季铵碱的霍夫曼_Hoffmann_消除
华中科技大学有机化学第十二章 胺
重氮盐在铜作用下，还可与NaNO2，Na2SO3置换，得到硝基芳烃和芳烃 磺酸盐。
重氮盐与氢的置换实际上是去胺化反应，它在合成上极为重要。例如， 由苯合成1,3,5-三溴苯，直接溴化是得不到的。但由苯胺进行溴化得2,4,6三溴苯胺，再进行去胺化，则很容易得到：
(2) 重氮偶合反应 芳香族重氮盐是弱的亲核试剂，它们可以和高度活化的芳香族化合物发生 偶合得到偶氮化合物。这种反应称为重氮偶合反应，最常用于合成偶氮染料。 高度活化的芳香族化合物一般为酚与3o芳胺。
醇 、酚、酸与CH2N2反应历程基本一样。即：
而与酰氯反应则稍有不同。
重氮甲烷可由N-甲基-N-亚硝基酰胺或磺酰胺与浓的KOH水溶液在 乙醚与水溶液的两相体系中反应得到，产物溶于乙醚中。
3．叠氮化合物 叠氮化合物RN3是具有4电子的1,3-偶极化合物，其共振结构为:
N3-是很好的亲核试剂，与卤代烷反应经还原可得1o胺, 放出N2。 NaN3与酰氯反应可以得到酰基叠氮化物。加热分解放出氮气并形 成异氰酸酯，加水形成胺；或直接在水中加热分解得到胺。此反应称 为Curtius反应。
胺的酸性强弱次序与胺的碱性次序正相反，为芳香胺＞氨＞脂肪胺。
2．胺的烷基化 氨，1o胺，2o胺与3o胺可与1o及2o卤代烷发生SN2反应，得到相应的 1o，2o，3o胺与4o铵盐。
若用大大过量的氨与卤代烷反应，可以减少多烷基化产物，
实质上胺的烷基化反应是胺作为亲核试剂进行的取代反应，所以亲核性(碱 性)弱或空间位阻大都很难使反应正常进行。 在烷基化反应中，卤代烷只能用1o与2o卤代烷，3o卤代烷几乎全部进行消除 反应；一般芳基卤化物不能反应，但邻、对位有强吸电子基的芳基卤化物仍可 反应，如对硝基溴苯可以与胺反应。烷基化试剂除卤代烷外，还可用硫酸酯， 如硫酸二甲酯及对甲苯磺酸酯等。
中药化学习题及答案
第六章黄酮类化合物一、概念1、黄酮类化合物：泛指两个苯环通过三碳链相互连接而成的一系列化合物。
2、盐酸—镁粉反应：将黄酮类化合物试样溶于甲醇或乙醇中，加入少许镁粉振摇，再加几滴浓盐酸呈色。
3、锆盐—枸椽酸反应：鉴定3 –或5- OH黄酮，黄色。
4、SbCl5反应：鉴定查耳酮5、氨性氯化锶反应：鉴定3‘4’ 邻二OH黄酮二、填空1.目前黄酮类化合物是泛指两个（苯）环，通过（ C3 ）链相连，具有（2 –苯基色原酮）基本结构的一系列化合物。
2.黄酮类化合物在植物体内主要以（苷）的形式存在，少数以（苷元）的形式存在。
3.黄酮类化合物的颜色与分子结构中是否存在（交叉共轭体系）有关。
4.色原酮本身（无）色，但在2—位上引入（苯）基后就有颜色。
如果（双健）氢化，则（交叉共轭体系）中断，故二氢黄酮醇（无）色。
黄酮类化合物在4/7—位引入（ -OH ）基团，使颜色加深。
异黄酮的共轭体系被（破坏），故呈（微黄）色。
查耳酮分子中存在（交叉共轭体系）结构，故呈（黄）色。
5.花色素的颜色随（ pH ）改变。
一般（小与7）时显红色，（大与8.5 ）时显蓝色，（等于8.5 ）时显紫色。
6.游离黄酮类化合物一般难溶或不溶于（水）中，可溶于（乙醇）、（正丁醇）及（氯仿）中,游离黄酮类化合物一般分子呈平面型，它在水中溶解的程度（<）与非平面型分子。
例如（二氢黄酮）在水中溶解大与（黄酮）。
7.花色素因以（离子型）形式存在，具有（离子）的通性，故水溶性（强）。
8.黄酮苷元分子中引入羟基后，水溶性增（大），引入羟基越多，其水溶性越（强）。
而羟基甲基化后，其水溶性（减弱）。
9.黄酮苷一般溶于（水）、（丙酮）及（正丁醇）等中，而难溶或不溶于（氯仿）、（乙醚）等有机溶剂中。
10.黄酮类化合物因分子中具有（酚羟基）而显酸性。
其酸性强弱顺序为：7,4’-二OH(5%NAHCO3)>7-或4‘-OH(5%NA2CO3)>一般酚羟基(0.2%NAOH)>5-OH(4%NAOH) 11.黄酮类、二氢黄酮类、黄酮醇类、异黄酮类与HCl—Mg粉反应呈（红）色。
有机化学考研知识点总结
H
B 消去
2）水合反应
CC
H 2O, H 2SO 4 H2SO 4
CC H OH
X
含有吸电子基团，
为反马氏产物
【特点】反式共平面加成、
马氏加成物、重排
3) 加X2反应
X2
CC
CC XX
【特点】反式加成、马 氏加成产物
16
第二节 有机化学的基本反应
4）加XOH反应
CC
X OH
5）硼氢化-氧化反应
CC
3. 考虑反应的区域选择性问题：消除反应：扎依切夫规则还是霍夫 曼规则; 加成反应：马氏规则还是反马氏规则; 重排反应：哪个基团迁移、 不对称酮的反应：热力学控制还是动力学控制等。
4. 考虑立体选择性问题：消除反应：顺消还是反消、加成反应：顺 加还是反加、重排反应：构型保持还是构型翻转、SN1:重排、SN2：构型 翻转等。
歧化反应
按电荷行协为同：反亲应电—反—应周环亲反核应反应
D-A反应
9
第二节 有机化学的基本反应
一、取代反应 ——自由基取代、亲电取代和亲核取代 1.自由基取代 【特点】有自由基参与、光照、加热或过氧化物存在 【注意】 ①烷烃的卤代一卤代较差，溴卤代的选择性较好
hv
CH3CH 2CH 3 + Cl2
13
RONO 2 + AgX
第二节 有机化学的基本反应
2) 羰基化合物亲核加成－消除反应
O
O
C + Nu H R R' 亲核试剂
R C Nu + HR'
F
3) 重氮盐取代反应 【特点】低温环境，强酸介质
【应用】制备芳香族亲电取代 反应难制备的化合物
有机合成知到章节答案智慧树2023年兰州文理学院
有机合成知到章节测试答案智慧树2023年最新兰州文理学院绪论单元测试1.1805年，科学家从鸦片中获得了第一个生物碱，称为：（）。
参考答案:吗啡2.根据当代的观点，有机物应该是（）。
参考答案:含碳的化合物3.1828年维勒（F.Wohler）合成尿素时，他用的是（）。
参考答案:氰酸铵4.有机物的结构特点之一就是多数有机物都以 ( ) 。
参考答案:共价键结合5.通常有机物分子中发生化学反应的主要结构部位是（）。
参考答案:官能团（功能基）6.黄鸣龙是我国著名的有机化学家，他的贡献不是（）。
参考答案:完成了青霉素的合成;在有机半导体方面做了大量工作;在元素有机方面做了大量工作7.“化学成键作用是由于两个原子间共享电子对的结果。
”此化学键理论中一个最根本的思想由谁首先提出?（）。
参考答案:Lewis8.下列四种溶剂的比重小于1的是（）。
参考答案:乙醚;正庚烷;环己烷9.1989年，Kishi合成了海葵毒素，被称为是世纪工程。
（）参考答案:对10.在1828年，Fischer，E首次由氰酸铵制的尿素。
（）参考答案:错第一章测试1.完成反应所用的氧化剂（）参考答案:丙酮/异丙醇铝2.某烯烃经臭氧化和水解后生成等物质的量的丙酮和乙醛，则该化合物是（）。
参考答案:(CH3)2C=CHCH33.分子式为C7H14的化合物G与高锰酸钾溶液反应生成4-甲基戊酸，并有一种气体逸出，G的结构式是:（）。
参考答案:(CH3)2CHCH2CH2CH=CH24.由的主要试剂有（）。
参考答案:O3/Me2S5.下列化合物不能使酸性高锰酸钾褪色的是（）。
参考答案:丙烷6.为了检查司机是否酒后驾车采用呼吸分析仪，其中装有KCrO + HSO,如果司机血液中含有乙醇量超过标准，则该分析仪显示绿色，其原理（）参考答案:乙醇被氧化7.环己烯经酸性高锰酸钾氧化后，再加热，生成的主要产物是酸酐。
（）参考答案:对8.可用溴的四氯化碳溶液鉴别环丙烷和丙烯。
顺式阿曲库铵霍夫曼降解反应
顺式阿曲库铵（Cisatracurium）是一种非去极化型肌肉松弛药，在体内主要通过霍夫曼消除（Hofmann Elimination）途径进行降解。
霍夫曼消除是一个立体选择性的生物转化过程，其特点是在肌松药的季铵结构中发生N-甲基转移和随后的脱烷基反应。
具体到顺式阿曲库铵，由于其分子结构中含有一个叔胺氮原子和一个相邻的酯基，它在体内可以被酯酶水解酯键，生成活性代谢产物，然后这个代谢产物继续通过霍夫曼消除过程失去一个甲基，形成一个叔胺和一个酮酸，后者进一步代谢为无活性物质并最终经肾脏排出体外。
这个降解过程使得顺式阿曲库铵具有较短的时效和良好的恢复特性，尤其适用于需要短期肌肉松弛且对长时间残留作用有严格限制的临床情况。
顺式阿曲库铵（Cisatracurium）是一种非去极化型神经肌肉阻滞剂，其在体内的主要代谢途径之一是霍夫曼消除反应（Hofmann Elimination）。
这是一种化学反应类型，通常发生在含有季铵结构的化合物中。
顺式阿曲库铵分子结构中包含一个叔胺基团和一个邻近的酯基团。
在体内，该药物首先通过酯酶催化水解酯键，形成活性代谢产物。
然后这个代谢产物经历霍夫曼消除过程，即N-甲基从叔胺基团转移至相邻碳原子上，并伴随着一个烷基的脱除，生成相应的酮酸和季胺衍生物。
由于霍夫曼消除具有立体选择性和时间依赖性，使得顺式阿曲库
铵相较于其他肌松药，具有相对较短的时效和良好的恢复特性，尤其适用于需要短期肌肉松弛并且对恢复速度有较高要求的临床麻醉过程中。
胺的定义氨的烃基取代物
CH3CH CHCH2CH3
量少
作业：1、4、5、6、7、8、14、17、18
C-亚硝基化合物的颜色变化
ON 翠绿色
H NR2
OH
HO N
NR2
橘黄色
z 随酸碱度不同而发生结构互变，从而呈现 出不同的颜色变化，此类物质可用于酸碱 指示剂。类似物质如偶氮染料甲基橙等
6、重氮盐的反应
H2
NN
线型分子， N原子为SP杂化
（1）干燥品易爆炸，低温酸 性可存在于溶液中
+
热或振荡
NN
CH2＝CH2 ＋ N(CH3)3
Hofmann规则:几种不同的β-H时，在加热时可 生成几种烯烃，其主要产物是双键上有较少取 代基的烯烃.
② β-H
① β-H
CH3CH2CHCH3
180℃ CH3CH2CH CH2
95％
+N(CH3)3OH
+ CH3CH CHCH3 + (CH3)N 5％
Hofmann规则解释：E2机理 β-H的酸性对消除的取向起决定性的作用。 当β-碳上连有供电子基时，可使酸性减弱； 连有吸电子基时，则使酸性增强。 反应时，OH－主要进攻酸性较强的β-氢而得到 Hofmann消除反应产物。
CH3CH2-NH-CH2CH3 二乙胺
NH2-CH2-CH2-NH2 乙二胺
NH2 苯胺
NH2
环己胺
注意：z
若脂肪烃基连在芳胺氮原子上，则在脂 肪烃基名称前加字母“N” ，以便与苯
环取代物相区别。
CH3 N
N，CNH-3二甲基苯胺
CH3 N
CH2CH3
N-甲基-N-乙基苯胺
• 比较复杂的胺命名
胺的定义氨的烃基取代物
z 季铵碱与酸作用生成季铵盐，遇到强 碱不会游离出季铵碱，这是因为季铵 盐的N原子上没有H原子，不能发生质 子转移生成水，说明季铵碱是强碱。
-
R4N+OH + HCl
-
R4N+Cl + NaOH
-
R4N+Cl + H2O
-
R4N+OH + NaCl
碱性的应用
91
4.20
乙胺 ethylamine
C2H5NH2
－81
16.6
易溶
3.29
二乙胺 diethylamine
(C2H5)2NH
－48
56.3
易溶
3.0
三乙胺 triethylamine (C2H5)3N
－114.7 89.3
14
3.25
脂肪胺的碱性： 仲胺>伯胺，叔胺
各类胺碱性强弱的大致排列顺序
CH2＝CH2 ＋ N(CH3)3
Hofmann规则:几种不同的β-H时，在加热时可 生成几种烯烃，其主要产物是双键上有较少取 代基的烯烃.
② β-H
① β-H
CH3CH2CHCH3
180℃ CH3CH2CH CH2
95％
+N(CH3)3OH
+ CH3CH CHCH3 + (CH3)N 5％
Hofmann规则解释：E2机理 β-H的酸性对消除的取向起决定性的作用。 当β-碳上连有供电子基时，可使酸性减弱； 连有吸电子基时，则使酸性增强。 反应时，OH－主要进攻酸性较强的β-氢而得到 Hofmann消除反应产物。
CH3CH CHCH2CH3
含氮化合物练习题
含氮化合物练习题班级 学号 姓名一、 命名下列化合物(每小题1分，共10分）NO 2CH 3CH 3NO 21.2.CH 3NH CH 32-间硝基苯基-3-硝基丁烷 1，2-二甲氨基乙烷3.4.CH 3CH 3N +CH 3CH 3CH3Cl -N CH 3C H 3COOEt 氯化二甲基乙基-1—甲基-2-烯丁基铵 间甲乙胺基苯甲酸乙酯NCH 3C H 3N(CH 3)25.6.N NCH 3Br3，3'—二甲基—4’-二甲氨基氧化偶氮苯 3-甲基-2’-溴偶氮苯7.8.NH NHBrN +NCH 3BF 4-4—溴氢化偶氮苯 四氟硼酸间甲基苯基重氮盐9.10.CH 3CH 3CH 3N CH 3NO氧化甲乙胺 N -亚硝基甲乙胺二、 完成下列反应方程式,注明产物的立体构型和主要产物(每小题1分，共25分)1.CH 3NO 2NaOH2.HNO2CH 3NO 23.Fe + HClCH 3NO 24.H /PdCH 3NO 25.23NO26.NO 27.4NO 28.LiAlH 4NO 29.NaOHNO 2NO 2Br10.HNO NH 2Br11.NH BrCH 3HNO 212.N CH 3C H 3HNO 213.NC H 3CH 3CH 3HNO214.CH3CH2N(CH3)2H2O215.NHCOCH3Br216.NHCOCH3ClO2CH3NH217.Heat CH3CH3N+CH3CH3CH3FOH-18.NHCOCH3ClO2SCH3NH219.N 1.CH3I2.Ag2O/H2O 3.Heat20.NH2NaNO2/HCl0-5C21.N+NCH3H3PO2HSO4-22.CuCl/HCl N+NClHSO4-23.CuCN/KCN N+NBrHSO4-24.NaNO2/Cu N+N BF4-25.NH4Cl N+NBrHSO4-NH CH3+三、选择题(每小题1分，共30分）1．酸性最强的是AA．硝基甲烷B．硝基乙烷C．硝基异丙烷D．硝基苯2．与亚硝酸反应产物的碱溶液呈红色的是B A．氨基甲烷B．硝基乙烷C．硝基异丙烷D．硝基苯3．可用于鉴别硝基化合物的是DA．Fe+HClB．Sn+HClC．As2O3+NaOHD．NaNO2/HCl+NaOH4．可使硝基苯还原成苯胺的是AA．Fe+HClB．葡萄糖/ NaOHC．Zn/NaOHD．Zn/NH4Cl5．可使硝基苯还原成氧化偶氮苯的是B A．Fe+HClB．葡萄糖/ NaOHC．Zn/NaOHD．Zn/NH4Cl6．可使硝基苯还原成氢化偶氮苯的是C A．Fe+HClB．葡萄糖/ NaOHC．Zn/NaOHD．Zn/NH4Cl7．可使硝基苯还原成偶氮苯的是CA．Fe+HClB．葡萄糖/ NaOHC．Zn/NaOHD．Zn/NH4Cl8．水溶液中碱性最强的是B A．甲胺B．二甲胺C．三甲胺D．苯胺9．碱性最强的是ANH23NH2ClNH2ClNH2CH3A. B. C. D.10．与TsCl反应的产物加碱澄清，加酸又浑浊的的是A A．甲胺B．二甲胺C．三甲胺D．氢氧化四甲铵11．与亚硝酸反应生成黃色油状物的是BA．甲胺B．二甲胺C．三甲胺D．氢氧化四甲铵12．与亚硝酸反应生成绿色沉淀的是CA．苯胺B．N-甲基苯胺C．N，N—二甲基苯胺D．三甲铵13．苯胺类物质常用于保护氨基的反应是B A．磺酰化B．乙酰化C．重氮化D．酸化14．常用于鉴别苯胺的试剂是BA．氯水B．溴水C．碘/四氯化碳D．硝酸15．磺胺类药物的基本结构是AA．对氨基苯碘酰胺B．对羟基苯碘酰胺C．间氨基苯碘酰胺D．间羟基苯碘酰胺16．季铵碱的Hoffmann热消除反应的机理是DA．E1B．E2C．E1CBD．介于E1CB与E2之间17．季铵碱的热消除反应常用于AA．测定胺的结构B．测定胺分子中的氮原子数C．测定胺分子中的环数D．制备烯烃18．不能将芳香族重氮盐的重氮基用氢取代的是D A．次磷酸B．乙醇C．HCHO/NaOHD．甲醇19．能将重氮基还原成肼的是AA．Sn+HClB．葡萄糖/ NaOHC．Zn/NaOHD．Zn/NH4Cl20．重氮盐与酚的偶联介质是DA．强酸性B．强碱性C．弱酸性D．弱碱性21．重氮盐与苯胺的偶联介质是C A．强酸性B．强碱性C．弱酸性D．弱碱性22．重氮基被碘取代的催化剂是D A．CuB．CuIC．CuClD．不用催化剂23．重氮基被溴取代的催化剂是B A．CuB．CuBrC．CuClD．不用催化剂24．重氮基被硝基取代的催化剂是A A．CuB．CuBrC．CuClD．不用催化剂25．重氮基被氟取代的催化剂是DA．CuB．CuBrC．CuClD．不用催化剂四、试用化学方法鉴别下列化合物（10分）1．1—己醇、2－戊酮、3－戊酮、己烷、环已醇2．乙醇，3－戊醇，乙醛、己烷、3－戊酮五、合成（每小题5分，共10分）1．由苯合成间溴氯苯2．由苯合成对苯二胺3．由苯合成均三溴苯4．由苯合成3，5—二溴甲苯5．由苯合成间硝基甲苯同46．由苯合成4—甲基—2，6—二溴苯酚同4六、推断题(每小题2、5、3分，共10分）1．A(C6H15N)+HCl→溶解,+HNO2→N2+B，B+I2/OH—→黄↓，B+浓硫酸共热→C（C6H12），C+KMnO4/H+→乙酸+2—甲基丙酸。
13.4季铵碱的霍夫曼_Hoffmann_消除
②若季铵碱的烃基上有-H，加热时生成叔胺和烯烃
13-04 季铵碱的 Hoffmann 消除
含-H季铵碱加热分解反应历程（双分子消除反应E2）
13-04 季铵碱的 Hoffmann 消除
季铵碱存在多个烃基反应时，-氢被消除的难易次序如下
霍夫曼（Hoffmann）消除：消除反应中含多种-H的季铵碱 主要产物为双键上烷基最少的烯烃
13-04 季铵碱的 Hoffmann 消除mann 消除
（1）季铵碱的制备
季铵盐与强碱作用时，得到含有季铵碱的平衡混合物
常用湿的氧化银与季铵盐作用促进反应
13-04 季铵碱的 Hoffmann 消除
（2）季铵碱的性质------热分解
季铵碱加热到100-150℃会分解 ①若季铵碱的烃基上没有-H,加热时生成叔胺和醇
13-04 季铵碱的 Hoffmann 消除
（3）应用--测定胺的结构
未知胺
季铵盐
季铵碱
烯烃+叔胺
有机化学第二版(高占先)10-13章习题答案
第10章 醛、酮、醌10-1 命名下列化合物。
（1）3-甲基-1-苯基-1-戊酮； （2）2,4,4-三甲基戊醛； （3）1-(1-环已烯基)丁酮； （4）(E )-苯基丙基酮肟； （5）3-丁酮缩乙二醇； （6）2-环已烯酮； （7）三氯乙醛缩二甲醇； （8）2-戊酮苯腙； （9）2,6-萘醌； （10）2,4-已二酮； （11）（(E )-间甲基苯甲醛肟。
10-2 写出下列反应的主要产物。
PhCHOHCOONa +浓NaOHHCHO2OH+(Cannizzaro 反应)OZn-Hg / HClHCNH 3OOH COOHO(Clemmensen 还原)H 3CC CH 3OMg 66H 3OH 2SO 4△(CH 3)2C C(CH 3)2OH OH(H 3C)3CC CH 3O(pinacol 重排)(1)(2)(3)(4)+HCHO(Mannich 反应)+HCl(5)(6)O N HCH 2CH 2NOCH 3OCH3CH 3OH(黄鸣龙还原)CO 3Cl+CO 2HCl+(Baeyer-Villiger reaction)ONH 2+PCl 5H NO(Beckmann 重排)O(1) HSCH 2CH 2SH2O(1) Cl 2 / NaOH 3OHO(卤仿反应)(7)(8)(9)(10)CHCl 3+(Wittig reaction)CH 3MgBr +Ph 3(1) CuCl 3(13)(12)(11)O+O(1,4-加成产物)OCHCH 2CH 3O OOHHONCO(双烯合成反应)10-3 比较下列化合物的亲核加成反应活性。
(2)(1)C OCH 3H 3C C CH 3OH 3CC HOCOCH 3H 3C(3)(4)（3）＞（1）＞（2）＞（4）10-4 将下列化合物按烯醇式的含量多少排列成序。
CH 3COCHCOCH 3CH 3COCH 2CH 3(2)(1)PhC H 2C O(3)(4)3CH 3COCH 2COCH 3C CH 3O（1）＞（4）＞（3）＞（2）10-5 指出下列化合物中，哪些能发生碘仿反应？哪些能与饱和NaHSO 3反应？(2)(1)O(3)(4)(5)ICH 2CHOCH 3CH 2CHOC 6H 5COCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CH 2OHCH 3CH 22CH 3CH 3CH 23OH(7)(6)(8)O能与饱和NaHSO 3反应的有（1）、（2）、（5）、（8）[脂肪族甲基酮、大多数醛和8个碳以下的脂肪酮能进行此反应]。
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13-04 季铵碱的 Hoffmann 消除
（3）应用--测定胺的结构
未知胺
季铵盐
季铵碱
烯烃+叔胺
13-04 季铵碱的 Hoffmann 消除
（1）季铵碱的制备
季铵盐与强碱作用时，得到含有季铵碱的平衡混合物
常用湿的氧化银与季铵盐作用促进反应
13-04 季铵碱的 Hoffmann 消除
（2）季铵碱的性质------热分解
季铵碱加热到100-150℃会分解 ①若季铵碱的烃基上没有-H,加热时生成叔胺和醇
②若季铵碱的烃基上有-H，加热时生成叔胺和烯烃
13-04 季铵碱的 Hoffmann 消除
含-H季铵碱加热分解反应历程（双分子消除反应E2）13-Leabharlann 4 季铵碱的 Hoffmann 消除
季铵碱存在多个烃基反应时，-氢被消除的难易次序如下
霍夫曼（Hoffmann）消除：消除反应中含多种-H的季铵碱 主要产物为双键上烷基最少的烯烃