第十一章羧酸和取代羧酸课件

主讲人: 申东升
1、命名
Naming Caboxylic Acids
(1) 俗名
H C O O H C H 3 C O O H C H 3 C H 2 C H 2 C O O H H O O C C O O H
蚁酸
醋酸
酪酸
草酸
甲酸
乙酸
丁酸
乙二酸
HH
H C O O H
H O O C C H 2 C H 2 C O O H
羧基与环相连: 母体为芳烃(或脂环烃)名称+甲酸.
COOH
COOH
COOH
CH3
对甲基苯甲酸
COOH
2,4-环戊二烯甲酸 反-1,2-环戊烷二甲酸
羧基与侧链相连: 母体为脂肪酸.
CH CHCOOH
CH2COOH CH2COOH
CH3CHCH2COOH
3-苯基丙烯酸
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1,2-苯二乙酸
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肉豆蔻酸 十四碳酸
C H 3 ( C H 2 ) 1 4 C O O H C H 3 ( C H 2 ) 1 6 C O O H C H 3 ( C H 2 ) 1 8 C O O H
软脂酸(棕榈酸)
硬脂酸
花生酸
十六碳酸
十八碳酸
二十碳酸
C O O H
C H C H C O O H
C O O H
安息香酸 苯甲酸
OR , ( X ,
R )*, NO2 , NO
*烷基R、卤素X的优先次序各书有出入，本书采用以上次序。
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主讲人: 申东升
多官能团化合物命名步骤：
1、根据官能团优先次序，找出主要官能团，确定母体名称 和取代基的先后次序，较优基团后列出；
2、选取含最优基团在内的碳链最长的为主链，编号依照最 低系列原则，并使最优基团位码尽可能小；
油酸 顺-9-十八碳烯酸
亚油酸 顺,顺-9,12-十八碳二烯酸
C O O H H OC H
C H 3 乳酸 α-羟基丙酸
H OC HC O O H H OC HC O O H
酒石酸 2,3-二羟基丁二酸
C H 2 C O O H H OCC O O H
C H 2 C O O H 柠檬酸 3-羟基-3-羧基戊二酸
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主讲人: 申东升
CH3 CH3CHCH2
CH3
布洛芬
CHCOOH 抗炎镇痛
(应用最广泛的镇痛消炎药)
O OCCH3
COOH
(1898年上市的化学合成药)
阿斯匹林 解热镇痛
C H 2C H （ C H 2 ） 8 C O O H
10-十一碳烯酸 抗真菌药
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主讲人: 申东升
（3）系统命名法 (A) 脂肪族羧酸
母体： 选含羧基的最长连续碳链, 不饱和羧酸选含羧基和 不饱和键在内的最长连续碳链为主链.
B r C 4H 2 C 3H 2 C 2H 2 C 1O O H C 1H 83(C H 2)5C 12H C H 2C 1H 0 9C H (C H 2)7 1C O O HC 5H2
这些羧酸的俗名很常用，应该记住
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主讲人: 申东升
(2) 普通命名法
γβ α
ωγβα
ω
CH3CH2CHCOOH CH3CH2C CHCOOHH O C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C O O H
CH3
CH3
- 甲基丁酸 -甲基- -戊稀酸 -羟基戊酸
简单到复杂。
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主讲人: 申东升
多官能团系统命名法举例：
C l B r F
1 23
4 321
C H 3 C H 2 C H 2 CC HC H C H 3 C H 2C H C H 2 B r C H 2C H C H C H 2 O H
羧酸通式： RCOOH （脂肪酸）
ArCOOH（芳香酸）
含羧基的常用药物举例
O CH2C NH
S CH3
N CH3
COOK
青霉素G钾Benzylpenicillin potassium
(人类发明的第一种抗生素)
O OH
F
O
N
N
N
O (S) H
左氧氟沙星Levofloxacin
(喹诺酮类广谱抗生素)
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3-环戊基羧酸
主讲人: 申东升
多官能团化合物命名
分子中含两个或两个以上官能团时，确定构 成母体的主官能团，应遵守官能团优先次序规则。 官能团优先递降次序如下：
COOH , SO3H , COOR , COCl , CONH2 , CN,
CHO , CO , OH,
SH ,
NH2 , C C ,
H2C C ,
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43 2 1 CCH CHCOOH
H O
CH2CH2CH2CH3
4-溴丁酸
12-羟基-9-十八碳烯酸 4-丁基-2,4-戊二烯酸
HOOCCH CHCOOH CH3 CH2CH3
HOOC
COOH
CC
H
H
2-甲基-3-乙基丁二酸
(E)-丁烯二酸
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主讲人: 申东升
(B) 含环羧酸
C C
C C
H O O C C O O HH O O C H
琥珀酸 丁二酸
马来酸 顺丁烯二酸
富马酸 反丁烯二酸
这些羧酸的俗名很常用，应该记住
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主讲人: 申东升
C H 3 ( C H 2 ) 1 0 C O O H
月桂酸 十二碳酸
C H 3 ( C H 2 ) 1 2 C O O H
肉桂酸 3-苯基丙烯酸
O H
水杨酸 2-羟基苯甲酸
这些羧酸的俗名很常用，应该记住
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第十一章羧酸和取代羧酸课件
主讲人: 申东升
HH
H H H H
C C
C C C C
C H 3 ( C H 2 ) 7 ( C H 2 ) 7 C O O H C H 3 ( C H 2 ) 4 C H 2 ( C H 2 ) 7 C O O H
第十一章 羧酸和取代羧酸
(一) 羧酸的分类和命名 (二) 羧酸的物理性质 (三) 羧酸的结构和酸性 (四) 羧酸的化学反应 (五) 羧酸的制备 (六) 取代羧酸
主讲人:
第十一章羧酸和取代羧酸课件
11.1. 一元羧酸的分类与命名
含有羧基的化合物称为羧酸（carboxylic acids）。除甲 酸外，羧酸可看作是烃分子中的氢被羧基取代的衍生物。
3、当分子中同时含有烯基或炔基时，编号依照最低系列原 则给烯基或炔基，若烯基或炔基处相同位次，则给烯基最低编 号；
4、当分子中含有烯基或炔基时，通常将烯醇、烯醛、烯酮、 烯酸或炔醇、炔醛、炔酮、炔酸作为母体；
5、当分子中含有两种以上卤素时，按氟、氯、溴、碘的次序； 6、当分子中含有多个烷基时，按碳原子个数由少到多，由