有机化学氨基酸分析
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第十六章
氨基酸、多肽与蛋白质
Ⅰ、氨基酸
一、结构、分类和命名
1、结构：分子中含有氨基和羧基
R
H C NH2 COOH
2、分类：
（1）根据氨基与羧基的位置分类
H R C NH2 COOH
R
CH NH2
CH2 COOH
CH2 NH2
CH2
CH2 COOH
α-氨基酸
β-氨基酸
γ-氨基酸
中性氨基酸
（2） 碱性氨基酸
H HOOCCH2 C NH2 O C NH H2C CHCOOCH3
比蔗糖甜150-200倍，体类代谢不需胰岛素参与， 是安全的食品添加剂，国际A1级甜味剂 ，适用于肥胖， 糖尿病，心血管疾病患者，代替蔗糖
路边的野生蘑菇不要采！ 鹅膏菌(Amanita)是真菌门、担子菌亚门、担子菌 纲、伞菌目、鹅膏菌科、鹅膏菌属中一类真菌的总 称,大部分是有毒的,据统计,误食野生蘑菇的中毒 事件中,95%以上都是由鹅膏菌所致,因而对于鹅膏 菌毒素及其毒理的研究颇受毒理学、化学、生物学 和医学等研究人员的重视。人类致命蘑菇毒素中, 鹅膏毒肽是一类慢作用毒素,误食后8)10小时才会 有反应,先是剧烈的上吐下泻,之后有3天左右的假 愈期。其间,鹅膏毒肽由于在胃肠道中存在肠肝循 环而反复在体内被吸收,对肝脏及其它器官持续造 成危害,若抢救不及时,一般中毒后5-12天死亡.
O
H N
O
H N
O
H N
维持作用力 蛋白质的二级结构（ :氢键 β-折叠角）
(3)三级结构—— 在二级结构的基础上，多肽链间通过氨基酸残 基侧链的相互作用，在三维空间沿多个方向进行卷曲、折叠、 盘绕形成紧密的球状结构称为蛋白质的三级结构。
蛋白质的三级结构 是其他次级键，如 －S－S－（二硫 键）、离子键、氢 键、疏水键、支链 等，共同作用的结 果。
C O 氢键 C O 氢键 H CH 氢键 R C O N R CH C O
H N N CH O H N H N R C H C O CH C OC R CH R H NH C O 氢键
0.54nm
蛋白质的二级结构（α-螺旋）
β－折叠片：肽链伸展在褶纸形的平面上，相邻的肽链又通过
R N 氢键 N 氢键 H R H O O H N O R N R R N H R H O O H N O R N R R N H R H O O H N O
蟑螂的药用价值
美洲大蠊是世界上生命力最强,最古老，至今繁衍最成功的 昆虫类群之一，俗称蟑螂,主要分布于热带,亚热带地区的 室内或野外，美洲大蠊是传统的中药材，常以干燥或鲜成 虫入药，其性寒味咸，有毒，有辛辣味,有散瘀,消积,解毒, 利水,消肿等功能，主治儿童疳积,扁桃腺炎,身体包块,痈 疮肿痛和蜈蚣叮咬等 目前国内已批准上市的美洲大蠊制剂主要有康复新,肝龙胶 囊,心脉隆,消症益肝片等，各制剂不良反应小，在临床上 的应用也越来越广泛，特别是美洲大蠊在抗肿瘤,治疗心力 衰竭及免疫调节等方面的作用已引起人们的广泛关注，
肉碱
O O
OH N
OH
O O
右旋肉碱
左旋肉碱
N
20 世纪初，科学家在肌肉的提取物中发现了左旋肉碱，
后来确认它是一种广泛存在于人体内的一种氨基酸，参与 人体的许多代谢过程，是体内脂肪氧化代谢的必须物质。 肉碱有两个光学异构体：左旋肉碱、右旋肉碱。在这两种 构型中，只有左旋肉碱有生物活性。
9
4.遥年来我国对蚂蚁成分研究主要集中在对拟黑多 刺蜕盼研究上． 已检测出游离氨基酸26种，其中有人 体必需氨基酸7种， 分剐是苏氨酸苯丙氨酸、领氨 酸、异亮氨酸、亮氨酸，齄氨酸和蛋氨酸。含有徽 量元素28种嗍。另外还含有维生素B 、Bl、B12， E等， 矿物质有钙、硒、和蚊酸等。 僵尸真菌 在对巴西木匠蚁进行研究时，科学家发现这种可怜的蚂 蚁被4种不同的真菌感染，最后将它们变成僵尸。进入 蚂蚁体内之后，这些真菌操控蚂蚁的行为，迫使它们四 处游荡，直到来到适于它们传播孢子的地方。随后，这 些真菌杀死宿主，将尸体变成培养基。
+
O
C O
内盐（偶极离子或两性离子）
-
+
HC l
RCH
+
COOH
+
Cl
NH3
RCH NH2
COOH
+
NaOH
RCH NH2
COO
+
Na
+
+
Cl
-
R H2 N CH
COO
H
+
R H3 N
+
CH
COO
-
H
+
R H3 N
+
CH
COOH
OH
OH
负离子
两性离子
正离子
等电点：溶液中正离子和负离子的量相等时，溶液的 pH值就是氨基酸的等电点。
水蛭素多肽——抗血栓分子药理 1884年Haycraft首先发现新鲜医用水蛭Hirud medicinalis提取物含抗凝血物质,但直至1955年Mark wardt等从医用水蛭中才分离出水蛭素(hirudin,HV),共有 7种异构体。1984年Dodt首先测出其一级结构,确认HV是 一条含65个左右氨基酸的多肽。HV酶是血液凝固、止血过程 和血栓形成的中心酶之一。它专一性地水解纤维蛋白原上的 Agr-Gly键,使之转变成纤维蛋白;纤维蛋白相互作用会进一 步形成血栓。HV的2个结构域通过不同的机制分别和凝血酶 相互作用,抑制其活性。其C端长链通过和凝血酶的纤维蛋白 原识别部位结合,拮抗凝血酶对纤维蛋白原的识别。而HV的N 末端核心结构域通过和凝血酶的活性部位结合而抑制它的催 化活性。临床实验结果也表明,HV的抗栓作用不需要其它因 子的作用;又不会引起出血等副作用。其效果超过小分子肝 素。因此被认为是2010年前最强的可逆性凝血酶直接抑制剂。 全球约有20亿美元市场销售量。
2 谷氨酸
HOO-CH2CH2CH-COOH α-氨基戊二酸 NH2
谷氨酸是难溶水的结晶。通常由面筋和豆饼的 蛋白质酸水解而得，故名。谷氨酸可用于抢救肝 昏病。 L - （-）- 谷氨酸的单钠盐就是味精，工业上 可由糖类物质发酵或植物蛋白水解制取。
HOOC-CH2CH2CH-COONa NH2
3 肉碱
蝎毒蛋白简介 蝎(scorpion)属原始肉食性蛛形纲蝎目、 甘蝎科的节支动物。据统计,目前全世界蝎目 分6科、70属,约600种,中国仅占其中15种。 东亚甘蝎在我国因分布广、种群大、药效好而 成为蝎类药材的主要来源。蝎的疗效在于蝎毒, 蝎毒具有广泛的药理学性质, 全蝎的主要有效成份蝎毒蛋白 具有抗肿瘤、镇痛、抗癫痫、抗栓、抗炎、抗风湿等药理作 用，蝎毒抗癌多肽是从东亚钳蝎蝎毒中提取分离的抗肿瘤有 效部位,对人食管癌、胃癌、喉癌、鼻咽癌及直肠腺癌细胞 株等有显著的细胞杀伤和细胞毒性作用,对肝癌、肺癌等有 确切的疗效。
中性和酸性氨基酸的等电点都小于7 加酸达等电点
碱性氨基酸的等电点都大于7 加碱达等电点
在酸性溶液中，氨基酸正离子向阴极移动 在外电场作用下在碱性溶液中，氨基酸负离子向阳极移动 在等电点时，氨基酸不移动 ——氨基酸在等电点时的溶解度最小，可分离氨基酸。
2、茚三酮反应 用途：鉴别α-氨基酸
O O OH OH O O N O O
5.穿山甲的应用
穿山甲为哺乳纲鲮鲤科动物穿山甲的鳞甲,味咸,微寒,入肝、 胃经,其性善走窜,能祛瘀散结、攻坚排脓、搜风通络,能消痈疽 于将成之际,又能托疮痈于将溃之时,且可通经下乳、通络利弊, 功效宏大,多用于经闭、乳汁不通、痈疮肿毒、关节痹痛、麻 木拘挛等。《本草纲目》记载:“……盖此物能窜经络达于病所 故也……”。主要的化学成分有多种氨基酸、锌、钾等微量元 素。 穿山甲有极强的挖洞本领。穿山甲的鳞片不仅是挖洞时扒土的 有效工具,而且起到重要的防护作用。穿山甲鳞片具有一定的 曲率变化,外表面呈宏观非光滑形态,是典型的双向等强度的板 壳结构,有一定的回弹能力,既坚固耐磨,又利于减粘脱土。因此, 研究穿山甲鳞片的成分、组织结构、力学和磨损特性,将研究 结果用于触土部件工作表面减粘抗磨的改形仿生,对研制和开 发既耐磨又减阻的仿生功能材料和表面形态技术具有重要的指 导意义。
Ⅲ、蛋白质
一、定义
相对分子量在10000以上的多肽 二、结构
1、蛋白质结构层次的内容包括哪些？如何定义各
个结构层次？ 2、蛋白质的二级结构有几种类型？它们是如何形 成的？ 3、使蛋白质三级结构稳定的因素包括哪些？各因 素的特点是什么？
(1) 一级结构 —指氨基酸的排列顺序
(2)二级结构——指肽键的主链在空间的排列多肽链主链 骨架中各个肽段所形成的规则的或无规则的构象称为蛋白质的 二级结构。多肽链主链骨架中形成的有规则的构象主要是依靠 氢键维持的。最常见的二级结构是-螺旋结构和-折叠结构。
Ⅱ、多肽
一、结构、分类及命名 1、结构
R R’ NH2-CH-COOH + HNH-CH-COOH R N端 -H2O O R’ NH2-CH-C-NH-CH-COOH
C-端
特点： C-N键具部分双键性质
肽键多为反式双键构型; 六个原子处于同一平面 不可自由旋转
α
肽键
O C N H
α
C
C
肽类甜味剂——天门酰苯丙氨酸甲酯 应用于焙烤食品，果冻，化妆品，饮料中
2、分类
二肽 三肽 多肽
3、命名 以含有完整羧基的氨基酸为母体，将以羧基 参加形成肽链的氨基酸中的酸字改为“酰”,依次 加在母体前面
O NH2CH2 C NHCH2COOH 甘氨酰甘氨酸
或甘·甘
CH3 O NH2CH C NH
O CH2OH CH C NH CH2C NH CHCOOH CH2C 6H5
苍蝇的奥秘
苍蝇时时出没于肮脏之地，一只苍蝇身上通常带有 病菌60多种，计有1700万个，多的可达5亿个，还带 有很多病毒和寄生虫卵。苍蝇能传播伤寒、霍乱、痢疾等30 多种疾病。然而苍蝇自身却不会被病原物感染并能大量繁殖 其后代。其奥秘是由于苍蝇体内含有一种殊的小分子蛋白质， 称抗菌活性蛋白，就是这种抗菌活性蛋白成为蝇蛆本身各种 病菌的克星。据测定，这种抗菌蛋白(抗菌肤)只需要万分之一 的浓度就可杀死多种病菌，其效力超过青霉素。近年来日本 学者从麻蝇幼虫的体液中分离出一种具生物活性的物质—凝 聚素，有极强的抗癌作用，这是一种极有前景的有待开发的 治疗肿瘤的新型药物。苍蝇吸附吸附于物体表面时，会产生 某种特殊的液体，传递到乳附垫的底部，最近的实验证实了 苍蝇脚部豁附垫分泌特殊液体的现象，段从这些动物及昆虫 脚部除去此液体后，它们几乎失去了吸附的能力.
链状氨基酸 （3） 芳香族氨基酸 杂环氨基酸
酸性氨基酸
3、命名
（1）系统命名法： 羧酸为母体，氨基为取代基
NH2CH2COOH
NH2CH2CH2COOH
α -氨基乙酸 甘氨酸 （2）俗名
β -氨基丙酸
丙氨酸
二、氨基酸的构型
COOH HO H CH 3
H 2N COOH H CH 3
L-乳酸
L-丙氨酸
2
+
RCHCOOH NH2
水合茚三酮
α -氨基酸
兰紫色
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ 1 大蒜的药用价值与氨基酸
O H O 2 S C CHC OH NH2 O S S S OH
蒜素
现代抗生素问世之前，大蒜制剂被用来治疗霍乱， 痢疾，肺结核等疾病，大蒜制剂还能降低胆固醇， 阻止血小板聚集，对心血管有利，并有一定的抗 菌作用。副作用：味道大
明胶 来源于动物的骨、腱、软骨、皮肤等结缔组织 中的胶原蛋白。作为一种重要的高分子生物材 料，明胶具有许多优良的物理化学性质，如亲水性强、 在水中形成高黏度的溶液、溶液冷却后具有形成凝胶 的能力、溶胶与凝胶间可发生可逆性转化、成膜性好、 侧链基团反应活性高等特点，广泛应用于食品、医药、 照相、化工等领域。目前商业明胶原料主要来源于哺 乳动物猪、牛等的皮和骨。按照制备方法不同,明胶可分为两 类,即A型明胶和B型明胶:A型明胶是用酸水解猪皮得到的,可塑 性和弹性较好。B型明胶是碱水解骨头及动物皮肤得到的,硬度 较好。明胶是一种能够成膜和成球的好材料，将其制备成药物 微胶囊，既可降低药物的毒副作用，并使之具有良好的组织靶 向性，达到控制释放的目的.
α -碳原子的构型与L-丙氨酸相当，是L型 含有多个手性碳原子，氨基酸的构型取决于α -碳原子
COOH H 2N H H OH CH3
COOH
L-苏氨酸
H 2N
H CH 2OH
L-丝氨酸
三、物理性质
无色结晶，易溶于水而难溶于非极性有机溶剂，易分解
四、化学性质
1、酸碱性
R H C NH3
RCH NH2 COOH
O
丙氨酰苯丙氨酰甘氨酰丝氨酸
或丙·苯丙·甘·丝
O NH 2CH 2 C
CH 3 NH CHCOOH
甘 氨 酰 -丙 氨 酸
CH 3 O NH 2CH C NH CH 2COOH
丙 氨 酰 -甘 氨 酸
蜂毒肽简介 蜂毒(beevenom)是工蜂毒腺分泌出来的一种具有芳香气 味的透明毒液,它是一种成分复杂的混合物,主要含有蛋白 质多肽类、酶类、生物胺类和其他物质.蜂毒中研究较多的 是蜂毒溶血肽,又称蜂毒肽(melittin).蜂毒肽占蜂毒干重的 50%,是蜂毒中主要发挥作用的物质。蜂毒肽可以抗菌、抗 病毒、消炎、抗辐射，最近又有对其抗癌作用进行研究的 报道,受到抗癌研究人员的重视。相对抗生素,抗菌肽具有 抗菌谱广、低浓度下发挥作用、不易使微生物产生抗性以 及可以合成不同于天然肽的类似物等优势 ,所以其有望成 为新一代抗生素。
氨基酸、多肽与蛋白质
Ⅰ、氨基酸
一、结构、分类和命名
1、结构：分子中含有氨基和羧基
R
H C NH2 COOH
2、分类：
（1）根据氨基与羧基的位置分类
H R C NH2 COOH
R
CH NH2
CH2 COOH
CH2 NH2
CH2
CH2 COOH
α-氨基酸
β-氨基酸
γ-氨基酸
中性氨基酸
（2） 碱性氨基酸
H HOOCCH2 C NH2 O C NH H2C CHCOOCH3
比蔗糖甜150-200倍，体类代谢不需胰岛素参与， 是安全的食品添加剂，国际A1级甜味剂 ，适用于肥胖， 糖尿病，心血管疾病患者，代替蔗糖
路边的野生蘑菇不要采！ 鹅膏菌(Amanita)是真菌门、担子菌亚门、担子菌 纲、伞菌目、鹅膏菌科、鹅膏菌属中一类真菌的总 称,大部分是有毒的,据统计,误食野生蘑菇的中毒 事件中,95%以上都是由鹅膏菌所致,因而对于鹅膏 菌毒素及其毒理的研究颇受毒理学、化学、生物学 和医学等研究人员的重视。人类致命蘑菇毒素中, 鹅膏毒肽是一类慢作用毒素,误食后8)10小时才会 有反应,先是剧烈的上吐下泻,之后有3天左右的假 愈期。其间,鹅膏毒肽由于在胃肠道中存在肠肝循 环而反复在体内被吸收,对肝脏及其它器官持续造 成危害,若抢救不及时,一般中毒后5-12天死亡.
O
H N
O
H N
O
H N
维持作用力 蛋白质的二级结构（ :氢键 β-折叠角）
(3)三级结构—— 在二级结构的基础上，多肽链间通过氨基酸残 基侧链的相互作用，在三维空间沿多个方向进行卷曲、折叠、 盘绕形成紧密的球状结构称为蛋白质的三级结构。
蛋白质的三级结构 是其他次级键，如 －S－S－（二硫 键）、离子键、氢 键、疏水键、支链 等，共同作用的结 果。
C O 氢键 C O 氢键 H CH 氢键 R C O N R CH C O
H N N CH O H N H N R C H C O CH C OC R CH R H NH C O 氢键
0.54nm
蛋白质的二级结构（α-螺旋）
β－折叠片：肽链伸展在褶纸形的平面上，相邻的肽链又通过
R N 氢键 N 氢键 H R H O O H N O R N R R N H R H O O H N O R N R R N H R H O O H N O
蟑螂的药用价值
美洲大蠊是世界上生命力最强,最古老，至今繁衍最成功的 昆虫类群之一，俗称蟑螂,主要分布于热带,亚热带地区的 室内或野外，美洲大蠊是传统的中药材，常以干燥或鲜成 虫入药，其性寒味咸，有毒，有辛辣味,有散瘀,消积,解毒, 利水,消肿等功能，主治儿童疳积,扁桃腺炎,身体包块,痈 疮肿痛和蜈蚣叮咬等 目前国内已批准上市的美洲大蠊制剂主要有康复新,肝龙胶 囊,心脉隆,消症益肝片等，各制剂不良反应小，在临床上 的应用也越来越广泛，特别是美洲大蠊在抗肿瘤,治疗心力 衰竭及免疫调节等方面的作用已引起人们的广泛关注，
肉碱
O O
OH N
OH
O O
右旋肉碱
左旋肉碱
N
20 世纪初，科学家在肌肉的提取物中发现了左旋肉碱，
后来确认它是一种广泛存在于人体内的一种氨基酸，参与 人体的许多代谢过程，是体内脂肪氧化代谢的必须物质。 肉碱有两个光学异构体：左旋肉碱、右旋肉碱。在这两种 构型中，只有左旋肉碱有生物活性。
9
4.遥年来我国对蚂蚁成分研究主要集中在对拟黑多 刺蜕盼研究上． 已检测出游离氨基酸26种，其中有人 体必需氨基酸7种， 分剐是苏氨酸苯丙氨酸、领氨 酸、异亮氨酸、亮氨酸，齄氨酸和蛋氨酸。含有徽 量元素28种嗍。另外还含有维生素B 、Bl、B12， E等， 矿物质有钙、硒、和蚊酸等。 僵尸真菌 在对巴西木匠蚁进行研究时，科学家发现这种可怜的蚂 蚁被4种不同的真菌感染，最后将它们变成僵尸。进入 蚂蚁体内之后，这些真菌操控蚂蚁的行为，迫使它们四 处游荡，直到来到适于它们传播孢子的地方。随后，这 些真菌杀死宿主，将尸体变成培养基。
+
O
C O
内盐（偶极离子或两性离子）
-
+
HC l
RCH
+
COOH
+
Cl
NH3
RCH NH2
COOH
+
NaOH
RCH NH2
COO
+
Na
+
+
Cl
-
R H2 N CH
COO
H
+
R H3 N
+
CH
COO
-
H
+
R H3 N
+
CH
COOH
OH
OH
负离子
两性离子
正离子
等电点：溶液中正离子和负离子的量相等时，溶液的 pH值就是氨基酸的等电点。
水蛭素多肽——抗血栓分子药理 1884年Haycraft首先发现新鲜医用水蛭Hirud medicinalis提取物含抗凝血物质,但直至1955年Mark wardt等从医用水蛭中才分离出水蛭素(hirudin,HV),共有 7种异构体。1984年Dodt首先测出其一级结构,确认HV是 一条含65个左右氨基酸的多肽。HV酶是血液凝固、止血过程 和血栓形成的中心酶之一。它专一性地水解纤维蛋白原上的 Agr-Gly键,使之转变成纤维蛋白;纤维蛋白相互作用会进一 步形成血栓。HV的2个结构域通过不同的机制分别和凝血酶 相互作用,抑制其活性。其C端长链通过和凝血酶的纤维蛋白 原识别部位结合,拮抗凝血酶对纤维蛋白原的识别。而HV的N 末端核心结构域通过和凝血酶的活性部位结合而抑制它的催 化活性。临床实验结果也表明,HV的抗栓作用不需要其它因 子的作用;又不会引起出血等副作用。其效果超过小分子肝 素。因此被认为是2010年前最强的可逆性凝血酶直接抑制剂。 全球约有20亿美元市场销售量。
2 谷氨酸
HOO-CH2CH2CH-COOH α-氨基戊二酸 NH2
谷氨酸是难溶水的结晶。通常由面筋和豆饼的 蛋白质酸水解而得，故名。谷氨酸可用于抢救肝 昏病。 L - （-）- 谷氨酸的单钠盐就是味精，工业上 可由糖类物质发酵或植物蛋白水解制取。
HOOC-CH2CH2CH-COONa NH2
3 肉碱
蝎毒蛋白简介 蝎(scorpion)属原始肉食性蛛形纲蝎目、 甘蝎科的节支动物。据统计,目前全世界蝎目 分6科、70属,约600种,中国仅占其中15种。 东亚甘蝎在我国因分布广、种群大、药效好而 成为蝎类药材的主要来源。蝎的疗效在于蝎毒, 蝎毒具有广泛的药理学性质, 全蝎的主要有效成份蝎毒蛋白 具有抗肿瘤、镇痛、抗癫痫、抗栓、抗炎、抗风湿等药理作 用，蝎毒抗癌多肽是从东亚钳蝎蝎毒中提取分离的抗肿瘤有 效部位,对人食管癌、胃癌、喉癌、鼻咽癌及直肠腺癌细胞 株等有显著的细胞杀伤和细胞毒性作用,对肝癌、肺癌等有 确切的疗效。
中性和酸性氨基酸的等电点都小于7 加酸达等电点
碱性氨基酸的等电点都大于7 加碱达等电点
在酸性溶液中，氨基酸正离子向阴极移动 在外电场作用下在碱性溶液中，氨基酸负离子向阳极移动 在等电点时，氨基酸不移动 ——氨基酸在等电点时的溶解度最小，可分离氨基酸。
2、茚三酮反应 用途：鉴别α-氨基酸
O O OH OH O O N O O
5.穿山甲的应用
穿山甲为哺乳纲鲮鲤科动物穿山甲的鳞甲,味咸,微寒,入肝、 胃经,其性善走窜,能祛瘀散结、攻坚排脓、搜风通络,能消痈疽 于将成之际,又能托疮痈于将溃之时,且可通经下乳、通络利弊, 功效宏大,多用于经闭、乳汁不通、痈疮肿毒、关节痹痛、麻 木拘挛等。《本草纲目》记载:“……盖此物能窜经络达于病所 故也……”。主要的化学成分有多种氨基酸、锌、钾等微量元 素。 穿山甲有极强的挖洞本领。穿山甲的鳞片不仅是挖洞时扒土的 有效工具,而且起到重要的防护作用。穿山甲鳞片具有一定的 曲率变化,外表面呈宏观非光滑形态,是典型的双向等强度的板 壳结构,有一定的回弹能力,既坚固耐磨,又利于减粘脱土。因此, 研究穿山甲鳞片的成分、组织结构、力学和磨损特性,将研究 结果用于触土部件工作表面减粘抗磨的改形仿生,对研制和开 发既耐磨又减阻的仿生功能材料和表面形态技术具有重要的指 导意义。
Ⅲ、蛋白质
一、定义
相对分子量在10000以上的多肽 二、结构
1、蛋白质结构层次的内容包括哪些？如何定义各
个结构层次？ 2、蛋白质的二级结构有几种类型？它们是如何形 成的？ 3、使蛋白质三级结构稳定的因素包括哪些？各因 素的特点是什么？
(1) 一级结构 —指氨基酸的排列顺序
(2)二级结构——指肽键的主链在空间的排列多肽链主链 骨架中各个肽段所形成的规则的或无规则的构象称为蛋白质的 二级结构。多肽链主链骨架中形成的有规则的构象主要是依靠 氢键维持的。最常见的二级结构是-螺旋结构和-折叠结构。
Ⅱ、多肽
一、结构、分类及命名 1、结构
R R’ NH2-CH-COOH + HNH-CH-COOH R N端 -H2O O R’ NH2-CH-C-NH-CH-COOH
C-端
特点： C-N键具部分双键性质
肽键多为反式双键构型; 六个原子处于同一平面 不可自由旋转
α
肽键
O C N H
α
C
C
肽类甜味剂——天门酰苯丙氨酸甲酯 应用于焙烤食品，果冻，化妆品，饮料中
2、分类
二肽 三肽 多肽
3、命名 以含有完整羧基的氨基酸为母体，将以羧基 参加形成肽链的氨基酸中的酸字改为“酰”,依次 加在母体前面
O NH2CH2 C NHCH2COOH 甘氨酰甘氨酸
或甘·甘
CH3 O NH2CH C NH
O CH2OH CH C NH CH2C NH CHCOOH CH2C 6H5
苍蝇的奥秘
苍蝇时时出没于肮脏之地，一只苍蝇身上通常带有 病菌60多种，计有1700万个，多的可达5亿个，还带 有很多病毒和寄生虫卵。苍蝇能传播伤寒、霍乱、痢疾等30 多种疾病。然而苍蝇自身却不会被病原物感染并能大量繁殖 其后代。其奥秘是由于苍蝇体内含有一种殊的小分子蛋白质， 称抗菌活性蛋白，就是这种抗菌活性蛋白成为蝇蛆本身各种 病菌的克星。据测定，这种抗菌蛋白(抗菌肤)只需要万分之一 的浓度就可杀死多种病菌，其效力超过青霉素。近年来日本 学者从麻蝇幼虫的体液中分离出一种具生物活性的物质—凝 聚素，有极强的抗癌作用，这是一种极有前景的有待开发的 治疗肿瘤的新型药物。苍蝇吸附吸附于物体表面时，会产生 某种特殊的液体，传递到乳附垫的底部，最近的实验证实了 苍蝇脚部豁附垫分泌特殊液体的现象，段从这些动物及昆虫 脚部除去此液体后，它们几乎失去了吸附的能力.
链状氨基酸 （3） 芳香族氨基酸 杂环氨基酸
酸性氨基酸
3、命名
（1）系统命名法： 羧酸为母体，氨基为取代基
NH2CH2COOH
NH2CH2CH2COOH
α -氨基乙酸 甘氨酸 （2）俗名
β -氨基丙酸
丙氨酸
二、氨基酸的构型
COOH HO H CH 3
H 2N COOH H CH 3
L-乳酸
L-丙氨酸
2
+
RCHCOOH NH2
水合茚三酮
α -氨基酸
兰紫色
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ 1 大蒜的药用价值与氨基酸
O H O 2 S C CHC OH NH2 O S S S OH
蒜素
现代抗生素问世之前，大蒜制剂被用来治疗霍乱， 痢疾，肺结核等疾病，大蒜制剂还能降低胆固醇， 阻止血小板聚集，对心血管有利，并有一定的抗 菌作用。副作用：味道大
明胶 来源于动物的骨、腱、软骨、皮肤等结缔组织 中的胶原蛋白。作为一种重要的高分子生物材 料，明胶具有许多优良的物理化学性质，如亲水性强、 在水中形成高黏度的溶液、溶液冷却后具有形成凝胶 的能力、溶胶与凝胶间可发生可逆性转化、成膜性好、 侧链基团反应活性高等特点，广泛应用于食品、医药、 照相、化工等领域。目前商业明胶原料主要来源于哺 乳动物猪、牛等的皮和骨。按照制备方法不同,明胶可分为两 类,即A型明胶和B型明胶:A型明胶是用酸水解猪皮得到的,可塑 性和弹性较好。B型明胶是碱水解骨头及动物皮肤得到的,硬度 较好。明胶是一种能够成膜和成球的好材料，将其制备成药物 微胶囊，既可降低药物的毒副作用，并使之具有良好的组织靶 向性，达到控制释放的目的.
α -碳原子的构型与L-丙氨酸相当，是L型 含有多个手性碳原子，氨基酸的构型取决于α -碳原子
COOH H 2N H H OH CH3
COOH
L-苏氨酸
H 2N
H CH 2OH
L-丝氨酸
三、物理性质
无色结晶，易溶于水而难溶于非极性有机溶剂，易分解
四、化学性质
1、酸碱性
R H C NH3
RCH NH2 COOH
O
丙氨酰苯丙氨酰甘氨酰丝氨酸
或丙·苯丙·甘·丝
O NH 2CH 2 C
CH 3 NH CHCOOH
甘 氨 酰 -丙 氨 酸
CH 3 O NH 2CH C NH CH 2COOH
丙 氨 酰 -甘 氨 酸
蜂毒肽简介 蜂毒(beevenom)是工蜂毒腺分泌出来的一种具有芳香气 味的透明毒液,它是一种成分复杂的混合物,主要含有蛋白 质多肽类、酶类、生物胺类和其他物质.蜂毒中研究较多的 是蜂毒溶血肽,又称蜂毒肽(melittin).蜂毒肽占蜂毒干重的 50%,是蜂毒中主要发挥作用的物质。蜂毒肽可以抗菌、抗 病毒、消炎、抗辐射，最近又有对其抗癌作用进行研究的 报道,受到抗癌研究人员的重视。相对抗生素,抗菌肽具有 抗菌谱广、低浓度下发挥作用、不易使微生物产生抗性以 及可以合成不同于天然肽的类似物等优势 ,所以其有望成 为新一代抗生素。