重要有机物之间的相互转化易错题含答案
高考化学培优 易错 难题(含解析)之有机化合物附答案
高考化学培优 易错 难题(含解析)之有机化合物附答案一、有机化合物练习题（含详细答案解析）1．I.A ～D 是四种烃分子的球棍模型（如图）（1）与A 互为同系物的是___________（填序号）。
（2）能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质是_____________（填序号）。
（3）D 和液溴反应的化学方程式是_____________。
Ⅱ. 某些有机物的转化如下图所示。
已知A 的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平，D 是食醋的有效成分。
请回答下列问题：（4）A 中官能团的名称是______________。
（5）B 的结构简式为_________________。
（6）反应③的化学方程式为__________________。
【答案】C B +Br 23FeBr −−−→ +HBr 碳碳双键 CH 3CH 2OH 或C 2H 5OH3323232CH COOH CH CH OH CH COOCH CH H O 浓硫酸加热++垐垐?噲垐? 【解析】【分析】I.由球棍模型可知，A 为甲烷，B 为乙烯，C 为丁烷，D 为苯；结合同系物的概念和乙烯与苯的性质分析解答(1)～(3)；Ⅱ. A 的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平，则A 为CH 2=CH 2，与水在一定条件下发生加成反应生成CH 3CH 2OH ，乙醇在Cu 作催化剂条件下发生氧化反应CH 3CHO ，CH 3CHO 可进一步氧化生成CH 3COOH ，CH 3CH 2OH 和CH 3COOH 在浓硫酸作用下反应生成乙酸乙酯，据此分析解答(4)～(6)。
【详解】I.由球棍模型可知，A 为甲烷，B 为乙烯，C 为丁烷，D 为苯。
(1) 甲烷、丁烷结构相似，都是烷烃，互为同系物，故答案为：C ；(2)乙烯中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故答案为：B ；(3)苯和液溴反应生成溴苯和HBr ，反应的方程式为 +Br 23FeBr −−−→+HBr ，故答案为： +Br 23FeBr −−−→ +HBr ；Ⅱ. (4)A 为乙烯(CH 2=CH 2)，含有的官能团是碳碳双键，故答案为：碳碳双键；(5)B 的结构简式为CH 3CH 2OH 或C 2H 5OH ，故答案为：CH 3CH 2OH 或C 2H 5OH ；(6)反应③为CH 3CH 2OH 和CH 3COOH 在浓硫酸作用下反应生成乙酸乙酯，反应的化学方程式为CH 3COOH+CH 3CH 2OHCH 3COOCH 2CH 3+H 2O ，故答案为：CH 3COOH+CH 3CH 2OH CH 3COOCH 2CH 3+H 2O 。
备战高考化学易错题专题训练-有机化合物练习题含详细答案
备战高考化学易错题专题训练-有机化合物练习题含详细答案一、有机化合物练习题（含详细答案解析）1．根据下列转化关系，回答有关问题：已知CH 3CHO 在一定条件下可被氧化为CH 3COOH 。
（1）A 的结构简式为________，C 试剂是________，砖红色沉淀是________（填化学式）。
（2）B 溶液的作用是__________。
（3）④和⑥反应的化学方程式及反应类型分别为:④_______， _______________。
⑥________， _________。
（4）由图示转化关系可知淀粉________（填“部分水解”或“完全水解”）。
某同学取图中混合液E ，加入碘水，溶液不变蓝色，________（填“能”或“不能”）说明淀粉水解完全，原因是__________。
若向淀粉中加入少量硫酸，并加热使之发生水解，为检验淀粉水解的情况所需的试剂是________。
（填序号）①NaOH 溶液 ②新制Cu （OH ）2悬浊液 ③BaCl 2溶液 ④碘水（5）在进行蔗糖的水解实验并检验水解产物中是否含有葡萄糖时，某同学的操作如下：取少量纯蔗糖加水配成溶液，在蔗糖溶液中加入3～5滴稀硫酸，将混合液煮沸几分钟、冷却，在冷却后的溶液中加入新制Cu （OH ）2悬浊液，加热，未见砖红色沉淀。
其原因是________（填字母）。
a ．蔗糖尚未水解b ．蔗糖水解的产物中没有葡萄糖c ．加热时间不够d ．煮沸后的溶液中没有加碱液无法中和稀硫酸【答案】CH 2OH （CHOH ）4CHO 新制Cu （OH ）2悬浊液 Cu 2O 中和稀硫酸 2CH 3CH 2OH＋O 2Cu 加热−−−→2CH 3CHO ＋2H 2O 氧化反应 CH 3CH 2OH ＋CH 3COOH 垐?噲?CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O 酯化反应 部分水解 不能 I 2与过量的NaOH 溶液反应 ①②④ d【解析】【详解】（1）淀粉在酸性条件下水解的最终产物是葡萄糖，葡萄糖在碱性条件下与新制Cu （OH ）2悬浊液反应，所以水解后先加NaOH 溶液中和H 2SO 4后才可与新制Cu （OH ）2悬浊液反应生成砖红色沉淀；故答案为： CH 2OH （CHOH ）4CHO ；新制Cu （OH ）2悬浊液；Cu 2O ；（2）淀粉水解后产物为葡萄糖，葡萄糖与新制Cu （OH ）2悬浊液反应需要在碱性条件下，所以水解后先加NaOH 溶液中和H 2SO 4，故答案为：中和稀硫酸；（3）葡萄糖在酒化酶作用下可生成乙醇和CO 2，D 为乙醇，乙醇被氧化为乙醛，乙醛被氧化为乙酸，乙酸与乙醇在一定条件下反应生成乙酸乙酯和水。
重要有机物之间的相互转化
重要有机物之间的相互转化汇报人：日期:contents •脂肪烃的转化•脂环烃的转化•芳香烃的转化•卤代烃的转化•有机化合物的氧化还原反应•有机化合物的官能团转换目录脂肪烃的转化03烷基化反应01裂解反应02脱氢反应氧化反应聚合反应氧化反应聚合反应加氢反应脂环烃的转化环扩大环缩小环烷烃的加成030201环氧化环烯烃可以通过催化氧化或化学氧化反应，转化为环氧化物。
环加成环烯烃可以与炔烃、烯烃等发生Diels-Alder反应或 ene 反应，生成新的环状化合物。
开环反应在酸或碱催化下，环烯烃可以开环转化为链状烃。
1 2 3环加成末端加成开环反应芳香烃的转化氧化反应磺化反应硝化反应苯的转化磺化反应烷基化反应氧化反应氧化反应磺化反应烷基化反应卤代烃的转化氧化反应还原反应水解反应消去反应01加成反应02氧化反应03多卤代烃的转化裂解反应多卤代烃在无氧或缺氧的条件下，可发生裂解反应，生成多个小分子卤代烃或烯烃。
聚合反应多卤代烃可在催化剂的作用下，发生聚合反应，生成高分子化合物。
有机化合物的氧化还原反应氧化反应醇的氧化酮的氧化01羧酸的还原02醛的还原03酮的还原还原反应既有氧化又有还原的反应烯烃的环氧化烯烃的氢化有机化合物的官能团转换醇到醚通过醇和卤代烃发生取代反应得到醚。
醇到醛通过醇和醛发生氧化反应得到醛。
醇到羧酸通过醇和羧酸发生酯化反应得到羧酸。
030201醛到醇醛到酮酮到羧酸羧酸到酯羧酸到酰胺羧酸到酮感谢观看。
4.3醛羧酸第三课时重要有机物之间的相互转化课件(苏教选修5)
A．反应①是加成反应
B．只有反应②是加聚反应
C．只有反应⑦是取代反应 D．反应④⑤⑥是取代反应
解析：乙酸乙酯的水解及乙醇与乙酸发生酯化反应 均为取代反应。 答案：C
[例 1]
Fe 已知：①R—NO2――→R—NH2 HCl
②苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环 的位置有显著影响(一种情况进入邻位或对位； 另一种情 况是进入间位)。
无法保证只氧化一个羟基。
[答案] (1) Cl— 2CH2CH2CH2CH2OHCl＋
催化剂 O2 ――→ 2Cl—CH2CH2CH2CHOCl＋2H2O △ 催化剂 (2)2CH2CH2CH2CHOCl＋O2 ――→ △ Cl— 2CH2CH2CH2COOHCl NaOH (3) Cl—CH2CH2CH2COOHCl＋H2O――→ △ OH—CH2CH2CH2COOHHO＋HCl
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答案：(1)CH2==CH2＋H2O―→CH3CH2OH
(2)2CH3CH2OH＋O2―→2CH3CHO＋2H2O
CH3CH==CHCHO＋H2O (5)CH3CH===CHCHO＋2H2―→CH3CH2CH2CH2OH
[例3] 剂制取
以
为原料，并以Br2等其他试 ，写出有关反应的化学方程式并 中的醇羟基不能被
成路线；②熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相 互衍生关系以及重要官能团的引进和消除等基础知识。
2．已知：
请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制
正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件)。
解析：由题给信息知：两个醛分子在一定条件下通过自 身加成反应，得到的不饱和醛分子中的碳原子数是原参
(整理)551各类有机物之间的相互转化
主题5 有机合成第 1 讲各类有机物之间的相互转化【考点直击】1．掌握各类有机物的化学性质及相互转化关系。
2．掌握有机反应的基本类型。
【三基建构】一、各类有机物的化学性质。
1．将下列一些有机物可能具有的主要化学性质用编号填入下表中：⑴酯化⑵卤代⑶硝化⑷水解⑸加成⑹消去⑺催化氧化⑻酸性KMnO4氧化2⑴烯、炔和芳香烃与氢气加成也可认为还原反应。
⑵炔烃与烯烃相比，炔烃难以聚合。
⑶对于苯的同系物卤代时，光照，侧链发生取代反应，有催化剂存在苯环上发生取代反应。
⑷苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，苯的同系物分子中的侧链可被KMnO4酸性溶液氧化。
⑸醇的卤代不是与卤素单质发生反应，而是与卤化氢发生反应。
⑹酚暴露在空气中易被氧化为粉红色物质。
⑺醛能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化，当然也能被KMnO4、K2Cr2O7等强氧化剂氧化。
⑻油脂在酸性条件下水解得到高级脂肪酸和甘油，油脂在氢氧化钠溶液中水解得到_高级脂肪酸钠和甘油，油脂在碱性条件下的水解又称为皂化反应__。
⑼不饱和高级脂肪酸甘油酯能与H2作用生成_饱和高级脂肪酸甘油酯_，该反应又叫油脂的硬化_。
⑽常见的糖中，具有还原性的有葡萄糖、果糖、麦芽糖。
⑾淀粉与碘相遇会显蓝色，颜色反应一般用于有机物的定性检验。
二、常见重要有机物的相互转化1．在物质间用箭号表示其转化关系并注明反应类型2．根据以上转化关系小结如下内容：⑴在有机物中引入碳碳双键的方法答：炔烃与氢气反应（加成），卤代烃在NaOH醇溶液中加热（消去），醇在浓硫酸作用下脱水（消去）⑵在有机物中引入卤原子的方法答：烷烃、芳香烃、酚与卤素单质反应（取代），醇与卤化氢混合加热（取代），烯烃、炔烃与卤化氢或卤素单质反应（加成）⑶在有机物中引入羟基的方法答：卤代烃或酯的水解（取代），烯烃与水反应（加成），醛与氢气反应（还原）三、影响有机物化学性质的因素1．请举例说明官能团之间的影响。
答：两个不同的基团连在一起，它们间产生较大的相互影响，会使原有的性质发生变化。
2019年高中化学课时跟踪检测十五重要有机物之间的相互转化苏教版选修5
课时跟踪检测（十五）重要有机物之间的相互转化1．已知有下列反应：①在空气中燃烧②取代反应③加成反应④加聚反应。
其中在有机物分子中能引入卤素原子的反应是( )A．①②B．①②③D．①②③④C．②③解析：选C 有机化合物分子中的不饱和碳原子与卤素原子直接结合可引入卤素原子。
一定条件下，有机化合物分子可通过与卤素单质或卤化氢的取代反应引入卤素原子。
2．以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的( )①与NaOH的水溶液共热②与NaOH的醇溶液共热③与浓硫酸共热到170 ℃④在催化剂存在情况下与氯气加成⑤在Cu或Ag荐在的情况下与氧气共热⑥与新制的Cu(OH)2共热B．①③④②⑤A．①③④②⑥D．②④①⑥⑤C．②④①⑤⑥解析：选C 采取逆向分析可知，乙二酸→乙二醛→乙二醇→1,2二卤代烃→乙烯→氯乙烷。
然后再逐一分析反应发生的条件，可知C项设计合理。
3．若以溴乙烷为主要原料制备乙二酸，则经过的最佳途径反应顺序为( )A．取代—消去—加成—氧化B．消去—加成—取代—氧化C．消去—取代—加成—氧化D．取代—加成—氧化—消去解析：选B 以溴乙烷为主要原料制备乙二酸，可让溴乙烷中的溴原子消去，生成乙烯，再在乙烯中通过加成反应引入两个溴原子，再将溴原子通过取代反应引入羟基，最后将羟基氧化成羧基。
4．硅橡胶()是由二甲基二氯硅烷()经两种反应而制得的，这两种反应依次是( )A．消去、加聚B．水解、缩聚D．取代、缩聚C．氧化、缩聚解析：选B 水解可将两个氯原子取代为两个羟基，然后再缩去一分子水，即为。
5．在一定条件下，乳酸()经一步反应能够生成的物质是( )B．①②③⑦A．①②④⑤D．④⑥⑦C．③⑤⑥解析：选A 乳酸分子中含有羟基和羧基，发生消去反应生成①，发生氧化反应生成②，发生酯化反应生成④，发生缩聚反应生成⑤。
6．有一种脂肪醇，通过一系列反应可变为丙三醇，这种醇通过消去、氧化、酯化、加聚反应等变化后可转化为一种高聚物。
高二化学(选修5)：有机合成易错题整理(附答案)
有机合成易错点一：有机分子中基团之间的关系【易错题典例】有机物中由于基团间的相互影响，基团化学性质的活泼性也会发生变化．下列说法正确的是()A．甲苯由于甲基对苯环的影响，导致苯环上甲基邻、对位上的氢原子易被取代而使溴水褪色B．乙醇由于羟基的影响，导致乙醇甲基上的C-H键易断裂而发生消去反应生成乙烯C．苯酚由于苯环的影响，导致酚羟基能与Na2CO3溶液反应生成CO2D．苯酚由于羟基对苯环的影响，导致苯环上羟基邻、对位上的氢原子只能于液溴发生取代反应【答案】B【错因分析】考查有机物的结构与性质，侧重常见有机物结构、性质的考查，易错点：（1）对有机物中所含有的官能团及官能团所具备的性质不熟悉；（2）不能结合反应原理准确分析实验现象，如选项C苯酚的酸性比碳酸弱，不可能发生弱酸制强酸的现象；（3）对反应条件的记忆易混淆，如苯酚能与浓溴水发生取代反应，而甲苯必须与液溴发生取代反应。
【解题指导】把握官能团与性质的关系、原子或原子团的相互影响为解答的关键，具体分析：A．甲基影响苯环，则甲苯中苯环上的H易被取代，但不能使溴水褪色；B．醇类发生消去反应的结构特点是：只有-OH相连碳的相邻碳上有氢原子的才能发生消去反应；C．酚羟基能与Na2CO3溶液反应生成碳酸氢钠；D．苯酚可发生取代反应，说明羟基对苯环的影响，但苯酚能与溴水反应。
各有机物相互转化关系如图：易错点二：有机物的鉴别【易错题典例】可用于鉴别以下三种化合物的试剂组合是()①银氨溶液②溴的四氯化碳溶液③氯化铁溶液④碳酸钠溶液A．②与①B．③与④C．①与④D．②与④D【答案】【解题指导】结合有机物的官能团的性质，掌握官能团的特征反应是鉴别有机物的关键，乙酰水杨酸中含有酯基和羧基，丁香酚中含有酚羟基和C=C，肉桂酸中含有C=C和羧基，可根据官能团的异同判断性质的移动，进而选择实验方法；常见官能团的鉴别方法有：易错点三：有机物的推断【易错题典例】有机化合物A(C 9H10O 2)为一种无色液体．从A 出发可发生如图的一系列反应，则下列说法正确的是( )A ．根据图示可推知D 为苯酚B ．G 的同分异构体中属于酯且能发生银镜反应的只有两种C ．上述各物质中能发生水解反应的有A 、B 、D 、GD ．A 的结构中含有碳碳双键【答案】B【解析】B 能和二氧化碳、水反应生成D ，D 能和溴水发生取代反应生成白色沉淀，说明D 中含有酚羟基，所以A 中含有苯环，A 的不饱和度==5，则A 中还含有一个不饱和键，A 能和氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成B 和C ，则A 中含有酯基，C 酸化后生成E ，E 是羧酸，E 和乙醇发生酯化反应生成G ，G 的分子式为C 4H 8O 2，则E 的结构简式为CH 3COOH ，C 为CH 3COONa ，G 的结构简式为CH 3COOCH 2CH 3，结合A 的分子式(C 9H 10O 2)可知，B 为甲基苯酚钠，B 可为邻间对三种，现以对位甲基苯酚为例，各反应如下： A→B+C ：+2NaOH△ +CH 3COONa+H 2O ，B→D ：+CO 2+H 2O→+NaHCO 3，D→F ：+2Br 2→↓+2HBr ，C→E ：CH 3COONa CH 3COOH ，E→G ：CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O；A．由上述分析可知，D为甲基苯酚，故A错误；B．G的结构简式为CH3COOCH2CH3，它的同分异构体中属于酯且能发生银镜反应，应是甲酸形成的酯，相应的醇有1-丙醇，2-丙醇，有2种，故B正确；C．D为甲基苯酚，不能发生水解反应，故C错误；D．A为邻间对三种酚酯，无论何种结构中都不含碳碳双键，如对位结构简式为，故D错误；故选B。
2020-2021学年化学苏教版选修5学案：4.3.3重要有机物之间的相互转化
第3课时 重要有机物之间的相互转化重要有机物之间的转化有机化合物的性质主要取决于它所具有的官能团，有机化合物的反应往往围绕官能团展开，了解官能团之间的相互转化，能帮助我们进一步掌握有机化合物的内在联系：各有机物之间转化的化学方程式： ①CH 3CH 3＋Br 2――→光照CH 3CH 2Br ＋HBr ②CH 2===CH 2＋HBr ――→催化剂△CH 3CH 2Br③CH 3CH 2Br ＋KOH ――→醇△CH 2===CH 2↑＋KBr ＋H 2O④CH 2===CH 2＋H 2――→Ni△CH 3CH 3⑤CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂△CH 3CH 2OH⑥CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170 ℃CH 2===CH 2↑＋H 2O⑦2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu 或Ag△2CH 3CHO ＋2H 2O⑧CH 3CHO ＋H 2――→Ni加热、加压CH 3CH 2OH⑨2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂2CH 3COOH ⑩CH ≡CH ＋H 2――→催化剂CH 2===CH 2 ⑪CH 3COOC 2H 5＋H 2OH ＋△CH 3COOH ＋C 2H 5OH⑫CH 3CH 2OH ＋CH 3COOH浓硫酸△CH 3COOC 2H 5＋H 2O⑬CH 3CH 2Br ＋H 2O ――→NaOH△CH 3CH 2OH ＋HBr⑭CH 3CH 2OH ＋HBr ――→△CH 3CH 2Br ＋H 2O探究点一 有机合成过程中官能团的引入、消除与转化(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。
例如：CH 2===CHCH 3＋Br 2―→CH 2Br —CHBrCH 3 CH 2===CHCH 3＋HBr ―→CH 3—CHBrCH 3 CH ≡CH ＋HCl ――→催化剂CH 2===CHCl (3)醇与氢卤酸的取代反应。
例如： R —OH ＋HX ――→△R —X ＋H 2O2．羟基的引入方法 (1)醇羟基的引入方法 ①烯烃水化生成醇。
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训练6重要有机物之间的相互转化
[基础过关]
一、有机化合物官能团的相互转化
1．下列反应中，不可能在有机物中引入羧基的是() A．卤代烃的水解
B．有机物RCN在酸性条件下水解[来源:学_科_网Z_X_X_K]
C．醛的氧化
D．烯烃的氧化
2．在下列物质中可以通过消去反应制得2-甲基-2-丁烯的是()[来源:]
3．乙烯酮在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成：
它与下列试剂发生加成反应时所生成的产物不正确的是()
A.与HCl加成生成CH3COCl
B.与H2O加成生成CH3COOH
C.与CH3OH加成生成CH3COCH2OH
D.与CH3COOH加成生成(CH3CO)2O
二、有机合成的方法
4. 用乙炔为原料制取CHClBr —CH 2Br ，下列方法中最可行的是
( )
A.先与HBr 加成后再与HCl 加成
B.先与H 2完全加成后再与Cl 2、Br 2取代
C.先与HCl 加成后再与Br 2加成
D.先与Cl 2加成后再与HBr 加成
5.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基，
，产物苯胺还原性强，易被氧化，
则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是 ( )
A ．甲苯――→硝化X ――→氧化甲基Y ――→还原硝基对氨基苯甲酸
B ．甲苯――→氧化甲基X ――→硝化
Y ――→还原硝基对氨基苯甲酸 C ．甲苯――→还原
X ――→氧化甲基
Y ――→硝化
对氨基苯甲酸 D ．甲苯――→硝化X ――→还原硝基Y ――→氧化甲基
对氨基苯甲酸
6．化合物丙可由如下反应得到：C 4H 10O ――→浓H 2SO 4△C 4H 8――→Br 2
CCl
4
C 4H 8Br 2(丙)，丙的结构简式不可能的是 ( )
A ．CH 3CH(CH 2Br)2
B ．(CH 3)2CBrCH 2Br
C ．C 2H 5CHBrCH 2Br
D ．CH 3(CHBr)2CH 3
三、有机合成中的反应类型
7．有机物可经过多步反应转变为，其各步反应的反应类型是
( )
A ．加成→消去→脱水
B ．消去→加成→消去
C ．加成→消去→加成
D ．取代→消去→加成
8．以乙醇为原料，用下述6种类型的反应来合成乙二酸乙二酯(结构简式为
)，正确的顺序是 ( )
①氧化 ②消去 ③加成 ④酯化 ⑤水解 ⑥加聚 A ．①⑤②③④
B ．①②③④⑤
C．②③⑤①④D．②③⑤①⑥
[能力提升]
9．丁烯二酸(HOOCCH===CHCOOH)可用于制造不饱和聚酯树脂，也可作食品的酸性调味
剂。
某同学以。
你认为上述设计存在什么缺陷？请你提出具体改进措施？
10．根据图示内容填空：
(1)化合物A含有的官能团为_________________________________________________。
(2)1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E，其反应方程式为____________________。
(3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是______________。
(4)B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的碳链不含支链，其结构简式是
__________________________。
(5)F的结构简式是____________________。
由E→F的反应类型是______________。
11. 食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下：
[来源:学_科_网Z_X_X_K]
(1)写出上述反应的化学方程式并注明反应类型。
(2)苯氧乙酸的某种同分异构体X,1 mol X能与2 mol NaOH溶液反应，且X中含有1个
醛基(—CHO)，写出符合上述条件的X的一种结构简式：____________。
[来源:学科网] 12．下图是以煤为原料生产聚氯乙烯(PVC)和人造羊毛的合成路线：[来源:Z。
xx。
]
(1)请你写出A、B、C、D的结构简式。
(2)将上述反应①～⑤按反应类型进行分类。
13．环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：
实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：
现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：
请按要求填空：
(1)A的结构简式是_________________________________________________；[来源:Z#xx#]
B的结构简式是______________________________________________________。
(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型：
反应④：_______________________________________________________________，反应类型：________________。
反应⑤：______________________________________________________________，
反应类型：________________。
[拓展探究]
14．对乙酰氨基酚俗称扑热息痛(Paracetamol)，具有很强的解热镇痛作用，工业上通过下列方法合成(B1和B2、C1和C2分别互为同分异构体，无机产物已略去)。
请按要求填空：
[来源:学科网ZXXK]
(1)上述反应①～⑤中，属于取代反应的有__________(填序号)。
(2)C2分子内通过氢键又形成了一个六元环，用“”表示硝基、用“…”表
示氢键，画出C2分子的结构：__________________。
C1只能通过分子间氢键缔合，沸点：C1>C2，工业上用水蒸气蒸馏法将C1和C2分离，则首先被蒸出的成分是________(填“C1”
或“C2”)。
(3)工业上设计反应①的目的是________________________________________。
答案
1．A 2．B 3．C 4．C 5．A 6．A 7．B 8．C
9．在第二步的氧化过程中，“”也会被氧化，使产率降低，对上述设计可做
如下改进：
10．(1)碳碳双键、醛基、羧基[来源:学科网]
(2)OHC —CH===CH —COOH ＋2H 2――→催化剂
△ HO —CH 2—CH 2—CH 2—COOH
11．(1)
12．(1)A：CH≡CH B：CH2===CHCl
C：CH2===CHCN[来源:学,科,网Z,X,X,K][来源:]
(2)①③④加成反应；②⑤加聚反应。
13．
14．(1)①②③⑤
(2)C2 (3)保护酚羟基不被硝酸氧化。