有机化学第四版第三章不饱和烃习题答案
《有机化学》第四版_习题答案_高等教育出版社[1]
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第一章 绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na + , K + , Br －, Cl －离子各1mol 。
由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 2b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OO H H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
a. I 2b. CH 2Cl 2c. HBrd. CHCl 3e. CH 3OHf. CH 3OCH 3 答案：b.ClClc.HBrd.HCe.H 3COHH 3COCH 3f.1.6 根据S 与O 的电负性差别，H 2O 与H 2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案：电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键。
有机化学(高鸿宾第四版)课后答案
有机化学第四版高鸿宾主编（课后答案1~10章）第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)1234567(10) (CH3)3CCH25-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基(11)H3C (12)CH3CH2CH2CH2CHCH32-甲基环丙基 2-己基 or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷CH 3CCHCH 3CH 3CH 32CH 3CH 2CH 2CHCH 2C CH 3CH 3CH 3CH 3C 2H 5CH 3CCH 2CH C(CH 3)3CH 3CHCH 3CH 32,3,3-三甲基戊烷2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32,3-二甲基戊烷1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。
解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：( I )( II )( III )CH 333HCH 3H CH 333C HH 3CH 333CH 3H(最稳定构象)( IV )(最不稳定构象)( III )( II )H CH CH 33H H 3C H CH 3CH 3HC CH 3H 3CH 3CH 3CH 3CH 32,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：3H 3C CH 33H 3CCH 33CH CH 33C CH 3H 3(最稳定构象)( I )( II )(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。
汪小兰《有机化学》第四版 习题答案 高等教育出版社
汪小兰《有机化学》第四版习题答案高等教育出版社汪小兰《有机化学》第四版-习题答案-高等教育出版社第一章为绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：熔沸点溶解度硬度1.2离子键合化合物在强极性溶剂中高度可溶，高共价键合化合物在弱或非极性溶剂中较难溶解，通过在水中溶解1mol NaCl和KBr获得的溶液与通过在水中溶解1mol NaBr和KCl获得的溶液相同吗？如果1mol CH4和CCl4混合在一起，它们是否与1mol CHCl3和CH3Cl相同？为什么？答案：nacl与kbr各1mol与nabr及kcl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者－－溶液中均为na+,k+,br,cl离子各1mol。
由于CH4和CCl4以及CHCl3和CH3Cl在水中以分子状态存在，因此它们是两种不同的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合形成甲烷（CH4）时，碳核外有多少电子被用来与氢结合？画出它们的轨道形状和甲烷分子的形状。
答复:c+624h+11ycyxx2pyzyx2pz1s2s2p2p2pyzxz2s2pxzhch4中c中有4个电子与氢成键为sp3杂化轨道,正四面体结构hch4sp3杂化chhh1.4写出下列化合物的路易斯电子式。
a.c2h2b.ch3clc.nh3d.h2se.hno3f.hchog.h3po4h.c2h6i.c2h2j.h2so4答复:a.hcchhhoo或hchf.chhb.hhcclhohopoh或ohc.hnhhd.hshe.honohchg.ohopohohhhh.hcchhhi、 hcchj。
Ohosoho还是Ohosoho1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
a、 i2b。
ch2cl2c。
哈佛商学院。
chcl3e。
ch3ohf。
CH3OCH3答案：lclclh3che.ohf.h3coch31.6根据S和O之间的电负性差异，哪个比H 2O具有更强的偶极力或氢键？答复:电负性o>s,h2o与h2s相比，h2o有较强的偶极作用及氢键。
有机化学(第四版)习题解答
高鸿宾（主编）有机化学（第四版）习题解答化学科学学院罗尧晶编写高鸿宾主编《有机化学》（第四版）作业与练习第二章饱和烃：烷烃和环烷烃练习（P60—62）：（一的1，3，5，7，9，11小题）、（五）、（六）、（十三）第三章不饱和烃：烯烃和炔烃作业：（P112—117）：（二）、（四）、（七）、（十一）、（十五的2，3小题）、（十六的2~5小题）、（二十一）第四章二烯烃共轭体系练习：（P147—149）：（三）、（十）、（十一）、（十三）第五章芳烃芳香性作业：（P198—202）：（二）、（三）、（九）、（十）、（十六）、（十七）、（十八的2、5~10小题）、（二十四）第六章立体化学练习：（P229—230）：（五）、（六）、（七）、（十二）第七章卤代烃作业：（P263）；（P290-295）：（P263）：（习题7.17）、（习题7.18）、（习题7.19）。
（P290-295）：（六）、（七）、（八）、（十的1、2、5小题）、（十三的1、2小题）、（十四的1、2小题）第九章醇和酚作业：（P360—362）：（二）、（三的2、4小题）、（五）、（九的1、3小题）第十一章醛、酮和醌作业：（P419—421）：（一）、（三）、（七题的1—9小题）、（十三）、（十四）第十二章羧酸练习：（P443—444）：（一）、（三）、（五）、（七）第十三章羧酸衍生物练习：（P461—464）：（一）、（四）、（六）、（七）（八题的1、3小题）、第十四章β-二羰基化合物作业：（P478—480）：（一）、（五）、（七）第十五章有机含氮化合物作业：（P526—530）：（三）、（四）、（八）、(十一)第二章 烷烃和环烷烃 习题解答（一）题答案：（1） 3-甲基-3-乙基庚烷 （2）2，3 -二甲基-3-乙基戊烷 （3）2，5-二甲基-3，4 -二乙基己烷 （4）1，1-二甲基-4-异丙基环癸烷 （5）乙基环丙烷 （6）2-环丙基丁烷 （7）1，5-二甲基-8-异丙基二环[4.4.0]癸烷（8）2-甲基螺[3.5]壬烷 （9）5-异丁基螺[2.4]庚烷 （10）新戊基 （11）2′-甲基环丙基 （12）1′-甲基正戊基（四）题答案：（1）的透视式： （2）的透视式： （3）的透视式：Cl HCH 3H 3C ClHCH 3CH 3ClHHCH 3Cl ClCH 3H H（4）的投影式： （5）的投影式：BrBr CH 3HH H 3CBrBr CH 3CH 3HH（五）题解答：都是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式； 对应的投影式依次分别如下：ClClClClClClFFFHH H H H H H H ( )( )( )123验证如下：把投影式（1）的甲基固定原有构象位置不变，将C-C 键按顺时针方向分别旋转前面第一碳0°、60°、120°、180°、240°得相应投影式如下：ClCl ClClClClClCl ClFF FF F H HH H H HHH H H H H HH H ( )( )( )( )( )ab c de各投影式对应的能量曲线位置如下：由于（a ）、（c ）、（e ）则为（1）、（2）、（3）的构象，而从能量曲线上，其对应能量位置是一样的，所以前面三个透视式只是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式。
有机化学课后习题参考答案完整版(汪小兰第四版)
目录之蔡仲巾千创作第一章绪论0第二章饱和烃1第三章不饱和烃5第四章环烃13第五章旋光异构21第六章卤代烃26第七章波谱法在有机化学中的应用31第八章醇酚醚41第九章醛、酮、醌50第十章羧酸及其衍生物61第十一章取代酸68第十二章含氮化合物74第十三章含硫和含磷有机化合物82第十四章碳水化合物85第十五章氨基酸、多肽与卵白质96第十六章类脂化合物101第十七章杂环化合物109Fulin 湛师第一章 绪论1.1扼要归纳典范的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质. 谜底：1.2 NaCl 相同？如将CH4及CCl4各1mol 混在一起,与CHCl3及CH3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 谜底：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同.因为两者溶液中均为Na+,K+,Br －, Cl －离子各1mol.由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl 在水中是以分子状态存在,所以是两组分歧的混合物.1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状.当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状. 谜底：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式.a.C2H4b.CH3Clc.NH3d.H2Se.HNO3f.HCHOg.H3PO4h.C2H6 i.C2H2 j.H2SO4谜底：a.C C H H H HCC HH HH 或 b.H C H c.H N Hd.H S H e.H O NOf.OC H Hg.O P OO O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OOH H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向.a.I2b.CH2Cl2c.HBrd.CHCl3e.CH3OHf.CH3OCH3 谜底：b.ClClc.HBrd.He.H 3COHH 3COCH 3f.1.6 根据S 与O 的电负性分歧,H2O 与H2S 相比,哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 谜底：电负性O>S,H2O 与H2S 相比,H2O 有较强的偶极作用及氢键. 1.7 下列分子中那些可以形成氢键？a.H2b. CH3CH3c. SiH4d. CH3NH2e. CH3CH2OHf. CH3OCH3 谜底：d.CH3NH2e.CH3CH2OH1.8 醋酸分子式为CH3COOH,它是否能溶于水？为什么？谜底：能溶于水,因为含有C=O 和OH 两种极性基团,根据相似相容原理,可以溶于极性水.第二章饱和烃2.1 卷心菜叶概况的蜡质中含有29个碳的直链烷烃,写出其分子式.谜底：C29H602.2 用系统命名法（如果可能的话,同时用普通命名法）命名下列化合物,并指出(c)和(d)中各碳原子的级数.a.CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3C(CH 3)22CH(CH 3)2 b.C H H C HH CH HH C H HC H CHHc.CH 322CH 3)2CH 23d.CH 3CH 2CH CH 2CH 3CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 3e.C CH 3H 3C 3Hf.(CH 3)4Cg.CH 3CHCH 2CH 32H 5h.(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)21。
有机化学-第三章不饱和烃：烯烃和炔烃
a
18
分子的结构包括分子的构造、构型和构象。
同分异构
构造异构
碳架异构 官能团位次异构 官能团异构
互变异构
立体异构
构型异构
顺反异构 对映异构
构象异构
a
19
当两个双键碳原子均连接不同的原子或基团时，即产 生顺反异构现象。如下列三种形式的烯烃都有顺反异构 体，而其它形式的烯烃则没有顺反异构体。
a
20
3.3 烯烃和炔烃的命名
构 型 异 构 体 ： ( I) 和 ( Ⅱ ) 是 由 于 构 型 不 同 而 产 生 的 异 构 体 ， 称 为 构 型 异 构 体 (configurational isomers)。构型异构体具有不同的物理性质。
a
17
顺反异构体：像(I)和(Ⅱ)这种构型异构体通常用顺、反 来区别，称为顺反异构体(cis and trans ismers)，也称几 何异构体(geometric ismers)。
对于碳原子数相同的烯烃顺反异构体，顺式异构 体的沸点比反式异构体略高，而熔点则是反式异构体 比顺式异构体略高。
a
44
与烷烃相似，折射率也可用于液态烯烃和炔烃的鉴 定和纯度的检验。在分子体系中，由于电子越容易极化， 折射率越高，因此，烯烃和炔烃的折射率一般比烷烃大。
a
45
3.5 烯烃和炔烃的化学性质
不饱和链烃分子中同时含有碳碳双键和三键的化合物 称为烯炔。在系统命名法中，选择含有双键和三键在内的 最长碳链作为主链，一般称为“某烯炔”(“烯”在前、 “炔”在后)，碳链的编号遵循“最低系列”原则，使双 键、三键具有尽可能低的位次号，其它与烯烃和炔烃命名 法相似。
a
37
但主链编号若双键、三键处于相同的位次供选择时，优 先给双键以最低编号。例如:
有机化学第四版完整课后答案
目录第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (2)第三章不饱和烃 (6)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (23)第六章卤代烃 (28)第七章波谱法在有机化学中的应用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (63)第十一章取代酸 (71)第十二章含氮化合物 (77)第十三章含硫和含磷有机化合物 (85)第十四章碳水化合物 (88)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (99)第十六章类脂化合物 (104)第十七章杂环化合物 (113)Fulin 湛师第一章 绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na +,K +,Br －, Cl －离子各1mol 。
由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624H CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。
a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4 答案：a.C C H H HHCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O POO H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
汪小兰有机化学第四版第1-9章答案
即环辛烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为C8H14O2的各种异构体，例如以上各种异构体。
4.12 4.15 分子式为C9H12的芳烃A，以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。将A进行硝化，只得到两种一硝基产物。推测A的结构。并用反应式加简要说明表示推断过程。
答案：
a. 2－溴代－1－丁醇 b. α,β－二溴代丁二酸
c. α,β－二溴代丁酸 d. 2－甲基－2－丁烯酸
答案：
5.6 下列化合物中哪个有旋光活性？如有，能否指出它们的旋光方向。
a. CH3CH2CH2OH b. (+)－乳酸 c. (2R,3S)-酒石酸
答案：
3.7 3.13 有两种互为同分异构体的丁烯，它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷，写出这两个丁烯的结构式。
答案：
3.8 3.14 将下列碳正离子按稳定性由大至小排列：
答案： 稳定性：
3.9 3.15写出下列反应的转化过程：
答案：
3.10 3.16 分子式为C5H10的化合物A，与1分子氢作用得到C5H12的化合物。A在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。A经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测A的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。
4.13 4.16 分子式为C6H4Br2的A，以混酸硝化，只得到一种一硝基产物，推断A的结构。
答案：
4.14 4.17 溴苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4ClBr的异构体A和B，将A溴代得到几种分子式为C6H3ClBr2的产物，而B经溴代得到两种分子式为C6H3ClBr2的产物C和D。A溴代后所得产物之一与C相同，但没有任何一个与D相同。推测A，B，C，D的结构式，写出各步反应。
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第三章 不饱和烃思考题习题3.1 写出含有六个碳原子的烯烃和炔烃的构造异构体的构造式。
其中含有六个碳原子的烯烃，哪些有顺反异构？写出其顺反异构体的构型式(结构式)。
(P69)解：C 6H 12有13个构造异构体，其中4个有顺反异构体：CH 2=CHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3(Z,E)(Z,E)CH 2=CCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2=CHCHCH 2CH 3CH 3CH 2=CHCH 2CHCH 3CH 3CH 3C=CHCH 2CH 3CH 3CH 3CH=CCH 2CH 33CH 3CH=CH 2CHCH 3CH 3(Z,E)(Z,E)CH 2=CHCCH 3CH 33CH 2=CCHCH 3CH 33CH 3C=CCH 3CH 33CH 22CH 3CH 2CH 3C 6H 10有7个构造异构体：CH CCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3C CCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2C CCH 2CH 3CH CCHCH 2CH 33CH CCH 2CHCH 33CH CC(CH 3)3CH 3C CCHCH 33习题3.2 用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物：(P74)(1) (CH 3)2CHCH=CHCH(CH 3)2 对称二异丙基乙烯 or 2,5-二甲基-3-己烯(2)(CH 3)2CHCH 2CH=CHCHCH 2CH 3CH 3123456782,6-二甲基-4-辛烯(3) CH 3CH 2C CCH 2CH 3123456二乙基乙炔 or 3-己炔(4) CH 3CH 2C(CH 3)2C CH 12345 3,3-二甲基-1-戊炔(5) CH 2=CHCH 2CCH 123451-戊烯-4-炔(6) HCC C=CCH=CH 2CH 2CH 2CH 32CH 2CH 31234563,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔(7)CH 3CH 3 2,3-二甲基环己烯(8) CH 3CH 35,6-二甲基-1,3-环己二烯习题3.3 用Z,E-命名法命名下列各化合物：(P74)(1) ↑C=CCH 2CH 3H ClBr↑ (Z)-1-氯-1-溴-1-丁烯(2) ↓C=C F CH 3ClCH 3CH 2↑ (E)-2-氟-3-氯-2-戊烯 (3) ↑C=CCH 2CH 3CH 2CH 2CH 3HCH 3↓ (E)-3-乙基-2-己烯(4) ↓C=CCH(CH 3)2CH 2CH 2CH 3CH 3H↑ (E)-3-异丙基-2-己烯习题3.4 完成下列反应式：(P83)(1) C 3H 7C CC 3H7C=C H C 3H HC 3H 7(2)3C 3H 7C CC 3H 7C=C H C 3H C 3H 7H(3) + Br 2C=C HC 2H 5C 2H 5H25(4)C C HOOCCOOH C=CHOOCBr Br COOH+ Br2习题3.5 下列各组化合物分别与溴进行加成反应，指出每组中哪一个反应较快。
为什么？(P84)(1) CF 3CH=CH2 和 CH 3CH=CH2(2)CH 3CH=CH 2和(CH 3)3NCH=CH 2(3) CH 2=CHCl 和 CH 2=CH2(4) CHCl=CHCl 和 CH 2=CHCl解：烯烃与溴的加成反应是由亲电试剂首先进攻；双键上电子云密度越大，越有利于亲电加成反应的进行。
所以，各组中反应较快者如上所示。
习题3.6 分别为下列反应提出合理的反应机理：(P84)(1)+ Cl 2CHCl - 80 Co解：+δ-(2)Br Br , Cl -CCl 4 , 0 Co+解：+δ-习题3.7 完成下列反应式：(P90)(1)CH 3CH 3I(2)C=C H 3CCH 3BrHCH 3CH 2C CH 3BrBr(3) CH 2=CHCH 2CCH2CCHCH 3Br(4)CH 3(CH 2)3C CHC CH 2BrCH 3(CH 2)3(5) (CH 3)2C=CHCH3CHCH 3(CH 3)2CH Br(6) CH 3CCHCH 3CH 2CHBr 2习题3.8 下列反应的产物是通过什么反应机理生成的？写出其反应机理。
(P90)CH 2=CH CCH 3CH 3CH 3CH 3CH C CH 3CH 3CH 3BrCH 3CCH 3Br CH 3CH 3H ++解：H+ CH2=CH C CH3CH3CH3CH3CH C CH3CH3CH3Br CH3C CH3BrCH3CH3CH C CH3CH3CH3CH3CH3C CH3 CH3CH3Br -Br -甲基迁移(二级碳正离子)(三级碳正离子)习题3.9 在酸催化下，下列化合物与溴化氢进行加成反应的主要产物是什么？如果反应在过氧化物作用下进行，其主要产物有何不同？为什么？(P90) 在酸催化下，烯烃与溴化氢的加成是亲电加成反应，加成取向决定于碳正离子的稳定性；在过氧化物存在下，烯烃与溴化氢的加成是自由基加成反应，加成取向决定于自由基的稳定性；(1) 2-甲基-1-丁烯解：CH22CH3CH3HBr CH3CCH2CH3CH3Br稳定性：＞CH2CHCH3CH2CH3CH3CCH3CH2CH3HBrCH22CH3CH3BrCH22CH3CH3稳定性：＞CH2CCH3CH2CH3BrCH2CCH3CH2CH3Br(2) 2,4-二甲基-2-戊烯解：CH33CH3CH3HBr(CH3)2CH23CH3Br稳定性：＞(CH3)2C CH23CH3(CH3)2CH3CH3HBr CH 33CH 3CH 3(CH 3)2CH 3CH 3Br稳定性：＞(CH 3)2C CHCHCH 3CH 3(CH 3)2C CHCHCH 3CH 3Br(3) 2-丁烯解：HBrCH 3CH=CHCH3CH 3CH 23Br稳定性：CH 3CH 2CHCH 3CH 3CH CH2CH 3CH 3CH=CHCH 3HBr CH 3CH 23Br稳定性：3BrCH3CH CHCH 3CH 3CH Br习题3.10 烯烃加H 2SO 4的反应机理，与烯烃加HX 的机理相似。
试写出丙烯与硫酸加成的反应机理。
(P94)解：CH 3CH=CH 2CH 3CH CH 3CH 3CH 3OSO 2OH H +-2习题3.11 完成下列反应式：(P94)(1)(CH 3)2C=CH 222CH 3C CH 2OH 3Br CH 3C CH 2Br3OH +多少解释：(CH 3)2CCH 2Br2方式(1)空间障碍更小!(2) (CH3)2C=CH22H+CH3C CH33OH(3) Cl , HO(4)C CHOH + H2O4H2SO4COHCH3O(5)(1) HSO2OH(6)+CH280% H SO -H OOHCH3OH+主要产物习题3.12 完成下列反应式：(P97)(1) (CH3)3CCH=CH2(2) H2O2 , OH-, H2O3(CH3)3CCH2CH2OH(2)C2H5C=CH2CH3(2) H2O2 , OH-, H2O(1) 1/2(BH3)2C2H5CH CH2OHCH3(3)CH3(CH2)2C CC2H532o(1) 1/2(BH)CH3(CH2)2C=CCH2CH3HH(4) C4H9C CH22-23C4H9CH2CHOC4H9CH=CHOH习题3.13 写出乙炔与亲核试剂(CN -、HCN)加成的反应机理。
(P99)解：-CH=CHCNHCNCH 2=CHCN习题 3.14 在C 2H 5O -的催化下，CH 3C ≡CH 与C 2H 5OH 反应，产物是CH 2=C(CH 3)OC 2H 5而不是CH 3CH=CHOC 2H 5，为什么？(P99)解：该反应是亲核加成反应：CH 3C=CH -OC 2H 5CH 3C=CH 2OC 2H 5CH 3δ+δ-+ C 2H 5O-25Nuclear reagent习题3.15 完成下列反应式：(P99)(1)CH 3CH 3OCCH 33解释：H +3-CH 3CH 3OCCH 3CH 3(2)OOH24解释：OHOH +- H +O3习题3.16 完成下列反应式：(P101)(1)CH 3(CH 2)9CH=CH 233CH 3(CH 2)9CHCH 2O(2) (CH 3)2C=CCH 2CH=CH 31mol m-ClC 6H 4CO 3H3o(CH 3)2C CCH 2CH=CH 23O氧化反应总是发生在电子云密度较大的双键上。
习题3.17 完成下列反应式：(P103)(1)CH 3CHCH=CH 2CH 34-2oCH 3CHCH CH 3CH 2OH(2) 4-2oCH 3CH=CHC 3H 7CH 3CH CHC 3H 7OH OH (3)42pH=7CH 3CH 2C CCH3CH 3CH 2C3O O(4) 42pH=12HCCCH 3CO 2 + H 2O +CH 3COO -习题3.18 写出下列反应物的构造式：(P103)(1) C 8H 16(A)42-(CH 3)2CHCH 2CO 2H + CH 3CH 2CO 2HCH 3CHCH 2CH=CHCH 2CH 3CH 3(A)的构造式为：(2) CH 3CH 22 + H 2OCH 3C 5H 10(B)42-(B)的构造式为：CH 3CH 2C=CH 2CH 3(3) (1) KMnO 4 , H 2O , OH -C 7H 12(C)CH 32H + CH 3CH 2CO 2HCH 3(C)的构造式为：CH 3CHC CH 3CCH 2CH 3习题3.19 某化合物分子式为C 6H 12，经臭氧解得到一分子醛和一分子酮，试推测C 6H 12可能的结构。
如果已知得到的醛为乙醛，是否可以确定化合物的结构？写出其构造式。
(P104)解：C 6H 12可能的结构：CH 32CH 3CH 3CH 22CH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CH 23CH 3CH 23)2CH 3若得到的醛是乙醛，C 6H 12的结构为：CH 32CH 3CH 3习题3.20 某些不饱和烃经臭氧解分别得到下列化合物，试推测原来不饱和烃的结构。
(P104)(1) CH 3CH 2CHO + CH 3CHO CH 3CH 2CH=CHCH 33(2) H 2O , Zn(2)32C 2H 5CHCHO + HCHO3C 2H 5CHCH=CH 23(3) CH 3CHO + CH 3CCH 2CO 2H + CH 3CO 2HOCH 3CH=CCH 2CCH 3CCH 33(2) H 2O习题3.21 完成下列反应式：(P107)(1)高温CH 3CH=CHCH 3 + Cl2CH 3CH=CHCH 2Cl + CH 3CHCH=CH 2Cl(2)C 2H 5CH=CH 2NBSBPOCH 3CHCH=CH 2 + CH 3CH=CHCH 2BrBr习题 3.22 3-氯-1,2-二溴丙烷可作为杀根瘤线虫的农药， 试选择适当的原料合成之。