有机化学总复习
高中化学有机化学总复习
注意点
银氨溶液的配制：AgNO3溶液中滴加氨水至沉淀恰好溶解； 实验成功的条件：试管洁净；热水浴；加热时不可振 荡试管；碱性环境 ，氨水不能过量.（防止生成易爆物） 银镜的处理：用硝酸溶解；
银镜反应
6、乙醛与新制Cu(OH)2
化学药品：NaOH溶液、CuSO4溶液、乙醛
化学方程式：
CH3CHO＋2Cu(OH)2 CH3COOH＋Cu2O＋H2O
思考与交流 1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管 2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗
10、 科 学 探 究
P60
乙酸溶液
苯 酚 钠 溶 液
碳酸钠固体 Na2CO3+2CH3COOH
2CH3COONa+CO2↑+H2O
酸性：
乙酸>碳酸>苯酚
分离、提纯
O
或
[ CH2－CH－CH2－CH2] n
催化剂
O
加聚反应的特点:
1、单体含不饱和键： 2、产物中仅有如高烯聚烃物、，二无烯其烃它、小炔分烃子、，醛等。 3、链节和单体的化学组成相同；但结构不同
单体和高分子化合物互推：
CH2= CH
[ CH2— CH ]n
[ CH2— CH ]n Cl
CH2=CH Cl
H[
OH ]—CH2
nOH
酚醛树脂
制取 酚醛树脂
OH + HCHO
OH
n
CH2OH
OH
H+
CH2OH
OH
H+
H[
]—CH2
nOH +(n-1)H2O
制备酚醛树脂的注意事项
高中有机化学复习资料汇总
高考有机化学总复习专题一：有机物的结构和同分异构体：(一)有机物分子式、电子式、结构式、结构简式的正确书写：1、分子式的写法：碳－氢－氧－氮（其它元素符号）依次。
2、电子式的写法：驾驭7种常见有机物和4种基团：7种常见有机物：CH4、C2H6、C2H4、C2H2、CH3CH2OH、CH3CHO、CH3COOH。
4种常见基团：－CH3、－OH、－CHO、－COOH。
3、结构式的写法：驾驭8种常见有机物的结构式：甲烷、乙烷、乙烯、乙炔、乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯。
(留意键的连接要精确，不要错位。
)4、结构简式的写法：结构简式是结构式的简写，书写时要特殊留意官能团的简写，烃基的合并。
要通过练习要能识别结构简式中各原子的连接依次、方式、基团和官能团。
驾驭8种常见有机物的结构简式：甲烷CH4、、乙烷C2H6、乙烯C2H4、、乙炔C2H2、乙醇CH3CH2OH、乙醛CH3CHO、乙酸CH3COOH、乙酸乙酯CH3COOCH2CH3。
(二)同分异构体：要与同位素、同素异形体、同系物等概念区分，留意这四个“同”字概念的内涵和外延。
并能娴熟地作出推断。
1、同分异构体的分类：碳链异构、位置异构、官能团异构。
2、同分异构体的写法：先同类后异类，主链由长到短、支链由整到散、位置由心到边。
3、烃卤代物的同分异构体的推断：找对称轴算氢原子种类，留意从对称轴看，物与像上的碳原子等同，同一碳原子上的氢原子等同。
专题二：官能团的种类及其特征性质：(一)、烷烃：（1）通式：C n H2n+2，代表物CH4。
（2）主要性质：①、光照条件下跟卤素单质发生取代反应。
②、在空气中燃烧。
③、隔绝空气时高温分解。
(二)、烯烃：（1）通式：C n H2n（n≥2），代表物CH2＝CH2，官能团：-C=C-（2）主要化学性质：①、跟卤素、氢气、卤化氢、水发生加成反应。
②、在空气中燃烧且能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
③、加聚反应。
(三)、炔烃：（1）通式：C n H2n-2（n≥2），代表物CH≡CH，官能团-C≡C-（2）主要化学性质：①、跟卤素、氢气、卤化氢、水发生加成反应。
大学有机化学复习总结(全)-大学有机化学
大学有机化学复习总结(全)-大学有机化学有机化学是一门非常重要的学科，它涉及到许多领域，如药物研发、材料科学等。
在大学有机化学课程中，我们需要掌握许多基本概念和理论知识，以便更好地理解这门学科。
我们需要了解有机化合物的基本结构。
有机化合物由碳原子和氢原子组成，它们可以通过共价键连接在一起。
有机化合物还可以含有氧、氮、硫等元素。
在学习有机化学时，我们需要掌握不同类型的有机化合物，如烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等。
我们需要了解有机化学中的一些基本反应类型。
例如，加成反应是指两个或多个分子结合在一起形成一个新的分子。
消除反应是指一个分子中的一个键被破坏，同时形成两个新的键。
取代反应是指一个分子中的一个原子被另一个原子或基团所取代。
这些反应类型在有机合成中非常重要，因为它们可以帮助我们设计和构建新的有机化合物。
接下来，我们需要了解有机化学中的一些高级概念和理论。
例如，共轭体系是指一个分子中的π电子云分布在不同的平面上。
这种体系在药物研发中非常常见，因为它们可以影响药物的生物活性和稳定性。
另外，我们还需要了解一些高级的合成方法和技术，如催化反应、高通量筛选等。
我们需要进行有机化学实验来加深对这门学科的理解。
在实验中，我们可以观察到许多有趣的现象和结果，例如产物的颜色、形态等。
这些实验可以帮助我们更好地理解有机化学的理论知识，并且提高我们的实验技能。
大学有机化学是一门非常重要的学科，它涉及到许多领域。
在学习这门学科时，我们需要掌握许多基本概念和理论知识，并且进行相关的实验来加深对这门学科的理解。
希望这篇文章能够帮助你更好地理解大学有机化学这门课程。
(完整版)大学有机化学知识点总结.doc
有机化学复习总结一．有机化合物的命名1.能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH＞－ SO3H＞－ COOR＞－ COX＞－ CN＞－ CHO＞ >C＝ O＞－ OH(醇 ) ＞－ OH(酚 ) ＞－ SH＞－ NH2＞－ OR＞ C ＝ C＞－ C≡C－＞ ( －R＞－ X＞－ NO2)，并能够判断出Z/E 构型和 R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。
立体结构的表示方法：COOH CH 31）伞形式： C 2）锯架式：H H OHH OHOHH3C C 2 H 5H H COOHH HH4）菲舍尔投影式：H OH 3）纽曼投影式：H H HCH 3H H H H5）构象 (conformation)(1)乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。
(2)正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是 e 取代的椅式构象。
多取代环己烷最稳定构象是 e 取代最多或大基团处于 e 键上的椅式构象。
立体结构的标记方法1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为 E 构型。
CH 3 Cl CH 3 C 2 H 5C C C CH C 2H 5 H Cl(Z) － 3 －氯－ 2 －戊烯(E) － 3 －氯－ 2 －戊烯2、顺 / 反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。
CH3 CH3 CH3 H CH3 CH3 H CH3C C C CH H H CH3 H H CH3 H顺－ 2－丁烯反－ 2－丁烯顺－ 1,4－二甲基环己烷反－ 1,4－二甲基环己烷3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
大学有机化学复习总结(全)-大学有机化学
大学有机化学复习总结(全)-大学有机化学大家好，我是你们的有机化学老师，今天我要给大家讲一下大学有机化学的复习总结。
我要告诉大家一个秘密，其实有机化学并不可怕，只要你用心去学，一定会有所收获。
好了，不多说了，让我们开始吧！一、基础知识1.1 烷基和烯基烷基和烯基是有机化学的基础，它们是构成有机分子的基本单元。
烷基是由碳、氢和一个或多个氧原子组成的链状烃基，常见的烷基有甲烷、乙烷、丙烷等。
烯基是由碳、氢和一个氧原子组成的支链状烃基，常见的烯基有乙烯、丙烯等。
1.2 烃的取代反应烃的取代反应是指在烃分子中加入一个或多个原子或原子团的过程。
例如，将一个氢原子加到甲烷分子中，就可以得到甲基甲烷(CH3)。
这个过程可以用下面的方程式表示：CH3 + H2 → CH3CH21.3 羟基和胺的反应羟基和胺的反应是指羟基与胺分子中的氨基反应生成酰胺的过程。
这个反应在医药工业中有广泛的应用，例如制备青霉素等抗生素。
这个过程可以用下面的方程式表示：NH2 + OH -> NH2OHNH2OH + RCOOR' -> RCOOR' + NH3 + H2O二、官能团及其性质2.1 羧酸和酚的性质羧酸和酚都是含有羧基(-COOH)的化合物，它们的性质有很多相似之处。
例如，它们都可以发生酯化反应、酰胺化反应等。
羧酸和酚还可以通过缩合反应形成醚类化合物。
例如，苯酚可以与甲醛缩合生成环氧树脂。
2.2 醛和酮的性质醛和酮都是含有羰基(C=O)的化合物，它们的性质有很多相似之处。
例如，它们都可以发生氧化反应、还原反应等。
醛和酮还可以通过缩合反应形成高分子化合物。
例如，甲醛可以与苯酚缩合生成酚醛树脂。
三、合成路线设计3.1 基本合成路线设计方法合成路线设计是有机化学研究的核心内容之一。
基本的合成路线设计方法包括以下几个步骤：确定目标产物；选择合适的原料；设计反应条件；优化合成路线；进行实验验证。
在设计合成路线时，要充分考虑原料的来源、价格、易得性等因素。
有机化学专题复习
有机复习专题一、命名1、习惯2、的系统命名----含有官能团的有机化合物的系统命名以烷烃命名为基础,但要注意一些规则的变化：①主链是包含官能团的最长碳链——而不一定是最长碳链；②编号应从离官能团最近的一端开始——而不是从离支链最近的一端开始；③名称要注明官能团的位置;二、有机物的同分异构体----同分异构体的种类1．碳链异构 2．位置异构 3．官能团异构类别异构详写下表组成通式可能的类别典型实例C n H2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与C n H2n-2炔烃、二烯烃CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2C n H2n+2O饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3C n H2n O醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与C n H2n O2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHOC n H2n-6O酚、芳香醇、芳香醚与C n H2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOHC n H2O m单糖或二糖葡萄糖与果糖C6H12O6、蔗糖与麦芽糖C12H22O11三、同分异构体的书写规律1．主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对;2．按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构→碳链异构→位置异构→顺反异构的顺序书写,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写;3．若遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要注意哪些是与前面重复的;四、同分异构体数目的判断方法1．记忆法记住已掌握的常见的异构体数;例如：1凡只含一个碳原子的分子均无异构； 2丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；3戊烷、戊炔有3种； 4丁基、丁烯包括顺反异构、C8H10芳烃有4种；5己烷、C7H8O含苯环有5种；6C8H8O2的芳香酯有6种；2．基元法例如：丁基有4种,丁醇、戊醛、戊酸都有4种3．替代法例如：二氯苯C6H4Cl2有3种,四氯苯也为3种将H替代Cl；又如：CH4的一氯代物只有一种,新戊烷CCH34的一氯代物也只有一种;4．对称法又称等效氢法等效氢法的判断可按下列三点进行：1同一碳原子上的氢原子是等效的；2同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；3处于镜面对称位置上的氢原子是等效的相当于平面成像时,物与像的关系;有机化合物命名与同分异构体习题：1-2个选项正确1. 分子式为C10H14的单取代芳烃,其可能的结构有A．2种 B．3种 C．4种 D．5种2. 下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰．且其峰面积之比为3：1的有 A ．乙酸异丙酯 B ．乙酸叔丁酯 C ．对二甲苯 D ．均三甲苯3.下列说法正确的是A ．按系统命名法, 的名称为2,5,6－三甲基-4-乙基庚烷B ．常压下,正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点依次增大C ．肌醇HOHOHHH OHHOH OH OH H H 与葡萄糖O H OHOHHHOHHOHCH 2OHH 的元素组成相同,化学式均为C 6H 12O 6,满足C m H 2O n ,因此,均属于糖类化合物D ． mol 的 O OHCH 3OCH 3OOOO最多能与含 mol NaOH 的水溶液完全反应4. 分子是为C 5H 12O 且可与金属钠反应放出氢气的有机物有不考虑立体异构A ．5种B ．6种C ．7种D ．8种 A ．C 7H 16 B ．C 7H 14O 2 C ．C 8H 18 D ．C 8H 18O 5.下列化合物的分子中,所有原子都处于同一平面的有A. 乙烷B. 甲苯C. 氟苯D. 四氯乙烯 6．同分异构体现象在有机化学中是非常普遍的,下列有机物互为同分异构体的是①CH 2＝CHCH 3 ② ③CH 3CH 2CH 3 ④HCCCH 3 ⑤ ⑥CH 3CH ＝CHCH 3A ．①和②B ．①和③C ．①和④D ．⑤和⑥7．最简式相同, 但既不是同系物, 又不是同分异构体的是A ．辛烯和3—甲基—1—丁烯B ．苯和乙炔C ．1—氯丙烷和2—氯丙烷D ．甲基环己烷和乙烯 8．有机物,有多种同分异构体,其中属于酯且含有苯环结构的共有A ．3种B ．4种C ．5种D ．6种 9．分子式为C 7H 16的烷烃中,在结构简式中含有3个甲基的同分异构体数目是A ．2种B ．3种C ．4种D ．5种 10.写出下列有机物基的名称或结构简式：① ② 异丙基 ③④ CH 3CH 2CHCH ＝CH 2 ⑤ 异戊二烯 ⑦烷烃CH 3CHCH 2CH 3是由某烯烃与氢气加成得到的,则该烯烃的同分异构体有____种⑧分子式为C 7H 8O 的芳香族化合物共有5种,写出它们的结构简式：_____________、_____________、 _____________、_____________、_____________ 二、官能团——决定有机物分子化学性质的原子或原子团三、1.碳碳双键结构1加成反应：与H 2、X 2、HX 、H 2O 等； 主要现象：烯烃使溴的四氯化碳溶液褪色 2氧化反应：①能燃烧； ②被酸性KMnO 4氧化,使KMnO 4酸性溶液褪色 3加聚反应： 碳碳双键中的一个碳碳键断开后首尾连接,形成长碳链—C ＝C — ︱ ︱ CH 3CHCH 2CH 3CH 2CH 3 │CH 3 | CH 3 |2.碳碳三键结构1加成反应：与H 2、X 2、HX 、H 2O 等, 主要现象：烯烃使溴的四氯化碳溶液褪色 2氧化反应：①能燃烧； ②被酸性KMnO 4氧化,使KMnO 4酸性溶液褪色 3.苯环结构1取代反应：①在铁为催化剂下,与溴取代, ②浓硫酸下,硝化反应 2在催化剂下,与氢气加成 4.卤原子结构－X1水解反应取代：条件——NaOH 的水溶液,加热2消去反应,条件：NaOH 的醇溶液,加热；连羟基碳的邻位碳至少有一个氢 5.醇－OH1与活泼金属Al 之前的反应：如：2R －OH+2Na→2RONa + H 2↑2氧化反应：①燃烧 ②催化氧化,条件：催化剂,连接－OH 的碳至少连一个氢 3消去反应：条件：浓H 2SO 4作催化剂,加热,连羟基碳的邻位碳至少有一个氢 4酯化反应：条件：浓H 2SO 4作催化剂,加热 6.酚－OH1弱酸性：①与活泼金属反应放H 2 ②与NaOH ：OH ONa NaOH OH 2+→+酸性：H 2CO 3＞酚－OH>HCO 3－2取代反应：苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀; 3与FeCl 3的显色反应：苯酚溶液遇FeCl 3显紫色; 7.醛基1与H 2加成反应：R －CHO ＋H 2 RCH 2OH 制得醇2氧化反应： ①催化氧化：2R －CHO ＋O 2 2 RCOOH 制得羧酸②银镜反应：与银氨溶液反应 试管内壁产生光亮如镜的银 ③被新制CuOH 2氧化; 产生红色沉淀8.酯基酸性水解：R ,COOR ＋H 2O R －OH ＋R ,－COOH 碱性水解：COOR ＋NaOH → R －OH ＋ R ,－COONa 三、.比较表能反应的打上√试剂名称NaNaOHNa 2CO 3NaHCO 3醇羟基 酚羟基 羧基Ⅱ、请你认真思考后完成以下填空在箭头后面填上合适的物质：对你很有帮助哟 课后提升练-------有机推断专题1.化合物A 相对分子质量为86,碳的质量分数为%,氢为%,其余为氧;A 的相关反应如下图所示:已知R-CH=CHOH 烯醇不稳定,很快转化为2R CH CHO -; 根据以上信息回答下列问题:—C ≡C — 催化剂 △催化剂△无机酸322NaHCO OH CO O H ONa +→++1 A的分子式为 ;2 反应②的化学方程式是 ;3 A的结构简式是 ;4 反应①的化学方程式是;2、下图中X是一种具有水果香味的合成香料,A是有直链有机物,E与FeCl3溶液作用显紫色;请根据上述信息回答：1H中含氧官能团的名称是;B→I的反应类型为;2只用一种试剂鉴别D、E、H,该试剂是;3H与J互为同分异构体,J在酸性条件下水解有乙酸生成,J的结构简式为;4D和F反应生成X的化学方程式为;3.有机化合物A~H的转换关系如下所示：请回答下列问题：1链烃A有南链且只有一个官能团,其相对分子质量在65~75之间,1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气,则A的结构简式是 ,名称是；2在特定催化剂作用下,A与等物质的量的H2反应生成E;由E转化为F的化学方程式是；3G与金属钠反应能放出气体,由G转化为H的化学方程式是；4①的反应类型是；③的反应类型是；5链烃B是A的同分异构体,分子中的所有碳原子共平面,其催化氢化产物为正戊为烷,写出B所有可能的结构简式6C也是A的一种同分异构体,它的一氯代物只有一种不考虑立体异构,则C的结构简式为 ;5、化学——选修有机化学基础15分PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料,由于其具有优良的耐冲击性和韧性,因而得到了广泛的应用;以下是某研究小组开发的生产PC的合成路线：已知以下信息：①A可使溴的CCl4溶液褪色；②B中有五种不同化学环境的氢；③C可与FeCl3溶液发生显色反应：④D不能使溴的CCl4褪色,其核磁共振氢谱为单峰;请回答下列问题：1A的化学名称是； 2B的结构简式为——；3C与D反应生成E的化学方程式为；4D有多种同分异构体,其中能发生银镜反应的是写出结构简式；5B的同分异构体中含有苯环的还有种,其中在核磁共振氢谱中出现丙两组峰,且峰面积之比为3：1的是写出结构简式;有机化学有关计算某气态烃,在50mL氧气中充分燃烧,得到液态水和35mL气体气体体积均在同温同压下测定此烃可能是：A．C2H6 B．C4H8 C．C3H8 D．C3H62.常温常压下,气体X与氧气的混合气体aL,充分燃烧后产物通过浓硫酸,并恢复到原来条件下时,体积为a/2 L,则气体X是O2适量A．乙烯 B．乙炔 C．甲烷 D．丁二烯3.室温下,1体积气态烃和一定量的氧气混合并充分燃烧后, 再冷却至室温,气体体积比反应前缩小了3体积,则气态烃是A．丙烷 B．丙烯 C．丁烷 D．丁烯4.乙烯和乙炔的混合物70mL加入200mL氧气过量,使它们充分燃烧,冷却到原温度再除去水,气体体积为150mL,求乙烯和乙炔的体积各是多少5.完全燃烧标准状况下某气态烷烃和气态烯烃的混合物,生成二氧化碳,水．求该混合气的成分和各成分的体积分数．有机化学能力提高----信息给予题性质类似于HX,只是水解产物不同;—CN水解为—COOH,而—X水解为—OH;写出A、B、C、D的结构简式：A、 ,B、 ,C、 ,D、2.烯烃在强氧化剂作用下,可发生如下反应：以某烯烃A为原料,制取甲酸异丙酯的过程如下：试写出A、B、C、D、E的结构简式;3.已知：用乙烯和其它无机物为原料合成环状有机物E C6H8O4的流程如下：试写出A、B、C、D、E的结构简式;4.已知CC可被冷稀的酸性高锰酸钾溶液氧化成二元醇,如：现以甲基丙烯为原料合成有机玻璃D和环状化合物EC8H12O4试写出A、B、C、D、E的结构简式;5．维纶的成分是乙烯醇缩甲醛;它可以由石油的产品为起始原料进行合成;先由乙烯、氧气和醋酸合成醋酸乙烯酯;然后经过加聚、水解、缩聚制得;试写出各步反应中指定有机物的结构简式;B、C 、D均为高分子聚合物;6.某环状有机物分子式为C6H12O,其官能团的性质与链烃的衍生物的官能团性质相似,已知A具有下列性质： 1能与HX作用3 不能使Br2水褪色; 45 OHH2NiA试写出A、B、C的结构简式;7.从有机物C5H10O3出发,有如下图所示的一系列反应：已知E的分子式为C5H8O2,其结构中无甲基、无支链、含环,D和E互为同分异构体,B能使Br2水褪色;试写出A、B、C、D、E及C5H10O3的结构简式;9.已知下列反应可以发生：,又知醇和氨都有似水性与水的性质相似,酯可以水解又可以醇解或者氨解;现以乙烯为原料合成维纶,其主要步骤如下：（1）生成A的化学方程式为（2）由C生成D和E的化学方程式为（3）E的名称为（4）维纶的结构简式为10．已知：－CH 3 －OH现有只含C 、H 、O 的化合物A F,有关它们的某些信息如下： （1） 写出化合物A 、E 、F 的结构简式：2写出B 与足量的新制CuOH 2悬浊液反应的化学方程式11．由本题所给①、②两条信息、结合所学知识,回答下列问题： ①、已知有机分子中的烯键可发生臭氧分解反应;例如： ②、在碱存在下从松树中分离得到的松柏醇,其分子式为C 10H 12O 3,它既不溶于水,也不溶于碳酸氢钠溶液;下图为松柏醇的部分性质;试回答：1写出化合物的结构简式：松柏醇： B ： C ： D ： 2写出反应类型：反应① 反应② 12．已知分析下图变化,试回答下列问题： 1写出有机物的结构简式A B C D E F 2写出下列有关反应的化学方程式： C →D D →E有机化学专题复习二 有机化合物命名与同分异构体习题答案1C 2BD 3D 4 D 6 CD 7C 8AD 9BD 11 D 12 A 13.① 3－甲基戊烷 ③3,5,6—三甲基—3—乙基辛烷④ 3－甲基－1－戊烯 ⑤ ⑦ 3 ⑧ 、 、 、 、 ⑨．CH 3CH 2CH 2COOH 、 、 HCOOCH 2CH 2CH 3 、 CH 3COOCH 2CH 3、CH 3CH 2COOCH 316.醛基 醇羟基 甲丙 乙甲丙CH 2＝C －CH ＝CH 2 CH 3| ② CH 3─CH ─ CH 3 |CH 3 | CH 3| －CH 2OH －OCH 3 －OH CH 3|－CH 3 OH － CH 3CHCOOH CH 3| HCOOCHCH 3CH 3|HCOO －C ＝CH 2CH 3 | －C －CH 3CH 3 |OH |。
有机化学总复习
有机化学总复习一 命名几个规则：官能团次序，次序规则，最低系列原则 1．选母体： 官能团有一定次序2．选主链：含母体官能团最长的碳链为主链3．编号：是母体官能团的位次最低；取代基最低系列原则；有选择时，小官能团尽量占领小位次, 双键优先占领小位次, R.Z 构型优先占领小位次CH 3C CCHCH 2CH CHCH 3CH CH 25-乙烯基-2-辛稀-6-炔,氰基醛、醛基羧基的碳算在总碳数里4．构型：烯烃（顺/反，Z/E ），手性碳（R/S ），环状化合物 5 螺环化合物和桥环化合物COOH SO 3H COOR COX CONH 2CNCHOCOOH OH NH 2ORRX (F Cl Br I )NO 2NO(醇）（酚）CH 3C C H CC CH 3HHH 123456123456(2Z,4E)-2,4-己二烯CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2CH 3CH CH CH 1 2 3 4 5 6 77 6 5 4 3 2 1练习二排序和选择题(一) 沸点：形成氢键，氢键越多，沸点越高；极性越大，沸点越高；分子量越大，沸点越高；支链越多沸点越少。
下列化合物沸点由高到低的顺序是（）（1）丙酰胺，（2）丙酸，（3）丙醇，（4）丙醛(二) 熔点：与沸点类似，注意对称性好的熔点越高下列熔点最高的是( )A正戊烷 B 异戊烷C新戊烷D异丁烷(三) 水中溶解性：与水形成氢键的溶解性高；极性强的，水溶性增强下列化合物中在水溶液中溶解度最大的是（ a ）a乙二醇 b. CH3CH2CH2CH2Cl c. CH3COOCH3 d. 正戊烷(四) 酸性强弱排序(五) 碱性强弱次序(六)亲核性大小(七) 碳正离子的稳定性：烯丙型和苄基型碳正离子〉叔碳正离子〉仲碳正离子〉伯碳正离子> CH3+ 碳自由基类似(八) 烯烃的亲电加成的活性次序12下列烯烃与Br2发生加成反应最快的是（）(CH3)2CC(CH3)2CH3CH CHCH3CH2CHCl A B C(十) 烯烃的稳定性次序双键碳带的取代基越多越稳定氢化热：实质是考不饱和烃的稳定性，氢化热越大，性赢得不饱和烃的稳定性越差。
有机化学基础知识点总复习
有机化学基础知识点总复习一、协议关键信息1、有机化学的基本概念有机化合物的定义与特点：＿___________________________官能团的概念与常见官能团：＿___________________________同系物、同分异构体的定义与判断：＿___________________________2、烃类化合物烷烃的结构、性质与命名：＿___________________________烯烃的结构、性质与加成反应：＿___________________________炔烃的结构、性质与化学性质：＿___________________________芳香烃的结构、性质与苯的同系物：＿___________________________3、烃的衍生物卤代烃的性质与卤代烃的取代反应：＿___________________________醇的结构、性质与醇的氧化反应：＿___________________________酚的结构、性质与酚的酸性：＿___________________________醛的结构、性质与醛的氧化还原反应：＿___________________________羧酸的结构、性质与羧酸的酯化反应：＿___________________________酯的结构、性质与酯的水解反应：＿___________________________4、有机化学反应类型取代反应的特点与常见实例：＿___________________________加成反应的特点与常见实例：＿___________________________消去反应的条件与常见实例：＿___________________________氧化反应与还原反应的判断与常见反应：＿___________________________聚合反应的分类与常见聚合反应：＿___________________________5、有机化合物的合成合成路线的设计原则：＿___________________________官能团的引入与转化方法：＿___________________________有机合成中的保护与去保护策略：＿___________________________6、有机化合物的结构鉴定红外光谱、核磁共振氢谱的原理与应用：＿___________________________有机化合物结构推断的方法与思路：＿___________________________二、协议内容11 有机化学的基本概念111 有机化合物是指含碳的化合物，但一些简单的含碳化合物如一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐等通常被归类为无机化合物。
有机化学复习资料
常见的lewis 酸-Li +,Ag +,R +,Br +,NO 2+,BF 3,AlCl 3,SnCl 2,ZnCl 2,FeCl 3 等常见的Lewis 碱 -X -,RO -,SH ,H 2O,NH 3,RNH 2,ROH,ROR,RSH 等 丁烷的构象稳定性：对位交叉式>邻位交叉式>部分重叠式>全重叠式烷烃的性质1.物理性质同分异构体，取代基越多，沸点越低 同分异构体，对称性好，熔点高2化学性质烷烃的卤代反应活性： F 2>Cl 2>Br 2>I 2各类氢原子的卤代活性和游离基的稳定性a.各类氢原子的卤代活性：叔氢(3O )> 仲氢(2O )> 伯氢(1O )>甲烷氢原子 b.游离基的稳定性：烯炔的命名a.双键、叁键位次相同时，以双键编号< 叁键编号(CH 3)3C .(CH 3)2CH .CH 3CH 2.CH 3.>>>b.双键、叁键位次不同时，靠近双键或叁键一端编号3-甲基-5-己烯-1-炔2-甲基-1-己烯-5-炔重要的烃基:CH3CH=CH- 丙烯基 -CH2CH=CH2烯丙基顺,反-2,5-庚二烯Z/E次序规则1. 原子序数大者为大，同位素原子质量高者为大2. 两个基团第一个原子相同时，则比较与之相连的第二个原子，以此类推。
-CH2CH2CH2CH3 >-CH2CH2CH3 > -CH2CH3 >-CH3-C(CH3)3 >-CH(CH3)2 > -CH2CH2CH33. 重键看作多个单键CCCCH C CH2C O O C H OOHC NNNC CCN-C=CH > -CH=CH 2 > -CH 2CH 3 -C0OH > -CHO > -CH 2OH > -CN顺,反-2,4-己二烯烯烃的物理性质a.较相应的烷烃熔点高b.同碳数的烯烃，直链的沸点高于支链c.反式异构体的沸点低于顺式，熔点高于顺式化学性质 （一）加成反应1、催化加氢???????????????琳德拉催化剂2、加卤素3、加水（在酸存在下烯烃加水可以生成醇）烯烃结构不同，加成产物难易程度不同，其活性顺序如下：CH3)2C=CH2 > CH3CH=CH2 >CH2=CH2类型1类型21,3-丁二烯（1,4加成为主）环戊二烯？（二）氧化反应1、稀、冷、碱性KMnO4溶液氧化，生成邻二醇3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O = 3CH2OHCH2OH + 2KOH + 2MnO2↓▲2、酸性KMnO4等强氧化剂氧化,双或三键发生断裂.结论1：若双键碳上无氢(R1R2C = )则生成酮；有一个氢(R1HC = )生成酸；有两个氢(H2C = )生成二氧化碳。
大学有机化学综合复习(附答案)
有机化学综合复习题集（附答案）1．写出下列反应的主要产物：2．解释下列现象：（1） 为什么乙二醇及其甲醚的沸点随分子量的增加而降低？（2）下列醇的氧化（A ）比（B ）快？（3） 在化合物（A ）和（B ）的椅式构象中，化合物（A ）中的-OH 在e 键上，而化合物（B ）中的-OH 却处在a 键上，为什么？ 3．下列邻二醇类化合物能否用高碘酸氧化，为什么？若能，写出反应的产物。
(1).(CH 3)3CCH 2OH(2).(CH 3)2C3)OH OH+(3).OH(4).OHNaBr,H SO (5).OH(6).OH22(7).CH 3C 2H 5HOH PBr (8).OCHCH2CH3(9).33A()O (2)Zn,H 2OB(10).33125(2)H 3O 33H IO (11).OHOH22OO(A)(B)CH 2OH CH 2OHCH 2OCH 3CH 2OCH 3CH 2OCH 3CH 2OHb.p.CC(A)OH(B)OOOH3OH(1)(2)(3)(4)4．写出下列化合物在酸催化下的重排产物，并写出（1）在酸催化下的重排反应机理。
5．醋酸苯酯在AlCl 3存在下进行Fries 重排变成邻或对羟基苯乙酮：（1） 这两个产物能否用水蒸汽蒸馏分离？为什么？ 为什么在低温时（25℃）以生成对位异构体为主，高温时（165℃）以生成邻位7．推测下列反应的机理：8．RCOOCAr 3型和RCOOCR 3型的酯，在酸催化水解时，由于可以生成稳定的碳正离子，可发生烷-氧键断裂。
请写出CH 3COOCPh 3在酸催化下的水解反应机理。
9．光学活性物质（Ⅰ）在酸存在下水解，生成的醇是外消旋混合物。
请用反应机理加以解释。
10．观察下列的反应系列： (1).(2).(3).C(C 6H 5)2OH OH(C 6H 5)2C C(CH 3)2OHOH OHOCOCH 3AlCl 2OHCOCH 3OHCOCH 3+(1).(2).(3).(4).OH +OH(5).OCH 2CHCH 2OC OO 3C 6H 5CH 2CH 323-C 6H 5CH 22CH 3(S)( )+( )根据反应机理，推测最终产物的构型是R 还是S ？11．(1)某化合物C 7H 13O 2Br ，不能形成肟及苯腙，其IR 谱在2850~2950cm -1有吸收峰，但3000 cm -1以上无吸收峰，在1740 cm -1有强吸收峰，δH （ppm ）：1.0（3H ，三重峰），4.6（1H ，多重峰），4.2（1H ，三重峰），1.3（6H ，双峰），2.1（2H ，多重峰），推断该化合物的结构式，并指出谱图上各峰的归属。
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有机化学总复习
一 命名
几个规则：官能次序，次序规则，最低系列原则
1．选母体： 官能团有一定次序
2．选主链：含母体官能团最长的碳链为主链
3．编号：是母体官能团的位次最低；取代基最低系列原则；有选择
时，小官能团尽量占领小位次。
几个特殊的：醛、羧酸官能团永远第一号碳；苯甲酸、苯甲
醛类
4．构型：烯烃（顺/反，Z/E ），手性碳（R/S ），环状化合物 5 螺环化合物和桥环化合物 练习
二 排序和选择题
1 沸点：形成氢键，氢键越多，沸点越高；极性越大，沸点越高；分
COOH SO 3H COOR COX CONH 2CN
CHO
O
OH OH NH 2
OR
R
X (F Cl Br I )NO 2
NO
(醇）
（
酚）
子量越大，沸点越高；支链越多沸点越少。
2 熔点：与沸点类似，注意对称性好的熔点越高
3 水中溶解性：与水形成氢键的溶解性高；极性强的，水溶性增强
4 酸性强弱排序
5 碱性强弱次序
6 碳正离子的稳定性：烯丙型和苄基型碳正离子〉叔碳正离子〉仲碳
正离子〉伯碳正离子> CH3+
碳自由基类似
7 烯烃的亲电加成的活性次序
8 烯烃的稳定性次序
9 苯的亲电取代次序
10 卤代烃SN1和SN2亲核取代次序
11卤代烃消除次序
12醛酮的亲核加成次序
13 羧酸的亲核取代次序
14 环己烷椅式构象稳定性：大基团尽量占据平伏键、平伏键上基团
越多越稳定
15 芳香性：环闭、共轭、共平面、π电子数= 4 n+2
16 对映异构体的判断
三鉴别题
1 烯烃：溴水或高锰酸钾
2 炔烃：溴水或高锰酸钾，端炔烃：银氨溶液、铜氨溶液
3 共轭二烯烃：与顺丁烯二酸酐反应生成固体产物
4 苯：与浓硝酸/浓硫酸生成黄色油状化合物
5 甲苯：高锰酸钾褪色
6 卤代烃：硝酸银的乙醇溶液
7卤代烷与硝酸银反应的活性顺序如下：
RI > RBr > RCl > RF；叔卤代烷> 仲卤代烷>伯卤代烷
此反应用于鉴别卤代烷：
烯丙型卤代烃和叔卤代烃：产生沉淀最快，室温下就产生AgX沉淀伯卤代烃：最慢，加热条件下产生AgX沉淀
乙烯型卤代烃：加热条件下也不反应
NaI/丙酮，产生沉淀，检验氯代烷和溴代烷
8 醇：Na产生氢气；卢卡斯试剂: ZnCl2/HCl;异丙醇型—碘仿反应
9 醚：浓盐酸或浓硫酸—溶解
10 酚：三氯化铁显色；溴水—沉淀
11 醛酮：2，4 –二硝基苯肼—沉淀
醛：银镜反应，脂肪醛;菲林试剂
甲基酮: 碘仿反应
亚硫酸氢钠：醛、脂肪的甲基酮、碳8以下环酮
12 羧酸：碳酸氢钠产生二氧化碳
13 乙酰乙酸乙酯：溴水退色、三氯化铁显色、2，4 –二硝基苯肼—
沉淀
14 胺：稀盐酸或硫酸溶解
欣斯堡反应
苯胺：溴水产生沉淀 四 分离提纯
醇和醚：浓硫酸形成珜盐溶于无机层，然后水解还原回来 酚：NaOH 形成酚钠溶于无机层，然后通二氧化碳，析出酚 醛酮：2，4 二硝基苯肼，产生沉淀过滤出来再水解还原回来 羧酸：碳酸钠形成羧酸的钠盐溶于无机层，再加入盐酸水解回来 胺：稀盐酸或硫酸形成胺的盐，溶于无机层中，再水解回来 欣斯堡反应分离伯、仲、叔胺。
五 机理题 1 烷烃的自由基
2．烯烃亲电加成：注意碳正离子重排和1，2加成、1，4加成 烯烃的α-氢取代、过氧化物效应
R 2R 3RNHO 2S
RNO 2
S
Na 2
Cl
H 2NO 2R 2NH
-(1)
(2)不反应
（溶解）
（不溶
）
R 2R 3RNHO 2S
RNO 2
S
Na 2
Cl
H 2NO 2R 2NH
-(1)
(2)不反应
（溶解）
（不溶）
3．卤代烃SN1（注意碳正离子重排及构型外消旋体）和SN2（注意构型反转反应
卤代烃E1和E2反应
4．苯环上的亲电取代：注意碳正离子重排和成环反应
5 醇醚：亲核取代，嚬呐醇重排，醇的消除，环氧化合物开环
6 醛酮亲核加成
7 醛酮的α-卤代、羟醛缩合（注意成环分子内的缩合）
8 醛酮岐化反应
9 羧酸及其衍生物的亲核取代
10 克莱森酯缩合（注意分子内酯缩合成环反应）
11 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的反应
六立体化学
命名里涉及、写反应时涉及、写机理涉及、推测结构涉及
1 烯烃的反式亲电加成
烯烃高锰酸钾氧化成顺式邻二醇
2 炔烃的部分还原成顺式烯烃
3 双烯合成产物的写法（邻对位）
4 苯的亲电取代：碳正离子重排、邻对位定位基
5 卤代烃SN1和SN2，E1和E2
6 环卤代烃或醇的反式共平面消除
七合成
1 烷烃：烯烃、炔烃、羰基化合物还原
2烯烃：卤代烃消除、醇消除、炔烃部分还原
3 炔烃邻二卤化物两次消除，炔烃化钠与伯卤代烃偶联
4 六元环：双烯合成
5 苯：定位规律
6 卤代烃：烯烃、炔烃加卤素、卤化氢，烯烃的α-氢被卤素取代、醇
卤化氢亲核取代，苯的卤代。
7 醇: 烯烃加水或硫酸，烯烃硼氢化，格式剂与羰基化合物加成，羧
酸、醛酮还原，格式试剂与环氧乙烷加成
伯醇：烯烃硼氢化，羧酸、醛还原，格式试剂与甲醛、环氧乙烷加成仲醇：格式试剂与醛
叔醇: 格式试剂与酮
8 酚：苯磺酸熔融NaOH，重氮盐
9 醚：单醚：醇分子间脱水，混醚: 威廉逊反应，酚醚: 酚钠与卤代
烃
10 醛酮：伯醇和仲醇氧化，炔烃加成水、羟醛缩合、乙酰乙酸乙酯
法，烯烃高锰酸钾氧化、臭氧氧化
11 羧酸：伯醇氧化，醛的氧化、氰化物水解，烯烃高锰酸钾氧化、
炔烃的氧化、羧酸衍生物水解，甲基醛酮的碘仿反应，无α-氢的醛岐化反应、丙二酸二乙酯法格氏试剂加二氧化碳
12 胺: 苯胺：硝基苯还原，
13 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成中应用
14 重氮盐在合成中的应用
15 增碳链反应：炔烃的偶联反应、羟醛缩合、酯缩合、格式试剂加
二氧化碳（增一个碳）、环氧乙烷（增两个碳），醛酮与氢氰酸反应（增加一个碳）
16 减碳反应：甲基醛酮的碘仿反应，烯烃、炔烃高锰酸钾氧化、臭
的氧化, 二元酸的脱羧，酰胺的霍夫曼降解。
八推测题
C
CH
CH 3
CH 3
C CH 23
C CH 3X
CH 3
O CH 3
符合马氏规则
生成羰基化合物（互变异构体）
C
CH
CH 3
2(顺式烯烃）2(反式烯烃）C
CH
CH 3
CH 3CH 2CH 3
CH 3CH CH 2(反马氏加成）（停留在烯烃阶段）
3CH CH OR
3CH CH O C O R'
3CH CH 2
RX
伯CH 3C CR。