氨基酸、蛋白质和核酸
合集下载
化学教案——氨基酸、蛋白质和核酸
第十五章氨基酸、蛋白质和核酸第一节氨基酸第二节蛋白质【教学目标】知识与技能：掌握氨基酸的结构特点及性质，了解肽键及多肽；了解蛋白质的组成；初步掌握蛋白质的重要性质和检验方法；了解蛋白质的用途。
过程与方法：通过实验培养学生观察能力，使学生能正确进行实验分析，并加深对概念的理解，进而抽象形成规律性认识。
辅以习题训练培养学生的创新思维能力。
情感态度与价值观：通过实验，使学生的科学态度、思想情趣得到陶冶；通过中国合成胰岛素这一伟大成就，激发学生爱国主义思想感情，民族自豪感。
由1931年我国学者吴宪提出蛋白质变性学说，激发学生积极进取，追求真理的热情和献身护理事业的责任感。
激发兴趣和科学情感；培养探索的科学精神。
【教学重点、难点】重点：氨基酸和蛋白质的化学性质；观察和抽象思维能力的培养。
难点：肽键的形成和科学抽象的方法。
【课时安排】2学时【主要教学方法】讲授、演示实验、讨论【教学用具】试管、试管夹、酒精灯、胶头滴管。
（NH4）2SO4饱和溶液、鸡蛋白溶液、蒸馏水、乙酸铅溶液、CuSO4溶液、浓硝酸。
【教学过程设计】第1学时CH2-COOH+NaOH CH2-COONa+H2ONH2 NH2形成内盐R-CH-COOH R-CH-COO-NH2 NH3+两性离子（内盐）氨基酸在不同PH的溶液中的变化及存在形式R-CH-COOHNH2【讲解】若将某种氨基酸溶液的PH调至一特定值，使酸式电离的程度恰好等于碱式电离程度，氨基酸则全部以两性离子存在，净电荷为零，氨基酸分子呈电中性，在电场作用下，既不向正极移动，也不向负极移动。
此时溶液的PH称为该氨基酸的等电点。
有“PI”表示。
【问题】请同学们思考，如果溶液的PH小于PI，氨基酸以什么样的形式存在？是阳离子？两性离子？还是阴离子？【追问】溶液PH等于PI呢？溶液PH大于PI呢？【指导学生归纳】请看表15-1，请归纳酸性、中性、碱性氨基酸的等电点数值范围。
【讲述】氨基酸以两性离子形式存在时,溶解度最小,最易从溶液中析出，利用这一性质，可以分离、提纯氨基酸。
有机化学ppt-氨基酸蛋白质
蛋白质能够形成稳定亲水胶体溶液，主要有两方面的原因： 形成保护性水化膜。粒子带有同性电荷。
如果改变条件，破坏蛋白质的稳定因素，就可以使蛋白质分 子从溶液中凝聚并析出。这种现象称为蛋白质的沉淀。
盐析法：在蛋白质溶液中加入大量盐[如 NaCl、硫酸铵、 Na2SO4等]，由于盐既是电解又是亲水性的物质，它能破坏蛋白 质的水化膜，因此当加入的盐达到一定的浓度时，蛋白质就会从 溶液中沉淀析出，盐浓度变稀时蛋白质溶解，为可逆沉淀。
2.氨基酸的分类
(1)据氨基和羧基的相对位置分为α-氨基酸、β-氨基酸 和γ—氨基酸，与人关系最为密切的是α-氨基酸。
R αCH COOH NH2
α 氨基酸
R β CH α CH2COOH NH2
β 氨基酸
R γ CH β CH2αCH2COOH NH2
γ 氨基酸
（2）按分子中氨基和羧基的数目分为
系统命名法： 氨基酸的命名可以采用系统命名法，与羟基酸的命名相似 ，即以羧酸为母体，氨基为取代基，称为“氨基某酸”。 氨基的位置，习惯上用希腊字母α、β、γ等来表示，并写在 氨基酸名称前面。
CH3CH CHCOOH CH3 NH2
α-氨基--甲基丁酸
CH2CH COOH NH2
α-氨基--苯基丙酸
习惯命名法： 氨基酸多根据其来源或某些特性使用俗名，有时还用中文 或英文缩写符号表示。 α-氨基乙酸因具有甜味俗名甘氨酸，中文缩写为“甘”， 英文缩写为“Gly”。天门冬氨酸是因最初是从植物天门冬的幼 苗中分离出来而得名，中文缩写“天”， 英文缩写为“Asp”。
负离子存在。在一定介质时，主要以两性离子存在。
R CH COOH
NH3+ （Ⅰ） 正离子
OH- R CH COO- OH-
如果改变条件，破坏蛋白质的稳定因素，就可以使蛋白质分 子从溶液中凝聚并析出。这种现象称为蛋白质的沉淀。
盐析法：在蛋白质溶液中加入大量盐[如 NaCl、硫酸铵、 Na2SO4等]，由于盐既是电解又是亲水性的物质，它能破坏蛋白 质的水化膜，因此当加入的盐达到一定的浓度时，蛋白质就会从 溶液中沉淀析出，盐浓度变稀时蛋白质溶解，为可逆沉淀。
2.氨基酸的分类
(1)据氨基和羧基的相对位置分为α-氨基酸、β-氨基酸 和γ—氨基酸，与人关系最为密切的是α-氨基酸。
R αCH COOH NH2
α 氨基酸
R β CH α CH2COOH NH2
β 氨基酸
R γ CH β CH2αCH2COOH NH2
γ 氨基酸
（2）按分子中氨基和羧基的数目分为
系统命名法： 氨基酸的命名可以采用系统命名法，与羟基酸的命名相似 ，即以羧酸为母体，氨基为取代基，称为“氨基某酸”。 氨基的位置，习惯上用希腊字母α、β、γ等来表示，并写在 氨基酸名称前面。
CH3CH CHCOOH CH3 NH2
α-氨基--甲基丁酸
CH2CH COOH NH2
α-氨基--苯基丙酸
习惯命名法： 氨基酸多根据其来源或某些特性使用俗名，有时还用中文 或英文缩写符号表示。 α-氨基乙酸因具有甜味俗名甘氨酸，中文缩写为“甘”， 英文缩写为“Gly”。天门冬氨酸是因最初是从植物天门冬的幼 苗中分离出来而得名，中文缩写“天”， 英文缩写为“Asp”。
负离子存在。在一定介质时，主要以两性离子存在。
R CH COOH
NH3+ （Ⅰ） 正离子
OH- R CH COO- OH-
二十二章节氨基酸多肽蛋白质和核酸
3) 酰化反响
4〕与甲醛的反响：
〔2〕羧基的反响 1〕酸性
2〕酯化反响
3〕脱羧反响
〔3〕氨基、羧基共同参与的反响
1〕与水合茚三酮反响〔可用来鉴别α– 氨基酸〕： α-氨基酸可以和水合茚三酮发生呈紫色的反响：
O
OH O
+RCH O C H
OH
O
N2H
水合茚三酮
OO N
O OH
兰紫色
2) 成肽反响
第二十二章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸
(Amino acids、proteins and nucleic acids)
第二十二章
氨基酸、多肽、蛋白质和核酸 (Amino acids、proteins and nucleic acids)
一. 氨基酸的构造和命名 二. 氨基酸的性质 三. α – 氨基酸的合成 四. 多 肽 五. 核 酸
2.α-氨基酸的构型： 组成蛋白质的氨基酸的α-C均为手性碳，因此都具有
旋光性，且以L-型为主。
α-C为决定构型的碳原子：
3. 命名：由来源、性质命名。
氨基酸构型习惯用D、L标记，主要看α– 位手性碳， NH2 在右为D – 型， NH2在左为L – 型。
COOH
H 2N
H
CH3
L – 丙氨酸
自然界存在的氨基酸一般都是α– 氨基酸，而且是L–型。
O
O
RCH O C+ HCl RCH O CH Cl
N3H
N3H
O
O
RCH O C+NaOHRCH O C N+a
N3H
N2H
O R CHC O
NH2
OH H+
O R CHC O
4〕与甲醛的反响：
〔2〕羧基的反响 1〕酸性
2〕酯化反响
3〕脱羧反响
〔3〕氨基、羧基共同参与的反响
1〕与水合茚三酮反响〔可用来鉴别α– 氨基酸〕： α-氨基酸可以和水合茚三酮发生呈紫色的反响：
O
OH O
+RCH O C H
OH
O
N2H
水合茚三酮
OO N
O OH
兰紫色
2) 成肽反响
第二十二章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸
(Amino acids、proteins and nucleic acids)
第二十二章
氨基酸、多肽、蛋白质和核酸 (Amino acids、proteins and nucleic acids)
一. 氨基酸的构造和命名 二. 氨基酸的性质 三. α – 氨基酸的合成 四. 多 肽 五. 核 酸
2.α-氨基酸的构型： 组成蛋白质的氨基酸的α-C均为手性碳，因此都具有
旋光性，且以L-型为主。
α-C为决定构型的碳原子：
3. 命名：由来源、性质命名。
氨基酸构型习惯用D、L标记，主要看α– 位手性碳， NH2 在右为D – 型， NH2在左为L – 型。
COOH
H 2N
H
CH3
L – 丙氨酸
自然界存在的氨基酸一般都是α– 氨基酸，而且是L–型。
O
O
RCH O C+ HCl RCH O CH Cl
N3H
N3H
O
O
RCH O C+NaOHRCH O C N+a
N3H
N2H
O R CHC O
NH2
OH H+
O R CHC O
5-2 氨基酸_蛋白质_核酸
NH2 CH2-COOH + H+ NH2 R–CH–COO－ CH2-COO- + H2O NH2 CH2-COOH
为什么NH3+ NH2能结合 H＋ R–CH–COOH H＋ R–CH–COOH H+ － OH－ OH ＋
NH2 负离子
(强碱中)
NH2
NH3 正离子
(强酸中) R–CH–COO － NH3 ＋ 两性离子(内盐中)
4、n个氨基酸分子之间通过缩聚(一个氨基酸分子中氨
基上的氢原子与相邻氨基酸分子羧基中的羟基结合成水 分子)后可得n肽，过程中形成了(n－1)个肽键。今有一 种“多肽”，其分子式为C55H70O19N10 ，已知将它彻底 水解后只得到下列四种氨基酸：甘氨酸、丙氨酸、苯丙
氨酸、谷氨酸。问：
(1)这个多肽是
教材 P103
第二题： 4种
O
O CH 2 C OH
H2 N CH2 C NH
O
O C OH
H2 N CH C NH CH CH3 CH3
O
H2 N CH2 C NH O
O CH C OH
CH3 O H2 N CH C NH CH2 C OH CH3
讨论： 教材 P111 第3题
27种
若题目改成：“在一定条件下生成的同时 含有三种氨基酸的链状三肽共有多少种？” 答案为多少？ 6种
当溶液中的氨基酸主要以两性 R–CH–COO － 离子的形式存在时，氨基酸在水中 NH3 ＋ 的溶解度最小，可以形成晶体析出。
不同的氨基酸出现这种情况的pH值各不相同。
利用这一差异，可以通过控制溶液PH值的 分离氨基酸及多肽或蛋白质。 （2）成肽（缩合）反应
2NH2CH2COOH→ O
为什么NH3+ NH2能结合 H＋ R–CH–COOH H＋ R–CH–COOH H+ － OH－ OH ＋
NH2 负离子
(强碱中)
NH2
NH3 正离子
(强酸中) R–CH–COO － NH3 ＋ 两性离子(内盐中)
4、n个氨基酸分子之间通过缩聚(一个氨基酸分子中氨
基上的氢原子与相邻氨基酸分子羧基中的羟基结合成水 分子)后可得n肽，过程中形成了(n－1)个肽键。今有一 种“多肽”，其分子式为C55H70O19N10 ，已知将它彻底 水解后只得到下列四种氨基酸：甘氨酸、丙氨酸、苯丙
氨酸、谷氨酸。问：
(1)这个多肽是
教材 P103
第二题： 4种
O
O CH 2 C OH
H2 N CH2 C NH
O
O C OH
H2 N CH C NH CH CH3 CH3
O
H2 N CH2 C NH O
O CH C OH
CH3 O H2 N CH C NH CH2 C OH CH3
讨论： 教材 P111 第3题
27种
若题目改成：“在一定条件下生成的同时 含有三种氨基酸的链状三肽共有多少种？” 答案为多少？ 6种
当溶液中的氨基酸主要以两性 R–CH–COO － 离子的形式存在时，氨基酸在水中 NH3 ＋ 的溶解度最小，可以形成晶体析出。
不同的氨基酸出现这种情况的pH值各不相同。
利用这一差异，可以通过控制溶液PH值的 分离氨基酸及多肽或蛋白质。 （2）成肽（缩合）反应
2NH2CH2COOH→ O
氨基酸、蛋白质与核酸
将醛、氨和氢氰酸在加热和加压下反应生成α-氨基腈，后者 水解可得到α-氨基酸。例如：
C6H5CH2CHO
NH3 HCN
C6H5CH2CHCN H2O
NH2
C6H5CH2CHCO2H 74% NH2
该方法中使用的氢氰酸剧毒，操作不便，因而进行了许多改 进，如海因(Heidantoin)法就是用醛、碳氨和氰化钠反应先生 成海因，然后水解得α-氨基酸。例如：
HNCHCO-NH-多肽-CO2H
NO2 R
R'
O2N
HNCHCO2H + H2NCHCO2H + ......
H3O+
2 艾德曼(Edman)降解
PhN=C=S + H2NCHCO-NH-多肽-CO2H PhNH-C HNCHCO-NH-多肽-CO2H
RO
Ph N S
S
R PTC衍生物
R HCl
NH + H2N-多肽-CO2H (or CF3CO2H)
(Ananine)MeCH(NH2)CO2H
缬氨酸(Valine)i-Pr-CH(NH2)CO2H 8.9
2.32 9.62
亮氨酸(Leucine)i-Bu-
2.4
2.36 9.60
CH(NH2)CO2H
异亮氨酸(Isoleucine)s-Bu-
4.1
2.36 9.60
CH(NH2)CO2H
蛋氨酸(Methionine)
S
17.2.2 多肽的结构分析
多肽链之间有-S-S-键连接，或多肽内有-S-S-键连成的环。 在测定多肽的氨基酸组分之前，必须首先将-S-S-键断开。
O NH CH C
CH2 S CH2 S NH CH C
化学教案——氨基酸、蛋白质和核酸
第十五章氨基酸、蛋白质和核酸第一节氨基酸第二节蛋白质【教学目标】知识与技能：掌握氨基酸的结构特点及性质，了解肽键及多肽；了解蛋白质的组成；初步掌握蛋白质的重要性质和检验方法；了解蛋白质的用途。
过程与方法：通过实验培养学生观察能力，使学生能正确进行实验分析，并加深对概念的理解，进而抽象形成规律性认识。
辅以习题训练培养学生的创新思维能力。
情感态度与价值观：通过实验，使学生的科学态度、思想情趣得到陶冶；通过中国合成胰岛素这一伟大成就，激发学生爱国主义思想感情，民族自豪感。
由1931年我国学者吴宪提出蛋白质变性学说，激发学生积极进取，追求真理的热情和献身护理事业的责任感。
激发兴趣和科学情感；培养探索的科学精神。
【教学重点、难点】重点：氨基酸和蛋白质的化学性质；观察和抽象思维能力的培养。
难点：肽键的形成和科学抽象的方法。
【课时安排】2学时【主要教学方法】讲授、演示实验、讨论【教学用具】试管、试管夹、酒精灯、胶头滴管。
(NH)SO饱和溶液、鸡蛋白溶液、蒸馏水、乙酸铅溶液、CuSO溶液、浓硝酸。
4244【教学过程设计】第1学时CH-COOH+NaOH NH2形成内盐4CH-COONa+HOk 22NH2R —CH —CO OH R —CH —COO -NH + 3两性离子（内盐）氨基酸在不同PH 的溶液中的变化及存在形式R-CH-COOHNH2NH 2【讲解】若将某种氨基酸溶液的PH 调至一特定值，使酸式电离的程度恰好等于碱式电离程度，氨基酸则全部以两性离子存在，净电荷为零，氨基酸分子呈电中性，在电场作用下，既不向正极移动，也不向负极移动。
此时溶液的PH 称为该氨基酸的等电点。
有“PI ”表示。
【问题】请同学们思考，如果溶液的PH 小于PI ，氨基酸以什么样的形式存在？是阳离子？两性离子？还是阴离子？ 【追问】溶液PH 等于PI 呢？溶液PH 大于PI 呢？【指导学生归纳】请看表15-1,请归纳酸性、中性、碱性氨基酸的等电点数值范围。
氨基酸专业知识
纸电泳 (Paper electrophoresis)
pH < pI, 样品带正电荷，样品点向阴极移动 pH > pI, 样品带负电荷，样品点向阳极移动 pH = pI, 样品不带电荷，样品点不移动
例题与习题
现在有四个氨基酸：苯丙氨酸pI=5.5、脯氨酸pI=6.3、门冬 氨酸pI=2.8和赖氨酸pI=9.7，请问在以下pH条件下进行电 泳，各氨基酸的主要存在形式是什么？在外电场作用下， 移向阳极还是阴极？
H2N CH2 COOH
甘氨酸
HOOC CH2 CH2CH COOH NH2
谷氨酸
H2N CH2CH2CH2CH2CH COOH NH2
赖氨酸
中性氨基酸 酸性氨基酸 碱性氨基酸
二、α-氨基酸的构型： 组成蛋白质的氨基酸的α-C均为手性
碳，因此都具有旋光性，且以L-型为主。
特例(Gly)： H2N CH2COOH 甘氨酸(Gly)
α-C为决定构型的碳原子：
CHO HO * H
CH2OH
L-(-)-甘油醛
COOH
H2N * H
H
OH
CH3 L-苏氨酸
COOH
H2N * H
H3C
H
CH2CH3 L-异亮氨酸
三、氨基酸的物理性质（自学）：
1.水溶性：大多氨基酸易溶于水； 2.旋光性：除甘氨酸外，氨基酸都具
有旋光性； 3.熔点较高，一般在200℃以上。
（4）与甲醛的反应：
H R C COOH + HCHO
NH2
H R C COOH
N CH2 N-亚甲基氨基酸
（西佛碱）
ห้องสมุดไป่ตู้
3.羧基的反应： （1）酸性；（2）酯化反应； （3）脱羧反应.
有机化学 蛋白质和核酸
Phe
2）. C-末端测定
羧肽酶法： 羧肽酶只能水解C端氨基酸的肽键。
O O O H2NCH 2CNHCHCNHCHCOH CH2C6H5 CH3
H2O, 羧肽酶
O O O H2NCH2CNHCHCOH + H2NCHCOH CH3 CH2C6H5
新C端 根据各氨基酸放出的先后和含量，就可以推断出C端 氨基酸的种类和次序。 对于大分子蛋白质或较长的肽链，必须结合部分水解 法，利用各个肽片断中的重叠结构推出整个肽链的氨基酸 排列次序。
α-羟基-α氨基酸
α-酮酸
α - 氨基酸中的氨基被氧化剂氧化，或在生物体内酶的作 用下生成α - 亚氨基酸，然后经过水解、脱氨生成α - 酮酸。
3.脱水反应—成肽
O -H2O H2N CH C OH + H NH CH COOH R R
O H2N CH C NH CH COOH R
二肽
肽键
R
4. 与水合茚三酮的反应
pH=9 说明为碱性氨基酸，调pI 应加碱，故pI >9。
2.氨基酸中氨基的性质
（１）与亚硝酸反应
R CH COOH + HNO2 NH2
R CH COOH + N2 + H2O
OH α - 氨基酸中的伯氨基可与亚硝酸反应生成羟基酸， 并放出氮气，根据放出氮气的量可计算出α - 氨基酸的 含量。脯氨酸不含伯氨基除外。
（3）与生物碱试剂作用
+ NH3 Pr COOH
+ Cl 3COO
Pr
NH2 COOH
+ OOCCCl 3
5、蛋白质的变性 蛋白质因受物理或化学因素的影响，改变了分子内部 的特有结构，导致理化性质改变，生理活性丧失的现象称 为蛋白质的变性。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
核苷 + 磷酸
核苷的3'位或5'位上的羟基与 磷酸的酯化
图 20.6 DNA的双螺旋结构
第二十章练习（P638-639）：
（一） （六的1、2小题）
H
NH2
C6H5CH2CHCOOH
NH2
7.59 5.48
HO N
CH2CHCOOH NH2
CH2CHCOOH NH2
5.67 5.88
COOH
NH HO H
COOH
N H
H
6.30 6.33
必需氨基酸：缬氨酸、亮氨酸、苏氨酸等
8种氨基酸 天门冬氨酸 酸性 赖氨酸
谷氨酸 氨基酸 精氨酸 20.1.2 氨基酸的制法 组氨酸
蛋白质的二级结构 在空间的优势构象及所呈现的形状
C O N H 氢键
NH…O
图20.3 α–螺旋
HR HO HR HO H N C CN C CN
C NCC NCC O H HRO H HRO
H O H RH O H RH N C CNC CN
C NCCNC H R H O H RH O
图20.4 β–折叠
[阴离子] ＝ [阳离子]
偶极离子浓度最大
等电点 (isoelectric point) (pI) 电场中氨基酸向阴极、阳极迁移的速度相等
各种氨基酸中的氨基和羧基的相对强度
和数目不等，不同氨基酸的pI不同。
中性氨基酸: pI: 5.0~6.3 酸性氨基酸 溶液：pH < 7 pI: 2.8~3.2 碱性氨基酸 溶液： pH > 7 pI: 7.6~10.6
20.4.2 碱基组分 嘌呤 嘧啶
衍生物
NH2 NN
O NN
NN H
H2N N
N H
腺嘌呤, A 鸟嘌呤,G
NH2 N
O H
N
O
H N
CH3
ON H
胞嘧啶,C
ON
ON
H
H
尿嘧啶,U 胸腺嘧啶,T
20.4.3 核苷 (nucleosides)
RNA 的核苷：核糖 + C、U、A、G
糖分子1'位上的羟基
20.2 多肽 20.3 蛋白质 20.4 核酸
20.4.1 糖组分 20.4.2 碱基组分 20.4.3 核苷 20.4.4 核苷酸
生命的最基本的物质： 蛋白质、核酸、多糖和脂质 蛋白质是由20多种氨基酸构成
20.1 氨基酸(amino acids)
氨基酸：取羧代酸后C 的链化上合的物氢。原子被－NH2
碱性 氨基酸
(1) α–卤代酸的氨解
α–卤代酸 氨 α–氨基酸
CH3CHCOOH + 2 NH3 H2O, 25℃ CH3CHCOOH + NH4Br
Br
(2) Gabrial 合成法
丙N氨H2 酸
α–卤代酸酯 邻苯二甲酰亚胺的钾盐
α–氨基酸
O
O
NK + CH2CO2C2H5 △
N CH2CO2C2H5
NH2
苯丙氨酸
(1) 羧基的反应
(2) 氨基的反应
(3) 两性和等电点
―NH2 ―COOH 两性化合物 内盐 偶极离子
HR O H N CH C OH
HR O H3O+ H N CH C O OH
RO H N CH C O
H
阳离子
H
偶极离子
H
阴离子
pH < 7 (质子化)
pH
当溶液为某一pH时
pH > 7 (去质子)
HOCH2CHCOOH NH2
CH3CHCHCOOH OH NH2
HSCH2CHCOOH NH2
SCH2CHNH2COOH SCH2CHNH2COOH
CH3SCH2CH2CHCOOH NH2
5.98 6.02 5.68
5.60 5.02 5.06 5.06
天门冬氨酸 (aspartic acid)
L–甘油醛
表 20.1 蛋白质中存在的氨基酸
名称
缩写 结构
等电点
甘氨酸(glycine) 丙氨酸(alanine) *缬氨酸(valine)
甘
CH2COOH
Gly
NH2
5.97
丙 CH3CHCOOH 6.02
Ala
NH2
缬 (CH3)2CHCHCOOH 5.97
Val
NH2
*亮氨酸(leucine)
纤维蛋白 不溶于水 蚕丝 毛发 蛋白质 球蛋白 溶于水 酶 蛋白激素
结合蛋白 蛋白质 + 非氨基酸部分 辅基: 碳水化合物、脂质、核酸 (辅基)
或磷酸等 血红蛋白中的辅基：血红素
蛋白质的结构 一级、二级、三级、四级 立体结构
一级结构：氨基酸单位的种类、数目及 排列顺序
A B
图20.2 牛胰岛素的一级结构
赖 Lys
羟基赖氨酸
羟赖
(hydroxylysine) Hxyl
H2NCOCH2CH2CHCOOH 5.70
NH2
H2N(CH2)4CHCOOH 9.74
NH2
H2NCH2CHCH2CH2CHCOOH 9.15
OH
NH2
精氨酸(arginine)
精 Arg
H2N CNHCH2CH2CH2CHCOOH 10.76
谷氨酸 (glutamic acid)
天门冬酰氨 (asparagine)
天冬 HOOCCH2CHCOOH
Asp
NH2
谷
HOOCCH2CH2CHCOOH
Glu
NH2
天冬A–snNH2
H2NCOCH2CHCOOH NH2
2.98 3.22 5.41
谷酰胺(glutamine) 谷G–NlnH2
*赖氨酸(lysine)
20.4 核酸(nucleic acids)
细胞核 遗传信息的储存 蛋白质的合成
核酸 水解 核苷 水解
核苷酸 水解 戊糖 核酸
杂环碱
磷酸 核苷 脱氧核糖核酸
(DNA) 核糖核酸
20.4.1 糖组分
(RNA)
HOH2C O OH HOH2C O OH
DNA
H H
H H
H H
H H
OH H
OH OH
RNA β–D–2–去氧核糖 β–D–核糖
（本章未作改写）
第二十章 氨基酸、蛋白质与核酸
20.1 氨基酸 20.1.1 氨基酸的命名和构型 20.1.2 氨基酸的制法
(1)α–卤代酸的氨解 (2) Gabrial 合成法 (3) Strecker 合成法 20.1.3 氨基酸的性质 (1)羧基的反应 (2)氨基的反应 (3)两性和等电点 (4)与水合茚三酮反应 (5)受热反应
O
Cl
O
①KOH,H2O ② H+
CH2COOH NH2
+
(3) Strecker 合成法
COOH COOH
+ C2H5OH
醛 NH3 HCN α–氨基腈 水解 α–氨基酸
C6H5CH2CHO
NH3 HCN
C6H5CH2CHCN
①NaOH,H2O ② H+
C6H5CH2CHCOOH
20.1.3 氨基酸的性质NH2
嘧啶环上的3位上或嘌呤9位上的氮原子上
的氢 脱水 β–苷
NH2
NH2
N
N
N
HOCH2O N O
NN
HOCH2O
HH
H
H
HH
H
H
OH OH
胞嘧啶核苷
OH OH
腺嘌呤核苷
DNA 的核苷：2–脱氧核糖 + C、A、G、T
O H3C NH
HOCH2O N O
H H
H H
胸腺嘧啶–2–脱氧核苷
OH H
20.4.4 核苷酸 (Nucleotides)
N
O
NH2
O
O
(250).受2 多热反肽应(polypeptide(s蓝) 紫色)
+ RCHO + CO2 + 3H2O
一分子α–氨基酸的氨基 脱水 酰胺键 另一分子α–氨基酸的羧基
肽(peptides) 肽键
R
O
R'
O
H2N
CH
C
+ NH OH
CH
C
OH
H
－H2O
R
O
R'
O
H2N CH C
NH CH C OH
酸性氨基酸: [负离子] > [正离子] 溶液：弱酸性 pH < 7 加酸 [负离子] ＝[正离子] 偶极离子形式存在 pI为较小的pH。
等电点时 溶解度 最小 分离提纯 电泳技术
(4) 与水合茚三酮反应 水合茚三酮 碱性溶液 加热
氧化、脱氨、脱羧 蓝紫色 鉴定
O
OH O
OH
2
OH + RCHCO2H
NH
NH2
组氨酸 (histidine)
*苯丙氨酸 (phenylalanine)
酪氨酸(tyrosine)
*色氨酸 (tryptophan)
脯氨酸 (proline) 羟基脯氨酸 (hydroxyproline)
组 His
苯丙 Phe
酪 Tyr 色 Trp
脯 Pro
羟脯 Hyp
N
N CH2CHCOOH
HO
CH3 C C OH
NH2
丙氨酸
(alanine) 图 20.1 丙氨酸的分子模型
分子中含有－NH2和－COOH两种官能团。