高中化学奥赛有机第四讲：烷烃
高中化学奥赛有机第四讲：烷烃
一、烷烃（一）烷烃的组成和结构烷烃的通式为C n H 2n +2，其分子中各元素原子间均以单键即σ – 键相结合，其中的碳原子均为sp 3杂化形式。
由于单键可以旋转，所以烷烃的异构有碳架异构和构象异构。
烷烃从结构上看，没有官能团存在，因而在一般条件下它是很稳定的。
只有在特殊条件下，例如光照和强热情况下，烷烃才能发生变化。
这些变化包括碳链上的氢原子被取代，碳 – 碳键断裂，氧化或燃烧。
（二）烷烃的化学反应：1、取代反应 卤素反应的活性次序为：F 2 >Cl 2 > Br 2 > I 2对于同一烷烃,不同级别的氢原子被取代的难易程度也不是相同的。
大量的实验证明叔氢原子最容易被取代，伯氢原子最难被取代。
卤代反应机理：实验证明，甲烷的卤代反应机理为游离基链反应，这种反应的特点是反应过程中形成一个活泼的原子或游离基。
其反应过程如下：（3）链终止：随着反应的进行，甲烷迅速消耗，游离基的浓度不断增加，游离基与游离基之间发生碰撞结合生成分子的机会就会增加。
Cl • + Cl • Cl 2 CH 3• + CH 3• CH 3CH 3 CH 3• + Cl • CH 3Cl2、热裂反应4 + CH 2=CHCH 3 CH 3CH 2CH 2CH 3 CH 3CH 3 + CH 2=CH 2CH 2=CHCH 2CH 3 + H 23、异构化反应CH 3CH 2CH 2CH 3 4、氧化反应：烷烃很容易燃烧，燃烧时发出光并放出大量的热，生成CO 2和 H 2O 。
CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O + 热量烷烃的制取点燃 500℃ AlCl 3加热、加压 CH 3CHCH 3 CH 3一.偶联反应1.Wurtz（武慈）合成法：只能制备对称的烷烃R—R，即R相同。
2.卤代烷与二烷基铜锂的偶联[科瑞（E.J.Corey）- 郝思（H.House）反应3.格式（V.Grignard）试剂法4.柯尔伯法（Kolbe）H.Kolbe（1818-1884）于1849年将高浓度的羧酸钠盐或钾盐溶液进行电解，在阴极产生烷烃。
《烷烃》ppt课件
(2)烷烃在常温下均是气体，均易燃烧。(
)
)
(3)烷烃在一定条件下均能与卤素单质发生取代反应。(
(4)烷烃在足量氧气中燃烧，生成物除了二氧化碳和水之外，
还有大量的其他含碳化合物生成。( )
【答案解析】
(1)×。分析：不一定。因为分子通式符合 CnH2n的烃既有可能 是烯烃又有可能是环烷烃。 (2)×。分析：只有1～4个碳原子的烃在常温下才是气体，但 是所有的烷烃均易燃烧，且完全燃烧的产物只有水和二氧化碳。 (3)√。分析：烷烃与卤素单质在光照条件下均能发生取代反 应。 (4)×。分析：由于烷烃中只含有碳、氢两种元素，所以烷烃 在足量氧气中完全燃烧的生成物只有二氧化碳和水。
2.下列说法正确的是( A.含有双键的物质是烯烃
)
B.能使溴水褪色的物质是烯烃 C.分子式为C4H8的链烃一定是烯烃 D.分子中所有原子在同一平面的烃是烯烃 【解析】选C。分子式为C4H8的链烃中含有一个碳碳双键，所以 一定是烯烃。
3.下列化学性质中，烷烃不具备的是(
A.不能使溴水褪色
)
B.可以在空气中燃烧
【变式训练】1.(2014·舟山高二检测)在光照条件下，将等物 质的量的甲烷和Cl2充分反应，得到产物的物质的量最多的是 ( A.CH3Cl B.CH2Cl2 l4 D.HCl )
【解析】选D。CH4与Cl2在光照条件下反应时，得1 mol CH3Cl
同时得1 mol HCl，得1 mol CH2Cl2同时得2 mol HCl，可见在
产物 ②根据取代的特点，有机物中卤素的物质的量等 特点 产物 的量 于HX的物质的量等于反应了的X2的物质的量，即 反应了的n(X2)=n(一卤代物)+2n(二卤代物)+3n( 三卤代物)+……=n(HX)
《烷烃》 讲义
《烷烃》讲义一、烷烃的定义与分类烷烃是一类有机化合物，它们是只含有碳（C）和氢（H）两种元素，且碳与碳之间都以单键相连，其余的价键都与氢原子结合的烃类化合物。
根据碳原子数的不同，烷烃可以分为以下几类：1、甲烷（CH₄）：这是最简单的烷烃，只有一个碳原子。
2、乙烷（C₂H₆）：有两个碳原子。
3、丙烷（C₃H₈）：包含三个碳原子。
4、丁烷（C₄H₁₀）：由四个碳原子组成。
随着碳原子数的增加，烷烃的种类越来越多。
一般来说，当碳原子数在 1 到 4 时，烷烃在常温常压下通常是气态；当碳原子数在 5 到 16 时，多为液态；而碳原子数大于 17 时，则往往是固态。
二、烷烃的通式烷烃的通式可以表示为 CₙH₂ₙ₊₂，其中 n 表示碳原子的个数。
通过这个通式，我们可以方便地计算出任何一种烷烃分子中碳和氢原子的数目。
例如，当 n ＝ 5 时，这种烷烃就是戊烷（C₅H₁₂）；当 n ＝ 10 时，就是癸烷（C₁₀H₂₂）。
三、烷烃的命名烷烃的命名有一套系统的规则。
1、对于直链烷烃，根据碳原子的数目，依次称为“甲烷”、“乙烷”、“丙烷”等。
2、对于含有支链的烷烃，命名时要遵循以下原则：选择最长的碳链作为主链。
从距离支链最近的一端开始给主链上的碳原子编号。
将支链的位置和名称写在前面，主链的名称写在后面。
例如，对于结构为 CH₃CH(CH₃)CH₂CH₃的烷烃，其名称为 2-甲基丁烷。
其中，“2-”表示甲基在主链的第 2 个碳原子上。
四、烷烃的物理性质1、状态如前面提到的，烷烃的状态与碳原子数密切相关。
气态烷烃分子间的距离较大，相互作用力较弱；液态烷烃分子间的距离较小，相互作用力较强；固态烷烃分子排列紧密，相互作用力很强。
2、溶解性烷烃一般不溶于水，而易溶于有机溶剂，这是因为相似相溶原理，烷烃是非极性分子，水是极性分子。
3、密度烷烃的密度通常小于水的密度，且随着碳原子数的增加，密度逐渐增大。
五、烷烃的化学性质1、稳定性在常温下，烷烃一般不与强酸、强碱、强氧化剂等发生反应，表现出较高的化学稳定性。
高中化学烷烃课件PPT
A．CH4 C. C3H8
B．C2H6 D．C3H6
8
（2）取代反应 在光照条件下进行，产物更复杂。
例如：
CH 3CH 3 Cl2 光照
9
练习
3、乙烷在光照的条件下与氯气混和，
最多可以生成的物质有（ D ）
A．6种
B．7种
C．9种
D．10种
HH HC CH
HH
10
五、有机物的表示方法（分子式、电子式、结构
2、烷烃的通式 CnH2n+2(n≥1)
4
3、烷烃物理性质的递变性（表3-1）
①、C原子数目1～4，是气体;C原子数目5～16， 是液体;C原子数目16以上，是固体（常温下测 定。）
规律：CnH2n+2(n≥1)状态：气液固；熔沸点 依次升高，相对密度依次增大且小于1，均不 溶于水。
②、烷烃的熔沸点随C原子数目的增加而升高。 ③、烷烃的密度随C原子数目的增加而高。
||
ห้องสมุดไป่ตู้
HH
丙烷：
C3H8
HHH
||| H－C－C－C－H
|||
H HH
CH3CH3
CH3CH2CH3
丁烷： H H H H ||||
H－C－C－C－C－H |||| HHHH
CH3CH2CH2CH3
异丁烷：
H
|
H--C--H
C4H10
H
H
|
|
H－C——C——C－H
| ||
H HH
CH3CH(CH3 )CH3
14
乙基： －CH2CH3
丙基：－CH2CH2CH3
异丙基 H3C H3C
CH
一C3H7
烷烃ppt课件
烷烃在光照、高温或催化剂作用下可发生裂解、异构化、烷基化等反应；与卤 素、氧气等发生取代、氧化等反应。
02 烷烃的化学性质
自由基取代反应
01
02
03
自由基的产生
光照、加热等条件下，烷 烃分子中的C-H键均裂产 生氢自由基。
自由基的链式反应
氢自由基与烷烃分子发生 碰撞，引发新的C-H键均 裂，产生新的氢自由基和 烷基自由基。
的离子型异构化反应。
03 烷烃的来源与制 备
天然气及石油中的烷烃成分
天然气主要成分
天然气和石油的成因
甲烷（CH4），少量乙烷、丙烷等低 碳烷烃。
生物成因和化学成因，经过长期地质 作用形成。
石油中的烷烃
从C5到C20+的各种烷烃，以直链和 支链形式存在。
实验室合成方法简介
1 2
格氏试剂法 卤代烃与镁在无水乙醚中反应，生成格氏试剂， 再与羰基化合物反应得到烷烃。
05 环境影响与安全 防护措施
大气中烷烃的污染问题
温室效应
烷烃在大气中的存在会加剧温室效应，导致全球气候变暖。
光化学烟雾
在阳光照射下，烷烃与氮氧化物等污染物发生光化学反应，生成光 化学烟雾，对人类健康和生态环境造成危害。
大气污染
烷烃作为挥发性有机物（VOCs）的主要成分，对大气环境造成污染， 影响空气质量。
武兹反应 卤代烃与钠在无水乙醇中反应，生成烷烃和卤化 钠。
3
科尔贝-施密特反应 烯烃在高压下与氢气和催化剂反应，得到烷烃。
工业生产途径概述
石油裂化
在高温高压下，重质石油馏分裂 化为轻质烷烃和烯烃。
天然气液化分离
将天然气冷却至低温，使不同碳数 的烷烃依次液化分离。
《有机化学烷烃》PPT课件
1.写出丁烷的邻位交叉式（锯架式、楔 型式）
2.总结书写纽曼式、锯架式、楔型式的 规律
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37
第五节 烷烃的物理性质
一、物态
规律：随分子量的增加，由气态 — 液态— 固态
二、沸点 boiling point
规律：
A. C数增加，沸点b.p.升高；
B. B. 正烷烃b.p＞支链烷烃（同碳
CH3 CHCH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CHCH2 CH3
CH3
CH3
异 己 烷
( i -hexane)
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8
特殊：
CH3
CH3CHCH2CCH3
CH3 CH3
异己烷
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9
3、新某烷
含五或六个碳的碳链端第二个碳原子为 季碳原子的称为“新某烷”
CH3
CH3
CH3CCH2CH3 CH3
研究内容： ① 反应步骤； ② 反应中心； ③ 价键变化； ④ 影响因素； 研究思路：
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49
一、甲烷的卤代历程
1、甲烷和氯气反应的实验事实：
(1) CH4 + Cl2
室 温 ，暗 处 室 温 ，hv
＞ 250℃ 暗处
不反应
反应
停 止 hv
不反应
反应
hv
(2)? CH4
hv
C l2
反应热：一般来说，放热反应较易进行，
而吸热反应较难进行。
表：甲烷卤代的反应热
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2、活化能（Activation energy )
活化能：为使反应发生而必须提供
的最低能量。
活化能越低，反应越易发生。
活化能 KJ/mol
高中化学竞赛培训讲义有机物常识烃
有机物常识 烃【竞赛要求】有机化合物基本类型及系统命名.烷、烯、炔、环烃、芳香烃的基本性质及相互转化.异构现象.C=C 加成.马可尼科夫规则.取代反应.芳香烃取代反应及定位规则.芳香烃侧链的取代反应和氧化反应.【知识梳理】一、有机化合物的分类和命名（一）有机化合物的分类1、按基本骨架分类（1）脂肪族化合物：分子中碳原子相互结合成碳链或碳环.（2）芳香族化合物：碳原子连接成特殊的芳香环.（3）杂环化合物：这类化合物具有环状结构,但是组成环的原子除碳外,还有氧、硫、氮等其他元素的原子.2、按官能团分类官能团是决定某类化合物的主要性质的原子、原子团或特殊结构.显然,含有相同官能团的有机化合物具有相似的化学性质.表13-1 常见的官能团及相应化合物的类别 碳碳双键 烯烃碳碳叁键 炔烃 卤素原子 —X 卤代烃羟基 —OH 醇、酚 醚基 醚 醛基 醛 羰基 酮等 羧基 羧酸 酰基 酰基化合物氨基 —NH 2 胺硝基 —NO 2 硝基化合物磺酸基 —SO 3H 磺酸巯基 —SH 硫醇、硫酚氰基 —CN 腈（二）有机化合物的命名1、烷烃的命名烷烃通常用系统命名法,其要点如下：C C C C C O C C H OC OC OH OC R O（1）直链烷烃根据碳原子数称“某烷”,碳原子数由1到10用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示,如CH3CH2CH2CH3叫丁烷,自十一起用汉数字表示,如C11H24,叫十一烷. （2）带有支链烷烃的命名原则：A．选取主链.从烷烃构造式中,选取含碳原子数最多的碳链为主链,写出相当于这一碳链的直链烷烃的名称.B．从最靠近取代基的一端开始,用1、2、3、4……对主链进行编号,使取代基编号“依次最小”.C．如果有几种取代基时,应依“次序规则”排列.D．当具有相同长度的碳链可选做主链时,应选定具有支链数目最多的碳链为主.例如：2、脂环烃的命名脂环烃分为饱和的脂环烃和不饱和的脂环烃.饱和的脂环烃称为环烷烃,不饱和的脂环烃称环烯烃或环炔烃.它们的命名是在同数目碳原子的开链烃的名称之前加冠词“环”.连有取代基的环烷烃,命名时使取代基的编号最小.取代的不饱和环烃,要从重键开始编号,并使取代基有较小的位次.环之间有共同碳原子的多环化合物叫多环烃.根据环中共用碳原子的不同可分为螺环烃和桥环烃.螺环烃分子中两个碳环共有一个碳原子.螺环烃的命名是根据成环碳原子的总数称为螺某烷,在螺字后面的方括号内,用阿拉伯数字标出两个碳环除了共有碳原子以外的碳原子数目,将小的数字排在前面,编号从较小环中与螺原子（共有碳原子）相邻的一个碳原子开始,经过共有碳原子而到较大的环进行编号,在此编号规则基础上使取代基及官能团编号较小.如脂环烃分子中两个或两个以上碳环共有两个或两个以上碳原子的称为桥环烃.桥环烃中多个环共用的两个碳原子称为“桥头碳”,命名使先确定“桥”,并由桥头碳原子之一开始编号,其顺序是先经“大桥”再经“小桥”.环数大写于前,方括号内标出各桥的碳原子数,最后写某烷.如3、含单官能团化合物的命名含单官能团化合物的命名按下列步骤：（1）选择主链：选择含官能团的最长碳链为主链作为母体,称“某烯”、“某炔”、“某醇”、“某醛”、“某酸”等（而卤素、硝基、烷氧基则只作取代基）,并标明官能团的位置.（2）编号：从靠近官能团（或取代基）的一端开始编号.（3）词头次序：同支链烷烃,按“次序规则”排列.如：4、含多官能团的化合物命名含多官能团的化合物按下列步骤命名：（1）选择主链（或母体）：开链烃应选择含尽可能多官能团（尽量包含碳碳双键或碳碳三键）的最长碳链为主链（或母体）；碳环,芳环,杂环以环核为母体.按表13-2次序优先选择一个主要官能团作词尾,即列在前面的官能团,优先选作词尾.表13-2 引用作词尾和词头的官能团名称 官能团 词 尾 词 头 （某）酸 羧基—SO 3H （某）磺酸 磺基 （某）酸（某）酯 酯基 （某）酰卤 卤甲酰基 （某）酰胺 氨基甲酰基 C OH O C OR OC X OC NH 2O—CN （某）腈氰基（某）醛甲酰基（某）酮羰基—OH （某）醇羟基—SH （某）醇（或酚）巯基—NH2 （某）胺氨基= NH （某）亚胺亚氨基（某）烯双键（某）炔三键（2）开链烃编号从靠近主要官能团（选为词尾的官能团）的一端编起；碳环化合物,芳香环使主要官能团的编号最低.而苯环上的2–位、3–位、4–位常分别用邻位、间位和对位表示.（3）不选作主要官能团的其他官能团以及取代基一律作词头.其次序排列按“次序规则” . 例如：醛基（–CHO）在羟基（–OH）前,所以优先选择–CHO 为主要官能团作词尾称“己醛”,–CH2CH3、–OH、–CH3、–Br 作词头,根据“次序规则”,其次序是甲基、乙基、羟基、溴.编号从主要官能团开始,并使取代基位次最小.所以命名为：4 –甲基–2–乙基–3–羟基–5 –溴己醛.主要官能团是– COOCH3 ,所以叫苯甲酸甲酯.– OH、– NO2作词头,其次序是硝基、羟基.编号从主要官能团开始,并使取代基位次最小.所以命名为：3 –硝基– 2 –羟基苯甲酸.二、烷烃（一）烷烃的组成和结构烷烃的通式为C n H2n+2,其分子中各元素原子间均以单键即σ–键相结合,其中的碳原子均为sp3杂化形式.由于单键可以旋转,所以烷烃的异构有碳架异构和构象异构（见第16讲立体化学）.（二）烷烃的物理性质烷烃随着碳原子数增加,其熔点、沸点均呈上升趋势,常温下甲烷至丁烷为气体,戊烷至十六烷为液体,十七以上者为固体,但同碳数的异构烷烃,其溶沸点往往也有很大区别.例如：含五个碳原子的开链烷烃的三个异构体戊烷,2–甲基丁烷和新戊烷,其沸点分别为36.1℃、25℃、9℃,七熔点分别为–130℃、–160℃、–17℃.C HOCOC CC C（三）烷烃的化学性质烷烃从结构上看,没有官能团存在,因而在一般条件下它是很稳定的.只有在特殊条件下,例如光照和强热情况下,烷烃才能发生变化.这些变化包括碳链上的氢原子被取代,碳 – 碳键断裂,氧化或燃烧.烷烃的化学反应：1、取代反应CH 4 +Cl 2 CH 3Cl + HCl CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl CH 2Cl 2 + Cl 2 CHCl 3 + HClCHCl 3 + Cl 2 CCl 4 + HCl卤素反应的活性次序为：F 2 >Cl 2 > Br 2 > I 2对于同一烷烃,不同级别的氢原子被取代的难易程度也不是相同的.大量的实验证明叔氢原子最容易被取代,伯氢原子最难被取代.卤代反应机理：实验证明,甲烷的卤代反应机理为游离基链反应,这种反应的特点是反应过程中形成一个活泼的原子或游离基.其反应过程如下：（1）链引发：在光照或加热至250 ~ 400℃时,氯分子吸收光能而发生共价键的均裂,产生两个氯原子游离基,使反应引发.Cl 2 2Cl •（2）链增长：氯原子游离基能量高,反应性能活泼.当它与体系中浓度很高的甲烷分子碰撞时,从甲烷分子中夺取一个氢原子,结果生成了氯化氢分子和一个新的游离基——甲基游离基.Cl • + CH 4 HCl + CH 3•甲基游离基与体系中的氯分子碰撞,生成一氯甲烷和氯原子游离基.CH 3• + Cl 2 CH 3Cl + Cl •反应一步又一步地传递下去,所以称为链反应.CH 3Cl + Cl • CH 2Cl • + HClCH 2Cl • + Cl 2 CH 2Cl 2 + Cl •（3）链终止：随着反应的进行,甲烷迅速消耗,游离基的浓度不断增加,游离基与游离基之间发生碰撞结合生成分子的机会就会增加.Cl • + Cl • Cl 2CH 3• + CH 3• CH 3CH 3CH 3• + Cl • CH 3Cl2、热裂反应+ CH 2=CHCH 3 CH 3CH 2CH 2CH 3 CH 3CH 3 + CH 22=CHCH 2CH 3 + H 23、异构化反应CH 3CH 2CH 2CH 3 4、氧化反应：烷烃很容易燃烧,燃烧时发出光并放出大量的热,生成CO 2和 H 2O. CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O + 热量三、烯烃（一）烯烃的组成和结构点燃 h υh υ h υh υ h υ AlCl 3 加热、加压 CH 3CHCH 3 CH 3烯烃的通式为C n H 2n ,分子中含碳碳双键,形成双键的两个碳均发生sp 2杂化.以乙烯的形成为例：碳原子的1个2s 轨道与2个2p 轨道进行杂化,组成3个能量完全相等、性质相同的sp2杂化轨道.在形成乙烯分子时,每个碳原子各以2个sp 2杂化轨道形成2个碳氢σ键,再以1个sp 2杂化轨道形成碳碳σ键.5个σ键都在同一个平面上,2个碳原子未参加杂化的2p 轨道,垂直于5个σ键所在的平面而互相平行.这两个平行的p 轨道,侧面重叠,形成一个π键.因乙烯分子中的所有原子都在同一个平面上,故乙烯分子为平面分子.由于烯烃的双键可处于碳链的不同位置上,导致了位置异构的出现；由于π键不能自由旋转,又导致烯烃存在顺反异构（见第16讲 立体化学）（二）烯烃的性质烯烃的物理性质基本上类似于烷烃,即不溶于水而易溶于非极性溶剂,比重小于水.一般说,四个碳以下的烯为气体,十九个碳以上者为固体.烯烃于烷烃相比,分子中出现了双键官能团.由于双键中的π键重叠程度小,容易断裂,故烯烃性质活泼.烯烃的化学反应1、加成反应（1）催化加氢在催化剂作用下,烯烃与氢发生加成反应生成相应的烷烃.CH 2=CH 2 + H 2 CH 3CH 3 （2）加卤素CH 2=CH 2 + Br 2 CH 2BrCH 2Br 将乙烯通入溴的四氯化碳溶液中,溴的颜色很快褪去,常用这个反应来检验烯烃.（3）加卤化氢CH 2=CH 2 + HI CH 3CH 2I同一烯烃与不同的卤化氢加成时,加碘化氢最容易,加溴化氢次之,加氯化氢最难.（4）加硫酸（加水）烯烃能与浓硫酸反应,生成硫酸氢烷酯.硫酸氢烷酯易溶于硫酸,用水稀释后水解生成醇.工业上用这种方法合成醇,称为烯烃间接水合法.CH 3CH=CH 2 + H 2SO 4 CH 3CH(OSO 3H)CH 3 CH 3CH(OH)CH3 + H 2SO4 （5）加次卤酸烯烃与次卤酸加成,生成β– 卤代醇.由于次卤酸不稳定,常用烯烃与卤素的水溶液反应.如：CH 2=CH 2 + HOCl CH 2(OH)CH 2Cl2、氧化反应（1）被高锰酸钾氧化用碱性冷高锰酸钾稀溶液作氧化剂,反应结果使双键碳原子上各引入一个羟基,生成邻二醇. CH 2=CH 2 + KMnO 4 + H 2O CH 2(OH)CH 2(OH) + MnO 2 + KOH若用酸性高锰酸钾溶液氧化烯烃,则反应迅速发生,此时不仅π键打开,σ键也可断裂.双键断裂时,由于双键碳原子连接的烃基不同,氧化产物也不同.CH 2=CH 2 + KMnO 4 + H 2SO 4 2CO 2 + MnO 2CH 3CH=CH 2 + KMnO 4 + H 2SO 4 CH 3COOH + CO 2CH 3CH=CHCH 3 + KMnO 4 + H 2SO 4 2CH 3COOHCH 3C(CH 3)=CHCH 3 + KMnO 4 + H 2SO 4 CH 3COOH +CH 3COCH 32、臭氧化NiCCl 4Δ 碱性在低温时,将含有臭氧的氧气流通入液体烯烃或烯烃的四氯化碳溶液中,臭氧迅速与烯烃作用,生成粘稠状的臭氧化物,此反应称为臭氧化反应.如：臭氧化物在还原剂存在的条件下水解（为了避免生成的醛被过氧化氢继续氧化为羧酸）,可以得到醛或酮.例如：烯烃经臭氧化再水解,分子中的CH 2= 部分变为甲醛,RCH= 部分变成醛,R 2C= 部分变成酮.这样,可通过测定反应后的生成物而推测原来烯烃的结构. 3、聚合反应4、α– H 的活性反应双键是烯烃的官能团,与双键碳原子直接相连的碳原子上的氢,因受双键的影响,表现出一定的活泼性,可以发生取代反应和氧化反应.例如,丙烯与氯气混合,在常温下是发生加成反应,生成1,2–二氯丙烷.而在500℃的高温下,主要是烯丙碳上的氢被取代,生成3–氯丙烯. CH 3CH=CH 2 + Cl 2 CH 3CHClCH 2ClCH 3CH=CH 2 + Cl 2 CH 2ClCH=CH 2（三）烯烃加成反应的反应机理1、亲电加成反应机理将乙烯通入含溴的氯化钠水溶液,反应产物除了BrCH 2CH 2Br 外,还有少量BrCH 2CH 2Cl 生成,但没有ClCH 2CH 2Cl.CH 2=CH 2 + Br 2 CH 2BrCH 2Br + CH 2BrCH 2Cl 这一实验表明,乙烯与溴的加成反应,不是简单地将乙烯的双键打开,溴分子分成两个溴原子,同时加到两个碳原子上这样一步完成的.如果是这样的话,则生成物应该只有BrCH 2CH 2Br,不应该有BrCH 2CH 2Cl,因Cl － 是不能使BrCH 2CH 2Br 转变为BrCH 2CH 2Cl 的.由此可知,乙烯与溴的加成反应不是一步完成的,而是分步进行的.当溴分子接近双键时,由于π电子的排斥,使非极性的溴–溴键发生极化,离π键近的溴原子带部分正电荷,另一溴原子带部分负电荷.带部分正电荷的溴原子对双键的亲电进攻,生成一个缺电子的碳正离子.而碳正离子中,带正电荷的碳原子的空p 轨道,可与其邻位碳原子上的溴原子带有末共用电常温 500℃ NaCl 水 C C O O O C C O 3 + C C R H H H C O R H C O H H O 3 Zn + C C R H R R C O R HC O R R O 3 Zn + CH 2 CH 2 n [CH 2CH 2] n C C Br Br C CBr +子对的p轨道相互重叠,形成一个环状的溴正离子.可用下式表示：接着溴负离子进攻溴正离子中的一个碳原子,得到加成产物.从上述的反应过程可以看出：（1）在这个有机反应过程中,有离子的生成及其变化,属于离子型反应.（2）两个溴原子的加成是分步进行的,而首先进攻碳碳双键的是溴分子中带部分正电荷的溴原子,在整个反应中,这一步最慢,是决定反应速度的一步.所以这个反应称为亲电性离子型反应,溴在这个反应中作亲电试剂.（3）两个溴原子先后分别加到双键的两侧,属于反式加成.2、马尔科夫尼要夫规则当乙烯与卤化氢加成时,卤原子或氢原子不论加到哪个碳原子上,产物都是相同的.因为乙烯是对称分子.但丙烯与卤化氢加成时,情况就不同了,有可能生成两种加成产物：CH3CH2CH2XCH3CH=CH2 + HXCH3CHXCH3实验证明,丙烯与卤化氢加成时,主要产物是2–卤丙烷.即当不对称烯烃与卤化氢加成时,氢原子主要加到含氢较多的双键碳原子上,这一规律称为马尔科夫尼可夫规则,简称马氏规则.马氏规则可用烯烃的亲电加成反应机理来解释.由于卤化氢是极性分子,带正电荷的氢离子先加到碳碳双键中的一个碳原子上,使碳碳双键中的另一个碳原子形成碳正离子,然后碳正离子再与卤素负离子结合形成卤代烷.其中第一步是决定整个反应速度的一步,在这一步中,生成的碳正离子愈稳定,反应愈容易进行.一个带电体系的稳定性,取决于所带电荷的分布情况,电荷愈分散,体系愈稳定.碳正离子的稳定性也是如此,电荷愈分散,体系愈稳定.以下几种碳正离子的稳定性顺序为：CH3+ < CH3CH2+ < (CH3)2CH+ < (CH3)3C+甲基与氢原子相比,前者是排斥电子的基团.当甲基与带正电荷的中心碳原子相连接时,共用电子对向中心碳原子方向移动,中和了中心碳原子上的部分正电荷,即使中心碳原子的正电荷分散,而使碳正离子稳定性增加.与中心碳原子相连的甲基愈多,碳正离子的电荷愈分散,其稳定性愈高.因此,上述4个碳正离子的稳定性,从左至右,逐步增加.四、炔烃（一）炔烃的组成和结构炔烃的通式为C n H2n－2,分子中含碳碳三键,形成三键的两个碳均发生sp杂化.以乙炔为例：两个碳原子采用sp杂化方式,即一个2s轨道与一个2p轨道杂化,组成两个等同的sp杂化轨道,sp杂化轨道的形状与sp2、sp3杂化轨道相似,两个sp杂化轨道的对称轴在一条直线上.两个以sp杂化的碳原子,各以一个杂化轨道相互结合形成碳碳σ键,另一个杂化轨道各与一个氢原子结合,形成碳氢σ键,三个σ键的键轴在一条直线上,即乙炔分子为直线型分子.每个碳原子还有两个末参加杂化的p轨道,它们的轴互相垂直.当两个碳原子的两p轨道分别平行时,两两侧面重叠,形成两个相互垂直的π键.由于碳碳三键为直线型,所以炔烃无顺反异构.（二）炔烃的性质炔烃的物理性质与烯烃相似,乙炔、丙炔和丁炔为气体,戊炔以上的低级炔烃为液体,高级炔烃为固体.简单炔烃的沸点、熔点和相对密度比相应的烯烃要高.炔烃难溶于水而易溶于有机溶剂.炔烃中的官能团是碳碳三键.因此三键的结构及其对分子中其他部位的影响,将决定炔烃的化学行为.炔烃的化学反应主要有：1、加成反应（1）催化加氢HC≡CH + H 2 CH 2=CH 2 CH 3CH 3 （2）加卤素 HC≡CH + Br 2 CHBr=CHBr CHBr 2CHBr 2 虽然炔烃比烯烃更不饱和,但炔烃进行亲电加成却比烯烃难.这是由于sp 杂化碳原子的电负性比sp 2杂化碳原子的电负性强,因而电子与sp 杂化碳原子结合和更为紧密,不容易提供电子与亲电试剂结合,所以叁键的亲电加成反应比双键慢.例如烯烃可使溴的四氯化碳溶液很快褪色,而炔烃却需要一两分钟才能使之褪色.故当分子中同时存在双键和三键时,与溴的加成首先发生在双键上.+ Br 2 CH 2BrCHBrC≡CH（3）加卤化氢 炔烃与卤化氢的加成,加碘化氢容易进行,加氯化氢则难进行,一般要在催化剂存在下才能进行.不对称炔烃加卤化氢时,服从马氏规则.例如：+ HI CH 3CI=CH 2 CH 3CI 2CH 3 在汞盐的催化作用下,乙炔与氯化氢在气相发生加成反应,生成氯乙烯.HC≡CH + HCl CH 2=CHCl 在光或过氧化物的作用下,炔烃与溴化氢的加成反应,得到反马氏规则的加成产物.如： （4）加水在稀酸（10℅H 2SO 4）中,炔烃比烯烃容易发生加成反应.例如,在10℅H 2SO 4和5℅硫酸汞溶液中,乙炔与水加成生成乙醛,此反应称为乙炔的水化反应或库切洛夫反应.汞盐是催化剂. HC≡CH + H 2O CH 3CHO其他的炔烃水化得到酮.如+ H 2O CH 3CH 2COCH 3 （5）加醇在碱性条件下,乙炔与乙醇发生加成反应,生成乙烯基乙醚.HC≡CH + CH 3CH 2OH CH 2=CHOCH 2CH 3 2、氧化反应炔烃被高锰酸钾或臭氧氧化时,生成羧酸或二氧化碳.如：R C≡CH + KMnO 4 RCOOH + CO 2 R C≡C R + KMnO 4 RCOOH + RCOOH 3、聚合反应在不同的催化剂作用下,乙炔可以分别聚合成链状或环状化合物.与烯烃的聚合不同的是,炔烃一般不聚合成高分子化合物.例如,将乙炔通入氯化亚铜和氯化铵的强酸溶液时,可发生二聚或三聚作用.CH CH 3C HI HgCl 2碱酸性催化剂 催化剂 H 2 Br 2CH CH CH 2 C CH CH 3CH 2C CHBr CH 3CH 2CH CH 3CH 2CH 2CH 2CHBr 2 HgSO 4 HgSO 4 CH CH 3CH 2C 酸性 Cu 2Cl 2CHCHHC≡CH + HC≡CH 乙烯基乙炔在高温下,三个乙炔分子聚合成一个苯分子.3 HC≡CH C 6H 64、炔化物的生成与三键碳原子直接相连的氢原子活泼性较大.因sp 杂化的碳原子表现出较大的电负性,使与三键碳原子直接相连的氢原子较之一般的碳氢键,显示出弱酸性,可与强碱、碱金属或某些重金属离子反应生成金属炔化物.乙炔与熔融的钠反应,可生成乙炔钠和乙炔二钠：CH≡CH + Na HC≡C Na Na C≡C Na 丙炔或其它末端炔烃与氨基钠反应,生成炔化钠：R C≡CH + NaNH 2 R C≡C Na 炔化钠与卤代烃（一般为伯卤代烷）作用,可在炔烃分子中引入烷基,制得一系列炔烃同系物.如：R C≡C Na + RX R C≡C R + NaX 末端炔烃与某些重金属离子反应,生成重金属炔化物.例如,将乙炔通入硝酸银的氨溶液或氯化亚铜的氨溶液时,则分别生成白色的乙炔银沉淀和红棕色的乙炔亚铜沉淀：HC≡CH + Ag(NH 3)2NO 3 Ag C≡C Ag + NH 4NO 3 + NH 3HC≡CH + Cu(NH 3)2Cl Cu C≡C Cu + NH 4Cl + NH 3上述反应很灵敏,现象也很明显,常用来鉴别分子中的末端炔烃.利用此反应,也可鉴别末端炔烃和三键在其他位号的炔烃.如：R C≡CH + Ag(NH 3)2NO 3 R C≡C AgR C≡C R + Ag(NH 3)2NO 3 不反应五、二烯烃（一）二烯烃的组成和分类分子中含有两个或两个以上碳碳双键的不饱和烃称为多烯烃.二烯烃的通式为C n H 2n －2,故二烯烃与同碳数的炔烃互为同分异构体.根据二烯烃中两个双键的相对位置的不同,可将二烯烃分为三类：1、累积二烯烃：两个双键与同一个碳原子相连接,即分子中含有C=C=C 结构的二烯烃称为累积二烯烃.例如：丙二烯 CH 2=C=CH 2 .2、隔离二烯烃：两个双键被两个或两个以上的单键隔开,即分子骨架为C=C –(C)n –C=C 的二烯烃称为隔离二烯烃.例如,1、4–戊二烯 CH 2=CH –CH 2–CH=CH 2.3、共轭二烯烃：两个双键被一个单键隔开,即分子骨架为C=C –C=C 的二烯烃为共轭二烯烃.例如,1,3–丁二烯 CH 2=CH –CH=CH 2.本讲重点讨论的是共轭二烯烃.（二）共轭二烯烃的结构1,3–丁二烯分子中,4个碳原子都是以sp 2杂化,它们彼此各以1个sp 2杂化轨道结合形成碳碳σ键,其余的sp 2杂化轨道分别与氢原子的s 轨道重叠形成6个碳氢σ键.分子中所有σ键和全部碳原子、氢原子都在一个平面上.此外,每个碳原子还有1个末参加杂化的与分子平面垂直的p 轨道,在形成碳碳σ键的同时,对称轴相互平行的4个p 轨道可以侧面重叠形成一个包含4个碳原子的离域键,也称大π键.像这样具有离域键的体系称为共轭体系.在共轭体系中,由于原子间的相互影响,使整个分子电子云的分布趋于平均化的倾向称为共轭效应.由π电子离域而体现的共轭效应称为π-π共轭效应.共轭效应与诱导效应是不相同的.诱导效应是由键的极性所引起的,可沿σ键传递下去,这种作用是短程的,一般只在和作用中心直接相连的碳原子中表现得最大,相隔一个原子,所受的作用力就很小了.而共轭效应是由于p 电子在整个分子轨道中的离域作用所引起的,其作用300℃ 液氨液氨Na可沿共轭体系传递.共轭效应不仅表现在使1,3–丁二烯分子中的碳碳双键健长增加,碳碳单键健长缩短,单双键趋向于平均化.由于电子离域的结果,使化合物的能量降低,稳定性增加,在参加化学反应时,也体现出与一般烯烃不同的性质.（三）1,3 –丁二烯的性质1、稳定性物质的稳定性取决于分子内能的高低,分子的内能愈低,其分子愈稳定.分子内能的高低,通常可通过测定其氢化热来进行比较.例如：CH 2=CHCH 2CH=CH 2 +2H 2 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 ΔH = –255kJ ·mol －1CH 2=CHCH=CHCH 3 + 2H 2 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 ΔH = –227kJ ·mol －1从以上两反应式可以看出,虽然1,4-戊二烯与1,3 – 戊二烯氢化后都得到相同的产物,但其氢化热不同,1,3 – 戊二烯的氢化热比1,4 –戊二烯的氢化热低,即1,3 – 戊二烯的内能比1,4 – 戊二烯的内能低,1,3 – 戊二烯较为稳定.2、亲电加成与烯烃相似,1,3 –丁二烯能与卤素、卤化氢和氢气发生加成反应.但由于其结构的特殊性,加成产物通常有两种.例如,1,3 –丁二烯与溴化氢的加成反应：CH 3CHBrCH=CH 2 3–溴–1–丁烯CH 2=CHCH=CH 2 + HBr CH 3CH=CHCH 2Br 1–溴–2–丁烯这说明共轭二烯烃与亲电试剂加成时,有两种不同的加成方式.一种是发生在一个双键上的加成,称为1,2–加成另一种加成方式是试剂的两部分分别加到共轭体系的两端,即加到C 1和C 4两个碳原子上,分子中原来的两个双键消失,而在C 2与C 3之间,形成一个新的双键,称为1,4–加成.共轭二烯烃能够发生1,4–加成的原因,是由于共轭体系中π电子离域的结果.当1,3–丁二烯与溴化氢反应时,由于溴化氢极性的影响,不仅使一个双键极化,而且使分子整体产生交替极化.按照不饱和烃亲电加成反应机理,进攻试剂首先进攻交替极化后电子云密度；较大的部位C 1和C 3,但因进攻C 1后生成的碳正离子比较稳定,所以H + 先进攻C 1.CH 2=CHC +HCH 3 ①CH 2=CHCH=CH 2 + H +C +H 2CH 2CH=CH 2 ②当H + 进攻C 1时,生成的碳正离子①中C 2的p 轨道与双键可发生共轭,称为p –π共轭.电子离域的结果使C 2上的正电荷分散,这种烯丙基正碳离子是比较稳定的.而碳正离子②不能形成共轭体系,所以不如碳正离子①稳定.在碳正离子①的共轭体系中,由于π电子的离域,使C 2和C 4都带上部分正电荷.反应的第二步,是带负电荷的试剂Br － 加到带正电荷的碳原子上,因C 2和C 4都带上部分正电荷,所以Br － 既可以加到C 2上,也可以加到C 4上,即发生1,2 – 加成或1,4 – 加成.3、双烯合成共轭二烯烃与某些具有碳碳双键的不饱和化合物发生1,4-加成反应生成环状化合物的反应称为双烯合成,也叫狄尔斯-阿尔德（Diels-Alder ）反应.这是共轭二烯烃特有的反应,它将链状化合物转变成环状化合物,因此又叫环合反应.CH 2 CH CH CH 3 4 3 2 1δ+ δ+ 200℃+ CH 2=CH 2。
(2024年)《有机化学烷烃》PPT课件
实验结果处理
指导学生对实验数据进行 处理和分析，得出实验结 论。
21
安全防护措施和废弃物处理建议
安全防护措施
强调实验过程中的安全注意事项 ，如佩戴防护眼镜、手套等个人 防护用品，确保实验安全进行。
废弃物处理
提供实验废弃物的处理方法和建 议，包括废液、废渣和废气等的
处理，以减少对环境的污染。
应急处理
羧酸的定义与分类
阐述羧酸的概念、结构特点和分 类方法。
羧酸及其衍生物的应用
举例说明羧酸及其衍生物在有机 合成、医药、农药等领域的应用 实例。
2024/3/26
18
05
实验操作技巧与注意事项
2024/3/26
19
实验仪器使用说明
01
02
03
仪器介绍
详细阐述实验所需仪器的 名称、规格型号及使用原 理。
密度
烷烃的密度一般小于水 ，且随着碳原子数的增
加，密度逐渐增大。
8
溶解性
低级烷烃不溶于水，易 溶于有机溶剂；高级烷 烃在水中的溶解度很小
。
化学性质
可燃性
烷烃在空气中燃烧生成二氧化 碳和水，并放出大量热量。
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取代反应
烷烃在光照或加热条件下，可 与卤素单质发生取代反应，生 成卤代烷。
裂化反应
举例说明醇、醚和环氧化 物在有机合成、溶剂、表 面活性剂等领域的应用。
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17
羧酸及其衍生物
羧酸的物理性质
介绍羧酸的熔沸点、密度、溶解 性等物理性质及其变化规律。
羧酸的化学性质
探讨羧酸的酸性、酯化反应、脱 羧反应等化学性质及其机理。
羧酸衍生物的定义与性质
高中化学竞赛苏教版选修一烷烃
7.2.1 烷烃烷烃是指分子中的碳原子以单键相连，其余的价键都与氢原子结合而成的化合物。
烷烃属于饱和烃，饱和意味着分子中的每一个碳原子都达到了与其他原子结合的最大限度。
烷烃中最简单的是甲烷，分子式是CH4，乙烷、丙烷、丁烷和戊烷的分子式分别为：C2H6，C3H8，C4H10和C5H12。
上述烷烃的性质也很相似。
这样的一系列化合物叫做同系列。
同系列中的各个化合物彼此互称为同系物。
CH2则叫做同系列的系差。
同系物具有相类似的化学性质，其物理性质一般随分子中碳原子的递增而有规律的变化。
总体来说，分子量越大的烷烃，其熔沸点越高，密度越大。
通式：C n H2n+2简式：CH3(CH2)3CH3, CH3CH2CH(CH3)2, C(CH3)41. 烷烃的结构甲烷是最低级的烷烃，在讨论烷烃分子结构之前，首先介绍甲烷的分子结构。
甲烷的分子式为CH4，一般把其结构式写成：（）。
但这只能说明分子中碳原子与四个氢原子直接相连，而没有表示出氢原子与碳原子在空间的相对位置，即分子的立体形象。
实验证明甲烷分子里的碳原子和四个氢原子不在一个平面上，而是形成正四面体的立体结构，可用模型来表示（见下图）。
甲烷中的碳原子采取sp³杂化H—C—H间键的夹角是109°28’。
图：甲烷分子模型sp³杂化又称正四面体杂化，四个sp³杂化轨道对称地分布在碳原子的周围，它的对称轴之间的夹角是109.5°，这样的排布可以使四个轨道彼此在空间的距离最远，电子之间的相互斥力最小，体系最稳定。
由碳原子的四个sp³杂化轨道与四个氢原子的s轨道进行重叠，形成四个相等的C—H共价键而构成甲烷分子。
在构成甲烷分子时，碳氢键是轨道沿着对称轴方向相互重叠所形成的共价键，其特点是电子云分布呈圆柱形轴对称，两核连线之间电子云密度最大，这种键叫做σ键。
σ键比较牢固，能自由旋转，而不影响电子云重叠程度。
一个碳原子的sp³杂化轨道与另一个碳原子的sp³杂化轨道也能形成C—C之间的σ键。
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随着温度的升高，水分子的热运动增强，能够更好地与烷烃分子相互作用，从而提高溶解度。
碳原子数越多，溶解度越小
随着碳原子数的增加，烷烃分子变得更大且更疏水，导致在水中的溶解度降低。
溶解度变化规律
04
CHAPTER
烷烃化学性质及反应机理
自由基的产生
在光照或加热条件下，烷烃分子中的C-H键均裂，产生氢自由基和烷基自由基。
催化裂解反应
在催化剂的作用下，烷烃分子中的C-C键断裂，生成较小的烷烃、烯烃和芳烃等。常用的催化剂有硅酸铝、分子筛等。催化裂解反应需要一定的温度、压力和催化剂条件。
05
CHAPTER
实验室制备方法及操作注意事项
根据所需烷烃种类，选择合适的原料，如烯烃、卤代烃等，并进行必要的预处理，如干燥、除杂等。
表示方法
结构特点与表示方法
同分异构体定义
分子式相同但结构不同的化合物互称为同分异构体。
烷烃同分异构体
随着碳原子数的增加，烷烃的同分异构体数目迅速增多。对于同一分子式的烷烃，可能存在多种不同的结构形式。
同分异构体的性质
虽然分子式相同，但由于结构不同，同分异构体的物理性质和化学性质往往存在差异。例如，熔沸点、密度、溶解性等物理性质以及化学反应活性等化学性质都可能有所不同。
01
02
03
系统命名法
如CH3CH(CH3)CH2CH3命名为2-甲基丁烷，其中主链有4个碳原子，称为丁烷；取代基为甲基，位置在2号碳上。
请尝试命名以下烷烃：CH3CH2CH(CH3)CH2CH3、CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3、C(CH3)4。
实例解析与练习
练习
实例解析
03
CHAPTER
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一、烷烃（一）烷烃的组成和结构烷烃的通式为C n H 2n +2，其分子中各元素原子间均以单键即σ – 键相结合，其中的碳原子均为sp 3杂化形式。
由于单键可以旋转，所以烷烃的异构有碳架异构和构象异构。
烷烃从结构上看，没有官能团存在，因而在一般条件下它是很稳定的。
只有在特殊条件下，例如光照和强热情况下，烷烃才能发生变化。
这些变化包括碳链上的氢原子被取代，碳 – 碳键断裂，氧化或燃烧。
（二）烷烃的化学反应：1、取代反应 卤素反应的活性次序为：F 2 >Cl 2 > Br 2 > I 2对于同一烷烃,不同级别的氢原子被取代的难易程度也不是相同的。
大量的实验证明叔氢原子最容易被取代，伯氢原子最难被取代。
卤代反应机理：实验证明，甲烷的卤代反应机理为游离基链反应，这种反应的特点是反应过程中形成一个活泼的原子或游离基。
其反应过程如下：（3）链终止：随着反应的进行，甲烷迅速消耗，游离基的浓度不断增加，游离基与游离基之间发生碰撞结合生成分子的机会就会增加。
Cl • + Cl •Cl 2 CH 3• + CH 3• CH 3CH 3 CH 3• + Cl • CH 3Cl2、热裂反应4 + CH 2=CHCH 3 CH 3CH 2CH 2CH 3 CH 3CH 3 + CH 2=CH 2CH 2=CHCH 2CH 3 + H 23、异构化反应CH 3CH 2CH 2CH 3 4、氧化反应：烷烃很容易燃烧，燃烧时发出光并放出大量的热，生成CO 2和 H 2O 。
AlCl 3加热、加压 CH 3CHCH 3 3CH 4 + 2O 2CO 2 + 2H 2O + 热量烷烃的制取一.偶联反应1.Wurtz （武慈）合成法：只能制备对称的烷烃R —R ，即R 相同。
2.卤代烷与二烷基铜锂的偶联[科瑞（E.J.Corey ）- 郝思（H.House ）反应3.格式（V .Grignard ）试剂法4.柯尔伯法（Kolbe ）H.Kolbe （1818-1884）于1849年将高浓度的羧酸钠盐或钾盐溶液进行电解，在阴极产生烷烃。
R CO 2Na 2(K)+ 2H 2O电 解R R + 2CO 2 + 2NaOH + H 2阳 极阴 极六个碳以上的脂肪酸用Kolbe 法合成，烷烃产率较好。
二.还原反应1.烯烃的氢化2.卤代烷的还原（1）.格氏（Grignard ）试剂的水解（2）用金属和酸还原复习题:6.按系统命名法（IUPAC 命名法）为下面的化合物选出正确名称：(CH 3)2CHCH(CH 2CH 3)(CH 2CH 2CH 3)A 3－异丙基己烷B 2－甲基－3－丙基戊烷C 乙基异丙基丙基甲烷C 3－乙基丙烷 E 2－甲基－3－乙基己烷11.写出符合下列条件的烷烃构造式，并用系统命名法命名之。
（1）只含有伯氢原子的最简单烷烃。
（3）含有一个季碳原子的已烷。
点燃（4）只含有伯氢和仲氢原子的己烷。
12.某脂肪烃A的相对分子质量是156，在CCl4溶液中与Br2不起反应。
但在光照条件下Br2可以跟A起取代反应。
取代产物的相对分子质量是235的只有两种：产量较多的一种是B，产量较少的一种是C。
另外，还可以得到相对分子质量是314的产物多种。
（1）写出A、B、C的结构式。
（2）相对分子质量是314的有多少种？试写出它们的结构简式。
13．某烃能与Br2反应生成3种一溴代物。
8.6g烃进行溴代反应完全转化成一溴代物时，将放出的气体通入500mL 0.2mol/L的氢氧化钠溶液，恰好完全中和。
该烃不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色。
请写出该烃可能的结构简式和名称。
14.一个碳原子上如果连有3个氢原子，则这样的氢原子称为伯氢，如果只连有2个氢原子，则这样的氢称为仲氢，例如：－CH3中的氢原子为伯氢，－CH2－中的氢原子为仲氢。
已知在烷烃中伯氢和仲氢被取代的活性因反应的条件不同而不同。
在高温下伯氢与仲氢被取代的活性相等，则可以称之活性比为1︰1。
请回答下列问题：（1）已知丙烷在高温下与氯气发生取代反应，反应式如下：则在一氯代丙烷中1－氯丙烷在产物中的占有率为；（2）常温下丙烷也能与氯气发生取代反应，反应式如下：则在常温下伯氢和仲氢的相对活性比为。
15.烃与卤素发生取代反应的难易程度与烃分子中氢的类型有关。
伯（CH3—），仲（－CH2－），叔（＞CH—）三种氢原子的活性比为1︰3.8︰5，如果控制条件使丙烷发生一氯代反应，则所得产物中CH3CH2CH2Cl占全部一氯代物分子总量的百分含量是多少?16.将2－甲基丁烷进行一氯化反应，已知其四种一氯化产物和相应的百分含量如下：(CH3)2CHCH2CH3＋Cl2−→−光)2CHCH2CH2Cl＋＋＋(CH27.1% 23.1% 36.2% 13.6%试推算伯、仲、叔氢原子被氯取代的活性比。
17.正丁烷分别进行氯化和溴化，其产物的组成很不一样，试解释之。
−2Cl CH3CH2CH2CH2Cl（28%）＋CH3CHClCH2CH3（72%）CH3CH2CH2CH3−→−2Br CH3CH2CH2CH2Br（2%）＋CH3CHBrCH2CH3（98%）CH3CH2CH2CH3−→19.1994年10月12日，瑞典皇家科学院宣布授予美国南加利福尼亚大学有机化学家乔治·安德鲁·欧拉（George·Andrew·Olah）教授1994年度诺贝尔化学奖，以表彰他在碳正离子化学研究方面所作的贡献。
（1）1962年，欧拉和他的同事们把(CH3)3CF溶于过量的SbF5介质中，获得理想的结果，它们之间反应的化学方程式是，SbF5属于类化合物，其理由是。
（2）欧拉对碳正离子的贡献不仅在于实验方面，更重要的是他在1972年提出系统的碳正离子新概念。
CH 3＋、CH 5＋两类碳正离子的结构中，中心碳原子分别采取 、_____杂化方式。
试分别画出它们的结构式。
（3）在(C 6H 5)3C ＋碳正离子中，除了σ键外，还存在 键，它可表示为 ，形成此种键型的条件是 。
20.碳正离子例如，CH 3＋，CH 5＋，(CH 3)3C ＋等，是有机合成的重要中间体。
欧拉因在此领域中的卓越研究成就而荣获1994年诺贝尔化学奖。
碳正离子CH 5＋可以通过CH 3＋在“超强酸”中再获得一个H ＋而得到，CH 5＋失去H 2可得到CH 3＋。
（1）CH 3＋是反应性很强的正离子，是缺电子的，其电子式是（2）CH 3＋中4个原子是共平面的，其中三个键角相等，则此键角是（3）(CH 3)3C ＋在NaOH 的水溶液中反应将得到电中性的有机分子，其结构简式是________（4）(CH 3)3C ＋去掉H ＋后将生成电中性的有机物，其结构简式是21．自由基又称游离基，是含有未配对电子的原子、分子或基团。
大多数自由基很不稳定，只能作为活性中间体瞬间存在，寿命很短，如丁烷受热分解产生三种活性很高的自由基：活泼自由基可诱发自由基起加成反应、加聚反应、取代反应、氧化还原反应。
这些反应在有机工业、石油化工和高分子工业等方面得到广泛应用。
（1）写出自由基CH 3CH 2·的电子式 ；若CH 3CH 2·失去一个电子，则称为碳正离子，该碳正离子的电子式为 。
（2)自由基反应一般是在光和热条件下进行，如烷烃与氯气的取代为自由基取代。
已知烷烃中碳原子上的氢原子越少，所形成的自由基越稳定，试完成下列方程式：CH 3－CH 3＋Cl 2−−→−光照（主要产物）＋HCl （3）不对称烯烃在过氧化物存在下，与HBr 发生游离基加成反应，其反应历程是： R －CH ＝CH 2＋Br ·→R －C ．H －CH 2Br R －C ．H －CH 2Br ＋HBr →R －CH ２－CH 2Br ＋Br · 试分两步将(CH 3)2CHCH ＝CH 2转变为(CH 3)2CH 2CH 2CH 2OH 的反应方程式。
（4）有机物中共价键断裂时，若成键的一对电子平均分给两个原子或原子团，则形成自由基；若成键电子全分给某原子或原子团，则形成碳正离子。
①已知CH 3＋四个原子共平面，键角相等，键角应是 。
②(CH 3)3C ＋和NaOH 水溶液反应生成电中性有机分子，该分子结构简式 ，此物质能否发生消去反应 。
CC(AD)DD\E(CD)CB11（1） 2,2－二甲基丙烷； 2－甲基丁烷； 2,2－二甲基丁烷；（4）CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 己烷12.（1）A ：B ：C ：（2）6（3）13.CH3CH2CH2CH2CH2CH3 正己烷 2，2－二甲基丁烷14（1）Na 2CO 3 0.105mol ；NaHCO 3 0.094mol（2）C 3H 8 0.44；C 4H 10 0.56（3）20.06%（4）此液化灶燃料的利用率较低，能量损失较大。
建议：在农村要改革低效炉灶，推广使用节能炉灶，将散发的热量用于加热水等；在城市要实行热电并供（如火力发电站）等；在生产中要利用科学技术改良热机性能，充分利用气体带走的内能（如热电并供、高温气体的循环使用——热交换等），合理开发常规能源（煤、石油、天然气等），大力开发新能源（核能、太阳能、风能、地热能、海洋能等）。
15. （1）75% （2）1︰4 16.44.1% 17. 1︰4︰5.119.（1）(CH 3)3CF ＋SbF 5＝(CH 3)3C ＋SbF 6－ 最强的路易斯酸 SbF 5中的中心原子有4d 空轨道，能接受其它物质的孤电子对。
（2）sp 2 sp 3（3）大π键（离域π键） π1819 ①参与成键的原子必须处于同一平面，即中心原子只能采取sp 或sp 2杂化类型；②每个参与成键的原子提供一个p 轨道，若中心原子采取sp 杂化时，有时也可以提供两个p 轨道，各产轨道间必须互相平行，以保证这些p 轨道最大程度的重叠；③参与成键的p 轨道所提供的p 电子数目必须小于两倍的p 轨道数目。
20.（1）[]＋ （2）120° （3）(CH3)3COH （4）(CH3)2C ＝CH221.（1） []＋（2）(CH 3)3Cl（3）(CH 3)2CHCHCH 2＋HBr −−−→−适当溶剂(CH 3)2CHCH 2CH 2Br(CH 3)2CHCH 2CH 2Br ＋H 2O −−−→−NaOH 稀(CH 3)2CHCH 2CH 2OH ＋HBr（4）①120° ②(CH 3)3COH 不能。