛基进行保护和醛的提纯。
第十三章羧酸及其衍生物11.利用羧酸较强的酸性（与弱碱NaHCO3成盐、盐经酸化还原为原来的酸）的特性对羧酸与其它非酸性有机化合物进行区别及羧酸的提纯。
12.利用不同结构的羟基酸受热脱水产物的不同对不同结构的羟基酸进行区别。
13.乙酰乙酸乙酯由于烯醇式结构的存在，可使溴水褪色、FeCl3显色、碘仿反应，可用于三乙的特性鉴别。
第十五章硝基化合物和胺14.利用脂肪族硝基化合物的弱酸性（与碱成盐），可实现叔硝基化合物与伯、仲硝基化合物的分离。
15.利用伯胺、仲胺的酰基化反应形成结晶产物熔点的不同来鉴别伯胺和仲胺。
酰基化产物经水解可还原为原来的伯胺和仲胺，用于伯胺、仲胺的分离提纯。
叔胺不反应，且叔胺可与盐酸成盐，因此可实现叔胺从三级胺混合物中分离出来。
16.利用伯、仲、叔胺的磺酰化反应产物的不同可以对三级胺进行分离鉴别与提纯。
伯胺（TCl）→芳磺酰胺衍生物盐（NaOH）→溶解于碱(H3+O)→伯胺仲胺（TCl）→芳磺酰胺衍生物盐（不溶于碱）(H3+O)→仲胺叔胺不能进行磺酰化反应，亦不溶于碱，可蒸馏分离。
17.芳胺与HNO2的反应。
利用亚硝酸与伯、仲、叔胺反应产物的不同，鉴别伯、仲、叔胺。
芳伯胺→重氮盐（N2）仲胺→N-亚硝基胺（黄色油状液体）叔胺→环上亚硝化产物(固体)。
18.异腈反应—伯胺的特征反应，应用于伯胺的鉴别。
有机化学（下）鉴别分离例题例一、区别下列各醇（P244.4）解：(1)溴水浓硫酸(2)卢卡斯试剂(3)卢卡斯试剂2－丁醇十分钟变浑烯丙醇褪色丙醇不变溶解1－丁醇加热变浑1－氯丙烷不变不溶2－甲基－2－丙醇立即变浑α－苯乙醇β－苯乙醇立即变浑加热才变浑例二.分离：苯甲醚和对甲苯酚；对氨基苯甲酸、苯酚、苯胺用氢氧化钠水溶液处理，对甲苯酚溶于氢氧化钠水溶液，苯甲醚不溶分出，水相用盐酸酸化分出对甲苯酚。
用稀碳酸氢钠水溶液处理，对氨基苯甲酸溶于碳酸氢钠水溶液，再酸化得到对氨基苯甲酸；不溶物加入稀盐酸，苯酚不溶分出；盐酸溶液加入稀氢氧化钠解析出苯胺。
例三、将苄胺、苄醇及对甲苯酚的混合物分离为三种纯的组分。
CH2NH2(A)CH2OHNaOH水溶液(B)(C)HO水相有机相AHClB有机相A的盐酸盐BNaOHA水相再进一步分别纯化CH3C的钠盐稀HClC例四．鉴别邻甲苯胺、N－甲基苯胺、苯甲酸、水杨酸。
NH2无气泡CH3NHCH3气泡N2HNO2黄色油状液体无气泡NaHCO3冒气泡CO2FeCl3不显色COOHCOOH冒气泡CO2OH显色方法二：CH3a.NH2(A)不溶AB(B)NaOHCOOH(C)显色COOHOH可溶(D)CDFeCl3不显色DH3CNaOHSO2Cl不溶可溶BNHCH3AC例五．鉴别下列化合物。
,COOHOHCOOHCH2OH解：先用三氯化铁进行试验鉴别出酚，后进行氢氧化钠试验，苯甲酸可溶于氢氧化钠溶液。
例六、用化学方法区别下列各组化合物：乙醇，乙醛，乙酸和乙胺碳酸氢钠水溶液托伦试剂碘，氢氧化钠水溶液乙醇不变不变碘仿乙醛不变银镜—乙酸放出二氧化碳——乙胺不变不变不变例七、鉴别下列化合物丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇方法一：CH3CH2CHOOCH3CCH3CH3CH2CH2OHCH3CHCH3OH饱和NaHSO3无结晶析出无结晶析出HCl/ZnCl2卢卡斯试剂浑浊慢浑浊快结晶析出结晶析出费林试剂红色沉淀无红色沉淀方法二：丙醇异丙醇丙醛丙酮Ag镜反应某某Ag某NaHSO3(饱和)某某沉淀碘仿反应某沉淀方法三：a.ABCD丙醛丙酮丙醇异丙醇2,4－二硝基苯肼沉淀有沉淀ＡTollen 试剂ＢＣＤI2/NaOHＡ无沉淀Ｂ无沉淀黄色沉淀ＣＤ无沉淀沉淀A戊醛b.A例八．鉴别对羟基苯甲酸、对羟基苯乙酮、邻乙烯基对苯二酚。
CHI3BTollen试剂COOHB2－戊酮I2/NaOHB无沉淀不显色CC环戊酮无沉淀CCH3OHFeCl3显色CHI3固体沉淀亮黄色NaOI碘仿反应COCH3OHCHCH2无此现象显色OH例九．鉴别邻羟基苯甲酸、苯甲酸、苯甲醇。
邻羟基苯甲酸有气体放出显色FeCl3苯甲酸NaHCO3有气体放出苄醇例十．用简单化学方法鉴别下列化合物：OHa.答案：CH3CH2CH2COCH2COOCH3COOHCH3CHCOOHOHa.CH3CH2CH2COCH2COOCH3OH(A)(B)FeCl3显色ABNa2CO3溶解，有气体B无变化ACOOHCH3CHCOOHOH(C)不显色C有机化学（上）鉴别分离相关知识点第三章烯烃1.利用烯烃与Br2/CCl4溶液反应使溶液褪色的特征，可以检验烯烃的存在，并区别于烷烃。
2.利用烯烃与KMnO4溶液的氧化反应，可以鉴别烯烃。
3.利用烯烃的臭氧化反应及还原水解，可以推测原烯烃结构。
第四章炔烃二烯烃4.利用炔氢（弱酸性）可以和Ag(NH3)2NO3、Cu(NH3)2NO3反应生成白色的炔银、棕红色的炔化亚铜沉淀，鉴定乙炔和端炔烃。
5.炔烃可以与卤素、卤化氢等加成，但加成速度比烯烃慢。
6.炔烃可以和KMnO4发生氧化反应，使KMnO4溶液褪色。
利用此反应可检验叁键的存在，并确定叁键在分子中的位置。
7.共轭二烯烃可以和亲双烯体发生D-A加成反应。
第五章脂环烃8.环丙烷及其衍生物在常温下可与卤素、卤化氢、硫酸发生加成开环反应，但环烷烃一般不发生氧化反应（如KMnO4）。
利用该性质可以实现环丙烷和其它环烷烃的区分；也可以用来区分环烷烃与环烯烃、单环芳烃。
第六章单环芳烃9.苯的结构稳定，性质不活泼。
只有在Fe、Fe某3、或AlCl3等的催化作用下才能与Cl2、Br2等发生亲电取代反应，使溴水褪色。
利用该性质可以区分苯和其它不饱和烃。
10.一般条件下，苯不与KMnO4发生反应。
11.芳环上引入磺酸基后具有水溶性。
第九章卤代烃12.利用不同烃基结构的卤代烃与AgNO3/醇溶液反应，根据生成Ag 某沉淀速度的快慢来区分不同烃基结构的卤代烃：室温立即沉淀CH2=CHCH2某PhCH2某(CH3)3C某加热生成沉淀R2CH某RCH2某CH2=CH(CH2)n某R某+AgNO3RONO2+Ag某(SN1)烯丙型＞孤立型(烷基卤)＞乙烯型13.利用不同卤素与AgNO3反应生成Ag某沉淀颜色的不同来区分不同卤素取代的卤代烃：AgI（黄色）；AgBr（淡黄色）；AgCl（白色）加热亦无沉淀CH2=CH某Ph某有机化学（上）鉴别分离例题例一．鉴别下列四组卤代烃：（1）Br2,aq硝酸银氨溶液（2）CH3CH=CHCl褪色不变苄氯CH2=CHCH2Cl褪色氯化银沉淀氯代环己烷氯苯CH3CH2CH2Cl不变硝酸银氨溶液立即生成氯化银沉加热生成氯化银加热也不反应淀（3）1－氯戊烷沉淀2－溴丁烷1－碘丙烷硝酸银氨溶液生成白色氯化银沉生成淡黄色沉淀黄色碘化银沉淀淀（4）氯苯苄氯2－苯基－1－氯乙烷硝酸银氨溶液不反应生成氯化银沉淀加热才生成氯化银沉淀例二．用化学方法鉴别下列化合物：CH3CH2CH3,CH3CHCH2,CH3CCH和丙烷某丙烯2/CCl4褪色某褪色Br丙炔褪色↓KMnO4环丙烷褪色某某例三．鉴别苯、环己烯、环己烷：苯某褪色2/CCl环己烯Br4褪色Ag(NH3)2+Br2/FeBr3环己烷某某例四．用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物：a.正庚烷1,4－庚二烯1－庚炔b.1－己炔2－己炔2－甲基戊烷a.正庚烷1,4－庚二烯1－庚炔Ag(NH3)2+灰白色1－庚炔褪色1,4－庚二烯正庚烷无反应正庚烷1,4－庚二烯Br2/CCl4无反应b.2－甲基戊烷2－己炔1－己炔Ag(NH3)2+灰白色1－己炔褪色2－己炔2－甲基戊烷无反应2－甲基戊烷Br2/CCl42－己炔无反应例五．用简单化学方法鉴别1,3－环己二烯，苯和1－己炔：解答：a.A1,3－环己二烯BC苯1－己炔Ag(NH3)2+灰白色C无反应BA无反应ABr2/CCl4B褪色b.AB环丙烷丙烯无反应KMnO4褪色例六．鉴别环己烷、环己烯、正丙基环丙烷、1-已炔：BBr2环己烷环己烯正丙基环丙烷1AAgNH3）（2褪色褪色KMnO4褪色己炔沉淀例七．区分正丁烷，甲基环丙烷，2-丁烯，1-丁炔：正丁烷某某Br/CCl某24甲基环丙烷某KMnO4某褪色Ag(NH3)2+2-丁烯某褪色1-丁炔↓。