氨基酸蛋白质核酸(2)
有机化学ppt-氨基酸蛋白质
如果改变条件，破坏蛋白质的稳定因素，就可以使蛋白质分 子从溶液中凝聚并析出。这种现象称为蛋白质的沉淀。
盐析法：在蛋白质溶液中加入大量盐[如 NaCl、硫酸铵、 Na2SO4等]，由于盐既是电解又是亲水性的物质，它能破坏蛋白 质的水化膜，因此当加入的盐达到一定的浓度时，蛋白质就会从 溶液中沉淀析出，盐浓度变稀时蛋白质溶解，为可逆沉淀。
2.氨基酸的分类
(1)据氨基和羧基的相对位置分为α-氨基酸、β-氨基酸 和γ—氨基酸，与人关系最为密切的是α-氨基酸。
R αCH COOH NH2
α 氨基酸
R β CH α CH2COOH NH2
β 氨基酸
R γ CH β CH2αCH2COOH NH2
γ 氨基酸
（2）按分子中氨基和羧基的数目分为
系统命名法： 氨基酸的命名可以采用系统命名法，与羟基酸的命名相似 ，即以羧酸为母体，氨基为取代基，称为“氨基某酸”。 氨基的位置，习惯上用希腊字母α、β、γ等来表示，并写在 氨基酸名称前面。
CH3CH CHCOOH CH3 NH2
α-氨基--甲基丁酸
CH2CH COOH NH2
α-氨基--苯基丙酸
习惯命名法： 氨基酸多根据其来源或某些特性使用俗名，有时还用中文 或英文缩写符号表示。 α-氨基乙酸因具有甜味俗名甘氨酸，中文缩写为“甘”， 英文缩写为“Gly”。天门冬氨酸是因最初是从植物天门冬的幼 苗中分离出来而得名，中文缩写“天”， 英文缩写为“Asp”。
负离子存在。在一定介质时，主要以两性离子存在。
R CH COOH
NH3+ （Ⅰ） 正离子
OH- R CH COO- OH-
二十二章节氨基酸多肽蛋白质和核酸
4〕与甲醛的反响：
〔2〕羧基的反响 1〕酸性
2〕酯化反响
3〕脱羧反响
〔3〕氨基、羧基共同参与的反响
1〕与水合茚三酮反响〔可用来鉴别α– 氨基酸〕： α-氨基酸可以和水合茚三酮发生呈紫色的反响：
O
OH O
+RCH O C H
OH
O
N2H
水合茚三酮
OO N
O OH
兰紫色
2) 成肽反响
第二十二章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸
(Amino acids、proteins and nucleic acids)
第二十二章
氨基酸、多肽、蛋白质和核酸 (Amino acids、proteins and nucleic acids)
一. 氨基酸的构造和命名 二. 氨基酸的性质 三. α – 氨基酸的合成 四. 多 肽 五. 核 酸
2.α-氨基酸的构型： 组成蛋白质的氨基酸的α-C均为手性碳，因此都具有
旋光性，且以L-型为主。
α-C为决定构型的碳原子：
3. 命名：由来源、性质命名。
氨基酸构型习惯用D、L标记，主要看α– 位手性碳， NH2 在右为D – 型， NH2在左为L – 型。
COOH
H 2N
H
CH3
L – 丙氨酸
自然界存在的氨基酸一般都是α– 氨基酸，而且是L–型。
O
O
RCH O C+ HCl RCH O CH Cl
N3H
N3H
O
O
RCH O C+NaOHRCH O C N+a
N3H
N2H
O R CHC O
NH2
OH H+
O R CHC O
必修一第二章核酸和蛋白质知识讲解
组成细胞的分子：蛋白质和核酸要点一、蛋白质1、氨基酸及其种类（1）氨基酸的组成元素：C、H、O、N，有的含有S（2）氨基酸是组成蛋白质的基本单位。
天然氨基酸现已发现的有300多种，但作为构成蛋白质的氨基酸大约有20种。
（3）组成蛋白质的氨基酸的结构：①构成蛋白质的氨基酸分子，可用氨基酸的结构通式表示如下：②构成蛋白质的氨基酸的结构特点是：每个氨基酸分子至少含有一个氨基（-NH2）和一个羧基（-COOH），并且都有一个氨基和一个羧基连接在同一个碳原子上；不同的氨基酸分子，具有不同的R基。
可以根据R基的不同，将氨基酸区别为不同的种类。
2、蛋白质的形成及其相关计算（1）氨基酸缩合成蛋白质的示意图：多肽的合成场所：核糖体（2）蛋白质的分子结构氨基酸分子互相结合的方式是：一个氨基酸分子的羧基（-COOH）和另一个氨基酸分子的氨基（-NH2），脱去一分子水而连接起来，这种结合方式叫做脱水缩合。
通过缩合反应，在羧基和氨基之间形成的连接两个氨基酸分子的那个键叫做肽键，由肽键连结形成的化合物称为肽。
肽键结构如图：由两个氨基酸缩合，形成一个肽键，产生一分子水和一分子二肽；由三个氨基酸缩合，形成两个肽键，脱掉两分子水，产生一个三肽；由n个氨基酸缩合成一条肽链，脱掉（n一1）个水分子，形成（n一1）个肽键，产生一个多肽。
若n个氨基酸缩合形成m条肽链，则形成（n－m）个肽键，脱掉（n-m）个水分子（m＜n/2m）。
由三个或三个以上的氨基酸分子连结成的肽叫做多肽，多肽通常呈链状结构，叫多肽链。
➢至少含有的游离氨基或羧基数=肽链数；➢游离氨基或羧基数=肽链数+R基中含有的氨基或羧基数。
➢N原子数=肽键数+肽链数+R基上的N原子数=各氨基酸中N原子总数➢O原子数=肽键数+2×肽链数+R基上的O原子数=各氨基酸中O原子总数-脱去水分子数氨基酸平均相对分子质量氨基酸数目肽键数目脱去水分子数多肽相对分子质量氨基数目羧基数目1条肽链 a m m－1 m－1 ma－18（m－1）至少1个至少1个N条肽链 a m m－n m－n ma－18（m－n）至少n个至少n个（3）蛋白质分子多样性的原因由于组成每种蛋白质分子的氨基酸的种类不同、数目不同及氨基酸的排列顺序又变化多端；由氨基酸形成的肽链的盘曲折叠方式及空间结构千差万别，导致蛋白质分子的结构也多样。
5-2 氨基酸_蛋白质_核酸
为什么NH3+ NH2能结合 H＋ R–CH–COOH H＋ R–CH–COOH H+ － OH－ OH ＋
NH2 负离子
(强碱中)
NH2
NH3 正离子
(强酸中) R–CH–COO － NH3 ＋ 两性离子(内盐中)
4、n个氨基酸分子之间通过缩聚(一个氨基酸分子中氨
基上的氢原子与相邻氨基酸分子羧基中的羟基结合成水 分子)后可得n肽，过程中形成了(n－1)个肽键。今有一 种“多肽”，其分子式为C55H70O19N10 ，已知将它彻底 水解后只得到下列四种氨基酸：甘氨酸、丙氨酸、苯丙
氨酸、谷氨酸。问：
(1)这个多肽是
教材 P103
第二题： 4种
O
O CH 2 C OH
H2 N CH2 C NH
O
O C OH
H2 N CH C NH CH CH3 CH3
O
H2 N CH2 C NH O
O CH C OH
CH3 O H2 N CH C NH CH2 C OH CH3
讨论： 教材 P111 第3题
27种
若题目改成：“在一定条件下生成的同时 含有三种氨基酸的链状三肽共有多少种？” 答案为多少？ 6种
当溶液中的氨基酸主要以两性 R–CH–COO － 离子的形式存在时，氨基酸在水中 NH3 ＋ 的溶解度最小，可以形成晶体析出。
不同的氨基酸出现这种情况的pH值各不相同。
利用这一差异，可以通过控制溶液PH值的 分离氨基酸及多肽或蛋白质。 （2）成肽（缩合）反应
2NH2CH2COOH→ O
氨基酸、蛋白质与核酸
将醛、氨和氢氰酸在加热和加压下反应生成α-氨基腈，后者 水解可得到α-氨基酸。例如：
C6H5CH2CHO
NH3 HCN
C6H5CH2CHCN H2O
NH2
C6H5CH2CHCO2H 74% NH2
该方法中使用的氢氰酸剧毒，操作不便，因而进行了许多改 进，如海因(Heidantoin)法就是用醛、碳氨和氰化钠反应先生 成海因，然后水解得α-氨基酸。例如：
HNCHCO-NH-多肽-CO2H
NO2 R
R'
O2N
HNCHCO2H + H2NCHCO2H + ......
H3O+
2 艾德曼(Edman)降解
PhN=C=S + H2NCHCO-NH-多肽-CO2H PhNH-C HNCHCO-NH-多肽-CO2H
RO
Ph N S
S
R PTC衍生物
R HCl
NH + H2N-多肽-CO2H (or CF3CO2H)
(Ananine)MeCH(NH2)CO2H
缬氨酸(Valine)i-Pr-CH(NH2)CO2H 8.9
2.32 9.62
亮氨酸(Leucine)i-Bu-
2.4
2.36 9.60
CH(NH2)CO2H
异亮氨酸(Isoleucine)s-Bu-
4.1
2.36 9.60
CH(NH2)CO2H
蛋氨酸(Methionine)
S
17.2.2 多肽的结构分析
多肽链之间有-S-S-键连接，或多肽内有-S-S-键连成的环。 在测定多肽的氨基酸组分之前，必须首先将-S-S-键断开。
O NH CH C
CH2 S CH2 S NH CH C
2020-2021学年度高二化学《蛋白质和核酸》知识点总结以及例题导析
蛋白质和核酸【学习目的】1、理解氨基酸、蛋白质与人体安康的关系，认识人工合成多肽、蛋白质、核酸的意义；2、掌握氨基酸和蛋白质的构造特点及其重要的化学性质。
【要点梳理】要点一、氨基酸的构造和性质蛋白质是生命活动的主要物质根底，氨基酸是组成蛋白质的根本构造单位，而核酸对蛋白质的生物合成又起着决定作用。
因此，研究氨基酸、蛋白质、核酸等根本的生命物质的构造，有助于揭开生命现象的本质。
1．氨基酸的组成和构造。
(1)氨基酸是羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代后的生成物。
氨基酸分子中含有氨基和羧基，属于取代羧酸。
(2)组成蛋白质的氨基酸几乎都是α-氨基酸。
α-氨基酸的构造简式可表示为：常见的α-氨基酸有许多种。
如：2．氨基酸的物理性质。
天然氨基酸均为无色晶体，主要以内盐形式存在，熔点较高，在200℃～300℃时熔化分解。
它们能溶于强酸或强碱溶液中，除少数外一般都能溶于水，而难溶于乙醇、乙醚。
提示：(1)内盐是指氨基酸分子中的羟基和氨基作用。
使氨基酸成为带正电荷和负电荷的两性离子(如)。
(2)氨基酸具有一般盐的物理性质。
3．氨基酸的主要化学性质。
(1)氨基酸的两性。
氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反响生成盐。
氨基酸分子既含有氨基又含有羧基，通常以两性离子形式存在，溶液的pH不同，可发生不同的解离。
不同的氨基酸在水中的溶解度最小时的pH(即等电点)不同，可以通过控制溶液的pH别离氨基酸。
(2)氨基酸的成肽反响。
在酸或碱存在的条件下加热，一个氨基酸分子的氨基与另一个氨基酸分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含有肽键()的化合物，称为成肽反响。
例如：由两个氨基酸分子间脱水形成的含有肽键的化合物叫二肽。
由三个氨基酸分子间脱水形成的含有肽键的化合物叫三肽，以此类推，三肽以上均可称为多肽。
相对分子质量在10000以上并具有一定空间构造的多肽，称为蛋白质。
4．α-氨基酸的鉴别。
大多数α-氨基酸在pH为5.5时与茚三酮()的醇溶液共热煮沸，可以生成蓝紫色物质，与脯氨酸和羟脯氨酸生成黄色，这一显色反响可以用于识别除脯氨酸和羟脯氨酸以外的α-氨基酸。
(统编版)2020学年高中化学专题5生命活动的物质基础第二单元氨基酸蛋白质核酸教学案苏教版选修
第二单元氨基酸蛋白质核酸[目标导航] 1.了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质。
2.了解二肽、多肽的概念。
3.了解蛋白质的组成、结构和性质。
一、氨基酸的结构和性质1.氨基酸的结构(1)蛋白质是构成生命基础的物质，蛋白质是由氨基酸构成的。
迄今人类在自然界已发现数百种，但是从蛋白质水解得到的氨基酸最常见的大约有20种，并且绝大多数是α氨基酸。
除甘氨酸外，氨基酸都是手性分子。
构成天然蛋白质的氨基酸都是L型的。
(2)结构α氨基酸的结构简式可表示为，其官能团为氨基(—NH2)和羧基(—COOH)。
2.氨基酸的性质(1)物理性质固态氨基酸主要以内盐的形式存在，熔点较高(填“高”或“低”)，不易(填“易”或“不易”)挥发，难溶于有机溶剂，常见的氨基酸均为无色晶体，熔点在200℃以上。
(2)化学性质①两性氨基酸分子中含有酸性官能团—COOH和碱性官能团—NH2，因此具有两性，可与碱、酸反应生成盐。
a.与盐酸的反应：―→。
b.与氢氧化钠溶液的反应：＋NaOH―→。
c.氨基酸分子中的氨基和羧基相互作用，使氨基酸成为带有正电荷和负电荷的两性离子(称为内盐)。
随着水溶液pH不同，氨基酸分子在溶液中存在的形态也不同，可以发生不同的解离。
通常以两性离子形式存在。
②成肽反应 两个氨基酸分子，在酸或碱的存在下加热，通过一分子的—NH 2和另一分子的—COOH 间脱去一分子水，缩合成含有肽键()的化合物。
例如：―→。
氨基酸――→脱水二肽或多肽――→脱水蛋白质。
③显色反应氨基酸和茚三酮共热时，能产生紫色化合物，是检测和定量测定氨基酸的重要反应。
议一议1.如何分离提纯氨基酸？答案 当溶液中的氨基酸主要以两性离子的形态存在时，它在水中的溶解度最小，可以结晶析出。
不同的氨基酸出现这种情况的pH 各不相同，利用这一差异可以通过控制溶液的pH 分离氨基酸。
2.多肽分子的名称与其所含肽键个数有什么关系？与形成它的氨基酸分子个数又有什么关系？答案 二肽是由两个氨基酸分子脱去一分子水形成的含有肽键的化合物，分子中有一个肽键；三肽是由三个氨基酸分子脱去两分子水形成的，有两个肽键；n 肽是由n 个氨基酸分子脱去(n －1)个水分子形成的，其中含有(n －1)个肽键。
高中化学选修有机化学基础教案-5.2 氨基酸 蛋白质 核酸-苏教版
教学设计
巡视，指导学生实验。
二．蛋白质的性质(见课件ppt)
[板书]1．盐析
总结：向蛋白质溶液中加入浓的轻金属盐，能够降低蛋白质的溶解性，使蛋白质变为沉淀而析出。
析出的蛋白质仍然有原来的活性，加水后仍能溶解，所以说盐析是个可逆的过程，是物理变化。
应用：分离，提纯蛋白质。
2．蛋白质的变性
总结：在加热，紫外线照射或加入有机化合物，酸，碱，重金属盐的情况下，蛋白质会发生性质上的改变而聚沉，该过程是不可逆的，使蛋白质失去生理活性。
是不可逆的过程，属于化学变化。
应用：杀菌消毒等各小组代表发言，总结学生结合实验分析、思
接下来进行实验3和实验4，注意实验安全。
巡视指导学生实验。
3．蛋白质的颜色反应
进行实验。
讨论交流。
总结：蛋白质的颜色反应是检验蛋白质的方
法之一，反应的实质就是硝酸作用于含有苯
环的蛋白质使它变成黄色的硝基化合物。
[设问]在日常生活中还有什么其他方法检
验蛋白质呢？
4. 灼烧：灼烧羽毛
现象：燃烧时燃烧不快，火焰小，离火即熄
灭，燃烧有蛋白质臭味，用手指可碾成粉末。
[思考、讨论]
1、误服重金属怎么解毒？
2、为什么医院用高温，照紫外线，喷洒苯
酚和酒精溶液消毒？
3、为什么用甲醛保存动物标本？
4、为什么衣服有汗渍时，不能用热水洗？
小组同学讨论，得出结。
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14.1.4 氨基酸的化学性质
氨基酸同时具有氨基和羧基的性质，但由于两个基团之 间的相互影响，也具有一些特性。
(1)氨基的反应
+
H (中 和 )
RCHCOOH
（正离子）
N+H3
RCHCOOH NH2
F
NO2
O2N 亲 核取代
RCHCOOHHNNO2O2N(N端 氨基酸 测定)
❖三种离子通过质子的得失而相互转化达到动态平衡。
在pH值比较低的酸性溶液中，正离子数量多， 在外加电场中（电解），氨基酸向负极移动；
在pH值较高的碱性溶液中，负离子浓度高，此 时氨基酸向正极移动；
当pH值调整为某一值时，正离子和负离子浓度相 等且浓度都很低，而偶极离子浓度最高，此时在 电场中氨基酸不向正极也不向负极移动，这时溶 液的pH值称为氨基酸的等电点，用pI 表示。
有机化学
14
Amino acids
Proteins
Peptides
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基本内容和重点要求 氨基酸的结构、分类、命名和性质 多肽 蛋白质的结构和性质 核酸
重点要求掌握氨基酸和蛋白质的化学性质 及一些基本概念，如氨基酸的等电点、蛋 白质的一级及二级结构等。
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14.1 氨基酸
C O N KB C rH C (O O C H 25 )2
C O
C O N C H C (O C H 25 )2
C O
(1 C )2 H O 5N a (2 )R XC (H 3 S C H 2 C H 2 Cl)
C O NC C (O O C 2 H 5 )2
C O C H 2 C H 2 S C H 3
HNO2
RCHCOOH
OH
+ N2
PhCH2OCOCl RCHCOOH (多肽 合成中 保护氨基 ) (氯 甲 酸 苄 酯 ) HNCOOCH2Ph
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14.1.4 氨基酸的化学性质
(2)羧基的反应
OH RCHCOO
(中 和) NH2
（负离子）
RCHCOOH NH2
PCl5 RCHCOCl (多肽 合成 中 活化羧 基) NH2
H2O
色层分离法、离子交换法 各种α-氨基酸
(2)卤代酸氨解
α-卤代酸与过量的氨作用，可以生成α-氨基酸。
例如：
C H C 3 H C 2 O O HP , B r2C H C 3 H C O O HH N H O 23 C H C 3 H C O O H
B r
N H 2
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(3)加布里尔-丙二酸酯合成法
（2）命名
❖天然氨基酸除氨基乙酸（甘氨酸）外，α-C 都是手性 C ， 都具有旋光性，其构型一般采用D/L标记法。
CHO
COOH
COOH
COOH
HO H HO H H2N H H2N H
CH2OH
CH3
CH2OH
R
L-甘 油 醛 L-乳酸 L-丝氨 酸 L-型 （ 天 然）
❖注意氨基酸的构型是由α-C（离羧基最近的C*）决定，而 糖的构型是由离羰基最远的 C*决定。
NH2
N +H3
❖氨基酸之所以具有高熔点，且难溶于有机溶剂等，都
是因为它是内盐、具有盐的性质的缘故。
3）等电点：
在水溶液中，氨基酸的偶极离子可以和质子结合生成 正离子，也可以失去一个质子形成负离子：
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14.1.4 氨基酸的化学性质
R
R
R
N H 2负 C HC 离 O O _ O 子 H H +_N H +3偶 C H极 C O O_ 离 O H H + 子 _N H +3正 C HC 离 O O H 子
HOOCCH2CH2CHCOOH谷氨酸 NH2
碱性氨基酸 氨基数目多于羧基
H2NCH2CH2CH2CH2CHCOOH
赖氨酸
NH2
❖中性氨基酸只是近似于中性，实际偏弱酸性。因为-COOH 的酸性比-NH2的碱性强。
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（2）命名
❖系统命名法：以羧酸为母体，氨基为取代基来命名。
H2NCH2COOH
14.1.1 氨基酸的分类和命名 14.1.2 氨基酸的制法 14.1.3 氨基酸的物理性质 14.1.4 氨基酸的化学性质
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14.1.1 氨基酸分类和命名
（1）分类
分子中含有氨基和羧基的化合物叫氨基酸。氨基酸可以 看成是羧酸碳链上的氢原子被氨基取代后的产物。
氨基酸按碳架一般可分为脂肪族氨基酸和芳香族氨基酸；
PhCH2OH
RCHCOOCH2Ph (多肽 合成中 保护羧 基) NH2
Ba(OH)2
, CO2
RCH2NH2 + CO2
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14.1.4 氨基酸的化学性质
(3)两性和等电点
1）两性：既有酸性又有碱性，与强酸强碱都能成盐。
2）分子内可形成内盐：
RCHCOOH
RCHCOO
偶极离子
根的
羧基据氨基
相 对 位
和置
α-氨基酸 β-氨基酸 γ-氨基酸
CH3CHCOOH 丙氨酸 NH2
CH2CH2COOH
NH2
…………
❖由蛋白质水解得到的天然氨基酸都是α-氨基酸。
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根的
羧基据氨基
相 对 数
和目
中性氨基酸 氨基羧基数目相等
CH3CHCOOH 丙氨酸 NH2
酸性氨基酸 羧基数目多于氨基
❖天然氨基酸的三个特点：（1）都是α-氨基酸； （2）除甘氨酸外，都具有手性； （3）都是L-型（α- C*为S型） 。
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14.1.2 氨基酸的制备
(1)蛋白质水解 (2)α-卤代酸氨解 (3)加布里尔-丙二酸酯合成法
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(1)蛋白质水解
蛋白质 酸、碱或酶 α-氨基酸(混合物)
H O 2 C H 3 S C H C 2H 2C C (O O H )2 N H 2
C O 2
C H 3 S C H C 2H C 2H C O O H N H 2
蛋 氨 酸
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14.1.3 氨基酸的物理性质
氨基酸为无色结晶，一般以内盐形式存在，故 易溶于水而难溶于非极性有机溶剂（醚、CCl4、丙 酮等），熔点高（>200℃ ），一般达不到熔点就 分解。故常记录的为分解点。
CH3CHCOOH NH2
系统 2-氨基乙酸
2-氨基丙酸
(α-氨基乙酸)
（α-氨基丙酸）
俗名 甘氨酸
丙氨酸
CH2CHCOOH OH NH2
HOOCCH2CH2CHCOOH NH2
系统 2-氨基-3-羟基丙酸
2-氨基戊二酸
俗名 丝氨酸
谷氨酸
❖俗名：天然氨基酸（α-氨基酸）常根据其来源或性质称呼。
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