多环芳烃系统命名法
用系统命名法命名下列化合物
★★★★★第二章 烷烃1. 用系统命名法命名下列化合物。
CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH 3CHCH 3CH 2CH 3CH 3CH 3(1)(2)2．下列各化合物的系统命名法对吗？如有错的话，指出错在哪里？试正确命名之。
(1)2，4-2 甲基己烷(2)4-丙基庚烷3.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列。
(1)2,3-二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2-甲基庚烷 (4) 正戊烷(5) 2-甲基己烷4.将下烷基自由基按稳定性大小排列成序。
. ...(4) CH3C CH3(1) CH3 (2) CH3CHCH2CH3 (3) CH2CH2CH2CH3CH3第三章烯烃1.写出下列各基团或化合物的结构式。
（1）丙烯基（2）异丙烯基（3） (E)-3，4-二甲基-3-庚烯2.命名下列化合物。
(1)CH3CCH3CH2CH2CCH2CH3CH3(2)3. 以丙烯为原料，并选用必要的无机试剂制备下列化合物。
（1）正丙醇（2）环氧氯丙烷 （ CH 2CH CH 2Cl O）。
4. 某化合物（A ），分子式为C 10H 18，经催化加氢得到化合物（B ），（B ）分子式为C 10H 22。
化合物（A ）和过量的高锰酸钾溶液作用，得到下列三个化合物，写出化合物（A ）的构造式。
CH 3CCH 3O CH 3CCH 2CH 2O COHOCH 3COHO第四章炔烃1. 命名下列化合物或根据名称写出构造式。
(1)(CH3)3C C C CH2CH3(2)CH3C C CCH CHCH2CH3 CH2（3）异戊二烯（4）乙基叔丁基乙炔2. 以丙炔为原料，并选用必要的无机试剂制备下列化合物。
（1）2-溴丙烷（2）正己烷3. 完成下列反应式。
+H 2CCHCHO +OO4. 以乙炔为原料，并选用必要的无机试剂制备CH 3CH 2CH(OH)CH 3。
5. 用化学方法区别下列化合物。
（1）乙烷、乙烯和乙炔(2)CH 3CH 2CH 2CCH CH 2CH 2CCCH 3第五章脂环烃1.用系统命名法命名下列化合物或根据名称写出构造式。
有机物的命名方法
以次序最高的官能团作为主要官能团，命名时放在最后。其他官能团，命名时顺序越低名称越靠前。
主链或主环系的选取
苯衍生物的命名一般以苯环为母体，支链为取代基，将取代基的命名放在苯字前面，取代基的位置用阿拉伯数字表示，在支链比较重要时，也可以将苯环作为取代基，而以支链作为母体来命名。
胺类
以与氮原子相连的最长碳链为主链，按照该链上的碳原子数称为“某胺”；
若是亚胺，氮原子上的较短烃基视作取代基，命名时称“N-某基”（N表示取代基连在氮上）
脂环烃类
单脂环烃
环烷烃的命名与烷烃类似，直接在烷类前面加“环”字即可。
环烯烃的命名与烯烃类似，编号由双键先设定为 1 , 2 号碳。
如：
称为螺[3.5]壬烷。
多环烯、炔烃
按照多环烷烃的规则命名，编号时尽量使重键的位置号最小，再把“烷”字换成“烯”或“炔”即可。
芳香族化合物
苯环系
苯的卤代物、烷基代物等，先称呼取代基的位置号和名称，再加“苯”字。甲基、乙基等简单烷基的“基”字可以省去。(如：1,2-二甲苯)
次序规则是：
（Ⅰ）原子序数大的优先，如I＞Br＞Cl＞S＞P＞F＞O＞N＞C＞H，未共享电子对：为最小；
（Ⅱ）同位素质量高的优先，如D＞H；
（Ⅲ）二个基团中第一个原子相同时，依次比较第二、第三个原子；
（Ⅳ）重键
分别可看作
（Ⅴ）Z优先于 E，R优先于S。
酮
以含有酮羰基最长的碳链为主链，按此链上的碳数（包括该羰基）称为“某酮”；并把羰基的位置号标在前面，尽量使位置号最小。
第7章 多环芳烃
D-A反应
O
O
⊿
O O O C C
Br
（2）氧化
O2, V2O5 400oC
O
蒽醌
O
(3) 取代反应
Cl2/ CCl4
Cl
H2SO4
SO3H SO3H +
1-蒽磺酸, 50%
2-蒽磺酸, 30%
3) 菲
CrO3
O
O
菲醌
K2Cr2O7/H+
4)ene
Chrysen e
a
c
ca
b
d
d b
3. 三苯基甲烷
AlCl3 C H
3
+ CHCl3
三苯甲基自由基
C
三苯甲基碳正离子 三苯甲基碳负离子
三苯甲基自由基
3 + CCl4 AlCl3 (C6H5)3CCl
(C6H5)3CCl + Ag
CO2 C6H6
(C6H5)3C + AgCl yellow
O2
(C6H5)3C C H C6H5 C6H5
p电子数符合Hückel规则。
就具有芳性。
Hückel 规则 通式为CmHm的环多烯
假定分子共平面，每个C原子各有一 个p原子轨道线性组成m个分子轨道
用简化的分子轨道法计算这些轨道的能量，可近似地用内接于半径为2β 的圆，顶角朝下的正多边形顶点表示：
-1β 0.618β 2β -2β
-1.618β 2β -2β -1β 1β 2β
重油(杂酚油) 230~270 绿油(蒽油）270~360 沥青 > 360
2. 石油的芳构化 (铂重整)
Pt, 脱氢
3. Haworth法合成
芳香族化合物的命名多环芳香烃的命名课件
特性
芳香族化合物具有稳定性高、不 易发生氧化还原反应等特性，因 此在化学工业、药物合成等领域 具有广泛应用。
分类与结构
分类
根据结构特点，芳香族化合物可分为 单环芳香烃、多环芳香烃等类型。
结构
芳香族化合物通常具有苯环或类似苯 环的结构，可以含有碳、氢、氧、氮 等元素。
命名规则概览
系统命名法
01
根据国际纯粹与应用化学联合会（IUPAC）的规定，采用系统
早期命名规则
早期的芳香族化合物命名主要依 据化合物的结构特征和官能团， 如苯、甲苯、乙苯等。
演变过程
随着有机化学的发展，芳香族化 合物的命名规则逐渐完善，引入 了更多的系统命名法，如根据取 代基的名称和位置进行命名。
未来发展方向
未来芳香族化合物的命名可能会 更加注重简洁、易记和国际统一 ，同时引入更多的电子和量子化 学概念。
命名法对芳香族化合物进行命名。
习惯命名法
02
对于一些常见的芳香族化合物，可以采用习惯命名法，如苯、
甲苯、二甲苯等。
衍生物命名法
03
对于芳香族化合物的衍生物，可以采用衍生物命名法，即在母
体化合物的基础上加上取代基的名称。
02
芳香族化合物的命名方 法
习惯命名法
习惯命名法是根据化合物的性质、来 源和用途等特点，采用形象化的描述 方式来命名的。例如，苯可以称为“ 煤油”或“卫生球”，因为它的用途 是作为燃料和卫生球。
实例3
对于具有复杂结构的芳香族化合物，可以采 用系统命名法进行命名，如“2-甲基-5-硝 基苯酚”。
常见错误与纠正方法
错误1
将取代基的名称放在母体化合 物名称之前，如“苯甲酸”。
纠正方法
第一章各类有机化合物的命名
18
1.6.5 羧酸及其衍生物
（1）羧酸的命名方法与醛、酮相似。
CH3CH CHCH2COOH CH3 CH3
2 , 3 _ 二甲基戊酸
COOH COOH 1 , 2 _ 环己烷二羧酸
CH2 =C CH =CH COOH
CH2CH(CH 3)2 4 _异丁基_2 , 4 _ 戊二烯酸
HOOCCH2CH CH2CHCOOH
第一章 各类有机化合物的命名
1.1 有机化合物的系统命名和分类 1.1.1 普通命名法(习惯命名法)：
普通命名法是以分子中所含碳原子的数目，用“天干”——甲、 乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸和中国数字十一、十二 ┄┄等命名的。
而碳链异构体则以正、异、新、伯、仲、叔、季等区分。
CH3CH2CH2CH2CH3
正戊烷
(CH3)2CHCH2CH3
异戊烷
(CH3)4C 新戊烷
CH3CH2CH2CH2CH2OH
正戊醇
(CH3)2CHCH2CH2OH
异戊醇
(CH3)3CCH2OH 新戊醇
CH3CH2CH2CH2COOH
正戊酸
(CH3)2CHCH2COOH
异戊酸
1
1.1.2 衍生物命名法 还可将碳链从与官能团相连的碳Biblioteka αSO3H2β
2 _ 萘磺酸 或 β _ 萘磺酸
9 10
8
1
7
2
65
43
菲
16
1.6 含氧化合物的命名
1.6.1 醇 选长链——含羟基； 编位次——羟基始。
CH3CH CHCH3
= CH3CH C CHCH(CH3)2
CH3CH2 OH
3 _ 甲基 _ 2 _戊醇
IUPAC命名法(系统命名法)
有机化学
11
e.g.
NO2
3
2 1
HO
Cl
3-硝基-2-氯苯磺酸
Br
SO3H
OH
1 2
NH2
CHO
1
H2N
2-氨基-5-羟基苯甲醛
3-氨基-5-溴苯酚
12
有机化学
练习：命名下列化合物：
HOCH2CH2NH2 OHCCH2CH2CH2COOH HO3S COOH
2-氨基乙醇
4-甲酰基丁酸
对磺酸基苯甲酸
方法：将纸面上竖直向上的基团和伸向纸面后方的
基团写在 Fischer 投影式的竖线上，上下关系不变；
其余两个基团写在横线上，左右关系不变。
COOH C OH
H3C
COOH
H H3C
OH
H
有机化学
35
3. Newman式与Fischer式间的转化
H
H *
* HO
OH
重叠式构象
HO H
OH
H
60
0
CHO CH2OH
六元环
N N
含两个杂原子：
N
N Pyrimidine
Pyridazine
哒嗪
嘧啶
吡嗪 27
有机化学
N
N
Quinoline
稠杂环 喹啉
Isoquinoline
异喹啉
N N N N H N H Carbazole
N H Indole
Purine
吲哚
嘌啉
咔唑
有机化学
28
2) 环上有取代基的化合物杂环为母体，取代基按最低
N,N-二甲基甲酰胺
O H2C H 2C 有机化学 C N Br N-溴代丁二酰亚胺 C O
徐寿昌《有机化学》(第2版)配套题库【名校考研真题】(上册) 第7章~第10章【圣才出品】
第7章多环芳烃和非苯芳烃一、选择题1．下列化合物有芳香性的是（）。
[华中科技大学2000研]【答案】（B），（C）【解析】（B）项分子中有6个π电子，符合休克尔规则；（C）项中的七元环带一个单位正电荷，五元环带一个单位负电荷，这样七元环和五元环的π电子数都为6个，且在同一平面内，都符合休克尔规则。
2．下列化合物中有芳香性的是（）。
[中国科学院-中国科学技术大学2001研]【答案】（A）【解析】（A）中有10个π电子数，符合休克尔规则。
3．薁的亲核取代反应容易发生在哪些位置上？（）[上海大学2004研]A．1、2和3位B．1和3位C．5和7位D．4、6和8位【答案】D【解析】薁的七元环带一单位正电荷，五元环带一单位负电荷，是典型的非苯芳烃，有芳香性。
七元环显正电性，易受亲核试剂的进攻，同时亲核反应发生在4、6和8位时，活性中间体中五元环带一单位负电荷，较稳定。
4．如果薁进行亲电取代反应，那么容易发生在哪些位置上呢？（）[上海大学2004研]A．1、2和3位B．1和3位C．5和7位D．4、6和8位【答案】B【解析】薁的五元环带负电荷，易受亲电试剂进攻，故亲电反应发生在五元环，同时亲电反应发生在1和3位时，活性中间体碳正离子较稳定。
二、填空题1．命名：。
[武汉理工大学2004研]【答案】β-5-硝基萘乙酸（或5-硝基-2-羧甲基萘）【解析】以羧酸作为主体命名或以萘作为主体命名都可。
2．用系统命名法命名：。
[华中科技大学2002研]【答案】5-硝基-1-溴萘【解析】以萘作为主体进行命名，取代基的列出顺序按顺序规则，将小基团优先列出。
3．写出化合物9，10-二溴菲的结构式。
[华东理工大学2004研]【答案】【解析】要熟悉菲的取代基编号顺序：三、简答题1．杯烯具有较大的偶极矩（5.8D），为何？[上海大学2004研]答：杯烯中电子离域，五元环带一个单位负电荷，三元环带一个单位正电荷，这样五元环电子数为6，三元环电子数为2，都符合休克尔规则，为稳定的芳香结构。
系统命名法
• 命名时，首先要确定主链。命名烷烃时，确定主链的原则 是:首先考虑链的长短,长的优先。若有两条或多条等长的 最长链时，则根据侧链的数目来确定主链，多的优先。若 仍无法分出哪条链为主链，则依次考虑下面的原则，侧链 位次小的优先，各侧链碳原子数多的优先，侧分支少的优 先。主链确定后，要根据最低系列原则(lowest series principle)对主链进行编号。最低系列原则的内容是:使 取代基的号码尽可能小，若有多个取代基，逐个比较，直 至比出高低为止。最后，根据有机化合物名称的基本格式 写出全名。 •
颜轲课件ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
(Ⅳ)名称的基本格式 有机化合物系统命名的基本格式如 下所示:
•构型+取代基+母体R-S;D-L;Z-E;顺反取代基位置号+个数+名称 •(有多个取代基时，中文按顺反序规则确定次序，小的在前;英文 •按英文字母顺序排列)官能团位置号+名称(没有官能团时不涉及位置号)
颜轲课件
(Ⅴ)命名原则和命名步骤
颜轲课件
折叠非苯芳烃
颜轲课件
• 常见的单环非苯芳烃化合物可按前面讲过 的一般原则来命名。轮烯(amiulene)是一 类单双键交替出现的环状烃类化合物。命 名时将成环的碳原子数放在方括号内，括 号后面写上轮烯即可。也可以不写括号， 用一短线将数字和轮烯相连。例如上面第 四个化合物可称为[18]轮烯或18-轮烯。轮 烯也可以根据碳氢的数目来命名。18-轮烯 含有十八个碳，九个双键，所以也可以称 为环十八碳九烯。
(1)直链烷烃的命名
颜轲课件
• 直链烷烃(n-alkane)的名称用“碳原子数+ 烷”来表示。当碳原子数为1~10时，依次 用天干--甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、 辛、 • 癸--表示。碳原子数超过10时，用数字表 示。例如，六个碳的直链烷烃称为己烷。 十四个碳的直链烷烃称为十四烷。烷烃的 英文名称是alkane，词尾用ane。
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多环芳烃系统命名法
多环芳烃是一类由若干个苯环或其他芳香环组成的有机化合物。
由于多环芳烃分子中含有多个芳香环，因此其结构较为复杂。
为了方便对多环芳烃进行命名和分类，科学家们提出了多环芳烃系统命名法。
多环芳烃系统命名法是根据多环芳烃分子中芳香环的数量和排列方式来命名的。
下面我们将详细介绍多环芳烃系统命名法的原则和步骤。
多环芳烃的命名要从芳香环的数量开始。
如果多环芳烃中只含有一个芳香环，那么它的命名就是根据芳香环的碳原子数目来决定的。
例如，苯是一个由6个碳原子组成的芳香环，所以苯的命名为benzene。
如果多环芳烃中含有两个芳香环，那么它的命名就是根据这两个芳香环的排列方式来决定的。
如果两个芳香环直接相连，那么它的命名为两个芳香环的名称的组合。
例如，苯并呋喃是一种由苯环和呋喃环组成的多环芳烃。
如果两个芳香环不直接相连，那么它的命名就是根据两个芳香环之间的连接方式来决定的。
连接方式可以是直链、侧链或者环间连接。
如果是直链连接，那么它的命名为两个芳香环的名称之间加上“-”符号。
例如，苯并苯是一种由两个苯环通过直链连接而成的多环芳
烃。
如果是侧链连接，那么它的命名为两个芳香环的名称之间加上“yl”后缀。
例如，苯并甲基苯是一种由苯环和甲基苯环通过侧链连接而成的多环芳烃。
如果是环间连接，那么它的命名为两个芳香环的名称之间加上“-”符号，并在芳香环的名称前加上相应的前缀。
例如，苯并呋喃并苯是一种由苯环、呋喃环和苯环通过环间连接而成的多环芳烃。
当多环芳烃中含有三个或更多的芳香环时，其命名的原则与上述相似。
根据芳香环的数量和排列方式，逐步确定多环芳烃的名称。
需要注意的是，多环芳烃的命名要遵循一定的顺序。
首先确定芳香环的数量，然后确定芳香环之间的连接方式，最后确定芳香环的名称。
多环芳烃系统命名法是一种根据多环芳烃分子中芳香环的数量和排列方式来命名的方法。
通过这种命名法，我们可以清晰地了解多环芳烃的结构和性质，为进一步研究和应用多环芳烃提供了基础。
希望本文对多环芳烃的命名方法有所帮助。