高等有机化学思考题
高等有机思考题-2014
《高等有机化学》典型问答题1、关于酸碱性1-1．比较以下两个化合物的酸性强弱，并给出合理解释3)3COOH COOHC(CH 3)3A:B:1-2．丙二酸的pKa 1值（2.8）明显小于乙酸的pKa(4.76)；而它的pKa 2值(5.85) 明显大于pKa 1，试解释之。
1-3．顺式丁烯二酸的第一级和第二级电离常数分别为K 1Z =1.17×10-2和K 2Z =2.6×10-7，而反式丁烯二酸的第一级和第二级电离常数分别为K 1E =9.3×10-4和K 2E =2.9×10-5，试说明其原因。
1-4．比较如下结构的化合物中的两个羟基哪个酸性较强？为什么？OH 3C O OHHO1-5．由①到②，碱性只增大3倍，而由③到④碱性增大40000倍，试解释之。
NH 2NH 3CCH 3①②③④NH 2NO 2O 2N2N NO 2O 2NNO 2H 3C 31-6. 排列下列负离子的碱性和亲核性强弱顺序，并说明理由。
CH 3O CH 3CH 2O(CH 3)2CHO (CH 3)3CO①②③④1-7. 一个思考不周的研究生想利用乙酰乙酸乙酯与乙基溴化镁反应制取化合物A （结构式如下），当他把乙基溴化镁的乙醚溶液在低温下加入乙酰乙酸乙酯中时，发生了剧烈的反应并放出大量气体。
但是经过处理，他只回收得到了原料乙酰乙酸乙酯，而没有得到产品。
反应放出的气体是什么？为什么不能采用乙酰乙酸乙酯与乙基溴化镁反应来制取目标产物A ？CH 3CCH 2COOC 2H 5OH2H 5A ：1-8.下列化合物表现为一个酰胺（无碱性，无羰基一般反应）CH 321-9. 比较酸性强弱，并说明理由OH(1)2OHOCH 3OHNO 2OHOCH 3(2)COOH2COOHOCH 3COOHNO 2COOHOCH 31-10.嘧啶和吡啶哪一个碱性大？哪一个SEAr （亲电取代）反应活性大？哪一个SNAr （亲核取代）反应活性大？为什么？N NN1-11.有机化合物中的碳原子有几种杂化状态？各杂化态中的S 成分、轨道夹角以及碳的电负性有何规律？根据氮原子的杂化状态说明下列化合物的碱性强弱：乙胺、吡啶和乙腈。
有机思考题答案(1-2学期完整版)
咖啡因1、用升华法提纯固体有什么优点和局限性？答：升华是提纯固体有机化合物方法之一。
某些物质在固态时具有相当高的蒸气压，当加热时，不经过液态而直接气化，蒸气受到冷却又直接冷凝成固体，这个过程叫升华。
若固态混合物具有不同的挥发度，则可以应用升华法提纯。
升华得到的产品一般具有较高的纯度此法特别适用于提纯易潮解及与溶剂起离解作用的物质。
升华法只能用于在不太高的温度下有足够大的蒸气压力（在熔点前高于266.6Pa）的固态物质，因此有一定的局限性。
2、提纯咖啡因时加氧化钙的目的是什么？答：主要作用是提供碱性环境，使盐状咖啡因变成游离状便于咖啡因升华，为升华起热缓冲作用；中和丹宁酸等酸性物质，减少对咖啡因升华的干扰，如果没有完全中和，咖啡因是难以升华的；还可以吸收水。
3、从茶叶中提取出的粗咖啡因有绿色光泽，为什么？答：因为茶叶中除咖啡因外，还含有色素等成分，也会随着咖啡因一起进入粗咖啡因里。
正溴丁烷的制备1、本实验中浓硫酸的作用是什么？硫酸的用量和浓度过大或过小有什么不好？答：反应物、催化剂。
过大时，反应生成大量的HBr跑出，且易将溴离子氧化为溴单质；过小时，反应不完全；过小时反应不能进行，或反应不充分。
2、反应后的粗产物中含有哪些杂质？各步洗涤的目的何在？答：可能含有杂质为：n-C4H9OH，(n-C4H9)2O，HBr，n-C4H9Br，H2O，丁烯，二氧化硫，溴单质各步洗涤目的：①水洗除HBr、大部分n-C4H9OH，二氧化硫，溴单质等易溶于水的杂质②浓硫酸洗去(n-C4H9)2O，丁烯，余下的n-C4H9OH③再用水洗除大部分H2SO4④用NaHCO3洗除余下的H2SO4⑤最后用水洗除NaHSO4与过量的NaHCO3等残留物。
3、用分液漏斗洗涤产物时，正溴丁烷时而在上层，时而在下层，如不知道产物的密度时，可用什么简便的方法加以判别？答：从分液漏斗中分别取一点上层液或放出一点下层液于一盛水试管中，看是否有分层及油珠出现来判断，若上层有则在上层，反之相反。
华东理工大学有机1 5章思考题及课后习题解答
答案： （1）2,6,6-三甲基-3-乙基辛烷
（2）2,6,7-三甲基壬烷
（3）1-甲基-1-氯环己烷
(4) 顺-1,2-二溴环己烷
(8) 异己烷
（5）
（6）
（7） H3C
CH3 CH3 C C CH3 CH3 CH3
(8) (CH3)2CHCH2CH2CH3
2-2 用不同符号标出下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子，并给以命名。
C BH3 + CH3OCH3
O-
CH3CH OCH3 BH3
CH3O+CH3
答案：
O A CH3CH
H—Cl
OH+ CH3CH
B CH3—O
O CH3CH
C CH3OCH3 BH3
O-
CH3CH OCH3
BH3
CH3O+CH3
1-1、 指出下列分子中官能团类型
习题答案
答案：（1）羟基；（2）羰基；（3）氨基、羧基；（4）酰胺；（5）羰基、双键；（6）羟基、羰基；（7）羧 基；（8）羟基
CH3 CH3CHCH2CH3
28℃
CH3 CH3CCH3
10℃ CH3
答案：分子的形状越是接近球状，表面积越是小，导致分子间作用力减小。
思考题 1-9：请用确定下列反应中酸碱，并用曲线箭头指示电子转移方向。
提示：箭头必须从供体指向受体。
O
OH+
A CH3CH + HCl
CH3CH
O B CH3CH + CH3O-
H H
HC O C
H
H
主要共振式
C H2C=CH—NO2
B
H2C=CH—CH2+
有机化学 思考题
有机化学思考题有机化学-思考题第一章绪论1．重点：有机化合物的定义、特性、结构、分类，共价键的属性。
2．难点：杂化轨道理论。
3．内容：（1）有机化合物的定义有机化合物简称有机物，是含有碳元素的化合物，指碳氢化合物及其衍生物。
（2）有机化合物的特性有机化合物的共同组成和碳原子结构的特点同意了有机化合物易燃性；熔点高，熔化不平衡；容易溶水，易溶于有机溶剂；反应速度慢，反应繁杂，常有副反应，普遍存在同分异构现象等特性。
（3）有机化合物的结构特点有机化合物大多数以共价键形式结合而成。
碳原子为4价，碳原子之间可以形成碳碳单键、双键或叁键连接形成链状或环状化合物。
常用结构简式表示有机化合物的结构式（构造式）。
（4）共价键的属性共价键的键长、键角、键能够以及键的极性和极化性都就是共价键的属性，共价键的键长愈长，键能够愈小，键愈稳固，整体表现在该有机化合物的化学性质上就愈不开朗。
（5）有机化学反应类型包括取代反应、加成反应、消除反应、氧化反应、还原反应和聚合反应等主要反应类型。
（6）有机化合物的分类主要按官能团展开分类，根据官能团的相同分成卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮和羧酸等相同类别的有机化合物。
所含相同官能团的化合物，它们的化学性质相近。
思考题1.什么就是有机化学？谁首先提及了“有机化学”这个名词？有机化学的研究对象就是什么？自学有机化学有何意义？有机化学的研究对象存有哪些？2.什么就是有机物？有机物的本来含义就是什么？有机物的现代定义就是什么？3.“有机物”概念的发展主要分后那些阶段？生命力学说的核心内容就是什么？第一个超越生命力学说的人就是谁？4.有机物和无机物有哪些区别和联系？有机物的相同特征有哪些？它们与有机物的结构有什么关系？有机物所含的元素主要有哪些？5.经典有机结构理论主要就是指何时以前创办的结构理论，主要创始人存有哪些？他们的观点各就是什么？经典有机结构理论的主要内容就是什么？6.碳原子有哪些杂化态？什么是sp3、sp2、sp杂化？三种杂化类型中，杂化轨道方向和空间结构是怎样的？夹角多少？7.近代有机结构理论的主要就是什么？价键理论和分子轨道理论的主要论点存有哪些？何为成键轨道与反键轨道？原子轨道组合成分子轨道须要具有什么条件？8.何为电负性9.共价键存有哪些属性？什么键长、键角、键能够、键距，它们与分子的性质有何关系？可以通过哪些方法测量键长？键解离能够和平均值键能够与否相同？10.键的极性与分子的极性存有哪些区别和联系？分子间作用力的形式存有哪些？化合物的物理性质指什么？化合物的物理性质与分子间作用力有何关系？何为氢键？氢键有何特点？11.什么叫键的极化？判断键的极化主要是根据什么？12.共价脱落的方式存有哪些？什么叫异裂和歧化？什么叫做游离基型反应？什么叫做离子型反应？什么就是协同反应？碳的正离子、负离子、自由基的结构与碳的杂化状态就是什么？13.研究有机化合物的一般步骤是什么？分离提纯的方法有哪些？纯度的确定又包括哪些？化学式推断又要做哪些工作？定量分析中c、h、o的百分含量一般如何算？14.什么叫作实验式？实验式和分子式有何区别？由实验式确认分子式必须晓得什么？15.有机化合物的主要分类有哪些？它们对有机物各是怎样分类的？有机物除两种主要分类法以外还可称哪些方法分类？16.酸碱理论有哪些？核心内容分别是什么？17.何为σ键和π键？各有何特点？18.有哪些电子效应？各有何特点？19.如何理解活泼性与稳定性？20.你指出有机基本理论与有机物的反应、有机物的性质和用途、有机合成、有机物的结构鉴别之间就是什么关系？第二章有机化合物的命名1.表述如下概念：结构、同分异构体、立体异构、构型异构、构象异构。
有机化学课思考题及答案
有机化学实验思考题及答案一：环己烯的制备1：用磷酸做脱水剂比用浓硫酸做脱水剂有什么优点？答：磷酸的氧化性小于浓硫酸，不易使反应物碳化（或反应中不生成碳渣），无刺激性气体SO2产生。
2：如果你的实验产率太低，试分析主要在哪些操作步骤中造成损失。
答：1：环己醇的粘度较大，尤其是室温较低时，量筒内的环己醇很难倒干净而影响产率。
2:环己醇和磷酸混合不均匀，产生碳化。
3：反应温度过高，蒸馏速度过快，使未反应的环己醇因为和水形成共沸物（或产物环己烯与水形成共沸物）。
4.（见习题）二：1-溴丁烷的制备1:本实验有哪些副反应？如何减少副反应？答：C4H9OH → CH3CH2CH=CH2 (硫酸做催化剂)2C4H9OH →（CH3CH2CH2CH2）2O + H2O （硫酸做催化剂）2HBr + H2SO4（浓）→ Br2 + SO2 + 2H2O2：反应时硫酸的浓度太高或太低会有什么结果？答：硫酸浓度太高：1：会使NaBr氧化成游离Br 2:回流时会使大量HBr气体从冷凝管顶端逸出硫酸浓度太低：生成的HBr量不足，使反应难以进行。
3:试说明各步洗涤的作用。
答：1:H2SO4洗：除去未反应的正丁醇和副产物1-丁烯，正丁醚 2：第一次水洗：除去部分硫酸及水溶性杂质 3：碱洗：中和硫酸 4：第二次水洗：除去残留的碱、硫酸盐及水溶性杂质。
三：肉桂酸的制备1：具有何种结构的醛能进行铂金反应？答：具有α-H和活泼亚甲基的醛可以进行。
2：为什么不能用氢氧化钠代替碳酸钠溶液来中和水溶液？答：NaOH碱性太强，且加入量不易控制，加入过量NaOH会使肉桂酸与之中和形成可溶于水的肉桂酸钠，从而不能使肉桂酸固体析出。
3：用水蒸气蒸馏除去什么？能不能不用水蒸气蒸馏？答：除去未反应的醛。
只能用水蒸气蒸馏。
四：乙酰苯胺的制备1：还可以用什么方法从苯胺制备乙酰苯胺？答：CH3COCl + C6H5NH2→ CH3CONHC6H5 + HCl(CH3CO)2O + C6H5NH2→ CH3CONHC6H5 + CH3COOH乙酰氯的酰化能力最强，冰醋酸最弱。
有机化学思考题合辑及答案
Chapter 1 绪论1.写出下列各物质蛛网式，指出键的类型和分子的几何形式.CH4 b.C2H4 c.C2H2 d.H2O e.CH2NH2.下列化合物中哪些具有偶极矩？并加以评论。
.Br2 b.HI c.CHCl3 d.Cl4 e.BrCl f.CH3OCH3 3.指出下列各化合物的主要共振结构式.(?)(?).(?)(?)+.CH2(?)(?)+.(?)(?) H3CCOCHCOCH34. 写出(a)乙烯氯H2C=CHCl和(b)甲酸HCOOH的共振结构,指出最稳定结构和最不稳定结构。
5.写出分子式为C3H6O的九个异构体的Lewis结构式，并指出每个异构体中官能团类型。
6.下列哪些化合物能形成分子内氢键？Chapter 2 烷烃1.a.正丁烷仅有交叉式构象和重叠式构象？b.当温度升高构象有何改变？c.其C-Cσ键旋转是真正的“自由”旋转吗？d.说出两个旋转受阻的因素。
2.a.烷烃高温热解中断裂的是C-C键还是C-H键，为什么？b.烷烃的燃烧是一个强烈的放热反应，但这个反应不在室温下发生，为什么？3.叔丁基次氯酸是一个自由基引发剂：t-BuOCl→t-BuO .+ Cl.它与烷烃发生一氯代反应产物为一氯代烃和少量的叔丁醇，写出反应机理。
4.为什么1,2-二溴乙烷偶极矩为零，而乙二醇却有一定偶极矩？5.用IUPAC命名下列化合物：6. 为实现下列反应，请提出溴代还是氯代，为什么？a.CH 3CHCH 3CH3CH 3CCH 3CH 3X b.CH 3H 3CXChapter 3 烯 烃1. 写出1-丁烯在少量过氧化苯甲酰：(PhCOO)2(一个产生自由基的试剂)存在下与CBrCl 3作用的产物，并说明理由。
2. 能否由测定氢化热比较1-丁烯，顺-2-丁烯，反-2-丁烯和3-甲基-1-丁烯的稳定性？假如不能，为什么？用什么方法可以比较。
3. 预测下列烯烃与NBS 反应产物，如果是一种以上请写出所有结构。
高等有机化学思考题
高等有机化学思考题《高等有机化学》思考题第0章绪论1、思考题：试解释下列箭头（符号）可能的含义2. 思考题1）高等有机化学与基础有机化学的区别与联系？2）高等有机化学的研究对象与内容？3）高等有机化学与理论有机化学、物理有机化学的区别与联系？4）学习高等有机化学后的收获有哪些？你对高等有机化学的教学有何意见和建议？5）你对当今有机化学的发展前沿的了解有多少？第一章化学成键与分子结构1、试比较下列化合物偶极距的大小2、试预测下列各分子的空间构型和键角的大小3、试写出下列分子的共振式，并判别主次4、判断下列分子是否具有芳香性？5、判断下列分子是否具有芳香性？第二章立体化学原理1、试写出分子式为C3H6O的所有可能结构的化合物。
2、试用R/S式表示化合物的构型3、解释下列立体化学名称、cis /tra2、E / Z3、syn / an4、endo /4、试完成下列立体选择性反应5、试写出下列化合物的优势构像6、试画出一个清晰的立体图来表明，顺、顺、反式全氢化－9b-非拿伦醇（Phenalenol ）的优势构像第三章有机反应活性中间体1、试推测下列碳正离子的稳定性2、试比较下列各组碳正离子的稳定性3、试判断下列化合物在AcOH/H2O溶剂解速率大小4、试解释下列转化过程5、试描述下列转化的反应历程6、试比较下列化合物的酸性7、试比较下列各组碳负离子的稳定性8、试比较下列化合物的酸性9. 试对下列反应结果做出合理的解释第四章饱和碳原子上的亲核取代反应1、根据实验事实，写出各反应机理并扼要说明理由1）在25％二氧六环水溶液中加入0.0462 M的NaN3，并不影响0.0018 M 2-辛醇的对溴苯磺酸酯的溶剂解速率，但使31％的产物成为构型翻转的叠氮取代物。
2）Ph2CHCl的水解反应中，加入Li2SO4对反应的加速大于LiN3, 但是LiN3把Ph2CHCl转变为Ph2CHN3比Li2SO4把Ph2CHCl 转变为相应的硫酸酯更为有效；3）苄基氯，3-甲氧基苄基氯和4-甲氧基苄基氯在含水的丙酮中的水解反应相对速率是1：0.67：104。
有机化学实验思考题汇总
（常压蒸馏，p52）
25度时，甲醇的蒸汽压较高，65度时，也是甲醇的蒸汽压较高，100度时，由于甲醇和水都到达了沸腾温度，因此二者的蒸汽压一样高，都等于外压。
在甲苯蒸馏中，通常最初几滴蒸出液混浊，主要是体系中的水没有除干净，导致甲苯与水共沸的结果。
A,温度控制不好，蒸出速度太快，则测量沸点偏高
乙醚、己烷、苯在上层、氯仿下层、丙酮不分层。
其他题目与讲义相同。
1.
第四次实验：
刘玉鹏
【讲义】
第一题.
乳化现象产生的原因（参考教材）：
1)两相之间的界面处存在少量轻质不溶物（如絮状固体），碱性溶液能稳定絮状物使分层困难；
2)两相界面处的表面张力小；
3)两相的密度相差太小；
4) (补充)两相中有至少一相粘度太大。
3.乙酰苯胺重结晶出现油珠原因是什么？如何正确处理它？
答：
当温度高于83℃时，未溶于水但已熔化的乙酰苯胺形成另一相，即产生油珠。加入少量水或继续加热，此现象即可消失。
4.为什么重结晶溶解时，通常要用比饱和溶液多20%~30%的溶剂量？
答：
避免过滤时因温度的降低和溶剂的挥发，结晶在滤纸或滤瓶中析出。5.用有机溶剂重结晶时，采用什么装置？为什么？
第一次实验：
xx小野
1.思考题：
（讲义）
在进行蒸馏操作时应注意什么问题？
蒸馏的装置要正确，整齐，防止由于装置不稳定产生的问题；蒸馏时加热不宜过猛，且必须引入汽化中心，如加入磁子或沸石防止暴沸；常压蒸馏时，确保体系不是封闭体系。
从效果上来讲，加热不应过快或过慢，应保持稳定的加热速度。冷凝水的流速要根据液体的沸点来确定。
7.根据自己重结晶安息香实验中的实际溶剂用量，计算乙醇溶液的百分比。
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《高等有机化学》思考题
第0章绪论
1、思考题：试解释下列箭头（符号）可能的含义
2. 思考题
1）高等有机化学与基础有机化学的区别与联系？
2）高等有机化学的研究对象与内容？
3）高等有机化学与理论有机化学、物理有机化学的区别与联系？
4）学习高等有机化学后的收获有哪些？你对高等有机化学的教学有何意见和建议？5）你对当今有机化学的发展前沿的了解有多少？
第一章化学成键与分子结构
1、试比较下列化合物偶极距的大小
2、试预测下列各分子的空间构型和键角的大小
3、试写出下列分子的共振式，并判别主次
4、判断下列分子是否具有芳香性？
5、判断下列分子是否具有芳香性？
第二章立体化学原理
1、试写出分子式为C3H6O的所有可能结构的化合物。
2、试用R/S式表示化合物的构型
3、解释下列立体化学名称
1、cis/trans
2、E/ Z
3、syn/ anti
4、endo/ exo
5、α/ β
6、Ent/ Epi 烯烃、共轭多烯
双键
两个手性中心
刚性结构（桥）
甾体类化合物
多个手性中心的天然产物
4、试完成下列立体选择性反应
5、试写出下列化合物的优势构像
6、试画出一个清晰的立体图来表明，顺、顺、反式全氢化－9b-非拿伦醇（Phenalenol）的优势构像
第三章有机反应活性中间体1、试推测下列碳正离子的稳定性
2、试比较下列各组碳正离子的稳定性
3、试判断下列化合物在AcOH/H2O溶剂解速率大小
4、试解释下列转化过程
5、试描述下列转化的反应历程
6、试比较下列化合物的酸性
7、试比较下列各组碳负离子的稳定性
8、试比较下列化合物的酸性
9. 试对下列反应结果做出合理的解释
第四章饱和碳原子上的亲核取代反应1、根据实验事实，写出各反应机理并扼要说明理由
1）在25％二氧六环水溶液中加入0.0462 M的NaN3，并不影响0.0018 M 2-辛醇的对溴苯磺酸酯的溶剂解速率，但使31％的产物成为构型翻转的叠氮取代物。
2）Ph2CHCl的水解反应中，加入Li2SO4对反应的加速大于LiN3, 但是LiN3把Ph2CHCl转变为Ph2CHN3比Li2SO4把Ph2CHCl转变为相应的硫酸酯更为有效；
3）苄基氯，3-甲氧基苄基氯和4-甲氧基苄基氯在含水的丙酮中的水解反应相对速率是1：0.67：104。
2、Suggest an explanation for the fact that the order of reactivity of the halides toward n-butyl brosylate in acetone is Cl- > Br- > I- when (n-C4H9)4N+ is the cation of the halide salt, but I- > Br- > Cl- when Li+ is the cation.(Tetrahedron Letters 1960, 9, 24)
3. 写出下列反应的机理，表示出所有中间体和电子流动的箭头
4. 比较下列各对反应中，哪一个反应较快？
1）化合物在80％乙醇中溶剂解
2）化合物在100％乙醇中溶剂解
3）化合物在丙酮中与KI 反应
5. 试运用所学知识解析下列结果
1) 下列化合物进行乙酸解时，A比B快1014倍，比C快1012倍。
2) 化合物D、E、F是如何生成的？
3) 提出合理解释
6. 光学活性的2-辛醇与SOCl2分别在乙醚和吡啶溶剂中进行反应，前者得到构型保持产物，而后者得到构型翻转产物，试解释之。
机理：醇与SOCl2反应生成的HCl气体与吡啶成盐
7. 按溶剂解反应活性递减次序排列下列化合物
8. 试判断CH3I与下列化合物反应的相对活性次序。
9、试为下列反应提出合适的反应机理
10. 试解释在氯代环辛烷上取代一个氧，位置不同，则进行醋酸解的速率有很大差异。
11. 试解释反应过程，推测产物的立体构型
12. 试解释反应过程
13. 试为下列反应提出合适的反应机理
第五章芳环上的取代反应
1、试用原位取代（IPSO）解释下列反应
2、试解释下列现象
1）萘进行磺化反应所得一元产物的结构，取决于反应温度；
2）乙酰苯胺进行硝化时，硝基进入4-位；而2,6-二甲基乙酰苯胺硝化时，硝基进入3-位。
3）C6H5NMe2用浓硝酸和浓硫酸混合进行硝化时，主要得到间硝基产物，而在较弱的酸性条件下硝化，主要得到邻对位产物。
3. 写出下列反应机理
4. 试用SR N1反应机理解释下列结果
实验发现：反应速率与亲核试剂的强弱、底物的空间结构无关5. 试解释下列反应历程
6. 试写出下列反应的可能产物
第六章碳碳双键的加成反应1、试预测下列反应产物的加成方向和结构
2、试推测下列转变过程
第七章碳碳双键的加成反应1、完成下列反应
2、解释下列反应结果
2）在强碱作用下，CH3CH2I发生 消除反应比CD3CH2I快。
3）两个异构体在EtOH/EtONa中发生消除反应的结果不同。
3、试预测下列消除反应机理
第九章周环反应1、试画出下列分子式的HOMO和LUMO轨道
2、写出下列反应的产物立体结构
3、试对下面的转变过程给予合理的解释1）
2）
3）JACS 1966, 88, 2494-2502
4、试解析下列反应产物的分布的机理
5、试写出下列反应的主要产物的立体结构
6、预测下列反应的产物，这个反应包括中间体(1)，由它确立了反应产物的立体化学。
7、提出下列反应的历程
第十章金属有机反应1、计算下列金属络合物的NVE
2、利用18－16电子规则判断下列金属络合物是否稳定。