第六章羧酸及其取代酸
《羧酸及取代羧酸》课件
取代羧酸可通过取代基的亲核作用与其他分子发 生反应。
Hale Waihona Puke 羧酸的脱羧反应羧酸可脱去羧基，生成相应的 醛或酮化合物。
羧酸的应用
1 食品工业
羧酸可用作食品酸味剂和抗氧化剂。
2 药物工业
羧酸是制备药物的重要原料，可调控药物的性质和稳定性。
3 洗涤品工业
羧酸可用作洗涤剂的表面活性剂，改善洗涤效果。
什么是取代羧酸？
取代羧酸是指羧酸分子中的一个或多个氢被其他原子或基团取代的化合物，具有类似羧酸的化学性质，但性质 和用途也有所不同。
不同的取代基赋予取代羧酸不同的功能，影响其在化学和生物领域的应用。
取代羧酸的物性质
溶解性
取代羧酸的溶解性依赖于取 代基的性质和溶剂的性质。
熔点和沸点
取代羧酸的熔点和沸点受取 代基和羧酸的影响。
分子构型
取代羧酸的立体构型由取代 基的空间位阻决定。
取代羧酸的化学性质
酸性 还原性
亲核性
取代羧酸可通过脱质子反应表现出酸的性质。
羧酸的物理性质
• 羧酸通常呈液体或固体，具有特定的熔点和沸点。 • 具有酸性，可以与碱发生中和反应。 • 一些羧酸具有特殊的气味，例如柠檬酸和醋酸。
羧酸的化学性质
羧酸的酯化反应
羧酸与醇反应生成酯，常用于 有机合成和食品调味中。
羧酸的酰氯化反应
羧酸与酰氯反应生成酰氯，用 作有机合成中的重要中间体。
取代羧酸的命名方式
取代羧酸的命名方式与羧酸类似，根据取代基的种类和位置进行命名。例如，“氨基乙酸”代表乙酸的一个氨基 取代物。
取代羧酸的化学特性
1
取代基的电子效应
有机化学羧酸取代酸
1. 水解反应（得酸）
RCOCl + H2O
RCOOH + HCl 反应剧烈
RCOOCOR' + H2O H+
RCOOR'+ H2O
RCOOH + R'C9;OH 加热回流
RCOOR'+ H2O NaOH RCOONa + R'OH 皂化反应
反应活性： RCOX > (RCO)2O > RCOOR'
• 二元酸：称“某二酸” • 含脂环和芳环的羧酸：当羧基直接与环相
连时，“环的名称 + 甲酸”；当羧基与侧链 相连时，环作为取代基。
CH3CH2CHCH2CH2COOH CH3
4-甲基己酸
=
CH3CH2CCH2COOH CH2
3-乙基-3-丁烯酸
CH2COOH
环戊基乙酸 COOH
COOH CH3 邻甲基苯甲酸
1.酰卤
可将酰基的名称放在前面，卤素的名称放在 后面合起来命名，称为某酰卤。
CH3CH2COCl (CH3)2CHCOCl
丙酰氯
异丁酰氯
H3C
COCl
对甲基苯甲酰氯
2.酸酐
它们的命名，可在原来羧酸名称之后加一“酐 ”字来称呼
单酐：
O
CH3 C O
H3C C O
乙（酸）酐
混酐： O
CH3 C O
H3CH2C C O
关键步骤
R’OH +
O
R C OR’
质子转移
：OH
+
R C OH2
R’O
由此可见，酸催化的目的是增加羧酸分子中羰基碳 原子的亲电性。
第六章化学
+ HSO4
28
CH3
浓 H2SO4
CH3
SO3H +
CH3 SO3H
室温
T＝0ºC T＝100ºC
邻位产物 43％ 10％
对位产物 57％ 90％
注：磺化反应是可逆的。
SO3H + H2O
H2SO4 100 ℃
+ H2SO4
反应具有可逆性，在合成反应中可用磺酸基占位。
29
CH3
CH3
?
CH3 Cl
120°
Π
6 6
4
ψ5
ψ6
ψ4
ψ2 ψ1
ψ3
5
没有参加杂化的六个2p轨道重新组合成六个π分子 轨道, 其中三个是成键轨道, 三个是反键轨道。
2) 分子轨道理论
6
三个成键轨道电子云叠加的总形象：
没有交替的单双键； 平放于环平面 键完全平均化； 上下方的两个轮胎 键长完全相等。 X-衍射证明：苯是高度对称的, 所有原子都在同一平面上, 键角都是120o, C-C键长都相等: 139.7pm
实测值
氢化热低说明化合物内能低, 比较稳定。
8
二、苯的分类和命名
按分子所含苯环的数目与结构，可分为三类： ① 单环芳烃：包括苯及其同系物
1、苯的分类
② 稠环芳烃：分子中两个或两个以上苯环彼此间共 用环边。
萘பைடு நூலகம்
蒽
菲
9
③多环芳烃：包括联苯和多苯代脂肪烃
CH
联苯 三苯甲烷
④非苯系芳烃：
不含苯环，但具有苯的特性即“芳香性”的碳环化合物
R AlCl
+ － 4
δ +
H
取代酸的名词解释
取代酸的名词解释取代酸，是一种有机化合物，具有取代基与酸基团共存的特性。
它在化学反应中充当酸的角色，可以和碱反应形成盐，并释放出氢离子。
取代酸的名称中常常包含酸的特定基团，以反映其结构和性质。
本文将通过解释取代酸的定义、特性和应用领域，深入探讨取代酸的本质和意义。
取代酸是有机化学中一种重要的化合物，它在许多自然和人工合成的物质中都起着重要作用。
通过在取代基上引入酸基团，取代酸可以增强原有物质的酸性，从而使其具有更多的化学反应性。
常见的取代酸包括硝基酸、羧酸、磺酸等。
首先，硝基酸是一种含有硝基（-NO2）基团的化合物。
它在有机合成中常常用作氧化剂和亲电试剂。
硝基酸可以与各种碱反应，形成相应的盐和水。
硝基酸的应用十分广泛，例如硝酸可以用作炸药的原料，硝酸酯则被广泛用于有机合成中的取代反应。
其次，羧酸是一类含有羧基（-COOH）的有机酸。
羧酸可以通过取代基上的氧原子与碱发生酸碱反应，形成盐和水。
羧酸具有广泛的应用领域，例如乙酸是一种常用的有机酸，被广泛用于制备醋酸纤维丝和染料中。
另外，柠檬酸是一种常见的天然羧酸，被广泛应用于食品和药品工业。
最后，磺酸是一类含有磺酸基团（-SO3H）的有机酸。
磺酸通常具有强酸性，并且在化学反应中起着重要的催化作用。
磺酸可以通过与碱反应形成相应的盐和水。
磺酸的应用十分广泛，它在染料、药物、表面活性剂等领域有着重要的用途。
综上所述，取代酸是一类具有取代基和酸基团的有机化合物。
它们具有酸性、反应性和催化性的特点，被广泛应用于有机合成、材料科学、生命科学等领域。
通过引入不同的基团，取代酸的性质可以得到调控和改善，从而实现更加精确和高效的化学反应。
在未来的科学研究和工业应用中，取代酸的作用将继续发挥着重要的作用。
不饱和羧酸和取代羧酸
不饱和羧酸和取代羧酸
(Unsaturated carboxylic acid and Substituted carboxylic acid )
第十六章
不饱和羧酸和取代羧酸 (Unsaturated carboxylic acid and Substituted carboxylic acid )
H+ HO( CH2)5COO H
ε– 羟基己酸
K2CO 3
Br(CH 2)10COOH CH3COOE t
Br(CH 2)10COO
ω–卤代酸 （碳数在9以上）
O
C
(CH2)10 O
在极稀的溶液中进行
85%
大环内酯
24
2). 达让(Darzer)反应 指α－卤代酸酯在醇钠或氨基钠作用下与醛酮发生的 羟醛缩合反应，产物为αβ－环氧酸酯。
C6H5CHC Cl
ROH
Br
O
C6H5CHC OR
Br
20
2). β– 卤代酸
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
O
CH2 CH C OH + HX
CH2 CH2 COOH X
3). γ, δ 等卤代酸用二元羧酸的单酯发生汉斯狄克反应
O
AgNO 3 , KOH
O
ROC CH 2 n COOH
ROC CH 2 n COOA g
Br2 , CCl4
C6H5
H
CC
H
COOH
(E )–3–苯基丙烯酸 （肉桂酸）
H
H
CC
C6H5
COOH
(Z )–3–苯基丙烯酸
（异肉桂酸）
3
CH3(CH2)7CH CH( CH2)7COOH
羧酸、羧酸衍生物及取代酸
三、羧酸的物理性质
室温下，十个碳原子以下的饱和一元脂肪羧酸是有 刺激性或腐败气味的液体，十个碳原子以上的脂肪羧酸是 蜡状固体，饱和二元脂肪羧酸和芳香羧酸在室温下是结晶 状固体。 直链饱和一元羧酸的熔点随分子量的增加而呈锯齿 状变化，偶数碳原子的羧酸比相邻两个奇数碳原子的羧酸 熔点都高，这是由于含偶数碳原子的羧酸碳链对称性比含 奇数碳原子羧酸的碳链好，在晶格中排列较紧密，分子间 作用力大，需要较高的温度才能将它们彼此分离，所以熔 点较高。 羧酸在水中的溶解度比相应的醇大。
HOOC
CH 2
COOH
CH 3COOH + CO 2
丁二酸及戊二酸加热至熔点以上不发生脱羧 反应，而是分子内脱水生成稳定的内酐。
O CH2 COOH CH2 COOH
△
CH2 C O CH2 C O
O
+
H 2O
CH2 COOH H2C CH2 COOH
△
CH2 C H2C CH2 C O O
+
O CH3 C Cl
O CH3CH2
丙酰溴
O
C
Br
苯甲酰氯
C
Cl
乙酰氯
酸酐根据相应的羧酸命名。两个相同羧酸形成的酸酐 为简单酸酐，称为“某酸酐”，简称“某酐”；两个不相 同羧酸形成的酸酐为混合酸酐，称为“某酸某酸酐”，简 称“某某酐”；二元羧酸分子内失去一分子水形成的酸酐 为内酐，称为“某二酸酐”。
4.52
（4）当烃基上连有供电子基团时，基团的供电子 能力越强，羧酸的酸性就愈弱。供电子基团的数目增加， 酸性减弱：
医用化学-羧酸及其取代酸
COOH
环已基甲酸
COOH
苯甲酸
CH 2CH2CH 2COOH 4—环已基丁酸
CH 2CH 2CH 2COOH 4—苯基丁酸
二、羧酸的化学性质
O || —C—OH
“羰基”和“羟基”的相互影响，表现出羧酸的性质 羰基：不易起亲核加成反应 ?
羧 基
羟基：具有明显的酸性 ?
羧酸中的羰基为什么不易亲核加成反应
CH3（CH2）4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH（CH2）3COOH —— 5，8，11，14-二十碳四烯酸（花生四烯酸）
第二节 羟基酸
分子中同时含羟基和羧基两种功能基的化合物 一、羟基酸的分类和命名
醇酸
CH3-CH-COOH |
OH 2-羟基丙酸（乳酸）
• 根据羟基类型分为
2、-羟基丁酸 CH3-CHOH-CH2-COOH
• 强吸湿性，糖浆状 • 极易溶于水、乙醇和乙醚，不溶于苯 • 是人体脂肪代谢的中间产物
CH3-C| H-CH2COOH OH
β-羟基丁酸
-2H
+2H
CH3-C|| -CH2COOH
O
β-丁酮酸（乙酰乙酸）
3、酒石酸 HOOC-CHOH-CHOH-COOH
2，3-二羟基丁二酸
• 存在与各种水果中，葡萄中含量最多 • 酒石酸用于配制饮料 • 酒石酸氢钾用于配制发酵粉 • 酒石酸锑钾（吐酒石）用作催吐剂，并曾用于治疗血
吸虫病
4、 柠檬酸
C| H2-COOH HO-C-COOH
（枸橼酸） |
CH2-COOH
β-羟基-β羧基戊二酸
• 广泛分布于植物中，尤以柠檬中含量最多 • 是糖、脂肪等代谢过程中的重要中间产物 • 用作清凉饮料的调味剂 • 柠檬酸钠用作血液的抗凝剂 • 柠檬酸铁铵是常用的补血药，可用于防治缺铁性贫血
《羧酸及其取代酸》PPT课件
（2）羧基碳原子的电子云密度增高，使其正电性 降低，故羧基不易与亲核试剂发生加成反应。
精选PPT
10
脂肪羧酸的主要化学性质：*
1.酸性和成盐：
R—COOH
R—COO - + H+
R—COOH + NaOH R—COONa + H2O
例如 CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O
又如 硬脂酸（十八碳酸）和NaOH中和生成硬脂酸 钠（肥皂）：
12
脱羧酶
草酰乙酸
丙酮酸
脱羧酶
乙酰乙酸
精选PPT
13
脱羧酶
5-羟基色氨酸
5-羟色胺（5-HT）
精选PPT
14
三、重要的羧酸*
1.乙酸 CH3 COOH
又名醋酸、冰醋酸。
2.苯甲酸
COOH
俗名安息香酸。
精选PPT
15
3.丁二酸： C H 2C O O H
CH2COOH 俗名琥珀酸。
4.乙二酸： C O O H COOH
当a-c-b类型的结构，即C=C的两个碳原子所连的
e-c-d
原子或原子团都不相同，则一般选择两个比较相似的 原子或原子团在同侧的作为顺式，另一个作为反式。
精选PPT
顺- -氯-2-丁烯酸
23
反- -氯-2-丁烯酸
第二节 羟基酸
分子中同时含羟基和羧基两种功能基的化合 物。
OH
醇性羟基
CH3CHCOOH 乳酸(醇酸）
CH2-COOH
α - 羟 基 丙 酸 （ 乳 酸 ） β - 羟 基 丙 酸 α - 羟 基 丁 二 酸 （ 苹 果 酸 ）
精选PPT
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第六章羧酸与及其取代酸
一、名词解释
1.对映异构体
2. 平面偏正光
3. 手性碳原子 5.脱羧反应 6.旋光度
二、问题与要求
1.掌握羧酸、羟基酸、酮酸的系统命名
2.掌握重要的羧酸、羟基酸、酮酸（氧代酸）的结构
3掌握羧酸、羟基酸、酮酸（氧代酸）的重要化学性质
4.掌握对映异构体D、L构型表示法
5. 用化学方法区别下列物质：
（1）苯甲酸、苯甲醛、苯乙酮、苯甲醇
（2）乙酰乙酸乙酯、水杨酸、α- 羟基丙酸
6.用化学反应式表示乙酰乙酸乙酯的酮式-烯醇式互变异构。
7.为什么羧酸分子中C=O不能进行亲和加成反应？
三、命名或写出结构
CH
3
-CH
2
- C-COOH
2
CH
3
-CH-CH
2
-COOH
CH
3
COOH
OH
COOH
HO
CH
2
COOH
C COOH
CH
2
COOH
CH
3
- CH
2
- C - COOH
O
COOH
COOH
对羟基苯甲酸丙酮酸草酰乙酸安息香酸乙酰乙酸2, 4 –二甲基己酸
乳酸苹果酸四、写出下列反应的主要产物
CH
3
- CH - COOH
OH
CH
3
- CH - CH
2
- COOH
OH
CH
3
-C - CH
2
-COOH
- CO
2
O
CH
3
-CH
2
-COOH
3
- CH
2
- OH
CH
3
-COOH
3
CH
3
-CO-CH
2
-COOC
2
H
5
Br
2
1。