高中化学选修5 有机化合物的分离(重要有机化合物的除杂)
高中选修五有机化学除杂及鉴别方法
高中有机化学、各种除杂方法及原理
有机化学中的除杂试剂及仪器
混合物杂质试剂分离方法主要仪器
苯（苯甲酸）NaOH溶液分液分液漏斗
苯（苯酚）NaOH溶液分液分液漏斗
乙酸乙酯（乙酸）饱和Na2CO3溶液分液分液漏斗
溴苯（溴）NaOH溶液分液分液漏斗
硝基苯（混酸）H2O、NaOH溶液分液分液漏斗
苯（乙苯）酸性KmnO、NaOH溶液分液分液漏斗
乙醇（水）CaO蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管
精心整理
乙醛（乙酸）NaOH溶液蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管
苯酚（苯甲酸）NaHCO3溶液过滤漏斗、烧杯
肥皂（甘油）NaCl溶液盐析漏斗、烧杯
淀粉（纯碱）H2O溶液渗析半透膜、烧杯
乙烷（乙烯）溴水洗气洗气瓶
有机化学中的鉴别
精心整理。
人教版高中化学选修五课件第四节研究有机化合物的一般步骤和方法-(1)分离和提纯(共15张ppt).ppt
溶解后再加入少量蒸馏水(为什么)； 4、趁热过滤至另一只小烧杯中； 5、滤液静置冷却结晶,滤出晶体,观察晶体状态。
研究有机化合物的一般步骤和方法
[思考交流] 3、苯甲酸提纯实验所需仪器有哪些？
酒精灯、三脚架、石棉网、烧杯、 玻璃棒、铁架台、漏斗、滤纸
剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶
液中提取出来的方法。
2、主要仪器：分液漏斗 苯、乙醚、石油醚、
3、操作过程：
二氯甲烷、四氯化碳
振
荡
分
静
液
置
研究有机化合物的一般步骤和方法
4、色谱法
原理：利用吸附剂对不同有机物吸附 作用不同， 分离、提纯有机物的方法。 常用吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、 活性炭。
[课堂小结] 一、分离、提纯
步骤：
粗产品 加热溶解 趁热过滤 冷却结晶 过滤 纯产品
研究有机化合物的一般步骤和方法
[实验探究]苯甲酸为食品防腐剂，白色片状晶体， 熔点122.4℃；粗的苯甲酸含泥沙、氯化钠杂质； 溶解度：0.17g(25℃)，0.95g(50℃),6.8g(95℃) 据以上资料可用何方法分离提纯出苯甲酸？
实验步骤： 1、观察并记录粗苯甲酸的颜色、状态； 2、取1g(约一药匙)样品加到100ml的小烧杯中，
研究有机化合物的一般步骤和方法
[知识回顾]
1、你学过哪些分离提纯物质的方法？ 请选择合适的方法除去括号内的杂质。 酒精(少量水或大量水)________； CO2(HCl)_______； KNO3(NaCl)______；乙酸乙酯(乙醇)_____； 甲烷(乙烯)______；NaCl(泥沙)_________； 溴水(少量水或大量水)___________。
人教版高中化学选修五课件1.4有机物的分离与提纯
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研究有机物的一般步骤：
有机化合物的 混合物
分离、提纯
元素定量分析 确定实验式
测定相对分子质量 确定分子式
波谱分析 确定结构式
课时一 有机物的分离与提纯
【思考与交流】
1、分离、Байду номын сангаас纯物质的总的原则是什么？ 不增、不减、易分、易复。
2、高一学习过哪些分离、提纯物质的方法？ 过滤、蒸馏、结晶、萃取
【思考与交流】
4、已知KNO3在水中的溶解度很容易随温度变 化而变化，而NaCl的溶解度却变化不大，据此 可用何方法分离出两者混合物中的KNO3并加以 提纯？
2、重结晶
重结晶是将已知晶体用溶剂(蒸馏水)溶解，
经过滤、蒸发冷却等步骤，再次析出晶体，得 到更加纯净的晶体的方法。
要求：
(1)杂质在此溶剂中溶解度很小或大，易于除去； (2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度 影响较大：升温时溶解度增大，降温时溶解度 减小。
4、色谱法：
利用吸附剂对不同有机物吸附作 用的不同，分离、提纯有机物的 方法。
例如：用粉笔分离色素……
常用的吸附剂有碳酸钙、硅胶、氧 化铝、活性炭等。
有机物分离提纯的一般方法
蒸馏（液态有机物） 重结晶（固态有机物） 萃取分液（固态或液态） 色谱法（固态或液态）
2）固—液萃取：是用有机溶剂从固体物质中 溶解出有机物的过程(专用仪器设备)
练习2
下列每组中各有三对物质，它们都能用分液
漏斗分离的B是D（）
A、乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B、四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水 C、甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D、汽油和水，苯和水，己烷和水
科学视野色谱法
常见有机物的除杂方法
====Word行业资料分享--可编辑版本--双击可删====常见有机物的除杂方法有机物（杂质）试剂名称分离方法1. 乙烷或甲烷（乙烯）溴水洗气解析：乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能。
2.乙醇（少量水）加入新制的生石灰蒸馏解析：水与CaO反应生成氢氧化钙，乙醇易挥发，加热蒸馏即可得到乙醇。
3、乙醇（乙酸）加入新制的生石灰或NaOH 蒸馏解析：乙酸与CaO反应生成乙酸钙，乙醇易挥发，加热蒸馏即可得到乙醇。
4.溴苯（溴）氢氧化钠溶液分液解析：Br2 +2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O,生成的盐NaBr和NaBrO都易溶于水进入水层，而溴苯在常温常压下不与NaOH反应，而且难溶于通过分液取下层既能得到溴苯。
5. 硝基苯（混酸）氢氧化钠溶液或水分液解析：利用浓硫酸和浓硝酸易与氢氧化钠溶液反应或易溶于水的性质使混酸进入水层，硝基苯难溶于水，密度大于水，在下层。
6.乙酸乙酯（乙酸、乙醇）饱和碳酸钠溶液分液解析：乙醇溶解在碳酸钠溶液中，乙酸与碳酸钠溶液反应均进入水层，乙酸乙酯不溶于水，在上层，通过分液即可分离。
7.肥皂（甘油）饱和食盐水盐析、过滤解析：加入饱和食盐水使肥皂发生盐析，再通过过滤滤出肥皂即可。
8. 淀粉溶液（纯碱) 蒸馏水渗析法解析：淀粉溶液是胶体，胶体中混有的小分子或离子可以用渗析法除去。
以下是选修教材中的常见有机物除杂方法1. 苯（苯甲酸) 氢氧化钠溶液分液解析：苯甲酸能与NaOH反应生成苯甲酸钠，苯甲酸钠易溶于水，而苯不溶于水，通过分液取上层就能得到苯。
2. 苯（苯酚) 氢氧化钠溶液分液解析：原理与1类似，苯酚能与NaOH应生成苯酚钠，苯酚钠易溶于水。
3. 苯（乙苯）酸性高锰酸钾溶液和氢氧化钠溶液分液解析：先用酸性高锰酸钾溶液将乙苯氧化为苯甲酸，再用氢氧化钠溶液将苯甲酸转化为苯甲酸钠溶于水层，分液即可。
4. 苯酚（苯甲酸）加足量NaHCO3 溶液充分振荡后分液，取下层即为苯酚。
解析：苯酚不能与NaHCO3 溶液反应，而苯甲酸能与NaHCO3 溶液反应生成苯甲酸钠，二氧化碳和水，苯甲酸钠溶于水，用分液法即可与苯酚分离。
高中化学选修5课件第一章 第四节 第1课时 有机物的分离与提纯
分液漏斗、________ 溶剂的过程。所用仪器包括________ 烧杯 、________ 铁架台 。
萃取常与________ 操作连用。 分液
6．下列关于萃取剂的说法错误的是( C )。
A．与原溶液不互溶 B．能溶解待萃取物
C．密度比原溶液大
D．待萃取物在萃取剂中的溶解度比在原溶剂中大
分离提纯有机物的常用方法 方法 适用范围 适用条件 主要仪器用品
第四节
研究有机化合物的一般步骤和方法
第 1 课时 有机物的分离与提纯
1．研究有机物的一般基本步骤：分离、提纯→元素定量分
析确定______________→ 测定__________________ 确定分子式 实验式 分子式 →波谱分析确定__________________ 。 结构式 2 ．提纯有机混合物的基本方法是利用有机物与杂质 __________________ 的差异而将它们分离。如提纯固体有机物 物理性质
D．用饱和碳酸氢钠溶液除去二氧化碳中混有的少量氯化
氢气体 点拨：互溶的液体物质之间不能用分液的方法分离,用分 液的方法分离物质,除了物质不互溶外,其密度应有一定差异。 答案：A
[例2]下列实验装置不适用于物质分离的是(
)。
点拨：A 图为分液的装置图;B 为升华的装置图;C 为纸
层析法的装置图,它们都可以用于物质分离。
①萃取、分液前必须对 分液漏斗进行检漏;② ①被萃取物 分液时,为保证分液漏 常用分离 质在原溶剂 斗内的液体能顺利流出, 液态混合 中和萃取剂 铁架台、 必须取下塞子或者 萃取 物和部分 中的溶解性 烧杯、分 使塞子上的小孔对准分 差异很大 ; 固态混合 液漏斗 液漏斗凹槽或小孔;③ ②能找到合 物 分液时,下层液体从漏 适的萃取剂 斗下端活塞放出,上层 液体从上口倒出
人教版高中化学选修五 1.4.1 有机化合物的分离、提纯
第一章认识有机化合物第四节研究有机化合物的一般步骤和方法第1课时有机化合物的分离、提纯●新知导学1．研究有机化合物的基本步骤分离、提纯→元素定量分析确定实验式→质谱分析→测定相对分子质量→确定分子式→波谱分析确定结构式。
2．有机物的分离、提纯(1)蒸馏①用途：常用于分离、提纯沸点不同的液态有机物。
②适用条件。
A．有机物热稳定性较强。
B．有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30℃)。
(2)重结晶是提纯固态有机物的常用方法适用条件：在所选溶剂中：①杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易除去。
②被提纯的有机物在该溶剂中溶解度受温度影响较大。
(3)萃取包括液—液萃取和固—液萃取①液—液萃取原理是：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
常用玻璃仪器是分液漏斗。
②固—液萃取原理是用固体物质溶剂从有机中溶解出有机物的过程。
●自主探究1．蒸馏是分离液态有机物的常用方法，蒸馏是否也能用于提纯液态有机物？提示：能。
如由工业酒精制无水酒精就是采用加入新制生石灰后再蒸馏的方法。
2．如何区别物质的分离与提纯？提示：分离的对象中不分主体物质和杂质，其目的是得到混合物中一种纯净的物质(保持原来的化学成分和物理状态)，提纯的对象分主体物质和杂质，其目的是净化主体物质，不必考虑提纯后杂质的化学成分和物质状态。
知识点一蒸馏的原理及实验注意事项●教材点拨1．蒸馏的原理：蒸馏是利用混合物各组分在沸点上的差异，使它们在不同温度下进行汽化而将它们进行分离。
蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。
2．蒸馏装置和主要仪器：3．蒸馏的实验注意事项(1)注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”。
(2)不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网。
(3)蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的2/3，不得将全部溶液蒸干；需使用沸石或碎瓷片。
(4)冷凝水水流方向应与蒸气流方向相反(逆流：下进上出)。
(5)温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度。
高中选修五有机化学除杂及鉴别方法
高中选修五有机化学除杂及鉴别方法集团档案编码：[YTTR-YTPT28-YTNTL98-UYTYNN08]高中有机化学、各种除杂方法及原理1、气态烷（气态烯、炔）除杂试剂：溴水操作：洗气注意：酸性高锰酸钾溶液不可。
原理：气态烯、炔中不饱和的双键、叁键可与上述除杂试剂发生反应，生成不挥发的溴代烷2、汽油、煤油、柴油的分离（说白了就是石油的分馏）除杂试剂：物理方法操作：分馏原理：各石油产品沸点范围的不同。
3、乙烯（H2S 、CO2、SO2、H2O、微量乙醇蒸气）除杂试剂：NaOH溶液 - 浓硫酸操作：洗气原理：H2S 、CO2、SO2可与NaOH反应生成盐而被除去，乙醇蒸气被NaOH溶液中的水溶后除去，剩余水蒸气可被浓硫酸吸收。
4、乙炔（H2S、PH3、H2O）除杂试剂：CuSO4溶液 - 浓硫酸操作：洗气原理：H2S、PH3可与CuSO4溶液反应生不溶物而被除去，剩余水蒸气可被浓硫酸吸收。
5、甲烷、一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷的分离除杂试剂：物理方法操作：分馏原理：沸点不同。
6、溴苯（Br2）除杂试剂：NaOH溶液操作：分液原理：Br2可与NaOH溶液反应生成盐，系强极性离子化合物，不溶于苯而溶于水（相似相容原理）。
7、溴苯中混有苯共同点：都不溶于水。
不同点：溴苯密度大于水，苯的密度小于水除杂方法：加入水，充分混合后，用分液漏斗将水层以下的溴苯分离处即可。
8、削基苯（HNO3、水）除杂试剂：水、操作：分液原理：等于是用水萃取削基苯中的削酸，具体原理见“萃取”。
TNT、除杂可使用相同操作。
9、气态卤代烃（卤化氢）除杂试剂：水操作：洗气（需使用防倒吸装置）原理：卤化氢易溶于水，可被水吸收，气态卤代烃不溶于水。
10、乙醇（水或水溶液）除杂试剂：CaO、碱石灰操作：蒸馏原理：CaO与水反应生成不挥发的Ca(OH)2，故只会蒸馏出无水的乙醇。
11、乙醇（乙酸）除杂试剂：NaOH溶液加入后NaOH溶液蒸馏得蒸出物乙醇（如果是分离：则再加足量难挥发的酸如硫酸，再蒸馏得到乙酸）12、苯（苯酚）除杂试剂：NaOH溶液操作：分液原理：苯酚可与NaOH溶液反应生成苯酚钠，系强极性离子化合物，不溶于苯而溶于水（相似相容原理）。
人教版高中化学选修五课件有机物的分离和提纯
分离、纯——蒸馏
1、原理： 利用混合物中各种成分的沸点不同 而使其分离的方法。 2、应用：常用于分离提纯液态有机物 3、条件：被提纯有机物热稳定性较强、含少量 杂质、与杂质沸点相差较大（30℃左右）
4、蒸馏的装置示意图
蒸 馏
温度计
冷 凝 管
尾 接 管
2、选择溶剂的条件： （1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大 （2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度 受温度的影响较大。
分离、提纯——萃取法
原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶 的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂 把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提 取出来的方法。
主要仪器：分液漏斗
萃取实验示意图
工业 蒸馏 /m)工业 水剂 （99.5%
乙醇
乙醇
蒸馏 以上）
分离、提纯——重结晶法
1、原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂 中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。
粗产品 加热溶解 趁热过滤
冷却 结晶
溶解度很小杂质
溶解度很大的杂质呢
粗产品 加热溶解 冷却结晶 过滤
重结晶实验示意图
分离、提纯——重结晶法
烧
瓶
热水 冷水
4、蒸馏的注意事项
1、使用前一定要检查装置的气密性。 2、加几片碎瓷片，防止液体暴沸。 3、烧瓶内液体占蒸馏烧瓶体积的 1/3-2/3 。 4、温度计水银球应置于蒸馏烧瓶的支管口附近。 5、冷水上口进，下口出；要先通水，再加热。
含杂质的工业乙醇的蒸馏
含杂
95.6%(m 加吸 无水乙醇
课堂练习
除去下列括号中的杂质通常采用那些方法？
2 H 5 OH (H 2 O)
加 CaO，蒸馏
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高中化学选修5 有机化合物的分离（重要化合物的除杂）
物质（杂质）试剂分离方法主要仪器
乙酸乙酯（乙酸）饱和碳酸钠溶液分液分液漏斗
乙烷（乙烯）溴水/四氯化碳溶液洗气洗气瓶
溴苯（溴）氢氧化钠水溶液分液（加热）分液漏斗
乙醇（乙酸）氢氧化钠溶液蒸馏蒸馏烧瓶，冷凝管乙醇（水）氧化钙蒸馏蒸馏烧瓶，冷凝管乙醛（乙酸）氢氧化钠溶液蒸馏蒸馏烧瓶，冷凝管苯（苯酚）氢氧化钠溶液分液分液漏斗
苯（苯的同系物）酸性高锰酸钾，氢氧化钠溶液分液分液漏斗
硝基苯(混酸）水（水洗），氢氧化钠溶液分液分液漏斗
苯酚（苯甲酸）碳酸氢钠溶液过滤漏斗，烧杯
肥皂（甘油）氯化钠溶液盐析漏斗
淀粉（纯碱）水半透膜的透过作用半透膜。