氨基酸蛋白质核酸
5-2 氨基酸_蛋白质_核酸
为什么NH3+ NH2能结合 H＋ R–CH–COOH H＋ R–CH–COOH H+ － OH－ OH ＋
NH2 负离子
(强碱中)
NH2
NH3 正离子
(强酸中) R–CH–COO － NH3 ＋ 两性离子(内盐中)
4、n个氨基酸分子之间通过缩聚(一个氨基酸分子中氨
基上的氢原子与相邻氨基酸分子羧基中的羟基结合成水 分子)后可得n肽，过程中形成了(n－1)个肽键。今有一 种“多肽”，其分子式为C55H70O19N10 ，已知将它彻底 水解后只得到下列四种氨基酸：甘氨酸、丙氨酸、苯丙
氨酸、谷氨酸。问：
(1)这个多肽是
教材 P103
第二题： 4种
O
O CH 2 C OH
H2 N CH2 C NH
O
O C OH
H2 N CH C NH CH CH3 CH3
O
H2 N CH2 C NH O
O CH C OH
CH3 O H2 N CH C NH CH2 C OH CH3
讨论： 教材 P111 第3题
27种
若题目改成：“在一定条件下生成的同时 含有三种氨基酸的链状三肽共有多少种？” 答案为多少？ 6种
当溶液中的氨基酸主要以两性 R–CH–COO － 离子的形式存在时，氨基酸在水中 NH3 ＋ 的溶解度最小，可以形成晶体析出。
不同的氨基酸出现这种情况的pH值各不相同。
利用这一差异，可以通过控制溶液PH值的 分离氨基酸及多肽或蛋白质。 （2）成肽（缩合）反应
2NH2CH2COOH→ O
氨基酸、蛋白质与核酸
将醛、氨和氢氰酸在加热和加压下反应生成α-氨基腈，后者 水解可得到α-氨基酸。例如：
C6H5CH2CHO
NH3 HCN
C6H5CH2CHCN H2O
NH2
C6H5CH2CHCO2H 74% NH2
该方法中使用的氢氰酸剧毒，操作不便，因而进行了许多改 进，如海因(Heidantoin)法就是用醛、碳氨和氰化钠反应先生 成海因，然后水解得α-氨基酸。例如：
HNCHCO-NH-多肽-CO2H
NO2 R
R'
O2N
HNCHCO2H + H2NCHCO2H + ......
H3O+
2 艾德曼(Edman)降解
PhN=C=S + H2NCHCO-NH-多肽-CO2H PhNH-C HNCHCO-NH-多肽-CO2H
RO
Ph N S
S
R PTC衍生物
R HCl
NH + H2N-多肽-CO2H (or CF3CO2H)
(Ananine)MeCH(NH2)CO2H
缬氨酸(Valine)i-Pr-CH(NH2)CO2H 8.9
2.32 9.62
亮氨酸(Leucine)i-Bu-
2.4
2.36 9.60
CH(NH2)CO2H
异亮氨酸(Isoleucine)s-Bu-
4.1
2.36 9.60
CH(NH2)CO2H
蛋氨酸(Methionine)
S
17.2.2 多肽的结构分析
多肽链之间有-S-S-键连接，或多肽内有-S-S-键连成的环。 在测定多肽的氨基酸组分之前，必须首先将-S-S-键断开。
O NH CH C
CH2 S CH2 S NH CH C
氨基酸、肽和蛋白质、核酸
氨基酸、肽和蛋白质、核酸
氨基酸不能再水解。
NH＋3 和COO－的红外吸收光谱在
~
＝3070及1500～1600cm-1
氨基酸除有各自的比旋光度、等电点等物理性质可用于鉴定外，α-氨基酸与水合茚三酮反应，生成蓝或紫色产物，反应很灵敏，是检定氨基酸的一个常用方法。
α-氨基酸又可与铜离子作用生成蓝色的内络盐。
含有苯环的氨基酸与浓硝酸作用生成白色沉淀、加热变黄，遇碱则呈橙黄色，这可能是苯环上生成了硝基化合物。
具有氨基的氨基酸可以和亚硝酸作用，放出氮气。
蛋白质是由许多α-氨基酸通过肽键连接成多肽的大分子化合物，分子量很高。
蛋白质水解最终产物除氨基酸外，还有糖、色素、含磷、铁等非蛋白质成份(统称辅基)。
蛋白质和氨基酸一样，也是两性物质，能与强酸、强碱作用成盐，有一定的等电点。
都能与水合茚三酮反应显蓝色；蛋白质与浓硝酸作用变黄，再加氨处理又变橙色，可能和氨基酸一样，是由于蛋白质中苯环部分发生了硝化反应。
蛋白质可经盐析，脱水剂(C2H5OH,CH3COCH3)等作用而沉淀，在热、紫外光、或化学试剂作用时变性。
这和简单的氨基酸不尽相同。
此外，缩二脲反应是区分氨基酸和蛋白质的重要反应。
1。
多肽氨基酸蛋白质和核酸
O
OH
O
+ R CHC OH
OH
O
NH 2
O
O
N
O
OH
水合茚三酮
兰紫色
可用来鉴别α– 氨基酸
三. α – 氨基酸的合成 1. α – 卤代酸的氨解
O R CHC OH
NH 3
O R CHC OH
X
NH 2
2. 盖布瑞尔法
O
O
O
NK + X CHC OR'
N CHCOOR'
O H3O+
R O
R CHC OH + NH 2
氨基酸： 羧酸分子中烃基上的氢被氨基取代生成的化合物。
R CH COOH NH 2
α–氨基酸
天然氨基酸主要是α–氨基酸。
肽： α–氨基酸分子中的羧基与另一分子α–氨基酸的氨基 生成的酰胺。
多肽：多个α–氨基酸分子用肽键连接而生成的化合物。 O C NH 肽键
O
O
NH2CH2CNHCH 2C OH
N–甘酰基甘氨酸
确定多肽结构
氨基酸种类 氨基酸数目 氨基酸在肽链中的排列顺序
3. 多肽和蛋白质的合成 多肽的合成主要根据氨基酸之间脱水形成酰胺键（肽 键）的反应，这个反应并不复杂，但多肽合成工作较 困难。
甘氨酸和丙氨酸一起反应，来合成二肽，除生成甘– 丙外还会有丙–甘、甘–甘、丙–丙。
4. 蛋白质的结构 蛋白质的结构相当复杂，通常用一级结构、二级结构、 三级结构、四级结构四种不同的层次来描述。蛋白质的 一级、二级、三级、四级结构又统称为空间结构，指的 是蛋白质分子中原子和基团在三维空间的排列和分布。
R O COOH
+ R'OH COOH
氨基酸专业知识
纸电泳 (Paper electrophoresis)
pH < pI, 样品带正电荷，样品点向阴极移动 pH > pI, 样品带负电荷，样品点向阳极移动 pH = pI, 样品不带电荷，样品点不移动
例题与习题
现在有四个氨基酸：苯丙氨酸pI=5.5、脯氨酸pI=6.3、门冬 氨酸pI=2.8和赖氨酸pI=9.7，请问在以下pH条件下进行电 泳，各氨基酸的主要存在形式是什么？在外电场作用下， 移向阳极还是阴极？
H2N CH2 COOH
甘氨酸
HOOC CH2 CH2CH COOH NH2
谷氨酸
H2N CH2CH2CH2CH2CH COOH NH2
赖氨酸
中性氨基酸 酸性氨基酸 碱性氨基酸
二、α-氨基酸的构型： 组成蛋白质的氨基酸的α-C均为手性
碳，因此都具有旋光性，且以L-型为主。
特例(Gly)： H2N CH2COOH 甘氨酸(Gly)
α-C为决定构型的碳原子：
CHO HO * H
CH2OH
L-(-)-甘油醛
COOH
H2N * H
H
OH
CH3 L-苏氨酸
COOH
H2N * H
H3C
H
CH2CH3 L-异亮氨酸
三、氨基酸的物理性质（自学）：
1.水溶性：大多氨基酸易溶于水； 2.旋光性：除甘氨酸外，氨基酸都具
有旋光性； 3.熔点较高，一般在200℃以上。
（4）与甲醛的反应：
H R C COOH + HCHO
NH2
H R C COOH
N CH2 N-亚甲基氨基酸
（西佛碱）
ห้องสมุดไป่ตู้
3.羧基的反应： （1）酸性；（2）酯化反应； （3）脱羧反应.
有机化学 蛋白质和核酸
Phe
2）. C-末端测定
羧肽酶法： 羧肽酶只能水解C端氨基酸的肽键。
O O O H2NCH 2CNHCHCNHCHCOH CH2C6H5 CH3
H2O, 羧肽酶
O O O H2NCH2CNHCHCOH + H2NCHCOH CH3 CH2C6H5
新C端 根据各氨基酸放出的先后和含量，就可以推断出C端 氨基酸的种类和次序。 对于大分子蛋白质或较长的肽链，必须结合部分水解 法，利用各个肽片断中的重叠结构推出整个肽链的氨基酸 排列次序。
α-羟基-α氨基酸
α-酮酸
α - 氨基酸中的氨基被氧化剂氧化，或在生物体内酶的作 用下生成α - 亚氨基酸，然后经过水解、脱氨生成α - 酮酸。
3.脱水反应—成肽
O -H2O H2N CH C OH + H NH CH COOH R R
O H2N CH C NH CH COOH R
二肽
肽键
R
4. 与水合茚三酮的反应
pH=9 说明为碱性氨基酸，调pI 应加碱，故pI >9。
2.氨基酸中氨基的性质
（１）与亚硝酸反应
R CH COOH + HNO2 NH2
R CH COOH + N2 + H2O
OH α - 氨基酸中的伯氨基可与亚硝酸反应生成羟基酸， 并放出氮气，根据放出氮气的量可计算出α - 氨基酸的 含量。脯氨酸不含伯氨基除外。
（3）与生物碱试剂作用
+ NH3 Pr COOH
+ Cl 3COO
Pr
NH2 COOH
+ OOCCCl 3
5、蛋白质的变性 蛋白质因受物理或化学因素的影响，改变了分子内部 的特有结构，导致理化性质改变，生理活性丧失的现象称 为蛋白质的变性。
氨基酸、蛋白质和核酸
21 氨基酸、蛋白质和核酸
2、与亚硝酸反应
R CH COOH + HNO2 NH2
R CH COOH + N2 OH
氨基酸的一种分析方法，测定放出N2的量可计 算分子中氨基的含量。称Vanslyke氨基氮测定法。
21 氨基酸、蛋白质和核酸
3、与甲醛反 应
氨基酸中的氨基与甲醛发生亲核加成反 应，生成N，N-二羟甲基氨基酸。
COOH H NH2
R
COOH H2N H
R
D-α-氨基酸
L-α-氨基酸
蛋白质水解得到的α-氨 基酸几乎都是L构型。
COOH H2N H
CH3
L-α-丙氨酸
21 氨基酸、蛋白质和核酸
组成蛋白质的20种常见氨基酸
结构
名称
缩写
等电点
NH2CH2COOH
甘氨酸
Gly
5.97
NH2
H3C
C H
COOH 丙氨酸
2．根据蛋白质的溶解性和组成
分类表
3．根据蛋白质分子形状 球状蛋白质和纤维状蛋白质
4．根据蛋白质生物功能 活性蛋白质和非活性蛋白质
2021/7/31
21 氨基酸、蛋白质和核酸
蛋白质的结构
蛋白质的空间结构
蛋白质的二级结构、三级结构和四级结构，称 为蛋白质的高级结构或空间结构。
二级结构是指蛋白质多肽链在空间的走向和排布方式。 蛋白质的二级结构主要有α-螺旋和β-折叠片两种形式。
21 氨基酸、蛋白质和核酸
三、α-氨基酸的化学性质
1、两性性质和等电点 2、与亚硝酸反应 3、与甲醛反应 4、氧化脱氨反应 5、脱羧反应 6、配位反应 7、与茚三酮反应
最新人教版高中化学选修五第四章生命中的基础 有机化学物质 第三节 蛋白质和核酸
第三节蛋白质和核酸学习目标核心素养1.了解氨基酸的组成和结构,知道氨基酸的两性。
2.了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质,知道氨基酸和蛋白质的关系。
3.了解蛋白质的组成、结构和性质(盐析、变性、水解、颜色反应等)。
了解氨基酸、蛋白质与人体健康的关系。
4.认识蛋白质、酶、核酸等物质与人体健康的关系。
1.从微观官能团的角度理解氨基酸、蛋白质性质和核酸的性质,形成结构决定性质的观念,能从宏观和微观相结合的视角分析和解决实际问题。
(宏观辨识与微观探析)2.从蛋白质的性质出发,具有较强的问题意识,设计实验方案,并能对实验进行评价和优化。
(科学探究与创新意识)3.认识蛋白质和核酸在生命科学发展中的重要应用,感受化学对社会发展的重大贡献。
(科学态度与社会责任)一、氨基酸的结构与性质1.概念和结构:(1)概念:羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。
(2)结构:α-氨基酸的结构简式为,官能团为氨基(—NH2)和羧基(—COOH)。
(3)常见的氨基酸。
俗名结构简式系统命名甘氨酸α-氨基乙酸丙氨酸α-氨基丙酸谷氨酸2-氨基-1,5-戊二酸苯丙氨酸α-氨基苯丙酸2.氨基酸的性质:(1)物理性质。
颜色状态熔点溶解性水强酸或强碱乙醇、乙醚无色晶体较高大多数能溶能溶难溶(2)化学性质。
①两性。
氨基酸分子中既含有羧基,又含有氨基,是两性化合物,因而能与酸、碱反应生成盐。
a.α 氨基酸与盐酸的反应:。
b.α 氨基酸与氢氧化钠的反应:。
②成肽反应。
两个氨基酸分子(可以相同,也可以不同),在酸或碱的存在下加热,通过一分子的氨基和另一分子的羧基间脱去一分子水,缩合成含有肽键()的化合物的反应,称为成肽反应。
例如,氨基酸二肽或多肽蛋白质。
【微思考】既能与酸反应,又能与碱反应的物质有哪些?提示:氨基酸、Al、Al2O3、Al(OH)3、弱酸的酸式盐(如NaHCO3)、弱酸的铵盐[如(NH4)2CO3]。
【教材二次开发】教材介绍了氨基酸的成肽反应,成肽反应的反应机理是什么?有哪些成肽方式?提示:酸脱羟基、氨脱氢。
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第二单元 氨基酸 蛋白质
核酸
【学习任务】
1.了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质。
2.
了解氨基酸、蛋白质与人体健康的关系。
3.了解蛋白质的组成、结构特点和主要化学性质。
4.认识人工合成多肽、蛋白质、核酸等的意义，了解我国在生命科学研究领域中的贡献，体会化学科学在生命科学发展中的重要作用。
【学习准备】
1、既与酸反应又与碱反应的物质有哪些？
2、盐析、变性和渗析三者的区别是什么？
3、焰色反应、显色反应、颜色反应三者的区别是什么？
4
、二肽是由几个氨基酸分子形成的？多肽分子和其所含的肽键数目有什么关系？
5、医用酒精、84消毒液、过氧乙酸等为什么能杀菌消毒？解救误服重金属盐中毒的病人时，为什么可服用大量生鸡蛋、牛奶或豆浆等解毒？
【学习活动】
学习活动1：
氨基酸的结构和性质 [活动探究]分析常见的氨基酸
知识归纳：1.结构：氨基酸的官能团为 和。
2.氨基酸的性质
（1）物理性质
固态氨基酸主要以形式存在，熔点高，不易挥发，溶于有机溶剂。
（2）化学性质
①两性：在氨基酸分子中是酸性基团，是碱性基团，在酸性条件主
要以阳离子形态存在；在碱性条件下主要以阴离子形态存在，其反应关系为：
②成肽反应
在的存在下加热，氨基酸分子之间通过一个分子的和另一个分子的
间脱去一分子水，缩合形成含有肽键（）的化合物。
例如：
总结1：
[练习1]在4种化合物：①NaHCO3、②Al（OH）3、③（NH4）2S、④H2NCH2COOH 中，跟盐酸和氢氧化钠溶液都能反应的化合物是()
A.②④
B.
C.①②③
D.
[变式探究1] 把晶体丙氨酸溶于水，使溶液呈碱性，则下列四种微粒中存在最多的是
A. B.
C. D.
[练习2]L-多巴是一种有机物，分子式为C9H11O4N，它可用于帕金森综合症的治疗，
其结构简式为，这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学或医学奖和获得2001年诺贝尔化学奖的研究成果。
下列关于L-多巴的叙述不正确的是A.它属于α-氨基酸，既具有酸性，又具有碱性 B.它能与Fe2（SO4）3溶液发生显色反应
C.它可以两分子间缩合形成分子式为C18H18O6N2的化合物，该化合物中有3个六元环
D.它既与酸反应又与碱反应，等物质的量的L-多巴最多消耗NaOH与HCl的物质的量之比为
1:1
[变式探究2] 下面是蛋白质结构重复片断，写出合成该蛋白质的单体。
学习活动2：蛋白质的组成和性质
[实验探究1]蛋白质的盐析
①按下列实验操作完成实验：
②实验现象：加入饱和(NH4)2SO4或Na2SO4溶液，试管
内蛋白质均，加蒸馏水后沉淀。
③结论：非重金属盐盐[如(NH4)2SO4、Na2SO4、NaCl等]溶液浓度较大时，则会使蛋白质溶解度而从溶液中，这种作用称为。
④蛋白质的盐析是一个过程，采用和可分离提纯蛋白质。
[实验探究2] 蛋白质的变性
①按下列实验操作完成实验：
实验操作Ⅰ实验操作Ⅱ：②实验现象：加热及加入醋酸铅溶液，Ⅰ、Ⅱ两支试管内蛋白质均；加入蒸馏水后沉淀。
[实验探究3]蛋白质的特征反应
(1)颜色反应：取一小块鸡皮，置于蒸发皿中，滴加3～5滴浓硝酸，在酒精灯上微热，观察到的现象是。
实验结论：，常用此反应来鉴别蛋白质。
(2)蘸取少量鸡蛋清或取一根头发，放在酒精灯火焰上灼烧，可闻到。
常用此反应区分毛料纤维与合成纤维。
知识归纳：1.蛋白质的组成
（1）定义：蛋白质是由通过等相互连接而形成的一类具有特定结构和一定生物学功能的生物大分子。
（2）组成：蛋白质中含有及少量的S，属于化合物，溶于水具有的某些性质。
2.蛋白质的性质
（1）两性：在多肽链的两端存在着和，因此蛋白质既能与酸反应，又能与碱反应。
（2）水解
（3）盐析
①向蛋白质溶液中加入浓的无机盐［如Na2SO4、(NH4)2SO4等］溶液，破坏蛋白质溶解形成的胶体结构→降低蛋白质的溶解性→蛋白质转变为沉淀析出。
②特点：只改变了蛋白质的，而没有改变他们的化学性质，是的过程。
③应用：多次盐析和溶解可以分离、提纯蛋白质。
(4)变性
①影响因素：
物理因素：加热、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等；
化学因素：、、、乙醇、丙酮、三氯乙酸(CCl3COOH)、甲醛(福尔马林)等。
②特点：变性会使蛋白质发生结构上的改变，也会使其丧失原有的生理活性，是
过程。
(5)颜色反应
①分子中含有苯环的蛋白质跟浓硝酸作用时呈色。
②蛋白质遇双缩脲试剂显色。
3.酶
(1)酶的含义
酶是具有：生理活性，对于许多有机化学反应和生物体内进行的复杂化学反应具有很强催化作用的蛋白质。
(2)酶的催化作用和特点：①条件温和，②，③。
总结2：
[练习3]下列关于蛋白质的叙述中，正确的是()
A.蛋白质溶液里加入饱和（NH4）2SO4溶液可提纯蛋白质
B.重金属盐使蛋白质变性，所以吞服“钡餐”会引起中毒
C.温度越高，酶对某些反应的催化效率就越高
D.任何结构的蛋白质遇到浓硝酸都会变成黄色
[变式探究3] 近年克隆技术快速发展，各国先后克隆出了羊、牛、猪、猴等多种动物。
克隆技术的关键技术之一是找到一些特殊的酶，这些酶能激活普通细胞，使之能像生殖细胞一样发育成个体。
下列有关酶的叙述中错误的是()
A.酶是一种具有催化作用的蛋白质
B.酶的催化作用具有专一性
C.高温或重金属盐能降低酶的活性
D.酶只有在强酸性或强碱性条件下才能发挥作用
[练习4]试用蛋白质的性质，解释下列现象。
（1）在豆浆中加入石膏或氯化镁，能使豆浆凝结为豆腐。
（2）误服可溶性重金属盐，可以服用大量牛奶、蛋清或豆浆解毒。
（3）福尔马林能防腐，可用于浸制标本。
（4）用灼烧的方法可鉴别毛织物和棉织物。
[变式探究4]下列有关实验的叙述中不正确的有( )
①乙酸乙酯中混有乙酸，可选用饱和Na 2CO 3溶液洗涤，然后将两层液体分开; ②试管里加入少量淀粉，再加入一定量稀硫酸，加热3~4分钟，然后加入银氨溶液，片刻后管壁上有“银镜”出现;
③向蛋白质溶液中加入饱和(NH 4)2SO 4溶液，出现盐析现象，加水溶解； ④溴乙烷与NaOH 的乙醇溶液混合共热可得到乙烯;
⑤滴定时左手控制滴定管，右手握持锥形瓶，边滴边摇动锥形瓶，眼睛注视滴定管中的液面；
用盐析法分离高级脂肪酸钠和甘油的混合溶液； ⑦用渗析法除去蛋白质胶体中混有的少量Na +和Cl -。
A.①③ B. C.④⑥
D.
学习活动3：核酸
【学以致用】
1、要使蛋白质从溶液中析出而又不改变蛋白质的主要性质，最好多加入（ ） A.饱和Na 2SO
4溶液 B.稀NaOH 溶液 C.饱和CaSO 4溶液 D.稀BaCl 2溶液
2
、把①蔗糖②淀粉③蛋白质④油脂在稀H 2SO 4存在的条件下分别进行水解，最后生成物只有一种有机物的是( ) A.①和② B.只有
C.②③④
D.只有④
3、关于生物体内氨基酸的叙述错误的是( )
A.构成蛋白质的氨基酸分子的结构通式是
B.人体内氨基酸的分解代谢终产物是水、二氧化碳和尿素
C.人体内所有氨基酸均可以互相转化
D.两个氨基酸分子通过脱水缩合形成二肽 4、褪黑素是一种内源性生物钟调节剂，在人体内由食物中的色氨酸转化得到。
下列说法不正确
．．．的是()
A.色氨酸分子中存在氨基和羧基，可形成内盐，具有较高的熔点
B.在色氨酸水溶液中，可通过调节溶液的pH使其形成晶体析出
C.在一定条件下，色氨酸可发生缩聚反应
D.褪黑素与色氨酸结构相似，也具有两性化合物的特性
5、下列有机物水解断键处（用虚线表示）不正确的是()
A. B.
C. D.
6、已知半胱氨酸的结构简式为则下列说法不正确的是()
A.半胱氨酸属于α-氨基酸
B.半胱氨酸是一种两性化合物
C.两分子半胱氨酸脱水形成的二肽的结构简式为
D.与NaOH溶液加热时可放出一种碱性气体。