第二章 取代基效应 习 题

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第二章习题

2-1下列分子中存在哪些类型的共轭?

2-2 下列化合物只与等摩尔的Br2作用,反应生成的主要产物是什么?

2-3按酸性从强到弱的顺序排列下列各组化合物。

(ⅰ)

(a)(b)(c)

(ⅱ)

(a) (b) (c) (d)

(e)

2-4将下列质子化的化合物按酸性由强到弱的顺序排列成序。

2-5按α-H的酸性由强到弱的顺序将下列化合物排列成序

(ⅰ)

(ⅱ)

2-6(ⅰ)比较酯和酰胺的羰基氧碱性的强弱,说明其理由。

(ⅱ)比较下列化合物的碱性。

(a) (b) (c) (d)

2-7 对比下列两组化合物的偶极矩(在气态测定),苯和乙烷的偶极矩都为零,为什么被相同的原子或基团取代后,产生的化合物的偶极矩是不同的?

(ⅰ)溴乙烷μ=2.01D 溴苯μ=1.72D

(ⅱ)乙醇μ=1.69D 苯酚μ=1.4D

2-8 1-氯-7,7-二甲基双环〔2.2.1〕庚烷与AgNO3醇溶液回流48小时或与KOH的醇溶液回流21小时,都没有氯原子被取代的反应发生,如何解释这种稳定性。

1-氯-7,7-二甲基双环〔2.2.1〕庚烷

2-9氯苯是典型的不活泼芳香卤化物,2,6-二甲基-4-硝基氯苯由于硝基的影响,氯原子很容易发生亲核取代反应,但3,5-二甲基-4-硝基氯苯与氯苯几乎一样不活泼,为什么?

氯苯 2,6-二甲基-4-硝基氯苯 3,5-二甲基-4-硝基氯苯2-10 比较酸性大小,并简要解释原因.

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