选修5 有机化学基础 第二章第三节 卤代烃
危害：CF2Cl2 紫外光 CF2Cl ·+ Cl ·
Cl ·+ O3
ClO ·+ O2
ClO ·+ O3
2O2 + Cl ·
二、溴乙烷
1.物理性质
纯净的溴乙烷是无色液体,有刺激性气味，沸点38.4℃。密度比 水大,难溶于水, 可溶于多种有机溶剂。
2.分子组成和结构
(1).分子式 C2H5Br
(2).电子式
人们还对聚四氟乙烯进行了改性，使 它具有“生物相容性”，可制成各种人 体医疗器件和人体器官的替代品，如心 脏补片、人造动脉血管、人工气管等。
一、卤代烃
氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2 等）
1、喷雾推进器
2、冷冻剂
3、起泡剂
使油漆、杀虫
氟利昂加压易液化，
剂或化妆品加压易 无味无臭，对金属无腐蚀
液化，减压易汽化 性。当它汽化时吸收大量
2、化学性质（与溴乙烷相似）
1)取代反应(水解): 卤代烷烃水解成醇
2)消去反应
1、物理性质
(1).常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为 气体外，其余为液体或固体. (2).互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是： 沸点随烃基中的碳原子数的增加而升高，同分异构体沸点随支 链的增多而降低，均高于相应的烷烃。 (3).难溶于水，易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代 物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随 烃基中碳原子数增加而减小.
一、卤代烃
CH2CH2CH2CH3 Cl
1-氯丁烷
CH3CHCH2CH3 Cl
2-氯丁烷
CH2CHCH3 Cl CH3 2-甲基-1-氯丙烷
❖ 2二卤代烃同分异构体的书写方法 如，C4H8Cl2的各种同分异构体： 一卤定位，一卤转位：
Cl
CH2CCH3 CH3
2-甲基-2-氯丙烷
一、卤代烃
6、卤代烃的用途 溶剂
4、卤代烷烃的命名
❖ 含连接-X的C原子的最长碳链为主链，命名“某烷”。 ❖ 从离支链最近的一端编号，命名出-X原子与其它取代基的
位置和名称。
一、卤代烃
CH3CHCH3 Brr
2-溴丙烷
(CH3)2CCH(CH3)2 Br
2,3-二甲基-2-溴丁烷
CH2CHCH2CH3 Cl Cl 1,2-二氯丁烷
的热而令环境冷却
使成型的 塑料内产生很 多细小的气泡
一、卤代烃
氟氯烃（如氟利昂）性质：无色无味气体，化学性质稳定， 无毒，易挥发，易液化，不燃烧。
氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分 解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，起催化剂的 作用，数量虽少，危害却大。
一个氯原子可破坏十万个臭氧分子
5、卤代烃的同分异构体
❖ 一卤代烃同分异构体的书写方法 ①等效氢问题(对称轴) 如：正丁烷分子中的对称：CH3CH2CH2CH3，其中1与4，2与3 号碳上的氢是等效的；
异丁烷分子中的对称：(CH3)2CHCH3，有3种氢
②C4H9Cl分子中存在着碳链异构和官能团位置异构两种异构类 型。先写最长碳链，降碳为取代基，Cl原子位置转换：
结论 溴乙烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应
二、溴乙烷
❖ 产生的气体中可能含有哪些杂质？ 可能的杂质气体：溴乙烷、乙醇、水蒸汽
❖ 如何排除乙醇对乙烯检验的干扰？ 1.乙醇易溶于水，将产生的气体通过盛水的洗气瓶， 然后再通入酸性高锰酸钾溶液。 2.溴的四氯化碳溶液
❖ 实验装置应如何改进？
三、卤代烃的性质
现象描述： 有浅黄色沉淀析出
二、溴乙烷 产物为乙醇
二、溴乙烷 水
CH3CH2Br + NaOH △ CH3CH2OH + NaBr 你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？
产物检验为什么需要加硝酸酸化？ 因为Ag++OH—=AgOH↓ 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O； 褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用 硝酸酸化！
醇、NaOH △
CH ≡ CH↑+2HCl 不饱和烃 小分子
CH2CH2 || H OH
浓H2SO4 170℃
CH2=CH2↑+ H2O 不饱和烃 小分子
二、溴乙烷
CH2—(CH2)4—CH2 催化剂
— —
H
Br
是否属于消去反应？
❖满足什么条件才有可能发生？
CH3
❖ CH3Cl 、 CH3CHCHBrCH3 、 H3C
‥H ‥H ‥
H︰‥C︰‥C︰‥Br︰
HH
(3).结构式
(4).结构简式 C2H5Br CH3CH2Br
二、溴乙烷
HH || H—C—C—Br || HH
C—Br键为极性键，由于溴原 子吸引电子能力强， C—Br键 易断裂；由于官能团(－Br) 的作用，乙基可能被活化。
3、溴乙烷化学性质
(1)溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质，不能电离。 (2)水解反应——属于取代反应 【实验1】取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热；加热完毕，取 上层清液，加入硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉 淀析出。
二、溴乙烷
(3)消去反应 【实验2】取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；将产生的 气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性高锰酸钾溶液是否褪 色。 现象：有气泡产生；油层逐渐减少至消失
酸性高锰酸钾溶液褪色 【实验3】取反应后的液体加入稀硝 酸酸化后，加硝酸银溶液，观察现象
现象：有浅黄色沉淀生成现象。
二、溴乙烷
卤代烃
有些品牌的涂改 液中的溶剂含有
三氯乙烯
聚氯乙烯 (PVC) 雨衣
氯乙烷喷剂 (沸点12.27℃)
七氟丙烷 灭火器
一、卤代烃
1.定义: 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。
2.通式: R-X 卤代烃官能团：—X (包括Ｆ Cl Br Ｉ) 饱和一卤代烃: CnH2n+1X 3.卤代烃分类 有以下几种分类方法 (1)根据分子中所含卤素的不同，可分为:
醇 CH2-CH2 +NaOH △ CH2=CH2↑+NaBr+H2O H Br 定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小
分子(HBr，H2O等)，而生成不饱和化合物(“=”或者
“≡”)的反应。消去反应一般发生在两个相邻碳原子 上条件：①NaOH的醇溶液 ②要加热
CH2CH2 || Cl Cl
但60年代以来，人们逐渐发 现它造成了严重的环境污染，许 多国家已禁止使用。
一、卤代烃
聚四氟乙烯 [ CF2—CF2 ]n
聚四氟乙烯具有独特的耐腐蚀性和耐老 化性，其化学稳定性优于各种合成聚合 物以及玻璃、陶瓷、不锈钢、特种合金、 贵金属等材料，甚至连能溶解金、铂的 “王水”也难以腐蚀它，用它做的制品 放在室外，任凭日晒雨淋，二三十年都 毫无损伤，因而被美誉为“塑料王”。
CH3 能否都发生消去反应？
C CH2Cl CH3
卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应
反应物 反应 条件 断键
生成物
二、溴乙烷
比较溴乙烷的取代反应和消去反应
取代反应
消去反应
CH3CH2Br
CH3CH2Br
NaOH水溶液、加热
NaOH醇溶液、加热
C－Br CH3CH2OH
C－Br，邻碳C－H CH2=CH2
氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
(2)根据卤代烃分子中卤原子的数目不同
R-CH2-X
一卤代烃
R-CHX2
二卤代烃
R-CX3
多卤代烃
一、卤代烃
(3)根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃 和卤代芳烃。
CH3-CH2-X 饱和卤代烃 如溴乙烷
CH2=CH-X 不饱和卤代烃 如氯乙烯
X
卤代芳烃 如溴苯
灭火剂
致冷剂 卤代烃，耐酸碱腐蚀，使 用温度不宜超过60℃，在低温下会变 硬。
分为：软质塑料和硬质塑料
聚氯乙烯 PVC
一、卤代烃
CCl3
Cl
C
Cl
H DDT
杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒性低，过 去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。
DDT的发明标志着化学有机 合成农药时代的到来，它曾为防 治农林病虫害和虫媒传染病作出 了重要贡献。
第2章-第3节卤代烃
当 堂 双 基 达 标
课 前 自 主 导 学 菜 单
课 时 作 业
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
教 学 目 标 分 析 课 堂 互 动 探 究
1．卤代烃属于烃类吗？
教 学 方 案 设 计
Hale Waihona Puke 【提示】 卤代烃不属于烃类。烃是只含 C、H 两种元 素的化合物，而卤代烃是指烃中的氢原子被卤素原子取代后 的产物，其中含有卤素原子，属于烃的衍生物。
教 学 方 案 设 计
当 堂 双 基 达 标
课 前 自 主 导 学 菜 单
课 时 作 业
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教 学 目 标 分 析 课 堂 互 动 探 究
－
2．如何用实验证明溴乙烷在水中能否电离出 Br ？
教 学 方 案 设 计
【提示】
将溴乙烷与AgNO3溶液混合，振荡、静
置，溶液分层，无浅黄色沉淀产生，证明溴乙烷不能电离 出Br－。
当 堂 双 基 达 标
课 前 自 主 导 学
课 时 作 业
菜
单
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教 学 目 标 分 析 课 堂 互 动 探 究
教 学 目 标 分 析
【解析】
课 堂 互 动 探 究
教 学 方 案 设 计
当 堂 双 基 达 标
课 前 自 主 导 学 菜 单
【答案】
B
课 时 作 业
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
人教版高中化学选修5-2.3知识总结：卤代烃的消去反应的规律及与水解反应的区别
卤代烃的消去反应有哪些规律？与水解反应有哪些区别？
卤代烃的化学性质较活泼，这是由于卤原子(官能团)的作用所致。
卤原子结合电子的能力比碳原子强，当它与碳原子形成碳卤键时，共用电子对偏向卤原子，故碳卤键的极性较强，在其他试剂作用下，碳卤键很容易断裂而发生化学反应。
1．消去反应
(1)消去反应的实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。
例如： CH 3CH 2Cl ：
＋NaOH ――→醇
△NaCl ＋CH 2===CH↑＋H 2O
(2)卤代烃的消去反应规律
①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH 3Br 。
②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。
例如：。
③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。
例如：
CH 3—CH===CH —CH 3＋NaCl ＋H 2O
(3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。
有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。
例如：CH 3—CH 2—CHCl 2＋2NaOH ――→醇
△CH 3—C≡CH ＋2NaCl ＋2H 2O[
2．消去反应与水解反应的比较
消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。
(2)与—X相连碳原子的邻位碳上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应，否则不能发生消去反应。
人教版高中化学选修5第二章第三节卤代烃易错题训练(有答案,word)
第二章第三节卤代烃易错题训练一、单选题1．某些牙膏中含有的消毒剂三氯生遇含氯自来水能生成三氯甲烷，哥罗芳能导致肝病甚至癌症，已知三氯生的结构简式如图。
有关说法正确的是A．三氯生的分子式为：C12H6Cl3O2B．三氯甲烷只有一种结构，可推知CH4是正四面体C．三氯生能与NaOH溶液反应D．常温下，三氯生易溶于水2．卤代烷C5H11Cl的结构有八种，其中能发生消去反应生成两种烯烃的结构有A、二种B、三种C、四种D、八种3．下列除杂方法（括号中为除杂试剂和分离方法）可行的是（）A．苯中的苯酚（溴水，过滤）B．乙酸乙酯中的乙酸（烧碱，分液）C．溴乙烷中的乙醇（水，分液）D．乙烷中的乙烯（酸性高锰酸钾，分液）4．某烯烃CH3CH=C（CH3）2是由卤代烷消去而生成，则该卤代烷的结构有（）A．一种B．二种C．三种D．四种5．在卤代烃R—CH2—CH2—X中化学键如图所示：（①为C—X键，②C—H为键）则下列说法正确的是A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③B．发生消去反应时，被破坏的键是①和④C．发生消去反应时，被破坏的键是②和③D．发生水解反应时，被破坏的键是①6．为了检验某溴代烃中的溴元素，现进行如下操作，其中合理的是A．取溴代烃少许，加入ＡgNO3溶液。
B．取溴代烃少许与NaOH水溶液共热，然后加入ＡgNO3溶液。
C．取溴代烃少许与NaOH乙醇溶液共热后，加入稀硝酸酸化后，再加入ＡgNO3溶液。
D．取溴代烃少许与NaOH水溶液共热后，加入稀硝酸酸化后，再加入ＡgNO3溶液。
7．下列实验操作中正确的是( )A．制取溴苯：将铁屑、溴水、苯混合加热B．实验室制取硝基苯：先加入浓硫酸，再加苯，最后滴入浓硝酸C．鉴别乙烯和苯：向乙烯和苯中分别滴入酸性KMnO4溶液，振荡，观察是否褪色D．检验卤代烃中的卤素原子：加入NaOH溶液共热，再加AgNO3溶液，观察沉淀颜色8．组成为C4H9Cl的卤代烃，可能存在的同分异构体有A．两种B．三种C．五种D．四种9．某饱和一卤代烃发生消去后，若可得到三种烯烃，则该饱和一卤代烃至少有几个碳原子（）A．5 B．6 C．7 D．810．某共轭二烯烃与H2加成后的产物是, 则该二烯烃与Br21:1加成后的产物可能有A．1种B．2种C．3种D．4种11．分子式为C3H6Cl2的有机物，发生一元氯代反应后生成的产物有两种结构，则原C3H6Cl2应是( )A．1，3二氯丙烷B．1，1二氯丙烷C．1，2二氯丙烷D．2，2二氯丙烷12．分子式为C3H6Cl2的有机物，发生一氯取代反应后，只生成一种物质，则原有机物（C3H6Cl2）应该是A．1,3—二氯丙烷B．1,1—二氯丙烷C．1,2—二氯丙烷D．2,2—二氯丙烷二、填空题13．烯烃A在一定条件下可以按下面的框图进行反应。
高二化学选修五第二章2.3卤代烃知识点总结大全
1、卤代烃（属于烃的衍生物）（1）定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，通式为R-X，官能团是-X。
饱和一卤代烃通式：C n H2n+1X（2）分类：按分子中所含卤素原子种类的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
（3）物理性质：①状态：常温下，大多数卤代烃为液体或固体。
（CH3Cl为气体）②溶解性：卤代烃都不溶于水，能溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃自身就是很好的有机溶剂。
③熔沸点：随碳原子数的增加而升高。
④密度：随碳原子数的增加而降低，除一氟代烃和一氯代烃比水轻外，其余卤代烃都比水重。
注：卤代烃分子中不一定含有H原子。
如CCl4、F2C=CF2等2、溴乙烷A. 分子组成和结构名称分子式结构式结构简式官能团球棍模型比例模型溴乙烷C2H5Br CH3CH2Br—BrB. 物理性质颜色状态沸点密度溶解性无色液体38O CρC2H5Br>ρH2O不溶于水，易溶于有机溶剂C. 化学性质溴乙烷化学性质稳定，一般不会被酸性高锰酸钾、溴水等强氧化剂氧化。
但能与NaOH水溶液、NaOH醇溶液发生反应。
（1）水解反应（取代反应）溴乙烷与NaOH水溶液的反应：（2）消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中相邻的两个碳原子上脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成含不饱和键化合物的反应。
溴乙烷与NaOH的乙醇溶液反应：3、卤代烃的水解反应与消去反应A. 取代（水解）反应（1）反应条件：强碱的水溶液、加热。
（2）反应本质：卤代烃分子中的—Ｘ被水分子中的—OH 所取代：RCH 2X+NaOHRCH 2OH+NaX （X 表示卤素原子）2H O △（3）反应规律：所有的卤代烃在强碱（如NaOH ）的水溶液中加热均能发生取代（水解）反应。
B. 消去反应（1）反应条件：强碱的醇溶液、加热。
（2）反应本质：相邻的两个碳原子间脱去小分子HX ：CH 3CH 2X+NaOHCH 2=CH 2↑+NaX+H 2O （X 表示卤素原子）乙醇△（3）反应规律：①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH 3Cl 。
高二化学课件：2-3卤代烃(选修5)
(2)实验步骤。
①取少量卤代烃。
②加入NaOH水溶液。 ③加热。 ④冷却。 ⑤加入稀HNO3酸化。
⑥加入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色。
(3)实验说明。
①加热是为了加快卤代烃的水解反应速率，因不同的
卤代烃水解难易程度不同。 ②加入稀 HNO3 酸化，一是为了中和过量的 NaOH ，防 止NaOH与AgNO3反应产生沉淀，影响对实验现象的观察和 AgX沉淀的质量；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 ③量的关系： R—X ～ NaX ～ AgX,1mol 一卤代烃可得到 1mol卤化银 (除F外)沉淀，常利用此量的关系来进行定量测 定卤代烃。
(3)卤代烃的物理性质。
①常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或
固体。 ②所有卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。 某些卤代烃是很好的有机溶剂。 ③卤代烃的同系物的沸点随烃基中碳原子数的增加而
升高，且均高于相应烷烃。
④卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而 降低。
⑤同一烃基的不同卤代烃随卤素原子的相对原子质量 的增大而增大。如：相对原子质量RF<RCl<RBr<RI。 ⑥卤代烃的同系物的密度随碳原子数的增加而降低， 且密度均比相应的烷烃密度大；卤代烃的同分异构体的密
第三节
卤代烃(共1课时)
1．了解卤代烃的概念和卤代烃在日常生活中的广泛用
途。
2．了解某些卤代烃对环境带来的破坏作用，了解研制、 推广替代品的重要意义。 3．了解溴乙烷等常见卤代烃的熔点、密度、溶解性等 物理性质。 4．通过实验掌握溴乙烷的取代反应和消去反应等重要 的化学性质，了解卤代烃中卤素离子的检验方法。
会与AgNO3反应生成AgOH沉淀，AgOH再转化为Ag2O沉淀，
《卤代烃》教学设计
《卤代烃》教学设计一、课题概述本节课的教材依据是人教版高二年级选修5模块中的第二章第三节《卤代烃》，在本章前两节系统学习了烃类（烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃）的结构特点及性质，为卤代烃的学习作好了充足的方法铺垫，同时卤代烃知识是继高一化学必修2中乙醇、乙酸等烃的衍生物之后的又一重要的烃的衍生物，它们均以日常生产、生活中的熟悉的物作为背景，因此，在教学设计时关注学生生活经验，将学习内容结合生活中的实际问题创设情境，激发和培养学生学习化学的兴趣，增强学生关注生活中化学知识的热情，感受化学世界的奇妙的同时，让学生体会化学与人类健康之间的意义。
而从教学内容上看，“了解卤代烃的概念和分类”、“了解溴乙烷的物理性质并掌握其化学性质”、“理解溴乙烷水解反应和消去反应极其反应条件”为内容标准，以培养学生学习有机化学的兴趣为主，在实验探究中学习卤代烃的化学性质。
纵观最近几年的各地高考题中，卤代烃的考察频率较高，教学目标适合学生的发展水平不要定位过高，可以在习题教学中予以重视，特别是一卤代烃官能团的转化和1、3－丁二烯的加成可以适当加强。
二、学情分析学生在必修2学习了醇、乙酸等烃的衍生物的基本知识，又在本章前两节烃类知识的学习中掌握了结构决性质，从代表物的性质归纳此类物质的性质的学习方法。
卤代烃是一类重要的烃的衍生物，是联系烃和烃的衍生物的重要物质，在高考中也占居非常重要地位。
根据学生的已有知识基础看，学生对本课学习的主要困难应在于卤代烃的水解反应和消去反应的设计与实验操作上，采用小组合作式，讨论实验方案、实验探究、实验交流等突破学习的难点，教师引导学生分析结构决定性质的方法，推测反应中的锻键情况，借助flash动画模拟，使学生从抽象到形象地理解反应的本质。
三、教学目标知识与技能⑴通过比较了解卤代烃的概念和分类⑵了解溴乙烷及卤代烃的物理性质⑶理解溴乙烷的化学性质即水解反应和消去反应及其反应条件过程与方法遵循新课改的理念，引导学生结合生活实例体会卤代烃对人类生活的影响并形成概念，采用“搜集相关材料—分析结构—实验操作—分析讨论—得出结论”的学习方法，在实验探究中学习卤代烃的化学性质，溴乙烷中C－X键的结构特点，分析理解其水解反应和消去反应的反应实质，体会结构和性质的相互关系。
卤代烃作业讲评课教学设计
附备选习题：课后思考交流：下图是8 种有机化合物的转换关系：请回答下列问题：(1) 根据系统命名法，化合物A 的名称是_________。
(2) 上述框图中，①是_______反应，③是____________反应（填反应类型）。
(3) 化合物E 是重要的工业原料，写出由D 生成E 的化学方程式：___________。
(4) C1的结构简式是____ ；F1的结构简式是__________；F1和F2互为__________ 。
(5) 上述8 种化合物中，属于二烯烃的是___________，二烯烃的通式是_________ 。
12、溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的反应产物。
某同学依据溴乙烷的性质，用如图实验装置(铁架台、酒精灯略)验证取代反应和消去反应的产物，请你一起参与探究。
实验操作Ⅰ：在试管中加入5 mL 1 mol/L NaOH溶液和5 mL溴乙烷，振荡。
实验操作Ⅱ：将试管如图固定后，水浴加热。
(1)用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是__________________；试管口安装一长导管的作用是_______________________________________。
(2)观察到______________________现象时，表明溴乙烷与NaOH溶液完全反应。
(3)鉴定生成物中乙醇的结构，可用的波谱是_____________。
(4)为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应，在你设计的实验方案中，需要检验的是_______________，检验的方法是__________________________________________________(需说明所用的试剂、简单的实验操作及预测产生的实验现象)。
人教版选修5 第二章第三节 卤代烃 作业 (4)
第三节卤代烃基础巩固一、选择题1．下列卤代烃中沸点最低的是( A )A．CH3—CH2—CH2—Cl B．C．CH3—CH2—CH2—Br D．解析：互为同系物的卤代烃，沸点随碳原子数增多而升高；碳原子数相同的卤代烃，沸点随卤素原子相对原子质量增大而升高。
2．研究表明，将水煮沸3分钟能将自来水中所含的挥发性卤代烃含量降低至安全范围内。
下列关于卤代烃的说法不正确的是( B )A．煮沸消除卤代烃原理可能是使卤代烃挥发B．与烷烃、烯烃一样属于烃类物质C．CH3CH2CH2Br在NaOH的乙醇溶液中共热，产物中的杂质可能有CH3CH2CH2OH D．挥发性卤代烃可能是氯气与水中含有的微量有机物反应而生成的解析：卤代烃的消去反应与水解反应是相互竞争的反应，在NaOH的醇溶液中消去反应是主要反应，在NaOH的水溶液中取代反应是主要反应；卤代烃中含有卤素原子，不属于烃。
3．(2019·陕西黄陵中学高二上学期期末，2)分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)( B )A．3种B．4种C．5种D．6种解析：分子式为C3H6Cl2的同分异构体(不考虑立体异构)有1,1－二氯丙烷、2,2－二氯丙烷、1,2－二氯丙烷、1,3－二氯丙烷，共4种，B正确。
4．下列有机物既能发生水解反应，又能发生消去反应生成两种烯烃的是( B )A．CH3CH2Br B．C．D．解析：所有卤代烃都能发生水解反应；能发生消去反应生成烯烃的卤代烃的结构特征为，符合此结构特点的有选项A、B、D，其中选项A、D只能生成一种烯烃，只有选项B能生成和两种烯烃。
5．某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为( C )A．CH3CH2CH2CH2CH2Cl B．C ．D ．解析：A 中卤代烃发生消去反应只得到一种烯烃CH 3CH 2CH 2CH==CH 2；B 中卤代烃发生消去反应也只能得到一种烯烃CH 3CH==CHCH 2CH 3；C 中卤代烃发生消去反应可得到两种烯烃CH 2==CHCH 2CH 2CH 3和CH 3CH==CHCH 2CH 3；D 中卤代烃发生消去反应只得到一种烯烃。
卤代烃
氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线 照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引 发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，数量 虽少，危害却大。
氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧 层的破坏作用。
氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2 等）
氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外 性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥 线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引 发，易液化，不燃烧。 发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，数量虽 一个氯原子可破坏十万个臭氧分子 少，危害却大。
⑵与氢氧化钠的醇溶液共热
【实验3】取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液， 共热；将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中， 观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。 现象： 有气泡产生； 油层逐渐减少至消失 取反应后的液体加入稀硝酸酸 化后，加硝酸银溶液，观察有浅 黄色沉淀生成现象。
酸性高锰酸钾溶液褪色
思考与交流3 溴乙烷分子是如何断键的？ 产生的气体可能是什么？如何验证？ 验证溴乙烷与NaOH的醇溶液共热生成乙烯
危害：CF2Cl2
紫外光
CF2Cl · Cl · + ClO · O2 + 2O2 + Cl ·
Cl · O3 + ClO · O3 +
环保制冷剂R600a----异丁烷
研究有机物的一般思路
典型物质
溴乙烷
同类
卤代烃太多了不可能全部去研究怎么办呢？
溴乙烷的化学品安全技术说明书（MSDS）
中文名称 英文名称 别 名 溴乙烷 bromoethane；ethyl bromide 乙基溴 C2H5Br；CH3CH2Br 108.98 -119℃ 沸点：38.4℃ 相对密度(水=1)1.45；相对密度 (空气=1)3.67 14(有毒品) 外观与 无色易挥发液体 性状 蒸汽压 53.32kPa/21℃ 溶解性 不溶于水，溶于乙醇、乙醚等多数 有机溶剂
人教版高中化学选修五第二章 第三节 卤代烃课件 新人教版选修5
Br-；
(2)用何种波谱的方法可以方便地检验出
溴乙烷的取代反应物中有乙醇生成？
想一想
为了检验溴乙烷中含有的卤族元素是溴元 素。某同学设计了两套实验装置，你认为哪一 套装置更好？它的优点有哪些？
想一想
为了检验溴乙烷中含有的卤族元素是溴元 素。某同学设计了两套实验装置，你认为哪一 套装置更好？它的优点有哪些？
CH3CH2CHCH3 Cl
1.下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写出有机 产物的结构简式： A、CH3Cl B、CH3－CH－CH3
CH3
C、CH3－C－CH2－I CH3 D、
Br Cl
E、CH3－CH2－CH－CH3
Br
【思考与交流】你能归纳卤代烃 发生消去反应的条件吗？
卤代烃发生消去反应的条件：
卤代烃中卤原子的检验方法： R-X NaOH溶液 水解 HNO3溶液 酸化 能否省？ AgNO3溶液
AgCl 白色
AgBr 浅黄色 AgI 黄色
二、溴乙烷的消去反应: 【实验1】将盛有溴乙烷、NaOH溶液、乙醇的混合溶液的试 管放在热水浴中加热，并将产生的气体通入溴水中，观察现象。
溴乙烷与NaOH 乙醇混合液
4.此反应
溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项： 1. 反应物： 溴乙烷+氢氧化钠水溶液； 2. 反应条件：共热 3. 产物检验步骤 ①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性 ②再加入硝酸银溶液
4.此反应
溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项： 1. 反应物： 溴乙烷+氢氧化钠水溶液； 2. 反应条件：共热 3. 产物检验步骤 ①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性 ②再加入硝酸银溶液 ③因为Ag++OH—=AgOH(白色)↓ 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O； 褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验 失败。所以必须用硝酸酸化！