专题十三有机化学基础第二课时芳香烃
芳香烃课件人教版
（3）苯的同系物的加成反应
CH3 ＋3H2
催化剂
△
CH3
三、芳香烃的来源及其应用
1、来源： (1)、煤的干馏 (2)、石油的催化重整 2、应用： 简单的芳香烃是基本的有机化工原料,合成炸药、 染料、药品、农药、合成材料等。
萘 C10H8
蒽 C14H10
稠环芳香烃：苯环间共用两个或两个以上碳原子
50℃～60℃水浴 加热、浓硫酸做 催化剂吸水剂
镍做催化剂，加 热
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（1）卤代反应---苯跟溴的反应 实验：苯跟溴的取代反应实验方案
芳香烃课件人教版【PPT实用课件】
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（1）卤代反应---苯跟溴的反应
问题1：导管口为什么在液面上？ 溴化氢易溶于水，防止倒吸。
解析 苯中的碳碳键比较特殊，是介于碳碳单键和碳碳双
键之间的一种特殊的化学键，难氧化也难加成，但是在一
定条件下易发生取代反应。
二、苯的同系物
1、苯的同系物的概念
C7H8、C8H10等，苯环上的氢原子被烷基取代的产物。分子组成与 苯相差一个或多个CH2。
2、苯的同系物举例：苯环侧链全为烷基。
CH3
CH2CH3
苯
结构 ①分子中都含有一个苯环
相 组成 ②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6)
同 点
化学 性质
①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟 ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应，都比较困难
苯的同系物
取代 易发生取代反应，主要得到一 更容易发生取代反应，常得到多元取
不 反应 元取代产物
代产物
同
芳香烃
H || —C—C— || H
C
| —C—C
× |
C
思考：产物是什么？
CH3 | CH3—CH—
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
KMnO4/H+
| CH3
CH2—R
思考：产物是什么？
CH3 | CH3—CH—
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
HOOC
KMnO4/H+
|
| CH3 CH2—R
稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边
而形成
萘(C10H8)
蒽(C14H10)
三、芳香烃的来源及其应用 1、芳香烃主要来源：
煤高温干馏后得到焦炭、煤焦油、粗氨水、粗苯和焦炉气。将煤焦油 分馏，便可获得芳香烃。现代工业生产，芳香烃主要来源于石油化学工业 中的催化重整和裂化
2、芳香烃的应用：
在芳香烃中，作为基本有机原料应用最多的是苯、乙苯和对二甲苯等 苯是生产本分、硝基苯、苯胺、环己烷、二氯苯、氯苯、苯乙烯等重 要有机化合物的原料。通过这些有机化合物又可生产多种合成树脂、合成 纤维、染料、医药、洗涤剂、合成橡胶、炸药等
❖ 2、通式：CnH2n-6(n≥6)
❖ 3、特点：
❖ (1):苯环上的取代基必须是烷基(CnH2n+1 )。(2):分子中只含 有一个苯环,
❖ (3):分子组成相差n个CH2
二、苯的同系物
苯的几种同系物的结构简式
C| H3
甲苯(C7H8)
C| H2CH3
C| H3
H3C C| H3 CH3
乙苯( C8H10)
第二课时
❖苯的同系物
芳香族化合物
历史含义：具有香味的物质
有机化学-芳香烃PPT课件
.
6
芳香烃：具有芳香性的碳氢化合物。 芳香性：1）具有稳定的环系；
2）易于取代，难于加成和氧化。
.
7
二、芳香烃的分类
含有苯环的有机化合物称为芳香族化合物， 把分子中含有苯环结构的烃称为芳香烃。
(1) 单环芳香烃：分子中只含有一个苯环的芳 香烃称为单环芳香烃。
CH3
CH CH2
苯
甲苯
苯乙烯
.
8
(2) 多环芳香烃：分子中含有两个或两个 以上独立苯环的芳香烃称为多环芳香烃。
苯乙烯
.
15
(二) 多环芳烃的命名 多苯代脂肪烃命名时，以脂肪烃为母体，以
苯环为取代基。
1 23
CH2CH2CH2
1, 3-二苯基丙烷
.
16
（三）稠环芳烃的命名
简单稠环芳烃给予特定名称，每种稠环上碳
原子的编号有所不同。
8 7
1 2
8
9
1
7
2
4 3
6
5
7
8
6 5
3 4
6
3
5
10
4
2 1
9 10
萘
蒽
COOH
29
• 在过量氧化剂存在下,无论支链长短,最后都氧化成 苯甲酸(说明的活泼性):
α C H2 C H3
K M nO4
C O O H
注意：叔丁基苯由于无，在一般情况下
若苯环上连有两个相同取代基时，常用邻或 o、 间或 m、对或 p 来标明它们的相对位次。
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
1, 2-二甲苯 邻-二甲苯
1, 3-二甲苯
间-二甲苯
芳香烃课件
1. 三种试剂添加的顺序 把浓硫酸沿器壁慢慢加入到浓硝酸中，并 用玻璃棒不断搅拌，待冷却后再加入苯 2. 如何提纯硝基苯？ 5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将 用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏, 得到纯硝基苯
（3）.加成反应（与H2、Cl2，不能与溴水）
催化剂
+ 3H2
C6H6
H2 C H2 C
CH2 CH2
CH2 CH2
△
C6H12
Ni + 3H2
△
环己烷
（易取代、 能氧化、难加成）
【思考与交流】
如何用实验证明苯中的碳碳键是一种介于单双 键之间的一种特殊的键，而不是单双键交替
1mlKMnO4(H+)溶液
分层：上层无色
分层：下层紫色
2ml苯
振荡
分层：上层橙红色
2ml苯 1ml溴水 振荡
2C6H6 + 15 O2
点燃
12CO2+6 H2O
①现象：火焰明亮并伴有大量的黑烟 ②注意：不能被高锰酸钾氧化使其褪色
(2).取代反应
①溴代反应
FeBr3
+ Br2
Br
+ HBr
注意： 反应物:苯和液溴（不能用溴水） 反应条件：催化剂（FeBr3或Fe）
溴苯不溶于水且密度大于水无色油状物
【思考与交流】
+ 3H2
△
三、芳香烃的来源及其应用
1、来源：a、煤的干馏 b、石油的催化重整
2、应用：简单的芳香烃是基本的有机 化工原料。
萘
C10H8
蒽
稠环芳香烃
C14H10
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成 的一类芳香烃
芳香烃—芳香烃的分类、命名(有机化学课件)
苯乙烯
1，2－二苯乙烯
2，3－二甲基－1－苯基－1－己烯
芳烃的命名 2.芳烃的命名
（5）苯环上连接的两个取代烷基不同时，以苯为母体，选取最简单烷基碳原子 作为1位，然后将其它烷基的位次按尽可能小的方向对苯环编号。 例
间甲异丙苯 1－甲基－3－异丙苯
对甲乙苯 1－甲基－4－乙苯
芳烃的命名 3.苯衍生物的命名
芳基 ：Ar-
苯基 : C6H5-或 Ph-
苄基:
-CH2- 或BzB-Z-
芳烃的命名 2.芳烃的命名
（1）以苯环为母体，称为某烷基苯。 例
异丙基苯
叔丁基苯
硝基苯
氯苯
芳烃的命名 2.芳烃的命名
（2）当苯环上连有两个或两个以上取代基时，可用阿拉伯数字或邻、间、对等 字样表示。
例
邻二甲苯 1，2-二甲苯
—COOH＞—SO3H＞—COOR＞—CONH2＞—CN＞—CHO＞—COR＞—OH＞—NH2 ＞—R＞—X＞—NO2
芳烃的命名 3.苯衍生物的命名
例
NO2 -CH3
邻硝基甲苯
OH
-NH2 间氨基苯酚
小结
100% 80 % 60 % 40 % 20 %
100%
80 % 60 % 40 % 20 %
首先要选好母体，使母体编号最小。 如何选择母体？
-NO2,-X,-R
苯作母体
例
-NO2
-Cl
-NH2,-OH,-CN,-CHO,-COOH,-SO3H
官能团作母体
例
-NH2
ห้องสมุดไป่ตู้
-SO3H
硝基苯
氯苯
苯胺
苯磺磺酸酸
芳烃的命名 3.苯衍生物的命名
《有机化学-芳香烃》课件
芳香和非芳香物质的比较
比较芳香烃和非芳香物质的特征和性质，探 讨它们之间的区别和联系。
芳香烃的物理性质
外观和气味
描述芳香烃的外观特征和独特的香气，探索 不同芳香烃之间可能存在的差异。
密度，沸点，熔点等物理性质的比较
比较不同芳香烃的物理性质，包括密度、沸 点、熔点等，探讨它们的变化规律和影响因 素。
《有机化学-芳香烃》PPT 课件
这份PPT课件将介绍有机化学中的芳香烃。从概念和特点开始，分析芳香和 非芳香物质的对比，探讨芳香烃的物理性质和结构特点，深入研究芳香烃的 化学性质，以及芳香烃在工业、医药和日用品等方面的应用。
什么是芳香烃
概念与特点
了解芳香烃的定义和特点，包括环状共轭结 构和强烈的香气。
芳香烃的结构特点
分子结构
解析芳香烃的分子结构，包括环状共轭结构 和π电子共轭系统的形成原理。
共价键和非共价键的说明
讨论芳香烃中共价键和非共价键的作用和特 点，应
探究芳香烃的烷基化反应，了解这种反应的反应条件、机理和应用。
卤代反应
研究芳香烃的卤代反应，掌握卤素取代芳香烃的反应条件和反应类型。
结束语
1 总结芳香烃的重要性和应用
总结芳香烃在化学领域的重要性和广泛应用，强调其对人类社会的贡献。
2 展望未来芳香烃领域的发展前景
展望芳香烃领域的未来发展，讨论可能的研究方向和应用领域。
烷基酚基化反应
分析芳香烃的烷基酚基化反应，研究酚类与芳香烃之间的置换反应。
芳香烃的应用
工业应用
探索芳香烃在工业领域的 广泛应用，包括合成材料、 涂料和溶剂等方面。
医药应用
研究芳香烃在医药领域的 应用，包括合成药物和草 药中的成分。
芳香烃 完整版课件
③温度计放置的位置：温度计的下端不能触及烧杯底部 及烧杯壁。
④长直玻璃导管的作用是冷凝回流。 ⑤硝基苯是无色油状液体有苦杏仁味，因为溶解了 NO2 而呈褐色。
1．获得溴苯的反应属于取代反应的依据是生成了 HBr。 2．与瓶口垂直的长玻璃管兼起导气和冷凝作用。 3．鉴别生成 HBr 的方法是：取锥形瓶内少许溶液，滴 加 AgNO3 溶液，观察是否有淡黄色沉淀 AgBr 生成。 4．水浴加热的优点是试管受热均匀和可容易控制反应 温度。
⑨锥形瓶中导管不能插入液面以下，否则因 HBr 极易溶 于水而发生倒吸。
⑩溴苯中溶有溴可用 NaOH 溶液洗涤，再用分液的方法 除去溴苯中的溴。
2．硝基苯的制取——反应装置见教材图 3－10 (1)化学方程式
(2)注意事项 ①药品的加入：将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中，并不断 振荡降温，冷却到 50 ℃以下再逐滴滴入苯，边滴边振荡。 ②加热方式及原因：采用水浴加热方式，其原因是易控 制反应温度在 50～60 ℃。
式 CnH2n－6(n≥6)的芳香烃。稠环芳香烃不符合这一个通式。 它们三者之间的关系可表示为
2．苯的同系物与苯在化学性质上的不同之处 (1)由于侧链对苯环的影响，使苯的同系物的苯环上氢原 子的活性增强，发生的取代反应有所不同。
(2)由于苯环对侧链的影响，使苯的同系物的侧链易被氧 化。在苯的同系物中，如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳 原子上有氢原子，它就能被热的酸性 KMnO4 溶液氧化，侧 链烃基通常被氧化为羧基(—COOH)。
(5)B 中采用了双球吸收管，其作用是______________； 反应后双球管中可能出现的现象是_________________；双 球管内液体不能太多，原因是_______________________。
芳香烃(课件)
甲苯(C7H8)
【问题】1.什么叫芳香烃？
分子中含有一个或多个苯环的烃
CH3
甲苯(C7H8)
萘(C10H8)
【问题】1.什么叫芳香烃？
分子中含有一个或多个苯环的烃
CH3
甲苯(C7H8)
萘(C10H8)
蒽(C14H10)
【问题】1.什么叫芳香烃？
分子中含有一个或多个苯环的烃
CH3
甲苯(C7H8)
催化剂
△
环己烷
+ 3Cl2
催化剂
（三）苯的化学性质
1、加成反应（与H2、Cl2）
+ 3H2
催化剂
△
环己烷
Cl Cl Cl
+ 3Cl2
催化剂
Cl
Cl
Cl
（三）苯的化学性质
1、加成反应（与H2、Cl2）
+ 3H2
催化剂
△
环己烷
Cl Cl Cl
+ 3Cl2
催化剂
Cl
Cl
Cl
六氯环己烷 俗称：六六六
2、氧化反应（燃烧）
无色、有特殊气味、有毒的液体； 难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小， 密度、熔沸点随C数增多而升高。
R
【对比思考】
1.比较苯和甲苯结构的异同点， 推测甲苯的化学性质。
【对比思考】
1.比较苯和甲苯结构的异同点， 推测甲苯的化学性质。 相似： 都能燃烧， 与卤素单质、硝酸、硫酸等发生取代反应。 不能溴水或使酸性KMnO4溶液褪色
2.在实验室里，下列除去杂质的方法正确的是( A.溴苯中混有溴，加入KI溶液，用汽油萃取出来 B.乙烷中混有乙烯，在一定条件下通氢气，使乙烯 )
转化为乙烷 C.硝基苯中混有硝酸和浓硫酸，将其浓烧碱溶液中， 静置，然后分液 D.乙烯中混有CO2，将其通入浓氢氧化钠溶液洗气 后干燥
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专题十三有机化学基础
第二课时芳香烃
【课堂目标】
1.以芳香烃的代表物为例，比较与其他烃类在组成、结构、性质上的差异。
2.举例说明芳香烃在有机合成和有机化工中的重要作用。
【基础梳理】
活动一：苯的结构与性质
1.苯的结构和芳香烃
苯分子碳原子杂化为；苯分子具有空间结构。
辨析：下列说法是否正确
( )78g苯中含碳碳双键为3mol
2.区分苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物。
【例题1】下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是
A.③④
B.②⑤
C.①②⑤⑥
D.②③④⑤⑥三者关系可表示为(画圆圈)：
3.苯的性质
(1)物理性质
苯有毒，溶于水，密度比水，熔点仅为5.5℃。
(2)苯分子的特殊结构决定了苯兼有烷烃和烯烃的化学性质，
即：取代，加成，氧化。
①取代反应：
苯与溴发生反应：
；
苯与浓硝酸发生反应：
；
②苯与H2发生加成反应：。
③氧化反应：
a.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。
b.苯在空气中燃烧，产生明亮火焰并。
活动二：苯的同系物
由于苯环受烃基的影响，使苯的同系物与苯有所不同。
(1)氧化反应：
①燃烧。
②苯的同系物分子中的烃基一般可以被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。
以甲苯为例：。
(2)取代反应：
甲苯与浓HNO3、浓H2SO4的混合物反应：。
辨析：下列说法是否正确
( )乙烯和乙烷都能发生加聚反应
( )乙烯和苯都能与溴水反应
( )乙烯和甲烷可用酸性KMnO4溶液鉴别
( )苯和乙烯都可使溴的四氯化碳溶液褪色
( )苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应
【例题2】含苯环的化合物的同分异构体的书写：
(1)写出苯的一氯代物、二氯代物的结构简式。
(2)分子式为C8H10的芳香烃的同分异构体有几种？试写出其结构简式。
(3)乙苯的核磁共振氢谱共有几个峰？一氯代物有几种？试写出其结构简式。
活动三：芳香烃的来源及其应用
1.芳香烃来源于煤的提炼和石油化学工业中的催化重整。
2.一些简单的芳香烃如苯、甲苯等可用于合成炸药、染料、农药等。
3.烃的来源及应用(填写下表空白处)
【课堂训练】
1.下列关于煤、石油和天然气说法中正确的是
A.煤的干馏和石油的分馏均属化学变化
B.煤经气化和液化两个物理变化过程，可变为清洁能源
C.石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物
D.煤油可由石油分馏获得，可用作燃料和保存少量金属钠
2.下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是
A.己烯、苯、四氯化碳
B.苯、己炔、己烯
C.己烷、苯、环己烷
D.甲苯、己烷、己烯
3.在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物是
A. B.
C. D.
【问题反馈与反思】
专题十三 有机化学基础
第二课时 芳香烃
参考答案、评分标准及备课资料
1.苯的结构性质
苯的特殊结构
①取代反应 ②加成反应
与Ｈ2
溴代反应
与Ｃl 2 硝化反应
磺化反应
③氧化反应：C 6H 6＋15
2O 2——→点燃
6CO 2＋3H 2O ，苯不能使酸性KMnO 4溶液褪色。
2.苯的同系物的性质
由于苯环受烃基的影响，使苯与苯的同系物有所不同。
【基础梳理】
活动三
【课堂训练】
3.解析 A 中有2种氢，个数比为3∶1；B 中据镜面对称分析知有3种氢，个数比为3∶1∶1；C 中据对称分析知有3种氢，个数比为1∶3∶4；D 中据对称分析知有2种氢，个数比为3∶2。
【备用试题】
1.下列化合物中既易发生取代反应，也可发生加成反应，还能使KMnO 4酸性溶液褪色的是 A.乙烷
B.乙醇
C.丙烯
D.苯
2.化合物A 经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C 8H 8O 2。
A 的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1∶2∶2∶3，A 分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如下图。
关于A 的下列说法中，正确的是
A.A 分子属于酯类化合物，在一定条件下不能发生水解反应
B.A 在一定条件下可与4 mol H 2发生加成反应
C.符合题中A 分子结构特征的有机物只有1种
D.与A属于同类化合物的同分异构体只有2种
解析因化合物A中有4类氢原子，个数分别为1、2、2、3，又因为A是一取代苯，苯环上有三类氢原子，个数分别为1、2、2，所以剩余侧链上的3个氢等效，为—CH3，结
合红外光谱知，A中含有酯基，可以水解，A为。
与A发生加成反应的H2为3 mol，与A同类的同分异构体应为5种。
3.如图所示是一个有机物的核磁共振氢谱图，请你观察图谱，分析其可能是下列物质中的
A.CH3CH2CH2CH3
B.(CH3)2CHCH3
C.CH3CH2CH2OH
D.CH3CH2COOH
解析由核磁共振氢谱的定义可知，在氢谱图中从峰的个数即可推知有几种化学环境不同的氢原子，由图可知有4种不同化学环境的氢原子。
分析选项可得A项有2种不同化学环境的氢原子，B项有2种不同化学环境的氢原子，C项有4种不同化学环境的氢原子，D项有3种不同化学环境的氢原子。
4.用A、B、C三种装置都可制取溴苯，请仔细分析三套装置，并完成下列问题：
(1)写出三个装置中都发生的两个反应的化学方程式：
，。
写出B的试管中还发生的反应的化学方程式：。
(2)装置A、C中长导管的作用是。
(3)B、C装置已连接好，并进行了气密性检验，也装入了合适的药品，接下来要使反应开始，对B应进行的操作是，
对C应进行的操作是。
(4)A中存在加装药品和及时密封的矛盾，因而在实验中易造成的不良后果是。
(5)B中采用了双球吸收管，其作用是；反应后双球管中可能出现的现象是；双球管内液体不能太多，原因是。
(6)B装置也存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不能正常进行，这两个缺点是
；。