烯炔烃的命名(2)
烯烃炔烃(第2课时顺反异构命名)-高二化学同步课件精讲及习题精练(人教版2019选择性必修3)
无顺反异构的类型
a' C
b'
a C
b
顺反异构
4．性质顺反异构体的化学性质基本相同，物理性 质有一定的差异。
顺-2-丁烯 （bp 3.7℃）
反-2-丁烯 （bp 0.88℃）
随堂演练
1.下列物质不存在顺反立体异构的是（ B ）
3．下列各选项中物质的分子式都相同，其中属于同一类物质的是
产物占优势取决于反应条件。
②二烯烃H＝CH2） CH2＝CH—CH＝CH2与Cl2的反应方程式：
（1）1,2-加成 CH2＝CH—CH＝CH2＋Cl2 （2）1,4-加成 CH2＝CH—CH＝CH2＋Cl2
CH2—CH—CH＝CH2 Cl Cl
基—2—戊烯
随堂演练
3．有机物
的名称正确的是 C
A．3-甲基-4-己炔 3．下列各选项中物质的分子式都相同，其中属于同一类物质的是
B．4-乙A基．C和．-正2戊B-．烷戊C和H新3炔O戊C烷HC3和．CH43DC．-H甲和2OH基【答案】C
2-己炔
D．2-乙基-3-戊炔
谢谢观看与支持
随堂演练
2．命名下列有机物：
3．下列各选项中物质的分子式都相同，其中属于同一类物质的是
A．和 B．CH3OCH3和CH3CH2OH
C．正戊烷和新戊烷
D．和
【答案】C
3-甲基-1-戊烯
3-甲基-3-氯-1-丁炔
PART 03
烯烃的加成反应
1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加 成是竞争反应，到底哪一种加成
23 4 例1:CH3—CH2—C—CH2—CH3
1CH2
—
烯烃和炔烃的命名
CH2CH3
2 CH3HC CH C CCH3
.
CH3
•如双键位置在第一个碳上,双键位置数据可省.
CH3
32 1
CH3CCH=CH2
C4 H2C5 H3
1
23 4 5 6
(CH3)2C=CHCH2CHCH3
CH3
3，3－二甲基－1－戊烯
2，5－二甲基－2－己烯
3，3－dimethyl－1－pentene 2，5－dimethyl－2－hexene
烯基：烯烃去掉一个氢，称某烯基，编号从自由价的碳开始。
CH2 CH
CH3CH CH
CH2 CHCH2
普通命名： 乙烯基 IUPAC命名：乙烯基
Vinyl
丙烯基 1－丙烯基 1－propenyl
烯丙基 (allyl) 2－丙烯基 2－propenyl
CH2 C CH3
异丙烯基 isopropenyl
3.1.2 炔烃的异构和命名
CH3CHC CH CH3 3-甲基-1-丁炔
(2) 炔烃的命名 • 系统命名:
炔烃的系统命名法与烯烃相似;以包含叁键在内的最长碳链为 主链,按主链的碳原子数命名为某炔,代表叁键位置的阿拉伯数 字以取最小的为原则而置于名称之前,侧链基团则作为主链上的 取代基来命名.
含有双键的炔烃在命名时,一般 先命名烯再命名炔 .碳
34 5 6 7
CH3CH2CH2-C-CH2CH2CH2CH3 2 CH 1 CH3 3-丙基-2-庚烯
• (2)碳链编号时,应从靠近双键的一端开始; • (3)烯前要冠以官能团位置的数字(编号最小);即双键的
位次写于母体名称之前，并加一短线。n－某烯 • (4)其它同烷烃的命名规则，如取代基位次及名称写于
烯烃和炔烃结构及命名
一个sp 一个 杂化轨道
二个sp 二个 杂化轨道
未参与杂化的两个p轨道的对称轴互相垂直且都垂直 未参与杂化的两个 轨道的对称轴互相垂直且都垂直 杂化轨道对称轴所在直线。 于sp杂化轨道对称轴所在直线。 杂化轨道对称轴所在直线
乙炔分子的结构： 乙炔分子的结构：
H C C H
乙炔分子的σ键 乙炔分子的 键
一、 烯烃和炔烃的结构
主要指碳碳双键和碳碳三键的结构。 主要指碳碳双键和碳碳三键的结构。
C C
键能 / kJ mol · 键长 / nm
-1
C C
611 0.134
C C
837 0.120
347 0.154
以上数据表明：碳碳双键和碳碳三键都不是由两个或三个 加 以上数据表明：碳碳双键和碳碳三键都不是由两个或三个σ加 和而成的。 和而成的。
烯烃和炔烃
不饱和烃：含有碳碳重键（ 不饱和烃：含有碳碳重键（碳碳双键和碳碳三 的烃。 键）的烃。 烯烃：含有碳碳双键的烃。通式：CnH2n。 烯烃：含有碳碳双键的烃。通式： 炔烃：含有碳碳三键的烃。通式： 2n炔烃：含有碳碳三键的烃。通式：CnH2n-2。 烯炔：同时含有碳碳双键和碳碳三键的烃。 烯炔：同时含有碳碳双键和碳碳三键的烃。
二、 烯烃和炔烃的同分异构
含有四个或四个以上碳原子的烯烃和炔烃不仅 存在碳架异构还存在官能团位置异构 碳架异构还存在官能团位置异构。 存在碳架异构还存在官能团位置异构。
CH3CH2CH CH2
1-丁烯 丁烯
CH3
CH3 C CH2
CH3CH CHCH3
2-丁烯 丁烯
2-甲基丙烯 甲基丙烯 (异丙烯 异丙烯) 异丙烯
存在
原子轨道头碰头交盖成； 成键情况 原子轨道头碰头交盖成； 头碰头交盖成 交盖程度大； 交盖程度大； 轨道对键轴呈圆柱形 圆柱形对称 轨道对键轴呈圆柱形对称 分布 性质 键能较大； 键能较大；可沿键轴自由 旋转； 旋转；键的极化性较小
烯烃炔烃及苯的同系物的命名
1.定主链：将含有双键或三键的最长碳 链作为主链，称为“某烯”或“某炔”
CH3—C=CH—CH—CH—CH2 CH3 CH3 某己烯
2.从距离双键或三键最近的一端给主链 上的碳原子依次编号定位。
1 23 4 5 6
CH3-C=CH-CH-CH2-CH3 CH3 CH3
3.用阿拉伯数字标明双键或三键的位置
1 23 4 5 6
CH3—C=CH—CH=CH—CH3 CH3 CH3
2，4-二甲基-2，4-己二烯
1 23
4
5
HC C—CH2—CH—CH3
CH3
4-甲基-1-戊炔
小结: 烯烃或炔烃的名称组成:
支链位置和名称-----双键(或三键) 位置-----母体名称
练习：ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ下列有机物命名或 根据名称写出结构简式
3. 对甲基苯乙炔
CH3
CH =CH2
C ≡CH
4.
• 萘环上的碳原子的编号如Ⅰ式，根据系统命名 法，Ⅱ式可称为2硝基萘，则化合物Ⅲ的名称 应是
Ⅰ A 2,6 二甲基萘 C 4,7 二甲基萘
Ⅱ
Ⅲ
B 1,4 二甲基萘
D 1,6 二甲基萘
D
你能给下面的烷烃命名吗？
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH2
C2H5
C2H5
3，5-二甲基辛烷
二.烯烃、炔烃的命名
烯烃：分子中含有碳碳双键的烃类 炔烃：分子中含有碳碳三键的烃类 烯烃和炔烃的命名： 烯烃和炔烃的命名原则是在烷 烃命名原则的基础上延伸出来 的，只是在命名的时候要注意 双键和三键的位置。
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
如果苯环上的氢原子被两个甲基取代则 形成二甲苯,有三种同分异构体,可用 “邻”，“间”，“对”来表示。
有机化学 第三章 烯烃、炔烃和二烯烃
第三章烯烃、炔烃和二烯烃第一节烯烃和炔烃单烯烃是指分子中含有一个C=C的不饱和开链烃,简称烯烃.通式为C n H2n。
炔烃是含有（triple bond) 的不饱和开链烃。
炔烃比碳原子数目相同的单烯烃少两个氢原子，通式CnH2n-2。
一、烯烃和炔烃的结构乙烯是最简单的烯烃, 乙炔是最简单的炔烃，现已乙烯和乙炔为例来讨论烯烃和炔烃的结构。
（一）乙烯的结构分子式为C2H4,构造式H2C=CH2,含有一个双键C=C,是由一个σ 键和一个π 键构成。
现代物理方法证明,乙烯分子的所有原子都在同一平面上,每个碳原子只和三个原子相连.杂化轨道理论根据这些事实,设想碳原子成键时,由一个s轨道和两个p轨道进行杂化,组成三个等同的sp2杂化轨道,sp2轨道对称轴在同一平面上, 彼此成1200角.此外,还剩下一个2p轨道,它的对称轴垂直于sp2轨道所在的平面。
乙烯：C-C σ键4C-H σ键在乙烯分子中，两个碳原子各以一个sp2轨道重叠形成一个C-Cσ键，又各以两个sp2轨道和四个氢原子的1s轨道重叠，形成四个C-Hσ键，五个σ键都在同一平面上。
每个碳原子剩下的一个py轨道，它们平行地侧面重叠，便组成新的分子轨道，称为π轨道。
其它烯烃的双键也都是由一个σ键和一个π键组成的。
双键一般用两条短线来表示，如：C=C，但两条短线含义不同，一条代表σ键，另一条代表π 键。
π键重叠程度比σ键小，不如σ键稳定，比较容易破裂。
(二)乙炔的结构乙炔的分子式是C2H2，构造式H-C≡C-C,碳原子为sp 杂化。
两个sp杂化轨道向碳原子核的两边伸展，它们的对称轴在一条直线上，互成180°。
在乙炔分子中，两个碳原子各以一个sp轨道互相重叠，形成一个C-Cσ键，每个碳原子又各以一个sp轨道分别与一个氢原子的1s轨道重叠形成C-Hσ键。
此外，每个碳原子还有两个互相垂直的未杂化的p轨道（px,py),它们与另一碳的两个p轨道两两相互侧面重叠形成两个互相垂直的π键。
有机化合物的命名烯和炔
第一章 认识有机化合物第三节 有机化合物的命名（2）〖知识目标〗烯烃和炔烃以及苯的同系物的命名与烷烃命名之间的异同点〖知识要点〗〖复习〗一、烷烃的系统命名法1、定主链：就长不就短。
选择分子中最长碳链作主链（烷烃的名称由主链的碳原子数决定）2、找支链：就近不就远。
从离取代基最近的一端编号。
3、命名：⑴就多不就少。
若有两条碳链等长，以含取代基多的为主链。
⑵就简不就繁。
若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时，简单的取代基优先编号。
⑶先写取代基名称，后写烷烃的名称；取代基的排列顺序从简单到复杂；相同的取代基合并以汉字数字标明数目；取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明写在表示取代基数目的汉字之前，位置编号之间以“，”相隔，阿拉伯数字与汉字之间以“—”相连。
4、烷烃命名书写的格式：〖新课〗二、烯烃、炔烃的命名1、命名方法（找和烷烃命名的不同点）⑴选主链：最长、最多原则的前提：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。
⑵编号：最近、最简、最小原则的前提：从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
⑶写名称的不同点：用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。
用“二”、“三”等表示双键或三键的个数。
⑷支链的定位应服从所含双键或三键的碳原子的定位。
2、命名步骤⑴选主链，含双键（叁键）⑵定编号，近双键（叁键）⑶写名称，标双键（叁键）其它要求与烷烃相同！〖例题1〗命名下列烯烃和炔烃：⑴CH 2＝C －CH 2－CH 2－CH 3 ⑵CH ≡C －CH －CH －CH 3 ⑶CH 3－CH －C －CH 2－CH 32CH 3 3 C 2H 5CH 3 CH 22－乙基－1－戊烯 3，4－二甲基－1－已炔 3－甲基－2－乙基－1－丁烯⑷CH 3－CH 2－C ≡C －CH －CH 3 ⑸CH 3－CH ＝CH －C ＝CH －CH 3CH 3CH 32－甲基－3－已炔 3－甲基－2,4－已二烯〖例题2〗写出下列物质的结构简式：⑴3，5－二甲基－3－庚烯 ⑵3－乙基－1－已炔CH 3－CH 2－C ＝CH －CH －CH 2－CH 3 CH ≡C －CH －CH 2－CH 2－CH 3CH 3 CH 3 CH 2CH 31、苯分子中的一个氢原子被烷基取代后，命名时以苯作母体，苯环侧链的烷基作为取代基，先读侧链，后读苯环，称“某苯”。
13有机化合物的命名
写出下列各化合物的结构简式：
(1)3，3-二乙基戊烷
CH2–CH3
CH3–CH2–C–CH2–CH3
CH2–CH3
(2) 2，2，3-三甲基丁烷 H3C CH3
CH3–C–CH–CH3
(3) 2-甲基- 4 -乙基庚烷
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3–CH2–CH2–CH–CH2–CH–CH3
第二课时
CH3—C≡ C—CH3
3—甲基—1—戊烯
CH2=CH—CH—CH2—CH3 | CH3
2、含官能团的有机物命名一般方法步骤：
(1)选定分子中含官能团最长的碳链做主链，并按主
链上碳原子的数目称为“某醇”；“某酸”等等。
(2)把主链里离官能团最近的一端作为起点，用1、2、
3等阿拉伯数字给主链的各碳原子依次编号定位以确定支 链和官能团的位置。
CH3 – CH2 – CH2 CH2 – CH3 3 - 甲基 - 4 - 丙基庚烷
21
21
CH2-CH3 4
CH3-CH-CH-CH2-CH3
3 - 甲基 - 4 - 乙基庚烷
3 CH2-CH2-CH3
567
7 6 54 3 CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3
CH3 2 CH-CH3
(3)支链的写法以及官能团的位置的表示与烯烃的 相
同。
小结：①选主链，含官能团②定编号，近官能团 ③写名称，标官能团。
例：1）卤代烃：以卤素原子作为取代基 像烷烃一样命名
1）CH3 －CＨ－CH２－CH3 ２-氯丁烷 |
Cl
2）CH2 －CＨ－CH3 1,２-二氯丙烷
|
|
Cl Cl
烷烃的命名口诀烯烃和炔烃的命名
烷烃的命名口诀烯烃和炔烃的命名烯烃和炔烃的命名命名规则（1）将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。
（2）从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
（3）用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。
用“二”“三”等表示双键或三键的个数。
（4）支链的定位应服从所含双键或三键的碳原子的定位。
卤代烃及醇的命名1 卤代烃的命名卤代烃的命名原则遵循烷烃和烯烃的命名原则，在命名时，把卤素原子看作为一种取代基。
例如：CH33 2－甲基－2－氯丙烷3 3CH32CH2CH23 2－甲基－6－氯庚烷2 醇的命名（1）遵循烷烃的命名原则（2）编号时，羟基所在碳原子的编号要尽可能小（3）在命名醇时，羟基不能作为取代基来看待，例如“1－羟基－乙醇”例：CH33 2－丙醇CH3CH2CH3 1－丙醇3 醛及羧酸的命名（1）找主链——醛基或羧基必须在主链里，其它遵循烷烃的命名方法（2）编号——从醛基或羧基中的碳原子开始（3）命名——醛基或羧基不看作取代基1 2 3 1 2 3 4 5例：CH33 HOOCCH2CH2CH2COOH2－甲基丙醛1，5－戊二酸（五）环状化合物的命名1 苯的同系物的命名（1）苯分子中的一个氢原子被烷基取代后，命名时以苯作母体，苯环上的烃基为侧链进行命名。
先读侧链，后读苯环。
例如：CH 3 甲苯CH 2 CH 3 乙苯（2）如果苯环有两个氢原子被两个取代基取代后，可分别用“邻”“间”和“对”来表示（习惯命名）。
3 例如：CH3 CH3 CH33 3邻二甲苯间二甲苯对二甲苯上面所讲的是习惯命名法。
（3）（系统命名法）给苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选3 取最小位次号给另一个甲基编号。
CH3 CH3CH3 3 3１，２－二甲基苯１，3－二甲基苯１，4－二甲基苯2 其它环状化合物的命名规则：以碳环作为母体，编号时如有官能团，要使官能团的编号尽量最小，其它遵循苯的同系物的命名规则OHCH 2－甲基苯酚 3 6 2 3－甲基环己醇CH3 5 3 4总结：有机物的命名一般总是遵循以下过程：1 找主链——碳原子数最多的一条为主链，若官能团中含有碳原子，则该官能团必须包含在主链里。
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有机化合物的命名
高二化学 主备人 沈善记 审核人 高二化学组
学习目标：烯炔烃的系统命名法及简单的有机化合物的命名
学习重点 烯炔烃的系统命名法及简单的有机化合物的命名
自主学习
一 烯炔烃的系统命名法
1、将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。
2、从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
3、用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。
用“二”“三”等表示双键或三键的个数。
4、支链的定位应服从所含双键或三键的碳原子的定位。
[练习] 写出下列物质的名称：
编号： （ ） （ ）（ ） （ ）
编号：
（ ）
（ ）（ ）（ ）（ ） 编号： （ ）（ ）（ ）（ ）
（ ）（ ）
名称：（ ） 名称：（ ）
名称：
（ ） （ ） （ ）
合作探究
1写出下列物质的结构简式：
(1)2,4—二甲基—3—乙基己烷
(2)4—甲基—2—乙基—1—戊烯
2．下面选项中是2,3二甲基2丁烯的结构简式的是( )
【解析】本题实质上是考查了根据有机化合物的名称书写其结构简式。
解答时要按如下过程：先写主链碳，再标官能团，最后补齐氢原子。
3．有机物的命名正确的是( )
A．2,3二乙基2丁烯 B．2,3二乙基3丁烯
C．3甲基2乙基2戊烯 D．3,4二甲基3己烯
4有机物的系统名称为（）
A．2，2，3一三甲基一1－戊炔B．3，4，4一三甲基一l一戊炔
C．3，4，4一三甲基戊炔D．2，2，3一三甲基一4一戊炔
5下列有机物的命名是否正确？若有错误加以改正，把正确的名称填在横线上。
(1) 2,2,3三甲基3丁烯_________________________。
(2) 2乙基2戊炔___________________________。
6．用系统命名法给下列有机物命名。
自主学习
二 苯的同系物的命名
1．以苯作为母体进行命名的，苯环上的烃基为侧链进行命名。
先读侧链，后读苯环。
例如：
命名： 2.若苯环上有两个甲基，可以用“邻”、“间”、“对”表示甲基的位置。
也可以将苯环上的碳原子编号，以较小的取代基为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。
【例题1】请命名（两种命名）。
命名： 命名： 命名： 命名： 命名： 命名：
3、若苯环上有二个或二个以上的取代基时，则将苯环进行编号，编号时从小的取代基开始，并沿使取代基位次和较小的方向进行。
4、当苯环上连有不饱和基团或虽为饱和基团但体积较大时，可将苯作为取代基。
合作探究
1有机物的命名是否正确？若有错误加以改正
间甲基苯乙烯_____________________________。
名称：（ ） 名称：（ ）
名称：（ ） 名称：（
）
CH 3 2CH 3
１ ２ ３ ４
５ ６ CH 3
CH 3 CH 3 CH 3 １ ２ ３ ４ ５ ６ CH 3
CH
3
2
3
4 5 6 1
【变式训练】萘环上的碳原子的编号如（I）式，根据系统命名法，（Ⅱ）式可称为2一硝基萘，则化合物（Ⅲ）的名称应是（）
A．2，6一二甲基萘B．1，4一二甲基萘
C．4，7一二甲基萘D．1，6一二甲基萘
【解析】分析(I)式，搞清(II)式中与硝基相连的碳原子为什么编号是2而不是3，将(II)式向上翻转180°后与(I)式比可看出这一点。
2.有机物用系统命名法命名为( )
A．间甲乙苯 B．1,3甲乙苯
C．1甲基3乙基苯 D．1甲基5乙基苯
3．有机物用系统命名法命名为( )
A．对甲乙苯 B．1,2，4—甲乙苯
C．1，2—二甲基—4—乙基苯 D．3，4—二甲基—1—乙基苯
4．下列有机物命名正确的是( )
A．2乙基丙烷 B．2戊烯
C．间二甲苯 D．2甲基2丙烯
二、非选择题
5．写出下列物质的结构简式：
(1)2,4—二甲基—3—乙基己烷
(2)4—甲基—2—乙基—1—戊烯
(3)1—甲基—4—乙基苯
(4)间甲基苯乙烯。