大学有机化学 第四部分：含氮化合物、糖、氨基酸蛋白质核酸
有机化学基础知识点氨基酸与蛋白质的结构与性质
有机化学基础知识点氨基酸与蛋白质的结构与性质有机化学基础知识点：氨基酸与蛋白质的结构与性质在有机化学中，氨基酸是构成蛋白质的基本组成单位。
了解氨基酸的结构和性质对于深入理解蛋白质的功能和作用至关重要。
本文将介绍氨基酸的基本结构、分类以及蛋白质的结构和性质。
一、氨基酸的基本结构氨基酸是由一个氨基基团(-NH2)、一个羧酸基团(-COOH)和一个侧链基团(R)组成的。
氨基酸的碳原子上还有一个氢原子和一个与侧链基团连接的碳原子，即α碳原子。
氨基酸的侧链基团可以是不同的有机基团，决定了氨基酸的性质和功能。
根据侧链基团的性质，氨基酸可分为以下几类：1. 构成氨基酸主链的非极性氨基酸，如甘氨酸、丙氨酸等。
它们的侧链基团都是非极性的烷基或芳香烃基，不带电荷。
2. 构成氨基酸主链的极性氨基酸，如天冬酰胺酸、谷氨酸等。
它们的侧链基团含有极性官能团，具有某种电荷。
3. 构成氨基酸主链的带电氨基酸，如赖氨酸、精氨酸等。
它们的侧链基团带正电荷，在生物体内具有重要的生理功能。
此外，还有一些特殊的氨基酸，如脯氨酸、半胱氨酸等，它们在氨基酸的结构中具有特殊的官能团或化学键，参与了许多重要的生物反应。
二、蛋白质的结构蛋白质是由一条或多条多肽链组成，每个多肽链由多个氨基酸残基以肽键相连而成。
多肽链的折叠和空间排布决定了蛋白质的功能和性质。
1. 一级结构：指多肽链上氨基酸残基的线性排列顺序。
氨基酸之间通过肽键连接，多肽链的N端和C端分别指代氨基末端和羧基末端。
2. 二级结构：指蛋白质中多肽链的局部结构。
常见的二级结构有α-螺旋和β-折叠，它们是由氢键相互作用所稳定的。
3. 三级结构：指整个多肽链的三维空间结构。
蛋白质的三级结构由多个二级结构单元通过各种非共价键相互作用而形成。
4. 四级结构：指多肽链与多肽链之间的空间排布和相互作用。
多个多肽链通过非共价键和共价键相互连接而形成更复杂的蛋白质结构。
蛋白质的结构多种多样，不同的结构决定了不同的功能。
2024版《有机化学》课程教学大纲
含氮杂环化合物的化学性质
取代反应、加成反应、氧化还原反 应等
含氮杂环化合物的物理性质
沸点、熔点、溶解度等
08
糖类化合物
单糖
定义与结构
单糖是不能再水解的糖类，如葡 萄糖、果糖等；它们具有醛基或
酮基，以及多个羟基。
物理性质
单糖通常为无色晶体，易溶于水， 有甜味。
化学性质
单糖可以发生氧化、还原、酯化、 醚化等反应；它们还可以与蛋白质、 脂质等生物分子发生相互作用。
过氧化物等。
输入 物标理性题质
醚类化合物通常具有较低的沸点和较好的溶解性。它 们在水中的溶解度较小，但易溶于有机溶剂。
定义与分类
化学性质
醚类化合物在有机合成、溶剂、麻醉剂等方面有广泛 的应用。例如，乙醚是一种常用的有机溶剂和麻醉剂，
也是制备其他有机化合物的重要原料。
用途
醚类化合物的化学性质相对稳定，但易发生开环聚合、 氧化等反应。其中，开环聚合反应是醚类化合物在特 定条件下发生的重要反应之一。
硫醇、硫酚、硫醚
01
硫醇
硫醇是一类含有硫氢基（-SH）的有机化合物，具有类似于醇的性质，
但更易被氧化。硫醇在有机合成和药物制备中有一定的应用。
02
硫酚
硫酚是含有硫氢基的芳香族化合物，其性质与酚类化合物相似，但具有
更强的还原性和亲核性。硫酚在染料、医药和农药等领域有广泛的应用。
03
硫醚
硫醚是含有硫醚键（-S-）的有机化合物，性质与醚类化合物相似，
但具有更高的化学稳定性和热稳定性。硫醚在有机合成、高分子材料和
功能性材料等方面有重要的应用。
05
醛、酮、醌类化合物
醛类化合物
有机化学ppt-氨基酸蛋白质
如果改变条件，破坏蛋白质的稳定因素，就可以使蛋白质分 子从溶液中凝聚并析出。这种现象称为蛋白质的沉淀。
盐析法：在蛋白质溶液中加入大量盐[如 NaCl、硫酸铵、 Na2SO4等]，由于盐既是电解又是亲水性的物质，它能破坏蛋白 质的水化膜，因此当加入的盐达到一定的浓度时，蛋白质就会从 溶液中沉淀析出，盐浓度变稀时蛋白质溶解，为可逆沉淀。
2.氨基酸的分类
(1)据氨基和羧基的相对位置分为α-氨基酸、β-氨基酸 和γ—氨基酸，与人关系最为密切的是α-氨基酸。
R αCH COOH NH2
α 氨基酸
R β CH α CH2COOH NH2
β 氨基酸
R γ CH β CH2αCH2COOH NH2
γ 氨基酸
（2）按分子中氨基和羧基的数目分为
系统命名法： 氨基酸的命名可以采用系统命名法，与羟基酸的命名相似 ，即以羧酸为母体，氨基为取代基，称为“氨基某酸”。 氨基的位置，习惯上用希腊字母α、β、γ等来表示，并写在 氨基酸名称前面。
CH3CH CHCOOH CH3 NH2
α-氨基--甲基丁酸
CH2CH COOH NH2
α-氨基--苯基丙酸
习惯命名法： 氨基酸多根据其来源或某些特性使用俗名，有时还用中文 或英文缩写符号表示。 α-氨基乙酸因具有甜味俗名甘氨酸，中文缩写为“甘”， 英文缩写为“Gly”。天门冬氨酸是因最初是从植物天门冬的幼 苗中分离出来而得名，中文缩写“天”， 英文缩写为“Asp”。
负离子存在。在一定介质时，主要以两性离子存在。
R CH COOH
NH3+ （Ⅰ） 正离子
OH- R CH COO- OH-
4版有机化学第二十章-氨基酸、蛋白质和核酸课件
NH2
丙氨酸
(alanine) 图 20.1 丙氨酸的分子模型
分子中含有－NH2和－COOH两种官能团。
20.1.1 氨基酸的命名和构型 根据氨基连在C链上的位次不同分为 α,β,γ,……–氨基酸
系统命名法：作－为NH母2体作为取代基，羧酸
CH3CHCH2CHCOOH
H2N(CH2)4CHCOOH 溶于水 酶 蛋白激素
结合蛋白 蛋白质 + 非氨基酸部分 辅基: 碳水化合物、脂质、核酸 (辅基)
或磷酸等 血红蛋白中的辅基：血红素
蛋白质的结构 一级、二级、三级、四级 立体结构
一级结构：氨基酸单位的种类、数目及 排列顺序
A B
图20.2 牛胰岛素的一级结构
L–甘油醛
表 20.1 蛋白质中存在的氨基酸
名称
缩写 结构
等电点
甘氨酸(glycine) 丙氨酸(alanine) *缬氨酸(valine)
甘
CH2COOH
Gly
NH2
5.97
丙 CH3CHCOOH 6.02
Ala
NH2
缬 (CH3)2CHCHCOOH 5.97
Val
NH2
*亮氨酸(leucine)
第二十章 氨基酸、蛋白质与核酸
20.1 氨基酸 20.1.1 氨基酸的命名和构型 20.1.2 氨基酸的制法 (1)α–卤代酸的氨解 (2) Gabrial 合成法 (3) Strecker 合成法 20.1.3 氨基酸的性质 (1) 羧基的反应 (2) 氨基的反应 (3) 两性和等电点 (4) 与水合茚三酮反应 (5) 受热反应 20.2 多肽
嘧啶环上的3位上或嘌呤9位上的氮原子上
的氢 脱水 β–苷
有机化学-第15章 氨基酸、蛋白质和核酸
（续表）
-氨基酸的结构
名称HO NH2 CFra bibliotek3CH CHCOOH
NH2 HS CH2 CHCOOH
苏氨酸* 半胱氨酸
NH2
HO
CH2 CHCOOH 酪氨酸
NH2 NH2 COCH2 CHCOOH
天门冬酰胺
NH2 H2NCOCH2CH2 CHCOOH
谷酰胺
简写 苏(thr) 半胱 (cys)
有机化学
第十五章 氨基酸 蛋白质 核酸
15
（1） 氨基酸的两性电离和等电点
有机化学
第十五章 氨基酸 蛋白质 核酸
16
（1） 氨基酸的两性电离和等电点 纸电泳
有机化学
第十五章 氨基酸 蛋白质 核酸
17
（1） 氨基酸的两性电离和等电点
pH < pI, 样品带正电荷，样品点向阴极移动 pH > pI, 样品带负电荷，样品点向阳极移动 pH = pI, 样品不带电荷，样品点不移动
酪(tyr) (asn)
(gln)
(续表)
-氨基酸的结构
名称
NH2 HOOC CH2 CHCOOH
NH2 HOOC CH2CH2 CHCOOH
NH2 H2NCH2CH2CH2CH2 CHCOOH
天门冬氨酸 谷氨酸 赖氨酸*
NH
NH2
=
H2N C NH CH2CH2CH2 CHCOOH
N N H
NH2 CH2 CHCOOH
系统命名法：
以羧酸为母体，氨基为取代基来命名，如：
NH2CH2COOH
-氨基乙酸
NH2CH2CH2COOH
-氨基丙酸
俗名（ -氨基酸按其来源或性质）：
大学有机化学含氮和含磷有机化合物
磷酸酐
具有酸酐的性质，易水解， 可发生酯交换反应。
04 含氮和含磷有机化合物的 反应机理
亲核反应与亲电反应
亲核反应
亲核试剂进攻带正电荷或电子密度较高的中心，形成稳定的 负离子中间体。例如，胺的烷基化反应中，醇进攻胺的N原 子，形成负离子中间体。
亲电反应
亲电试剂进攻带负电荷或电子密度较低的中心，形成稳定的 正离子中间体。例如，硝基化合物的取代反应中，亲电试剂 进攻硝基的碳原子，形成正离子中间体。
大学有机化学：含氮和含磷有机化 合物
目 录
• 引言 • 含氮有机化合物 • 含磷有机化合物 • 含氮和含磷有机化合物的反应机理 • 含氮和含磷有机化合物的生物活性与药物设计 • 结论
01 引言
主题简介
含氮和含磷有机化合物是大学有机化 学中一个重要的研究领域，主要涉及 氮和磷元素在有机分子中的存在形式 、性质、合成和反应机制。
腈的合成
通过烃基与氰化物的反应或重氮化反应制备。
代表性化合物与性质
010203 Nhomakorabea苯胺
无色油状液体，有强烈气 味，能溶于水，有毒，是 制造染料、药物等的原料。
硝基苯
无色至淡黄色晶体，有苦 杏仁气味，有毒，是制造 炸药、染料等的原料。
丙烯腈
无色液体，有刺激性气味， 易聚合，是制造合成纤维、 合成橡胶的原料。
建议四
加强跨学科合作。含氮和含磷有机化合物的研究涉及化学 、生物学、医学等多个领域，加强跨学科合作有助于推动 研究的深入发展，实现创新突破。
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03
这类抗生素主要通过抑制细菌DNA复制和蛋白质合成发挥抗菌
作用，如四环素和强力霉素等。
有机化学复习-含氮化合物
偶合反应通常涉及重氮盐与酚类的反应，生成偶氮化合物。偶合反应在染料、 颜料和荧光剂的合成中有广泛应用。偶合反应的机制通常涉及电子转移和自由 基反应。
氧化还原反应
总结词
氧化还原反应是有机化学中一种重要的反应类型，它涉及到电子的转移。
详细描述
在氧化还原反应中，电子从供体转移到受体，导致某些原子或分子的氧化态发生变化。含氮化合物可 以作为氧化剂或还原剂参与氧化还原反应。氧化还原反应在合成有机化合物和燃料电池技术中有广泛 应用。
在染料合成中的应用
染料合成中的含氮化合物
在染料合成中，含氮化合物也是常用的原料之一，它们可以作为染料的有效成分或中间体 。例如，许多偶氮染料和酞菁染料都含有氮原子。
含氮化合物的合成方法
合成含氮化合物的常用方法包括硝化反应、还原反应、胺化反应等。这些方法在染料合成 中广泛应用，可以用来制备各种类型的含氮化合物。
含氮化合物的颜色性质
许多含氮化合物具有颜色性质，可以作为染料用于染色。例如，偶氮染料和酞菁染料都具 有鲜艳的颜色，可以用于纺织品的染色。
在其他领域的应用
含氮化合物在化学工业中 的应用
在化学工业中，含氮化合物也是非常重要的 原料之一。它们可以用于制备各种化学品， 如硝酸、尿素、硝基苯等。
含氮化合物在食品工业中的 应用
05
含氮化合物的重要反应
烷基化反应
总结词
烷基化反应是有机化学中一种重要的反应类型，它涉及到将烷基基团转移到氮原 子上。
详细描述
在烷基化反应中，通常使用卤代烃作为烷基化试剂，将氮原子上的氢原子替换为 烷基基团。这种反应通常在酸性条件下进行，可以通过亲核取代机制进行。烷基 化反应在药物合成和其他有机化学过程中具有重要意义。
大学有机化学全部课程
大学有机化学全部课程目录•绪论•烃类化合物•烃的衍生物•含氮化合物•杂环化合物和生物碱•有机合成与反应机理•有机化学与日常生活及环境保护的关系01绪论研究碳氢化合物（烃）的结构、性质、合成和反应机理。
碳氢化合物研究含有特定官能团（如羟基、羰基、羧基等）的有机化合物的性质、合成和转化。
官能团化合物研究生物体内的糖类、脂类、蛋白质、核酸等生命物质的结构和功能。
生命体系中的有机化合物1 2 3从18世纪末到19世纪初，有机化学开始从无机化学中独立出来，主要研究天然有机物的提取、分离和性质。
早期有机化学19世纪中叶，凯库勒等化学家提出碳原子的四价学说和苯的环状结构理论，奠定了有机化学的结构基础。
结构理论的建立20世纪初，合成化学开始兴起，人们通过合成方法制备出大量自然界中不存在的有机化合物，推动了有机化学的飞速发展。
合成化学的发展掌握基本概念和原理理解反应机理多做习题和实验关注前沿动态理解有机化学反应的机理对于预测反应结果和设计新的合成路线至关重要。
学习有机化学需要掌握基本概念如分子结构、化学键、反应机理等，以及基本原理如电子效应、空间效应等。
关注有机化学领域的最新研究成果和动态，了解学科发展趋势和前沿方向。
通过大量的习题练习和实验操作，加深对有机化学知识的理解和应用。
02烃类化合物烷烃的定义和命名介绍烷烃的基本概念和命名规则，包括普通命名法和系统命名法。
烷烃的结构和性质详细阐述烷烃的结构特点，包括碳原子的杂化状态、分子构型和键角等，以及烷烃的物理和化学性质，如熔沸点、密度、溶解性、稳定性等。
烷烃的反应介绍烷烃的主要反应类型，包括自由基取代反应、氧化反应和裂解反应等，以及这些反应的条件、机理和应用。
烯烃的定义和命名01介绍烯烃的基本概念和命名规则，包括普通命名法和系统命名法。
烯烃的结构和性质02详细阐述烯烃的结构特点，包括碳碳双键的杂化状态、分子构型和键角等，以及烯烃的物理和化学性质，如熔沸点、密度、溶解性、稳定性等。