苯的化学性质1
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苯
性： 有毒
三、苯的化学性质
芳香性(易取代,能加成，难氧化) 结构 性质
苯的特殊结构
苯的特殊性质
溴代反应 硝化反应 磺化反应
饱和烃 取代反应
不饱和烃 加成反应
与 H2
1、取代反应
FeBr3
（1）溴代反：
导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3 溶液，出现浅黄色沉淀； 烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧 杯底部出现油状的褐色液体。(溴苯 中溶解有溴的缘故) 溴代反
F、纯净的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯 中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为溴苯溶有溴的缘故。 除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液，振荡，再用分液漏斗分离。
再问:长导管可以将苯蒸气,溴蒸气 完全冷凝,回流吗？它们对溴化氢的 检验有干扰吗？
• 不能！怎样处理呢？
溴蒸气和苯蒸气均溶于四氯化碳，溴化氢不溶
【学而后思】
(1)如何证明苯与溴单质发生的是取代反应而不是加
成反应?
提示:苯与溴单质发生取代反应时生成HBr,若发生加
成反应则无HBr生成。将反应产生的气体先通过四氯
化碳(除去溴蒸气,防止其与水反应生成HBr),再通入
硝酸银溶液,若产生淡黄色沉淀,说明发生的是取代反
应。
练一练 我真的学会了吗？ 1：将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的 现 溶液分层；上层显橙色，下层近无色 象是_________________________________
苯
有人说我笨， 其实并不笨， 脱去竹笠换草帽， 化工生产逞英雄。
19世纪欧洲许多国家都 使用煤气照明，煤气通常是 压缩在桶里贮运的，人们发 现这种桶里总有一种油状液 体，但长时间无人问津。英 国科学家法拉第对这种液体 产生了浓厚兴趣，他花了整 整五年时间提取这种液体，
三、苯的化学性质
芳香性(易取代,能加成，难氧化) 结构 性质
苯的特殊结构
苯的特殊性质
溴代反应 硝化反应 磺化反应
饱和烃 取代反应
不饱和烃 加成反应
与 H2
1、取代反应
FeBr3
（1）溴代反：
导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3 溶液，出现浅黄色沉淀； 烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧 杯底部出现油状的褐色液体。(溴苯 中溶解有溴的缘故) 溴代反
F、纯净的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯 中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为溴苯溶有溴的缘故。 除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液，振荡，再用分液漏斗分离。
再问:长导管可以将苯蒸气,溴蒸气 完全冷凝,回流吗？它们对溴化氢的 检验有干扰吗？
• 不能！怎样处理呢？
溴蒸气和苯蒸气均溶于四氯化碳，溴化氢不溶
【学而后思】
(1)如何证明苯与溴单质发生的是取代反应而不是加
成反应?
提示:苯与溴单质发生取代反应时生成HBr,若发生加
成反应则无HBr生成。将反应产生的气体先通过四氯
化碳(除去溴蒸气,防止其与水反应生成HBr),再通入
硝酸银溶液,若产生淡黄色沉淀,说明发生的是取代反
应。
练一练 我真的学会了吗？ 1：将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的 现 溶液分层；上层显橙色，下层近无色 象是_________________________________
苯
有人说我笨， 其实并不笨， 脱去竹笠换草帽， 化工生产逞英雄。
19世纪欧洲许多国家都 使用煤气照明，煤气通常是 压缩在桶里贮运的，人们发 现这种桶里总有一种油状液 体，但长时间无人问津。英 国科学家法拉第对这种液体 产生了浓厚兴趣，他花了整 整五年时间提取这种液体，
苯的性质
2.下列物质中所有原子都有可能在 同一平面上的是 （ B C ）
Cl CH=CH2
CH3
(A)
(B)
(C) (D)
比较烷烃、烯烃、苯的结构和性质
分子式
烷烃(C2H6) 烯烃（C2H4）
①C＝C不能 旋转 ②双键中一 个键易断裂
苯(C6H6)
结构式 CH3－CH3 CH2＝CH2 结构特 C－C可以 点 旋转 ①苯环很稳定 ②介于单、双 键之间的独特 的键
不被 KMnO4 氧化
焰色浅， 无烟
加成
褪色
易被 KMnO4 氧化
焰色亮， 有烟
取代
无反应
作 用
点 燃
现象 结 论
现象 结论
不褪色
苯环难被 KMnO4氧化
焰色亮，浓烟
C%低
C%较高
C%高
CH3
CH3
CH3
CH=CH2
甲苯
邻二甲苯
CH3
CH3
苯乙烯
萘
间二甲苯
CH3
CH3 对二甲苯
苯和苯的同系物：
1.概念：含有苯环的结构（1个），在组成 上相差1个或若干个CH2原子团的有机物。 （苯环上的取代基必须是烷基） 2.通式：（CnH2n-6 (n≥6)
实验测得苯的分子式为C6H6，是一种不饱 和烃,我们知道 碳原子必须满足四价,那么 苯分子的结构如何呢?
实验探究
1、将苯滴入溴水。 2、将苯滴入酸性高锰酸钾。
结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此 说明苯中不存在与乙烯相同的双键
凯库勒在1866年提出三点假设： (1)苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面 六边形 (2)每个碳原子均连接一个氢原子 (3)各碳原子间存在着单、双键交替形式
《苯的结构与性质》课件
苯的制备方法
1 苯烷破裂
苯可以通过苯烷破裂反应制备，将长碳链烃分解为苯和烯烃。
2 铁路甲苯法
采用铁路甲苯法，能够通过甲苯的加热分解制备苯。
3 催化裂化
通过催化裂化反应，能够将石油中的重烃类分解为苯和其他轻质烃。
苯的应用
化学工业
苯是重要的有机化合物的原料， 广泛应用于化学工业的合成反 应中。
燃料添加剂
苯分子的电子结构
π电子体系
苯分子中的电子以π键形式存在，构成了一个平面的π电子体系。
芳香性
苯分子中的π电子体系满足了3n+2的Hückel规则，表现出芳香性。
特殊的反应性
由于芳香性的存在，苯分子在许多化学反应中表现出特殊的反应性。
苯的化学性质
1
亲电取代反应
苯能够发生亲电取代反应，例如在苯环上加成新的官能团。
苯可以作为汽油的添加剂，提 高燃料的辛烷值和抗爆性。
药物生产
苯及其衍生物是许多药物的重 要合成中间体。
结论和要点
1 苯是一种重要的有机分子
苯的结构稳定，具有共振结构和芳香性。
2 苯具有多种化学性质
苯能够进行亲电取代和电子取代反应，广泛应用于化学实验和工业生产。
3 苯的制备和应用
苯可以通过多种方法制备，广泛应用于化工、石化以及医药等领域。
《苯的结构与性质》PPT 课件
欢迎大家来到本次PPT课件，我们将介绍苯的结构和性质。让我们一起探索这 个有趣的化学分子！
苯的基本结构
环状结构
脂肪族烃
苯由六个碳原子形成一个环状结构， 苯属于脂肪族烃，分子中只含有碳
每个碳原子还与一个氢原子连接。
和氢两种元素。
共振结构
苯具有共振结构，电子可以在环上 自由运动，使得苯分子于苯的共振结构，苯环上的氢可以被其他基团取代，发生电子取代反应。
苯的性质 (上课用)
B、苯的间位二溴代物只有一种
C、苯的对位二溴代物只有一种
D、苯的邻位二溴代物只有一种 √
【课后思考】你能找出有哪些事实可 以证明苯分子中不是单双键交替的？
你能拿出我们本节课没有讲过的事实
证据吗？
如何用实验检验苯的水溶性和苯的密度？
1ml苯 振荡
滴有黑墨水的水 为什么苯 不溶于水？
现象： 分层，苯在上层
问题讨论：
⑤导管口为什么在液面上？ 防止倒吸 ⑥在实验中四氯化碳的作用是什么呢？ 吸收溴的蒸汽 ⑦纯净的溴苯是无色液体，密度比水大，为何 反应中生成的物质为褐色？ 褐色不溶于水的油状液体是溴苯中溶解了溴， 可加入NaOH溶液除去。
①苯的取代反应
原理：
-H +Br-Br Fe粉 溴苯 -Br +HBr
CH3
+
Cl2
Fe
CH3 Cl
+
HCl
CH3
+
⑵硝化反应
Cl2
Fe
CH3
+
HCl
产物以邻、对 位取代为主
NO2 CH3 NO2
Cl
浓硫酸 CH3 + 3HO---NO2 O2N
+ 3OH2
CH3—对苯环的影响使 取代反应更易进行
淡黄色针状晶体，不溶 于水。不稳定，易爆炸
2、加成反应
CH3
+
Ni
CH3
（1）加入铁粉前，苯和
液溴并没有发生反应
（2）加入铁粉后，混合液体沸腾
（3）导管口有白雾出现
问题讨论：
①这个反应是吸热反应还是放热反应？判断依 据是什么呢？ 放热反应 混合液体沸腾 ②该反应是属于取代反应还是加成反应？ 取代反应 生成了溴化氢 ③如何得知反应中生成了溴化氢？ 导管口有白雾出现，锥型瓶中有浅黄色沉淀 ④导管为什么这么长？ 导气，兼起冷凝回流作用，防止苯和溴挥发
C、苯的对位二溴代物只有一种
D、苯的邻位二溴代物只有一种 √
【课后思考】你能找出有哪些事实可 以证明苯分子中不是单双键交替的？
你能拿出我们本节课没有讲过的事实
证据吗？
如何用实验检验苯的水溶性和苯的密度？
1ml苯 振荡
滴有黑墨水的水 为什么苯 不溶于水？
现象： 分层，苯在上层
问题讨论：
⑤导管口为什么在液面上？ 防止倒吸 ⑥在实验中四氯化碳的作用是什么呢？ 吸收溴的蒸汽 ⑦纯净的溴苯是无色液体，密度比水大，为何 反应中生成的物质为褐色？ 褐色不溶于水的油状液体是溴苯中溶解了溴， 可加入NaOH溶液除去。
①苯的取代反应
原理：
-H +Br-Br Fe粉 溴苯 -Br +HBr
CH3
+
Cl2
Fe
CH3 Cl
+
HCl
CH3
+
⑵硝化反应
Cl2
Fe
CH3
+
HCl
产物以邻、对 位取代为主
NO2 CH3 NO2
Cl
浓硫酸 CH3 + 3HO---NO2 O2N
+ 3OH2
CH3—对苯环的影响使 取代反应更易进行
淡黄色针状晶体，不溶 于水。不稳定，易爆炸
2、加成反应
CH3
+
Ni
CH3
（1）加入铁粉前，苯和
液溴并没有发生反应
（2）加入铁粉后，混合液体沸腾
（3）导管口有白雾出现
问题讨论：
①这个反应是吸热反应还是放热反应？判断依 据是什么呢？ 放热反应 混合液体沸腾 ②该反应是属于取代反应还是加成反应？ 取代反应 生成了溴化氢 ③如何得知反应中生成了溴化氢？ 导管口有白雾出现，锥型瓶中有浅黄色沉淀 ④导管为什么这么长？ 导气，兼起冷凝回流作用，防止苯和溴挥发
苯的结构和性质
1. 混酸如何配制？
将浓硫酸慢慢倒入浓硝酸中，并不断搅拌
浓硫酸起什么作用？
催化剂、吸水剂
2. 如何控制反应温度在60℃左右?
水浴加热
温度计的位臵和作用？
温度计的水银球必须插入水中；控制温度
3. 试管塞上的玻璃直导管的作用？色液体，为什么呈黄色，如 何净化？
苯磺酸 条件＿＿＿＿＿＿ 磺酸基与苯环的连接方式： （磺酸基：—SO3H）
磺酸基中的硫原子和苯环直接相连
四、苯的化学性质
4.加成反应
+ 3H2 5.氧化反应
——工业制取环己烷的主要方法
18MPa
Ni 180~250℃ ——冒浓的黑烟
2C6H6+15O212CO2+6H2O
苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破 坏苯环结构的加成反应和氧化反应比较困难。
第二单元 芳香烃
关于苯，你已认识多少？
一、苯的物理性质
颜色 无色 气味 特殊气味 状态 液态 熔点 5.5℃ 沸点 80.1℃ 密度 比水小 毒性 有毒 溶解性 不溶于水,易溶于有机 溶剂。
一、苯的物理性质 危害: 有毒，对人的神经系统、造血系统 有伤害，甚至导致白血病。 用途：苯主要运用于染料工业，是农药生 产及香料制作的原料，苯作为溶剂 和粘合剂运用于造漆、喷漆、制药、 制鞋及家具制造业等。
苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色
小
苯的特殊结构
结
苯的特殊性质
决定
难氧化 能加成 易取代
密度比水大
+ Br2 + 2Br2 + 2Br2
FeBr3
— Br + HBr Br— — Br + 2HBr — Br + 2HBr — Br
苯
C—C
1.54×10-10m ×
C=C
1.33×10-10m ×
二,苯分子的结构 (一)分子式 C6H6
(二)结构式 (三)结构特点 苯分子中所有原子在同一平面, (1)苯分子中所有原子在同一平面, 为平面正六边形结构 平面正六边形结构 (2)苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的 苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的 碳碳键 独特的键(六个键完全相同) 独特的键(六个键完全相同) 完全相同
这种操作叫做_____.欲将此液体分开, 这种操作叫做 萃取.欲将此液体分开,必须使 用到的仪器是________.将分离出的苯层置于 . 用到的仪器是 分液漏斗 一试管中,加入某物质后可产生白雾, 一试管中,加入某物质后可产生白雾,这种物质 是 Fe(或 FeBr ,反应方程式是___________ ) 或 _____________,反应方程式是
苯 —来源于煤 来源于煤
一,苯的物理性质
有特殊 , 气味的, 气味的 苯通常是 无色, 溶于水, 不 毒 有 体, 液 溶于水,密度比水 熔点为5.5℃ 沸点 沸点80.1℃, 易挥发. 熔点为5.5℃ ,小 80.1℃, 易挥发. ,
苯的发现
1825年 1825年,英国科学家 法拉第在煤气灯中首先发 法拉第在煤气灯中首先发 在煤气灯中首先 现苯,并测得其含碳量, 现苯,并测得其含碳量, CH; 确定其最简式为CH 确定其最简式为CH; 1834年,德国科学家米 1834年 德国科学家米 希尔里希制得苯 制得苯, 希尔里希制得苯,并将其 命名为苯; 命名为苯 之后,法国化学家日 之后,法国化学家日 拉尔等确定其分子量为78, 等确定其分子量为78 拉尔等确定其分子量为78, Michael Faraday C 苯分子式 .6H6 (1791-1867)
高二化学苯的化学性质
具有长链的分子烃断裂成各种短链的气态烃的过程。
目的：为了获得更多的短链的不饱和气态烃
(主要是乙烯) 衡量石油化工发展水平的重要标志
注意：裂解气的成分：主要是乙烯还含有丙烯、 异丁烯、甲烷、乙烷、异丁烷、硫化氢和碳的 氧化物等。
煤的干馏
原理：把煤隔绝空气加强热使它分解的过程。
目的：制备优质焦炭。
焦 炭：(灰黑色物质) ，治金工业炼铁用
碳在空气中燃烧 低热值气：CO 、H 、 N ：CO 、H2、 CH4 （煤气、合成氨、甲醇） 催化剂 CO +3H2 CH4+ H2O 高热值气：CH4 （合成天然气）
煤的液化：是把煤转化成液体燃料的过程。 ①直接液化：高温、高压下使煤与氢气作用生 成液体燃料 ②间接液化：先把煤气化成一氧化碳和氢气， 然后再经过催化合成，得到液体 燃料。如甲醇
浓硫酸：催化剂和脱水剂的作用 加入顺序： 先加浓硝酸，再加浓 硫酸，冷却后再加苯。
3、硝基苯无色有毒有苦杏仁味 的油状液体，密度比水大。
纯净的硝基苯为无色油状液体，因混有 少量二硝基苯等杂质常呈淡黄色。 硝基苯有毒，沾到皮肤上或它的蒸气 被人体吸收都能引起中毒。如果硝基苯的 液体沾到皮肤上，应迅速用酒精擦洗，再 用肥皂水洗净。
磺化
条件：浓硫酸、70℃~80℃水浴 浓硫酸是反应物； 苯磺酸是一元强酸。
五、石油的分馏
1、加少量瓷片，以防止液体在沸腾时剧烈跳动(暴沸) 2、应把温度计的水银球与烧瓶的支管口相平行 (或相切)
3、冷凝水要从下口进，上口出
4、每种馏分依然是混合物
常压分馏
工业石油分馏方法
减压分馏
减压分馏是利用外界压强越小，物质 的沸点越低的原理，降低分馏塔里的压强， 使重油在低温下能充分分馏，防止重油在 高温下炭化结焦。
目的：为了获得更多的短链的不饱和气态烃
(主要是乙烯) 衡量石油化工发展水平的重要标志
注意：裂解气的成分：主要是乙烯还含有丙烯、 异丁烯、甲烷、乙烷、异丁烷、硫化氢和碳的 氧化物等。
煤的干馏
原理：把煤隔绝空气加强热使它分解的过程。
目的：制备优质焦炭。
焦 炭：(灰黑色物质) ，治金工业炼铁用
碳在空气中燃烧 低热值气：CO 、H 、 N ：CO 、H2、 CH4 （煤气、合成氨、甲醇） 催化剂 CO +3H2 CH4+ H2O 高热值气：CH4 （合成天然气）
煤的液化：是把煤转化成液体燃料的过程。 ①直接液化：高温、高压下使煤与氢气作用生 成液体燃料 ②间接液化：先把煤气化成一氧化碳和氢气， 然后再经过催化合成，得到液体 燃料。如甲醇
浓硫酸：催化剂和脱水剂的作用 加入顺序： 先加浓硝酸，再加浓 硫酸，冷却后再加苯。
3、硝基苯无色有毒有苦杏仁味 的油状液体，密度比水大。
纯净的硝基苯为无色油状液体，因混有 少量二硝基苯等杂质常呈淡黄色。 硝基苯有毒，沾到皮肤上或它的蒸气 被人体吸收都能引起中毒。如果硝基苯的 液体沾到皮肤上，应迅速用酒精擦洗，再 用肥皂水洗净。
磺化
条件：浓硫酸、70℃~80℃水浴 浓硫酸是反应物； 苯磺酸是一元强酸。
五、石油的分馏
1、加少量瓷片，以防止液体在沸腾时剧烈跳动(暴沸) 2、应把温度计的水银球与烧瓶的支管口相平行 (或相切)
3、冷凝水要从下口进，上口出
4、每种馏分依然是混合物
常压分馏
工业石油分馏方法
减压分馏
减压分馏是利用外界压强越小，物质 的沸点越低的原理，降低分馏塔里的压强， 使重油在低温下能充分分馏，防止重油在 高温下炭化结焦。
苯的化学性质
苯的化学性质一、苯（benzene）的化学性质及其用途苯是一种无色液体，分子式为C6H6，无色无味，比重为 0.8786，沸点为80.1℃，馏程8-17℃，沸腾范围 0.6-0.97kPa 水滴耐火410℃。
苯在受热时会发生脱氢和加成反应。
它是单元环烃，由六个氢原子和一个环状碳原子组成，其分子结构稳定，具有均匀的构型。
苯可从天然石油中获得，也可以从乙烯（ethylene ）和乙炔（acetylene）经活化硅（activated silicon）化学反应生成，这种反应被称为Fisher-Tropsch 反应（Fisher-Tropsch reaction）。
苯的应用非常广泛，主要用作溶剂，如制造某些聚酯纤维、涂料、油漆和油墨等，也可以用作汽油添加剂。
它还可以用作医药中间体，如异丙基苯磺酸（isopropylbenzene sulfonic acid），用于制作抗癌药和甜味剂。
此外，苯也可以用作杀虫剂和清洗剂中的基础原料，并可用于环境污染的清除和修复。
1、分子结构：苯是一种单元环烃，由六个氢原子和一个环状碳原子组成，分子式为C6H6。
它的分子结构稳定，原子以等距的方式排成一个环形，环状碳原子上的氢原子呈现集中现象，称为“集中侯氏原则”（Concentrated Hourwy Principle）。
2、溶解性：苯可溶于大多数有机溶剂，但很多碱溶液、酸溶液和还原性溶液对苯有腐蚀性，然而，溶于水中。
3、化学反应：苯受热时会发生脱氢和加成反应，可将苯转化为多种产物，诸如苯环、酚、酮、醌、芳香醇等，都可以用来制造合成塑料、润滑油和蜡烛等，这些产物也可以被用来制作染料、药物、焦油和汽油添加剂等。
4、燃烧性：因其分子结构稳定，苯有较高的燃烧温度，可燃性介于天然天然气低烃和煤油之间。
苯的燃烧特性常用于军事领域，也可以使用喷雾来添加液体燃料，从而增加燃烧温度。
三、苯的毒性1、皮肤毒性：苯是一种有害物质，因为它具有强烈的腐蚀性，所以对人体皮肤具有毒性。
苯
1、来源：
a、煤的干馏 b、石油的催化重整
应用：简单的芳香烃是基本的有 机化工原料。
2、稠环芳香烃
萘 蒽
C14H10
【概念】由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳 原子而成的一类芳香烃，称为稠环芳香烃。
C10H8
• 萘是无色片状晶体，具有特殊的气味，易 升华，曾经用来防蛀、驱虫，但因它有一 定的毒性，现已禁止使用。萘是一种主要 的化工原料。 • 蒽也是一种无色的晶体，易升华，是生产 染料的主要原料。 苯并芘 菲
纯溴 光照 取代
不褪色
不被 KMnO4 氧化 焰色浅 无烟
溴水 加成
褪色
易被 KMnO4 氧化
烯焰色亮有烟
纯溴 Fe粉
溴水
萃取 无反应
取代
作用
现象 结 论
现象
不褪色
苯环不被 KMnO4氧化
焰色亮，浓烟
点燃 结论
炔焰色明亮浓烟
C%低 C%烯较高炔高
C%高
结论：
烷烃易取代，难氧化
烯烃易加成易氧化 苯易取代难加成
反应中制取的是粗溴苯，可能含有： Br2、HBr,苯，FeBr3 怎样提纯呢？ 水洗→碱洗→水洗→干燥→蒸馏（得到纯净的溴苯）
b、苯的硝化反应.
+ HO-NO2
浓H2SO4 水浴加热
NO2 硝基苯
+ H2O
硝基:－NO2(注意与NO2－ 区别）
烃分子中的氢原子 被－NO2所取代的反应 叫做硝化反应
判断方法： 只含有一个苯环，侧链为C-C单键的芳香烃
2、通式：CnH2n-6(n≥6)
判断：下列物质中属于苯的同系物的是（ C F ）
Ａ Ｄ Ｂ Ｅ Ｃ Ｆ
3、简单的苯的同系物及其命名
a、煤的干馏 b、石油的催化重整
应用：简单的芳香烃是基本的有 机化工原料。
2、稠环芳香烃
萘 蒽
C14H10
【概念】由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳 原子而成的一类芳香烃，称为稠环芳香烃。
C10H8
• 萘是无色片状晶体，具有特殊的气味，易 升华，曾经用来防蛀、驱虫，但因它有一 定的毒性，现已禁止使用。萘是一种主要 的化工原料。 • 蒽也是一种无色的晶体，易升华，是生产 染料的主要原料。 苯并芘 菲
纯溴 光照 取代
不褪色
不被 KMnO4 氧化 焰色浅 无烟
溴水 加成
褪色
易被 KMnO4 氧化
烯焰色亮有烟
纯溴 Fe粉
溴水
萃取 无反应
取代
作用
现象 结 论
现象
不褪色
苯环不被 KMnO4氧化
焰色亮，浓烟
点燃 结论
炔焰色明亮浓烟
C%低 C%烯较高炔高
C%高
结论：
烷烃易取代，难氧化
烯烃易加成易氧化 苯易取代难加成
反应中制取的是粗溴苯，可能含有： Br2、HBr,苯，FeBr3 怎样提纯呢？ 水洗→碱洗→水洗→干燥→蒸馏（得到纯净的溴苯）
b、苯的硝化反应.
+ HO-NO2
浓H2SO4 水浴加热
NO2 硝基苯
+ H2O
硝基:－NO2(注意与NO2－ 区别）
烃分子中的氢原子 被－NO2所取代的反应 叫做硝化反应
判断方法： 只含有一个苯环，侧链为C-C单键的芳香烃
2、通式：CnH2n-6(n≥6)
判断：下列物质中属于苯的同系物的是（ C F ）
Ａ Ｄ Ｂ Ｅ Ｃ Ｆ
3、简单的苯的同系物及其命名
苯的结构和性质
分层，下层液 体为紫色
原理 萃取
不反应，也未萃 取
苯不能像烯烃、炔烃那样使酸性KMnO4 溶液褪色，不能通过化学反应使溴水褪色。
结论：苯分子中没有单双键交替的结构
三、研究苯分子结构的方法
2、用取代产物验证
邻二甲苯：
CH3 CH3
CH3 CH3
研究表明，邻二甲苯不存在同分异构现象。
结论：苯分子中没有单双键交替的结构， 苯分子里6个C原子间的键完全相同。
三、研究苯分子结构的方法
3、从能量的角度探究
相同碳原子数的环己烯、环己二烯和苯在加氢 时放出的热量不成正比。
结论：苯分子中不存在单双键交替结构， 苯环是一种稳定的特殊结构。
三、研究苯分子结构的手段
4、从键长、键角的角度分析
碳碳单键键长：1.54×10-10m 碳碳双键键长：1.34×10-10m 苯分子中碳碳键键长：1.40×10-10m 苯分子中的键角均为120°
2.在三颈烧瓶与锥形瓶之间加一个能吸收Br2 的装置（洗气瓶），洗气瓶中可以盛放什么物 质呢？（请选择）
AgNO3溶液、NaOH溶液、NaI溶液 CCl4
四、苯的化学性质
1.卤代反应
苯在三卤化铁催化下可与Cl2、Br2发生取代反应， 生成一卤代苯、度比水大
+ Br2 FeBr3
— Br + HBr
+ 2Br2 FeBr3 Br—
— Br + 2HBr
+ 2Br2 FeBr3
— Br — Br
+ 2HBr
探究活动二 苯的硝化反应
水浴加热的优点（1）反应物受热均匀， （2）容易控制反应物反应温度
1. 混酸如何配制？ 浓硫酸起什么作用？
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+
Br2
FeBr3
或Fe粉
－Br
+ HBr
溴苯
在催化剂的作用下，苯也可以和其他卤 素发生取代反应。
课堂小结：
1、苯的物理性质 2、苯的结构特点：
H H C C C H H C C C H H
3、苯的化学性质
（1）氧化反应
2C6H6 + 15 O2
（2）取代反应
点燃
12CO2+6 H2O －Br
+
Br2
FeBr3
+ HBr
（２）苯的硝化反应
+
HNO3
浓硫酸 50℃-60℃
－NO2
硝基苯
+ H2O
纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的淡黄色油 状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有 毒性。
苯分子中的氢原子被－NO2所 取代的反应叫做硝化反应 硝基:－NO2(注意与NO2、NO2－ 区别）
苯的加成反应
苯在一定的条件下能进行加成反应。
催化剂
+ 3H2
△
H2C H2C
CH2
CH2
△ 催化剂
CH2 CH2 环己烷
+3 H2
△
苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴 而使水层褪色)，说明它比烯烃、炔烃难进行 加成反应。
总结苯的化学性质（较稳定）： 1.难氧化（但可燃）； 2.易取代，难加成； 3.苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质,但没 有饱和烃稳定,比不饱和烃稳定。
1、下列物质中所有原子都有可能在同一平面 上的是（ B C ）
巩固练习： 1、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键 交替的结构?
①苯的邻位二元取代物只有一种 ②苯不能使溴水褪色 ③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ④经测定，苯环上碳碳键的键长相等， -10 都是1.40×10 m ⑤经测定，苯环中碳碳键的键能均相等
现象：不能使KMnO4(H+)褪色
不能与Br2水反应
但能萃取溴水中的Br2
结论： 苯没有被KMnO4(H+)氧化，没有和溴 发生加成反应，苯分子很稳定，且没有和 乙烯类似的双键。
二.苯的分子结构
空间构型 (正六边形平 面结构） 键角：120º
C C H C H H
凯库勒式
分子式 C6H6
H
结构式
第二节
苯及苯的同系物
一、苯的物理性质
苯通常是 无 色、 有特殊 气味的
有 毒 体，有较强的 挥发 液 性 不 溶于水，密度比水 小 ，常用作有
机溶剂； 熔点为5.5℃ ，沸点80.1℃,易挥发。用冰冷 却可凝结成无色晶体。
如何确定苯的结构式呢？
科学探究
1.向试管中加入少量苯，再加入酸性高锰 酸钾溶液，振荡后，观察现象。 2.向试管中加入少量苯，再加入溴水，振 荡后，观察现象。
H
C C
H C
结构简式
(凯库勒式） （鲍林式）
鲍林式
球棍模型
比例模型
苯的结构特点：
（1）苯分子为平面正六边形，6个碳 原子和6个氢原子都在同一平面,键 角：120° （2）苯分子中的碳碳键是一种介于单 键和双键之间的化学键,不存在碳碳 双键。键长介于单键和双键之间。
随堂练习
1.下列关于苯分子结构的说法中，错误的 是（ B ） A. 各原子均位于同一平面上， 6 个碳原子 彼此连接成为一个平面正六边形的结构 B.苯环中含有3个C-C单键， 3个C=C双键 C.苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间 D.苯分子中各个键角都为120°
三、苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下能 发生氧化、加成、取代等反应。
三、苯的化学性质 1、氧化反应
2C6H6 + 15 O2
点燃
12CO2+6 H2O
现象：
明亮的火焰并伴有大量的黑烟
不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即： 不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
2、取代反应
（1）苯与溴的反应
反应条件：纯溴(液态)、催化剂
2.4 苯的用途
1.有机溶剂； 2.重要的化工原料。
5.下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（
B
）
A.各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此 连接成为一个平面正六边形的结构 B.苯环中含有3个C-C单键， 3个C=C双键 C.苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间 D.苯分子中各个键角都为120°
6.用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是 （ ） C
A．溴和CCl4 C．硝基苯和水 B．苯和溴苯 D．汽油和苯
2（2008宁夏卷）在①丙烯 ②氯乙烯 ③苯 ④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原 子均在同一平面内的是（ B ）
A.①② C.③④
B.②③ D.②④
8、下列有机分子中，所有的原子不可能处 于同一平面的是（ ）