有机化学 脂类21页PPT
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第二章 脂类的化学 PPT课件
第二章 脂类的化学
第一节 脂类的概念、分类及 生理功能
一、脂类的概念
脂类(lipid)：脂肪和类脂的总称
元素组成：
C 、 H 、 O 、 N 、P 、S 共同理化性质： 不溶于水而溶于有机溶剂
二、脂类的分类
按照它的化学组成分为： 甘油三酯（三酰甘油） 单纯脂类 蜡 甘油磷脂 磷脂 鞘磷脂 复合脂类 鞘脂 鞘糖脂 糖脂 甘油糖脂 衍生脂类 取代烃 固醇类（甾类） 萜 其他脂质
三、胆固醇和胆酸
（一）胆固醇(cholesterol)
固醇共同结构： 环戊烷多氢菲
1 2 A 3 4 5 6 11 H 10 9 H B 12 H C H 8 7 13 17 D 14 H 15 16
动物固醇
胆固醇
植物固醇
酵母固醇
胆结石症的胆石成分几乎都是胆固醇构成的。
（二）胆酸与胆汁酸
胆汁酸
硬脂酸（18C）
油酸（18:1）
亚油酸（18:2） α -亚麻酸（18:3）花生四烯酸（20:4）
不饱和脂肪酸的命名
系统命名法：需标示脂肪酸的碳原子数和双键的位置 ω或n编码体系：从脂肪酸的甲基碳起计算碳原子顺序 △编码体系：从脂肪酸的羧基碳起计算碳原子的顺序 CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)7-COOH
（二）鞘磷脂
鞘磷脂(sphingophospholipid)是鞘氨醇磷脂的 简称，是一种不含甘油的磷脂。
鞘脂(sphingolipid)：含鞘氨醇或二氢鞘氨醇 的脂类。
鞘脂
鞘 氨 醇
鞘磷脂
FA
鞘 氨 醇 鞘 氨 醇
FA
Pi
XLeabharlann 鞘糖脂FA 糖神经鞘磷脂
鞘 氨 醇 磷酸胆碱 脂 肪 酸
第一节 脂类的概念、分类及 生理功能
一、脂类的概念
脂类(lipid)：脂肪和类脂的总称
元素组成：
C 、 H 、 O 、 N 、P 、S 共同理化性质： 不溶于水而溶于有机溶剂
二、脂类的分类
按照它的化学组成分为： 甘油三酯（三酰甘油） 单纯脂类 蜡 甘油磷脂 磷脂 鞘磷脂 复合脂类 鞘脂 鞘糖脂 糖脂 甘油糖脂 衍生脂类 取代烃 固醇类（甾类） 萜 其他脂质
三、胆固醇和胆酸
（一）胆固醇(cholesterol)
固醇共同结构： 环戊烷多氢菲
1 2 A 3 4 5 6 11 H 10 9 H B 12 H C H 8 7 13 17 D 14 H 15 16
动物固醇
胆固醇
植物固醇
酵母固醇
胆结石症的胆石成分几乎都是胆固醇构成的。
（二）胆酸与胆汁酸
胆汁酸
硬脂酸（18C）
油酸（18:1）
亚油酸（18:2） α -亚麻酸（18:3）花生四烯酸（20:4）
不饱和脂肪酸的命名
系统命名法：需标示脂肪酸的碳原子数和双键的位置 ω或n编码体系：从脂肪酸的甲基碳起计算碳原子顺序 △编码体系：从脂肪酸的羧基碳起计算碳原子的顺序 CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)7-COOH
（二）鞘磷脂
鞘磷脂(sphingophospholipid)是鞘氨醇磷脂的 简称，是一种不含甘油的磷脂。
鞘脂(sphingolipid)：含鞘氨醇或二氢鞘氨醇 的脂类。
鞘脂
鞘 氨 醇
鞘磷脂
FA
鞘 氨 醇 鞘 氨 醇
FA
Pi
XLeabharlann 鞘糖脂FA 糖神经鞘磷脂
鞘 氨 醇 磷酸胆碱 脂 肪 酸
第02章脂类的化学 ppt课件
子)及取代基团的不同，生理功能各异。
• 分子组成中含大量的碳氢、无氧或少氧而为
非极性化合物。
12 H 13 17
11 C
1
H 10
H
D 16
2 A
9 8 14 15
H
H
3
B
7
5
4
6
31
（一）胆固醇（cholesterol)
•植物以β-谷固醇(β-sitosterol)为最多。 •酵母含麦角固醇(ergosterol) 。
第二章
脂类的化学
1
第一节
脂类的概念、分类及生理功能
2
一、脂类（lipid)的概念
是脂肪与类脂的总称，是一类低溶于水而高 溶于有机溶剂，并能为机体利用的有机化合物。 化学本质：由脂肪酸与醇生成的酯及其衍生物。
元素组成：碳(C) 、氢(H) 、氧(O) ，一些复 合脂含有氮(N)和其他元素 。
3
二、脂类的分类
包括 卵磷脂，脑磷脂，磷脂酰丝氨酸， 磷脂酰肌醇，缩醛磷脂，心磷脂。
18
•R1常为饱和脂酸 •R2常为不饱和脂酸
19
1. 卵磷脂存在于细胞膜中 卵磷脂即磷脂酰胆碱是组成细胞膜最丰富
的磷脂之一，其甘油2位含多不饱和脂酸，被水 解后生成溶血卵磷脂。卵磷脂也储存着体内大 部分胆碱，具有抗脂肪肝作用。
20
28
(三）甘油糖脂： 由甘油二酯与己糖或脱氧葡萄糖构成。
半乳糖甘油二酯
29
三、固醇及其衍生物
固醇(sterol) 是环戊烷多氢菲的衍生物。
12 H 13 17
11 C
1
H 10
H
D 16
2 A
9 8 14 15
5第五章脂类29页PPT文档
CH2 CH2 CH
不饱和脂肪酸
CH2 CH CH2 CH2 CH2
十八碳-9,12-二烯酸 亚油酸
COOH
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3、磷脂 含磷的脂类，包括甘油磷脂和鞘磷脂。 甘油磷脂是甘油酯的磷酸衍生物，常见卵、脑磷脂等 鞘磷脂是鞘氨醇酯的磷酸衍生物。
4、糖脂 糖和脂的结合物。
5、蛋白脂 蛋白质和脂的结合物，也叫脂蛋白。
6、脂肪酸
链状羧酸。
CH3-（CH2）i -COOH
据碳原子数命名，10以下为甲、乙、丙、丁…加酸字
命名。10以上以数字加碳酸命名（如16碳酸）。
（醋者，乙酸溶液也。 ）
根据有无双键，分饱和、不饱和脂肪酸，此与熔点有
关，油脂之液固即源于此。
常见脂肪酸Δ9等。 必需脂肪酸 亚油酸C18Δ9，12；亚麻酸C18Δ9，12，15；花
生四烯酸C20Δ5，8，11，14）
（脑黄金） 二十二碳六烯酸
（脑白金） 激素
7、胆固醇类 环戊烷多氢菲的含氧衍生物。 胆固醇脂：胆固醇和脂肪酸的缩合物。
血中胆固醇含量高可引起动脉粥样硬化
食品胆固醇含量高者： 脑2300mg/100g、蛋黄2000、肝400～600、肾（腰、 内腰）400 、鱿鱼300 、肥肉100～200、瘦肉、鱼50～80 基本不含： 蛋白、乳、甲鱼、兔肉、植物性食品 酸奶能降胆固醇
三、在食品中的作用
1、热传导作用 炸、烧、煎 2、起溶剂作用 溶解脂溶性维生素，香味物质 3、起酥作用 如油酥麻花，为水油酥；
点心内馅，为干油酥。 猪油起酥性最好。
4、隔热保温作用 汤类上漂一层油，散热很慢。 5、加工助剂 脱模剂（防粘） 6、乳化 乳化剂 7、改变食品感官性状 如油炸食品特有的色和味。
第三章-脂类化学PPT课件
• 高等陆生动物
• 大量的C16和C18饱和 脂肪酸和少量不饱和 脂肪酸
• 多不饱和脂肪酸较多, EPA(20:5), DHA(22:6)
• 两栖、爬行、鸟类：
• 脂肪酸的组成介于水 产动物和陆生高等动 物之间
.
15
四、脂肪酸及脂肪的性质
• 1.物理性质
• ⑴色泽与气味 天然纯净的脂肪酸和脂肪是 无色、无味的。
• 人体摄入的脂肪，经过体内代谢分解，形成 游离的甘油和脂肪酸，再经进一步氧化分解 最终转化为水和二氧化碳。
.
11
三、脂肪酸
• 1.脂肪中脂肪酸的种类 • 就组成和结构而言，天然脂肪酸以偶数碳原
子的直链脂肪酸所占的比例最大。 • 不过现在已知的也有少量其他结构的脂肪酸
存在，包括奇数脂肪酸、支链脂肪酸和环状 脂肪酸等，主要存在于微生物中。
• 脂类是脂肪和类脂的总称，是由脂肪酸与醇作 用生成的酯及其衍生物，统称脂质或脂类。
• 脂类共同特征：
• 不溶于水而易溶于非极性的有机溶剂；
• 都具有酯的结构，或与脂肪酸有成酯的可能；
• 都是生物体所产生，并能为生物体所利用。
.
6
二、脂类的分类
按化学组成分：
真脂
简单脂质 脂肪 甘油+脂肪酸(占天然脂质的95%) 蜡 高级一元醇+ 脂肪酸
对植物油的消化吸收较好。因此食用动物脂 肪更容易造成消化不良，而堆积在体内。
.
19
• ⑶相对密度、溶解性与折光率
• 相对密度
• 绝大多数脂肪的相对密度都小于1。
• 脂肪的相对密度与相对分子质量成反比，与 不饱和程度成正比。
• 溶解性
• 脂肪均不溶于水，微溶于极性有机溶剂，易 溶于非极性有机溶剂；
• 大量的C16和C18饱和 脂肪酸和少量不饱和 脂肪酸
• 多不饱和脂肪酸较多, EPA(20:5), DHA(22:6)
• 两栖、爬行、鸟类：
• 脂肪酸的组成介于水 产动物和陆生高等动 物之间
.
15
四、脂肪酸及脂肪的性质
• 1.物理性质
• ⑴色泽与气味 天然纯净的脂肪酸和脂肪是 无色、无味的。
• 人体摄入的脂肪，经过体内代谢分解，形成 游离的甘油和脂肪酸，再经进一步氧化分解 最终转化为水和二氧化碳。
.
11
三、脂肪酸
• 1.脂肪中脂肪酸的种类 • 就组成和结构而言，天然脂肪酸以偶数碳原
子的直链脂肪酸所占的比例最大。 • 不过现在已知的也有少量其他结构的脂肪酸
存在，包括奇数脂肪酸、支链脂肪酸和环状 脂肪酸等，主要存在于微生物中。
• 脂类是脂肪和类脂的总称，是由脂肪酸与醇作 用生成的酯及其衍生物，统称脂质或脂类。
• 脂类共同特征：
• 不溶于水而易溶于非极性的有机溶剂；
• 都具有酯的结构，或与脂肪酸有成酯的可能；
• 都是生物体所产生，并能为生物体所利用。
.
6
二、脂类的分类
按化学组成分：
真脂
简单脂质 脂肪 甘油+脂肪酸(占天然脂质的95%) 蜡 高级一元醇+ 脂肪酸
对植物油的消化吸收较好。因此食用动物脂 肪更容易造成消化不良，而堆积在体内。
.
19
• ⑶相对密度、溶解性与折光率
• 相对密度
• 绝大多数脂肪的相对密度都小于1。
• 脂肪的相对密度与相对分子质量成反比，与 不饱和程度成正比。
• 溶解性
• 脂肪均不溶于水，微溶于极性有机溶剂，易 溶于非极性有机溶剂；
脂类化学ppt(共48张PPT)
§ 胆汁酸是很好的乳化剂，在肠道中促进脂类的消化吸 收 ；防止胆结石的形成。
45
（三）类固醇激素steroid hormone
类固醇激素包括肾上腺皮质激素和性激素。
⒈ 肾上腺皮质激素 adrenocortical hormone
是由肾上腺皮质分泌的一类激素,包括
46
⒈ 肾上腺皮质激素 adrenocortical hormone
CH2O
C O
体内重要的类固醇：胆固醇、胆固醇酯、维生素D、胆汁酸和类固醇激素等
类固醇 (steriod)
CHOH 类固醇是胆固醇及其衍生物
（一）胆固醇及其酯cholesterol
CHO C
水解1g脂肪所消耗的KOH的毫克数称为皂化值.
R1 R2
CH2OH
CH2OH
甘油一酯
甘油二酯
O
CH2O
C O
R1
18
（3）酸败作用（rancidity）
甘油三酯久置于潮湿及闷热的空气中，其分子 内的-C=C-双键和酯键等会发生氧化、水解等反应， 生成低级的醛、醛酸和羧酸等有臭味的物质，这种
作用称为酸败作用。
19
第三节 类脂
类脂:结构和理化性质类似于脂肪, 包括：
磷脂 糖脂 类固醇
20
一、磷脂（phospholipid）
6
功能：
1、是磷脂的重要组成部分
2、是合成前列腺素（PG）、 血栓素（TXA）及白三烯（LT）
等类二十烷酸的前体物
3、与胆固醇的代谢有关
4、维持正常视觉功能
缺乏：
可引起生长迟缓、生殖障碍、 皮肤损伤（出现皮疹等）以及 肾脏、肝脏、神经和视觉方面 的多种疾病
过量：
1、体内的氧化物、过氧化物等增加
45
（三）类固醇激素steroid hormone
类固醇激素包括肾上腺皮质激素和性激素。
⒈ 肾上腺皮质激素 adrenocortical hormone
是由肾上腺皮质分泌的一类激素,包括
46
⒈ 肾上腺皮质激素 adrenocortical hormone
CH2O
C O
体内重要的类固醇：胆固醇、胆固醇酯、维生素D、胆汁酸和类固醇激素等
类固醇 (steriod)
CHOH 类固醇是胆固醇及其衍生物
（一）胆固醇及其酯cholesterol
CHO C
水解1g脂肪所消耗的KOH的毫克数称为皂化值.
R1 R2
CH2OH
CH2OH
甘油一酯
甘油二酯
O
CH2O
C O
R1
18
（3）酸败作用（rancidity）
甘油三酯久置于潮湿及闷热的空气中，其分子 内的-C=C-双键和酯键等会发生氧化、水解等反应， 生成低级的醛、醛酸和羧酸等有臭味的物质，这种
作用称为酸败作用。
19
第三节 类脂
类脂:结构和理化性质类似于脂肪, 包括：
磷脂 糖脂 类固醇
20
一、磷脂（phospholipid）
6
功能：
1、是磷脂的重要组成部分
2、是合成前列腺素（PG）、 血栓素（TXA）及白三烯（LT）
等类二十烷酸的前体物
3、与胆固醇的代谢有关
4、维持正常视觉功能
缺乏：
可引起生长迟缓、生殖障碍、 皮肤损伤（出现皮疹等）以及 肾脏、肝脏、神经和视觉方面 的多种疾病
过量：
1、体内的氧化物、过氧化物等增加
第02章脂类的化学 ppt课件
19
（一）甘油磷脂
甘油磷脂又称为磷酸甘油酯(phosphoglycerides)， 其结构特点是甘油的两个羟基被脂酸酯化，3位羟基被 磷酸酯化成为磷脂酸(phosphatidic acid; PA)。
包括 卵磷脂，脑磷脂，磷脂酰丝氨酸， 磷脂酰肌醇，缩醛磷脂，心磷脂。
ppt课件
20
•R1常为饱和脂酸 •R2常为不饱和脂酸
5.缩醛磷脂
可能有保护血管功能。 存在于脑组织和动脉血管
ppt课件
24
6. 心磷脂
心磷脂是由2分子磷脂酸和1分子甘油结合而 成的磷脂。存在于心肌，有助于线粒体膜的结构 蛋白同细胞色素C的连接，是脂质中唯一有抗原 性的。
二磷脂酰pp甘t课件油
25
（二）鞘磷脂
• 鞘氨醇磷脂简称神经鞘磷脂，在高等动物的脑髓 鞘和红细胞膜中存在，也存在许多植物种子中。
子)及取代基团的不同，生理功能各异。
• 分子组成中含大量的碳氢、无氧或少氧而为
非极性化合物。
12 H 13 17
11 C
1
H 10
H
D 16
2 A
9 8 14 15
H
H
3
B
7
5
4 ppt课件 6
33
（一）胆固醇（cholesterol)
按化学组成：
1.单纯脂类(simple lipid)
---甘油三酯（三脂酰甘油） 由脂肪酸（3）: 甘油（1）构成 ---蜡 长链脂肪酸和长链醇或固醇组成
2.复合脂（compound lipid）
---磷脂：含磷酸、含氮碱（如胆碱、乙醇胺） ---糖脂：含糖
3.衍生脂质（derived lipid)
ppt课件
21
（一）甘油磷脂
甘油磷脂又称为磷酸甘油酯(phosphoglycerides)， 其结构特点是甘油的两个羟基被脂酸酯化，3位羟基被 磷酸酯化成为磷脂酸(phosphatidic acid; PA)。
包括 卵磷脂，脑磷脂，磷脂酰丝氨酸， 磷脂酰肌醇，缩醛磷脂，心磷脂。
ppt课件
20
•R1常为饱和脂酸 •R2常为不饱和脂酸
5.缩醛磷脂
可能有保护血管功能。 存在于脑组织和动脉血管
ppt课件
24
6. 心磷脂
心磷脂是由2分子磷脂酸和1分子甘油结合而 成的磷脂。存在于心肌，有助于线粒体膜的结构 蛋白同细胞色素C的连接，是脂质中唯一有抗原 性的。
二磷脂酰pp甘t课件油
25
（二）鞘磷脂
• 鞘氨醇磷脂简称神经鞘磷脂，在高等动物的脑髓 鞘和红细胞膜中存在，也存在许多植物种子中。
子)及取代基团的不同，生理功能各异。
• 分子组成中含大量的碳氢、无氧或少氧而为
非极性化合物。
12 H 13 17
11 C
1
H 10
H
D 16
2 A
9 8 14 15
H
H
3
B
7
5
4 ppt课件 6
33
（一）胆固醇（cholesterol)
按化学组成：
1.单纯脂类(simple lipid)
---甘油三酯（三脂酰甘油） 由脂肪酸（3）: 甘油（1）构成 ---蜡 长链脂肪酸和长链醇或固醇组成
2.复合脂（compound lipid）
---磷脂：含磷酸、含氮碱（如胆碱、乙醇胺） ---糖脂：含糖
3.衍生脂质（derived lipid)
ppt课件
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