有机化学 杂环化合物
《有机化学》杂环化合物
N H Pyrrole
吡咯
N
N H Imidazole
咪唑
N O Isoxazole
异噁唑
N N H Pyrazole
吡唑
S
Thiophene
噻吩
N
S Thiazole
噻唑
N S Isothiazole
异噻唑
4
六元环
含一个杂原子：
N Pyridine
吡啶
OБайду номын сангаас
Pyran
吡喃
含两个杂原子：
N N Pyridazine
在所有的杂环母核中，凡是具有共轭双键体系的五 元环和六元环，都具有芳香性。
五个原子分享六个π电子，电子离域使环上各碳原 子的电子云密度相对升高，这类杂环进行亲电性取 代比苯容易。
呋喃
噻吩
吡咯
11
六元杂环化合物：吡啶 •氮原子sp2杂化 •构成芳香体系的是π-π共轭。 •由于氮原子的电负性较强，使 环上碳原子的电子云密度相对 降低，亲电性取代反应比苯要 难，主要在间位。
N
300 oC
H2SO4, SO3 N 230 oC, 24 h
Br
N
-溴吡啶
SO3H
N
-吡啶磺酸
KNO3 + H2SO4
NO2
N
Fe, 300 oC
N -硝基吡啶
16
亲核取代比苯容易，主要发生在α位上。
了解
N
＋ NaNH2 100℃
N
H2O NHNa
N NH2
当α 或 γ位上有易离去基时，较弱的亲核试剂就能 发生亲核取代反应。
代基的杂原子编号为１，并使另一个杂原子的编号
有机化学中的杂环化合物
有机化学中的杂环化合物有机化学是研究含有碳元素的化合物的科学，而杂环化合物则是其中的一个重要分支。
杂环化合物指含有不同种类的原子构成的环状分子结构，较为复杂且具有广泛的应用领域。
本文将介绍杂环化合物的特点、合成方法以及其在药物研发、材料科学等领域的应用。
一、杂环化合物的特点杂环化合物相对于纯碳环化合物而言，在结构上更加多样化复杂。
其分子结构中含有不同种类的原子，例如氧、氮、硫等，这些原子的加入使得杂环化合物具有更多的化学性质和应用价值。
与其它类型的有机化合物相比，杂环化合物不仅具有较高的化学活性，还表现出更多的生物活性，因此在医药领域中具有重要的地位。
二、杂环化合物的合成方法1. 环加成反应：环加成反应是最常用的合成杂环化合物的方法之一。
该反应通过在分子中引入一个或多个非常活泼的碳原子，进而使其与分子内的其它部分发生反应，从而形成杂环结构。
环加成反应的应用十分广泛，不仅可以用于合成天然产物和药物分子，也可以用于构建新型材料等领域。
2. 脱水缩合反应：脱水缩合反应是另一种常用的杂环化合物合成方法。
在这类反应中，两个或多个分子通过脱水缩合形成新的分子，并在过程中形成杂环结构。
这种方法的优点是原料易得且反应条件温和，适用于大规模合成。
3. 氧化反应：氧化反应是一种引入氧原子的方法，常用于合成含有杂环结构的化合物。
具体来说，通过选择合适的氧化剂，可以将杂环化合物中的氢原子氧化为羟基或羰基等含氧官能团，从而形成具有新特性的分子结构。
三、杂环化合物在药物研发中的应用由于其特殊的结构和多样的化学性质，杂环化合物在药物研发中具有广阔的应用前景。
大量的已上市药物以及正在研发的新药都含有杂环结构。
杂环化合物在这一领域的应用主要表现在两个方面：1. 抗肿瘤药物：许多抗肿瘤药物都是杂环化合物，其通过与癌细胞中的特定酶或DNA结合，从而抑制癌细胞的生长和分裂。
其中，典型的例子包括含有异喹啉、吡嗪等杂环结构的药物。
这些药物的研发和应用使得抗癌治疗取得了重大突破。
有机化学第十六章杂环
按照英文字母顺序排列取代基，并按照取代基的数目和位置进行编 号。
编号顺序
按照取代基的编号顺序进行编号，取代基的编号越小，优先级越高。
分类方法
1
根据杂环母核的环状结构分类：分为单环、双环 和多环杂环化合物。
2
根据杂环母核中杂原子的种类分类：分为含氧、 含氮、含硫和含磷等杂环化合物。
3
根据杂环母核中碳原子和杂原子的成键情况分类： 分为碳-碳键和碳-杂原子键杂环化合物。
杂环化合物的特点
01
02
03
稳定性
杂环化合物通常比相应的 碳环化合物更加稳定，因 为杂原子可以提供额外的 电子，增加环的稳定性。
芳香性
有些杂环化合物具有芳香 性，其特点是具有特殊的 电子分布和化学性质。
反应性
杂环化合物的反应性取决 于其结构和取代基的性质， 有些杂环化合物容易进行 亲电或亲核反应。
THANKS
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随着科学技术的发展，杂环化合物在 未来的应用将更加广泛和深入。
同时，随着人们对环境保护和可持续 发展的重视，开发环境友好型的杂环 化合物合成方法和技术也将成为未来 的重要研究方向。
未来发展的方向包括开发新的杂环化 合物合成方法、研究杂环化合物的生 物活性与作用机制、探索杂环化合物 在其他领域的应用等。
杂环化合物的取代反应机理通常涉及亲核和亲电取代反应。
详细描述
杂环化合物的取代反应机理通常涉及亲核和亲电取代反应。在亲核取代反应中，亲核试剂进攻杂环上 的碳原子，形成负离子中间体；在亲电取代反应中，亲电试剂进攻杂环上的碳原子，形成正离子中间 体。这些中间体可以进一步发生重排或水解，最终形成取代产物。
05
在材料科学中的应用
杂环化合物在材料科学中也有广泛的应用，如高分子材料、功能材料和复合材料等。
有机化学杂环化合物
在非强酸性条件下，有些亲电试剂也可以在吡 啶环上进行。
亲核取代反应
喹啉和异喹啉也可以发生亲核取代反应。喹啉 在2位C， 4位C较少。异喹啉主要在1位C，几乎没有 3位C的产物。
氧化反应
衍生物
喹啉的衍生物是许多生物碱的母体结构
H
CH3O H
HO
N H
CH3O
N
N 奎 宁 (金 鸡 纳 霜 )
1
嘧啶pyrimidine mp 22oC
4
5 N3
6
2
N
1
吡嗪pyrazine
mp 57oC
4
5
N3
6 N2 N
1
1, 2, 3-三嗪
4
5N 3
6 N2 N
1
1, 2, 4-三嗪
4
5N
3
N
6
2
N
1
1, 3, 5-三嗪
都有弱碱性，但比吡啶碱性弱。
最重要的衍生物是嘧啶衍生物，在生理和药理上 有重要地位：
黄样离子
CH3 HO
CH3
O CH3
O 黄酮
VE
第三节 稠杂环
一、苯并五元杂环
N
O
S
N
茚
H 吲哚
苯并呋喃
苯并噻吩 异 吲 哚
mp52oC bp173~175oC bp221oC
N
N
N
N H
O
S
苯 并 咪 唑 苯 并 恶 唑 苯 并 噻 唑
N
N N
N N
H
H
吲 唑 苯 并 三 唑
吲哚有一定的酸性，可以与碱反应生成盐。
制备：甘蔗渣、花生壳、高粱杆、棉子壳等含 有戊多糖，将它们打碎放入反应釜，加入稀硫 酸，通入水蒸气加热，戊多糖水解为戊糖，戊 糖失水成糠醛。
有机化学 第十七章杂环化合物
第十七章杂环化合物(heterocyclic compounds)在环状化合物的环中含有碳以外的杂原子，这类化合物统称为杂环化合物。
常见的杂原子是: O, N, S1芳杂环的数目很多，可根据环的大小、杂原子的多少以及单环和稠环来分类。
•常见的杂环为五元、六元单杂环及稠杂环。
稠杂环是由苯环及一个或多个单杂环稠合而成的。
317.2 杂环化合物的命名杂环化合物的命名采用外文名的译音，用带“口”字旁的同音汉字表示。
编号从杂原子开始，用阿拉伯数字(1,2,…) 表示顺序，也可以将杂原子旁的碳原子依次用α、β、γ表示。
417.3 结构和芳香性呋喃、噻吩、吡咯是最重要的含一个杂原子的五元杂环化合物。
呋喃、噻吩、吡咯都是平面结构，环上所有原子都是sp2杂化，各原子均以sp2杂化轨道重叠形成σ键。
9碳未杂化的p 轨道中有一个电子，杂原子的p轨道中有一对电子，p 轨道相互平行重叠，形成闭合的共轭体系,具有芳香性。
下表中给出的1H NMR数据可证实这一点，环上质子的化学位移在7ppm左右与苯类似。
1011表17-1 五元芳杂环的物理性质分别存在于木焦油、煤焦油和骨焦油中αβαβαβ17.4 五元杂环化合物4.1 五元杂环化合物的化学性质呋喃、噻吩、吡咯具有芳香性，容易进行亲电取代反应。
杂原子的大小及电负性不同，它们的活性有差异，但它们的活性都比苯大，顺序为：吡咯> 呋喃> 噻吩> 苯12（丙）吡咯和吲哚•吡咯的物理性质和鉴定•无色油状液体，沸点131℃，微溶于水，易溶于有机溶剂。
•吡咯蒸气遇浸过盐酸的松木片呈红色，可用来检验吡咯。
•吡咯环不如苯环稳定，易被氧化呈褐色并发生树脂化。
2017.5 六元杂环化合物5.1 吡啶和嘧啶吡啶存在于煤焦油和骨焦油中，工业上用无机酸从煤焦油的轻油部分中提取。
吡啶的衍生物广泛存在于自然界中，许多药物也含有吡啶环。
23一、吡啶的物理性质及结构吡啶是一个无色有恶臭的液体b.p. 115.5℃，m.p.-42℃，d: 0.9819与水及许多有机溶剂如乙醇，乙醚等混溶它是良好的溶剂25吡啶的结构与苯的相似吡啶环上的氮以sp2杂化成键，一个p电子参与共轭，形成具有6个p电子的闭合的共轭体系，具有芳香性。
有机化学精品课件——杂环化合物
杂环化合物在材料科学中具有广泛的应用，因为它们可以提供优良的物理和化学性能。例如，聚酰亚胺、聚醚醚酮等杂环高分子材料在航空航天、电子和汽车等领域广泛应用。
杂环化合物作为材料合成的关键组分，能够提高材料的耐热性、耐腐蚀性和机械性能等，同时降低生产成本和提高生产效率。
杂环化合物的研究进展与展望
05
在亲电反应机理中，试剂的性质和杂环化合物上的取代基的性质都会影响反应的进程和产物的生成。因此，在选择合适的试剂和反应条件时，需要考虑这些因素。
亲核反应机理是指反应过程中，试剂首先进攻杂环化合物上的电子云密度较高的部位，从而形成负碳离子中间体。然后，负碳离子中间体再与试剂发生反应，形成新的键，最终生成产物。
杂环化合物的应用
04
杂环化合物在药物合成中具有广泛的应用，因为它们具有独特的化学结构和生物活性。例如，嘧啶衍生物在抗肿瘤药物中发挥重要作用，喹啉衍生物具有抗菌和抗癌活性。
杂环化合物作为药物合成中的关键中间体，可用于合成多种类型的药物，如抗高血压药物、抗病毒药物和抗癌药物等。
VS
杂环化合物在农药合成中具有不可替代的地位，因为它们可以提供高效、低毒、低残留的农药。例如，吡啶衍生物可用于合成除草剂和杀虫剂，嘧啶衍生物可用于合成杀菌剂和杀虫剂。
杂环化合物作为农药合成的关键组分，能够提高农药的生物活性、选择性和稳定性，从而降低对环境和人体的危害。
杂环化合物在染料合成中具有重要作用，因为它们可以提供鲜艳的色彩和优良的染色性能。例如，偶氮染料和酞菁染料等杂环染料在纺织品、皮革和纸张等领域广泛应用。
杂环化合物作为染料合成的关键组分，能够提高染料的色牢度和稳定性，同时降低生产成本和对环境的污染。
杂环化合物的物理性质与其结构密切相关，如熔点、沸点、溶解度等。
有机化学杂环化合物
有机化学杂环化合物有机化学杂环化合物是由碳以外的元素（通常是氮、氧或硫）组成的化合物，其中至少一个炭原子和这些元素原子形成共价键。
这些化合物常常作为药物、染料、及其它重要化合物的基础结构。
一、常见的有机化学杂环化合物及其特性1. 含氮杂环化合物：其中最常见的是吡咯烷（pyrrolidine）及其衍生物。
这类化合物可以吸收紫外线，常用作苯乙酮的合成中间体，制药、农药、染料等各方面应用广泛。
2. 含氧杂环化合物：其中最常见的是吡喃（furan）。
在生物体内有重要的作用，如可用于合成DNA（脱氧核糖核酸）和RNA （核糖核酸）的成分。
3. 含硫杂环化合物：其中最常见的是噻吩（thiophene）。
它们通常具有很好的电子传导性质，可以用作半导体材料、涂料和染料等领域。
二、有机化学杂环化合物的制备方法1. Hantzsch合成法：Hantzsch合成法是常见的含氮杂环化合物制备方法，为β-二酮与1,4-二胺或是1,3-二醇反应，生成相应的杂环化合物。
2. Paal-Knorr合成法：Paal-Knorr反应是一种常见的含硫或含氧杂环化合物制备方法，用有官能基的酮或羧酸与无官能基化合物反应生成对应杂环化合物。
3. Pinner反应：Pinner反应是一种含氮杂环化合物制备方法，用苯酸酰氯与硫酸铵塔反应得到相应的吡啶盐。
三、应用领域1. 作为药物：含杂环化合物在药物领域中占据重要地位，如吉非替尼（alectinib）、西妥昔单抗（rituximab）等，广泛用于治疗肺癌等疾病。
2. 作为染料：有机化学杂环化合物可作为重要的染料合成中间体，用于制作多种颜色的染料。
3. 作为涂料：有机化学杂环化合物可用于制作防腐涂料和抗紫外线涂料等。
总之，有机化学杂环化合物是重要的有机化合物之一，具有广泛的应用领域，对于其制备、性质和应用的研究具有重要意义。
有机化学-第十七章 杂环化合物
氮杂-2,4,6-环庚三烯
二、命名 1、音译法命名：根据英文音义，用带口字旁的同音汉字
N H (pyrrole) 吡咯
O (furan) 呋喃
N
N (pyrimidine)
嘧啶
N
(quinoline) 喹啉
S (thiophene)
噻吩
N H (indole) 吲哚
N (pyridine)
吡啶
S
α-噻吩磺酸
呋喃和吡咯对及氧化剂都比较敏感，应使用特殊的试 剂乙酰硝酸酯进行硝化，使用吡啶三氧化硫进行磺化。
+
－
N SO3
SO3H
O
O
α-呋喃磺酸
O
CH3 C ONO2
N
(CH3CO)2O,－10℃
N
NO2
H
H
α-硝基吡咯
吡啶比苯难发生亲电取代反应，反应条件要求和硝基 苯差不多；在发生反应时取代基主要进入β-位。
1 α-呋喃甲醛
HO CH CH OH H2SO4
H CH C H Δ CHO
OH OH
+ 3H2O O CHO
糠醛是没有α-氢的醛，化学性质和苯甲醛相似。
浓 NaOH
+
O CHO
O CH2OH O COOH
2 卟啉化合物
卟啉化合物是一类广泛存在于自然界中的化合物，它
们的分子中都含有卟吩环。
2α314 NhomakorabeaNH
N
δ
β
N
HN
8
5
7
γ
6
卟吩环
CH CH2
吡咯的酸性极弱，介于醇和酚之间。
Δ + KOH（固）
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13- 6 六元杂环化合物
六元杂环化合物中最重要的有吡啶、嘧啶和吡喃等。
吡啶是重要的有机碱试剂，嘧啶是组成核糖核酸的重要 生物碱母体。
N 吡啶
N
N 嘧啶
O 吡喃
一、吡啶
1. 来源、制法和应用
吡啶存在于煤焦油、页岩油和骨焦油中，吡啶衍生物 广泛存在于自然界。例如，植物所含的生物碱不少都具有 吡啶环结构，维生素B3、维生素B6、辅酶Ⅰ及辅酶Ⅱ也含 有吡啶环。
本体异质结太阳能电池给受体材料
Chapter 13 Heterocyclic Compound 第十三章 杂环化合物
本章主要内容
• 常见杂环化合物的结构和命名 • 呋喃、吡咯、噻吩和吡啶的结构与芳香性。 • 呋喃、噻吩、吡咯、吡啶、吲哚、喹啉等化学性质 • 组成核酸的重要碱基——嘧啶、嘌呤 • 其他生物碱
H
热
K
RCOCl RI
N COR
N R
N COR H NR H
RCOCl
N
RMgX
COR
N H
干乙醚
N MgX
RI
N
R
N COR H NR H
13- 5 重要的五元杂环衍生物
（一）呋喃
呋喃为无色液体，难溶于水而易溶于有机溶剂，b.p为32℃。尽管呋喃在 较温和的条件下就可发生亲电取代反应，但因其芳香性较弱，呋喃及其衍 生物容易进行Diels-Alder反应和一般的亲电加成反应。如：
维生素B12 （钴胺素）
2α 3
1 NN
4
δ
Fe
β
8
NN
5
7γ COOH
6 COOH
OO NH HN NH HN
COOH
COOH
血红素
O
胆红素IX a
HN H
NH H
生物素, 维生素H
S
(CH2)4COOH
(四)、噻唑和咪唑
1．噻唑
噻唑是含一个硫原子和一个氮原子的五元杂环，无色，有吡啶臭味的 液体，沸点117℃，与水互溶，有弱碱性。是稳定的化合物。
0.140
4
3
N2
0.139
0.134
C =C
0.134
CC 0.154
CC 0.1397
• 吡啶环的键长发生了较大程度的平均化，C―C键与苯相似，但C―N 键变化很大，因此，其芳香性比苯略差。
• 吡啶和苯属等电子体系，但因氮原子电负性较大，使环上电子云密度 降低 ，故其亲电取代反应性能比苯差，而且亲电取代反应发生在电子 云密度较高的β-位, 这一特性类似于硝基苯。
二、芳香杂环化合物的分类
13-1-2 杂环化合物的命名: 音译法和系统命名法
1. 音译法：在同音汉字左边 + “口”字
N H
(pyrrole) 吡咯
O
(furan) 呋喃
S
(thiophene)
噻吩
N
(pyridine) 吡啶
N
N
(pyrimidine) 嘧啶
N
(quinoline) 喹啉
N H
O
+ HOAc CH=CHCOOH
-ß» à« ± û Ï© Ëá
(4) 颜色反应
ß» à« HCl- ËÉ Ä¾ Ƭ ÂÌ É« ßÁ ¿© HCl- ËÉ Ä¾ Ƭ ºì É« àç · Ô µå ºì -H2SO4 À¶ É« ¿·È© ´×Ëá £ ± ½ ° · ºì É«
3．糠醛的用途
(2) 弱酸性:其酸性介于乙醇和苯酚之间。
OH Ka = 1.3× 10-10
N H 1× 10-15
CH3CH2OH 1× 10-18
吡咯能与固体氢氧化钾加热成为钾盐，与格氏试剂作用 放出RH而生成吡咯卤化镁。
热
N H
+ KOH 固体
N
+ H2O
K
N
+ RMgX 干乙醚
N
+ H2O
H
MgX
N KOH（固体） N
由四氢噻唑环和 β- 内酰胺环稠合 而成
青霉素具有强酸性 (pKa ≈ 2.7), 在游离状态下不稳定 (青霉素 O 例外)， 故常将它们变成钠盐、钾盐或有机碱盐用于临床。
维生素B1（VB1）
NH2
Cl
N CH3 N
CH2 N
CH3
S
CH2CH2OH
噻唑环
对糖类的新陈代谢有显著的影响， 人体缺乏时可以引起脚气病
(indole)
吲哚
N
N
NN H
(purine)
嘌呤
2. 杂环及环上取代基的编号：
(1) 母体杂环的编号：
一种方式：“杂原子” 编号为 “1”，其他原子依 次用2, 3…..等编号。
另一种方式：将“杂原子” 作为官能团，按与杂
原子间隔位置的不同将碳原子依次用α、β、γ…编号。
CH3
2 α
1
N
H
2 - 甲基吡咯
乙酰硝酸酯
X2/ 低温 X2=Cl2、Br2
CH3COON。O2 5 ~ -30 C
ZX Z NO2
Z
= Z NH、O、S
N+ SO3。
100 C
(CH3CO)2O SnCl4
H N+
HCl
Z SO3
Z SO3H
( Z = NH、O ) 噻吩可直接用H2SO4磺化
Z COCH3
吡啶三氧化硫 配合物
诱导效应 (电负性): O (3.5) > N (3.0) > S (2.6) (吸电子）> C (2.5)
共轭效应 (供电子）： N > O > S
(3p 与 2p共轭较差）
姚子鹏，任平达， 高 翔，“五元芳杂环的芳香性和亲电取代活性顺序”， 大学化学，1999，14，55
（三）、 六元芳杂环化合物的结构
一些重要天然产物及合成药物含有噻唑结构，如青霉素、维生素B1 等。 青霉素是一类抗菌素的总称，已知的青霉素一百多种，它们的结构 很相似。
HOOC
CH3 CH3
N CO
S
CH NH C R
O
R = CH2
为青霉素 G
R = CH2 O
为青霉素 V 常用青霉素
R = CH CH CH2 S CH3 为青霉素 O
O CH2OH
KMnO4 弱碱性
O COOH
V2O5 - MoO O2, 320 ℃,
OO
+ CO2 + H2O O
（2）歧化反应
浓碱 O CHO
O COOH + O CH2OH
（3）羟醛缩合和Perkin 反应
稀碱 O CHO + CH3CHO
O CH=CHCHO
Ëõ ºÏ £º O CHO + (CH3CO)2O NaOAc
13-3 五元杂环化合物的物理性质
偶极矩
N H
1.81D
b.p. 131 oC
S
0.52 D
b.p. 84oC
O
0.70 D
b.p. 32oC
N H
1.58 D
b.p. 89.5 oC
S
1.90 D
b.p. 119 oC
O
1.73 D
b.p. 65.4oC
13-4 五元芳杂环化合物的化学性质
一、亲电取代反应
吡啶是重要的有机合成原料（如合成药物）、良好的有 机溶剂和有机合成催化剂。
吡啶的工业制法可由糠醇与氨共热（500℃）制得。 吡啶为有特殊臭味的无色液体，沸点115.5℃，相对密 度 0.982，可与水、乙醇、乙醚等任意混和。
2. 吡啶的结构
N
N
N 上的孤电子对在 sp2 轨道上，在环外 未参与环内共轭。
13-2 结构与芳香性
一、五元芳杂环化合物的结构
sp2 轨道的孤对电子未参与共轭
二、芳香性杂环与苯环结构异同点
五元杂环化合物
(1) 稳定性（芳香性）：苯分子中的键长完全平均 化，而五元杂环化合物分子中的键长只是有一 定程度的平均化。因此，五元杂环化合物的芳 香性比苯差。
其芳香性次序是：
离域能： 150.6
α - 甲基吡咯
α
O CHO
2 - 呋喃甲醛 α - 呋喃甲醛
COOH
β
S 3 - 噻吩甲酸 β - 噻吩甲酸
β COOH
α
N COOH 2, 3 - 吡啶二甲酸 α , β - 吡啶二甲酸
• 杂环上不止一个杂原子时，编号则从 O、S、N (O→S→N) 顺序依次编号。
• 如果环中含有相同的杂原子，可以从连有氢原子或取代 基的那个杂原子开始编号。
O
O
= =
O+
=
O 30℃ O
=O
HHO
呋喃在Ni催化下，易于加氢生成四氢呋喃——良好的溶剂和重要的 有机合成原料。
H2 / Ni
O
O
HCl 140℃
Cl(CH2)4Cl
NaCN NC(CH2)CN
NC(CH2)CN
H2O/H+ HOOC(CH2)COOH H2 / Ni H2N(CH2)6NH2
（二）糠醛（α- 呋喃甲醛）
(2) β- 位上有取代基
X = o、p - 定位基
Y = m - 定位基
X
Y
(次)
5
2
S
(主)
(主)
5S
5 - 位被占, 则进入4 - 位, 而不进入2 - 位
二、加氢反应
H2, Ni or Pd
O
四氢呋喃 ( THF ) O
H2, Ni or Pd
N H