有机化学006环烷烃
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有机化学环烷烃
有机化学环烷烃在有机化学的广袤领域中，环烷烃是一类具有独特结构和性质的化合物。
它们就像是化学世界里的“小圈圈”，有着自己独特的魅力和价值。
环烷烃，简单来说，就是碳原子通过单键连接形成环状结构的烃类化合物。
与我们熟悉的直链烷烃相比，环烷烃的环状结构赋予了它们一些与众不同的特点。
从结构上看，环烷烃的碳原子排列成环。
环的大小可以不同，常见的有三元环、四元环、五元环等等。
环的大小对环烷烃的稳定性有着重要的影响。
比如，三元环和四元环由于环张力较大，相对来说不太稳定，容易发生开环反应。
而五元环和六元环则相对稳定得多。
稳定性的差异导致了它们在化学反应中的表现各不相同。
以开环反应为例，小环烷烃在一定条件下能够与氢气、卤素等发生开环加成反应。
这是因为小环烷烃的环张力使得它们的化学键相对更容易被打开，从而与其他物质发生反应。
而大环烷烃则相对较难发生这样的反应。
环烷烃的物理性质也有其特点。
一般来说，环烷烃的沸点和熔点比相同碳原子数的直链烷烃要高。
这是因为环状结构使得分子间的接触更为紧密，相互作用增强，从而需要更高的温度来打破这种相互作用。
在实际应用中，环烷烃有着广泛的用途。
在石油化工领域，环烷烃是重要的原料。
通过一系列的化学反应，可以将它们转化为各种有用的化学品，如溶剂、润滑油等。
在医药领域，一些含有环烷烃结构的化合物具有特定的生物活性，被用于药物的研发和制造。
让我们更深入地了解一下环烷烃的命名规则。
对于简单的环烷烃，通常以“环”字开头，然后根据环上碳原子的数目称为“环某烷”。
如果环上有取代基，则要按照一定的顺序为取代基编号，以表明它们在环上的位置。
再来看看环烷烃的同分异构体。
由于环的结构可以有多种变化，所以相同碳原子数的环烷烃可能存在多种同分异构体。
比如，C₅H₁₀就有环戊烷和甲基环丁烷等多种同分异构体。
环烷烃的存在和性质对于我们理解有机化学的整体框架有着重要的意义。
它们不仅丰富了有机化合物的种类，也为我们研究和应用有机化学提供了更多的可能性。
有机化学-环烷烃
得到的构型与原来的构型一样。 椅式C-H键的分类： 6个直立键：3个朝上，3个朝下。
23
都叫a键。平行于C3轴。
6个平伏键：3个朝上，3个朝下。
都叫e键，与直立键成109°28/。
结论：
C3
①. 椅式是环己烷的最稳定的构象，在各种构象的
平衡混合物中，椅式占99.9%。 因为在椅式构象中，相邻两个碳原子上C-H键都
1. 物理性质（自学） 2. 化学反应 1). 取代反应
+ Br2
hν
Br
+ HBr
机理：自由基机理 取代反应一般在五、六元环上易发生。
12
2). 加成反应 小环易发生加成反应。
①. 加 H2
+ H2
Ni
+ H2 + H2
② . 加 X2
40℃ Ni CH CH CH CH 3 2 2 3 100℃
16
三. 环烷烃的稳定性 (Stability of Cycloalkanes)
为什么三元环不稳定易发生加成？
为什么五元环、六元环较稳定不易发生开环加成，而易
发生取代？ 1. 拜尔（Baeyer ）张力学说要点
①. 形成环的碳原子都在同一平面上，并排成正多边形。 ②. 正常C-C键之间夹角为109.5°，环中C-C键之间夹
第三章 环烷烃
主讲：徐华
一. 环烷烃的分类、命名和异构 二. 环烷烃的物理性质和化学反应 三. 环烷烃的稳定性 四. 环烷烃的构象
2
一. 环烷烃的分类、命名和异构 概述：单环环烷烃通式：CnH2n 1. 分类
,
与烯烃互为异构体。
环烷烃的性质与烷烃相似。
小环：3～4个碳原子。 普通环：5～7个碳原子。 单环体系 中环：8～11个碳原子。 大环：12个以上碳原子。 螺环:两个环公用一个碳原子,公用的碳叫螺碳。 多环体系 桥环：两个环公用两个或两个以上碳原子。
环烷烃的概念
环烷烃的概念环烷烃是一类有机化合物，也被称为脂环烷烃或脂肪环烷烃。
它的分子结构由碳(C)和氢(H)原子组成，其中碳原子形成一个或多个环状结构，每个碳原子上连接着两个氢原子。
环烷烃的普遍化学式为CnH2n，其中n代表碳原子的数量。
环烷烃根据碳原子的环状结构可以分为多个类别，最简单的是环己烷(C6H12)，它由六个碳原子组成一个环。
其他常见的环烷烃有环戊烷、环丙烷等。
环烷烃的特点是分子结构中含有一个或多个环状结构，这种环状结构使得环烷烃相对于直链烷烃具有一些特殊的性质。
首先，由于环烷烃分子内部有较大的空间限制，环烷烃的分子难以与其他分子进行反应，使得环烷烃的化学稳定性较高。
此外，环烷烃还具有较高的沸点和熔点，比直链烷烃的物理性质要高。
环烷烃可以通过多种方法合成，最常见的方法是通过烷烃的脱氢反应得到。
例如，环己烷可以由己烷经过加热脱氢反应制得。
此外，环烷烃还可以通过环状化合物之间的反应合成，如环戊烷可以由乙烯和乙烯二聚反应得到。
环烷烃在生活中有广泛的应用。
最典型的例子是石油和天然气中的环烷烃，它们是石油和天然气中最常见的组分之一。
石油和天然气中的环烷烃可以用于生产燃料、润滑剂和化工原料。
此外，环烷烃还可用作溶剂、塑料、橡胶等领域的原料。
但是，环烷烃也存在一些环境和健康方面的问题。
环烷烃是一类挥发性有机物，它们在大气中的存在会对空气质量产生负面影响，形成臭氧、光化学烟雾等污染物。
此外，环烷烃还可能引发健康问题，如呼吸道疾病和神经系统损伤。
总之，环烷烃是一类有机化合物，具有稳定性高、物理性质特殊的特点。
它们在能源、化工和其他领域有着广泛的应用，但也带来环境和健康方面的问题。
对环烷烃的深入研究和合理利用，有助于提高环境质量，推动可持续发展。
有机化学--环烷烃 ppt课件
和键以最小的号数表示(用较小的数字表示较小的取代基) c:取代基为较长的碳链,则将环当作取代基,作为烷烃的衍
生物命名. d:顺反异构体的命名是假定环中碳原子在一个平面上，以
此为参考，两个取代基在同侧的为顺式（cis-），反之 为反式（trans-).
环丙烷
环丁烷
环戊烷
cycloproppaptn课e件 cyclobutane cyclopentane 7
CH3 CH3
CH2CH2CH2CH2CH3
A:Isopropylcyclopentane B:1-Cyclobutylpentane
C4 3
2 1
1－甲基－2－异丙基环戊烷
D
5
E
CH3
F
4
CH3
1
3
2
CH CH3
CH3
CH3
4－甲基环己烯 5－乙基－1，3－环己二烯
顺－1，3－二甲基环丁烷
ppt课件
19
3、氧化反应
a）小环不被高锰酸钾，臭氧所氧化
×H+
+ KMnO4
×H+
+ O3
应用：鉴别小环与不饱和烃类化合物
H3C H3C
CH3 CH=C
CH3
KMnO4 H+
H3C
ppt课件H3C
COOH
ppt课件
3
第一节 异构与命名
环烷烃：碳原子以单键连接且性质与开链烃相似的烷烃.
单环烷烃通式：CnH2n １ 脂环烃的分类
根据分子中是否含有重键：
环烷烃，环烯烃，环炔烃。
根据环的大小：
小环3~4C，普通环5~7C， 中环8~11C，大环>12C。
生物命名. d:顺反异构体的命名是假定环中碳原子在一个平面上，以
此为参考，两个取代基在同侧的为顺式（cis-），反之 为反式（trans-).
环丙烷
环丁烷
环戊烷
cycloproppaptn课e件 cyclobutane cyclopentane 7
CH3 CH3
CH2CH2CH2CH2CH3
A:Isopropylcyclopentane B:1-Cyclobutylpentane
C4 3
2 1
1－甲基－2－异丙基环戊烷
D
5
E
CH3
F
4
CH3
1
3
2
CH CH3
CH3
CH3
4－甲基环己烯 5－乙基－1，3－环己二烯
顺－1，3－二甲基环丁烷
ppt课件
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3、氧化反应
a）小环不被高锰酸钾，臭氧所氧化
×H+
+ KMnO4
×H+
+ O3
应用：鉴别小环与不饱和烃类化合物
H3C H3C
CH3 CH=C
CH3
KMnO4 H+
H3C
ppt课件H3C
COOH
ppt课件
3
第一节 异构与命名
环烷烃：碳原子以单键连接且性质与开链烃相似的烷烃.
单环烷烃通式：CnH2n １ 脂环烃的分类
根据分子中是否含有重键：
环烷烃，环烯烃，环炔烃。
根据环的大小：
小环3~4C，普通环5~7C， 中环8~11C，大环>12C。
有机化学 第五章 环烷烃
R X + HX 卤代烷 卤化氢
H H H C C H + Cl Cl H H
420 ° C
H H H C C Cl + HCl H H
乙烷 环戊烷
氯
h
氯乙烷(78%)
Cl + HCl
H + Cl Cl
环戊基氯(93%)
120 ° C
工业上洗涤剂原料的合成：
C12H26 + Cl2 C12H25Cl + HCl
在甲烷分子中，C 原子是sp3杂化。
图 2.3 sp3杂化的碳原子 几何构型：四面体
图 2.4 甲烷的结构
sp3 –1s σ键 4个C－H σ键
H
H
C H
H
图 2.5 甲烷的球棍模型
图 2.6 甲烷的比例模型
环 不尽相同。
燃烧热： 1 mol 化合物 完全燃烧 生成CO2 + H2O
图2.16 环己烷的构象翻转
2.4.4 取代环己烷的构象 在一取代的环己烷分子中，取代基可以 处在a键上，也可以处在e 键上：
H
5 4
H
3
6 2
CH3
1
4
H
5 3 2
6
H
CH3
1
当取代基处在a 键时，它与3, 5位的H原子 存在着非键张力，使得构象不稳定而翻转。 同时，取代基与相邻碳原子上的－CH2－ 处于邻位交叉，而当取代基处于e 键上时， 取代基与相邻碳原子上的－CH2－处于对位 交叉
H H
3
6
H
2
H
1
H H
H
4
H
H H
H
6 5
H
有机化学烷烃和环烷烃PPT课件
化工原料
烷烃可用于生产各种化学 品，如塑料、合成橡胶、 洗涤剂等。
溶剂
烷烃可用作溶剂，用于溶 解和提取物质。
环烷烃的应用
润滑油
高分子材料
环烷烃可作为润滑油的基础油，用于 机械设备的润滑。
环烷烃可用于合成高分子材料，如合 成橡胶和塑料。
燃料添加剂
环烷烃可用于燃料添加剂，提高燃料 的燃烧效率。
烷烃和环烷烃的未来发展前景
03 环烷烃概述
环烷烃的定义
总结词
环烷烃是有机化合物中的一类，其分子结构中至少含有一个 六元碳环。
详细描述
环烷烃是指一类具有环状结构的有机化合物，其分子结构中 至少含有一个六元碳环。这些化合物通常由直链或支链烷烃 通过一系列化学反应（如脱氢、聚合等）形成。
环烷烃的分类
总结词
环烷烃可以根据其环的大小和结构进 行分类。
烷烃的分类
根据碳原子数分类
可分为天然气、石油气、汽油、煤油、柴油等。
根据结构分类
可分为链状烷烃、环状烷烃和桥环烷烃。
烷烃的性质
01
02
03
物理性质
烷烃的熔点、沸点随着碳 原子数的增加而升高。
化学性质
烷烃的化学性质相对稳定， 不易发生氧化、还原等反 应。
烷烃的燃烧
烷烃完全燃烧生成二氧化 碳和水，放出大量热能。
有机化学的重要性
总结词
有机化学在工业、农业、医药和材料 科学等领域具有广泛应用，对人类社 会的发展和进步具有重要意义。
详细描述
有机化学为人类提供了丰富的化学品 和材料，如塑料、纤维、橡胶、药物 等，推动了工业、农业和医疗技术的 发展。
有机化学的发展历程
总结词
有机化学的发展经历了从天然有机物的研究，到合成有机物的出现，再到现代 有机合成和绿色化学的兴起等多个阶段。
有机化学第五章环烷烃
分子轨道模型
使用分子轨道模型可以解释环烷烃的电子结构和性质，例如键的 性质和稳定性。
07 结论与展望
环烷烃的重要性和应用前景
环烷烃作为有机化学中的重要组成部分，具有广 泛的应用前景。在能源、材料、医药等领域，环 烷烃都发挥着重要的作用。随着科技的不断发展 ，环烷烃的应用领域还将进一步拓展。
在材料领域，环烷烃可用于合成高分子材料、功 能性材料等。例如，环烷烃基聚合物具有良好的 热稳定性、电绝缘性和化学稳定性，广泛应用于 电子、航空航天、汽车等领域。
位置异构。
碳环异构是指由于碳环的形状和 大小不同引起的异构，例如正烷
烃和异烷烃。
位置异构是指由于取代基在碳环 上的位置不同引起的异构，例如 1-甲基环己烯和2-甲基环己烯。
顺反异构体
顺反异构体是指由于碳-碳双键上的 取代基的相对位置不同引起的异构， 例如顺式-2-丁烯和反式-2-丁烯。
在顺反异构体中，由于双键两侧的基 团不同，导致双键上的电子分布不均 匀，从而产生不同的化学性质。
脂环烃
定义
脂环烃是一类具有闭合环状结构的烃类化合物，其碳原子之间通 过单键或双键连接形成环状结构。
分类
脂环烃可以分为饱和脂环烃和不饱和脂环烃，其中饱和脂环烃又可 以分为链状脂环烃和环状脂环烃。
命名
脂环烃的命名通常采用“环”字开头，后接表示环上碳原子数目的 数字和环的名称。
芳香烃
定义
芳香烃是指具有闭合环状结构的碳氢化合物，其 特点是具有芳香性。
3
命名
桥环烃的命名通常采用“桥”字开头，后接表示 桥上碳原子数目的数字和桥的名称。
03 环烷烃的结构与性质
环烷烃的键合特点
环烷烃的碳原子之间通过单键连接，形成闭合的环状结构。
使用分子轨道模型可以解释环烷烃的电子结构和性质，例如键的 性质和稳定性。
07 结论与展望
环烷烃的重要性和应用前景
环烷烃作为有机化学中的重要组成部分，具有广 泛的应用前景。在能源、材料、医药等领域，环 烷烃都发挥着重要的作用。随着科技的不断发展 ，环烷烃的应用领域还将进一步拓展。
在材料领域，环烷烃可用于合成高分子材料、功 能性材料等。例如，环烷烃基聚合物具有良好的 热稳定性、电绝缘性和化学稳定性，广泛应用于 电子、航空航天、汽车等领域。
位置异构。
碳环异构是指由于碳环的形状和 大小不同引起的异构，例如正烷
烃和异烷烃。
位置异构是指由于取代基在碳环 上的位置不同引起的异构，例如 1-甲基环己烯和2-甲基环己烯。
顺反异构体
顺反异构体是指由于碳-碳双键上的 取代基的相对位置不同引起的异构， 例如顺式-2-丁烯和反式-2-丁烯。
在顺反异构体中，由于双键两侧的基 团不同，导致双键上的电子分布不均 匀，从而产生不同的化学性质。
脂环烃
定义
脂环烃是一类具有闭合环状结构的烃类化合物，其碳原子之间通 过单键或双键连接形成环状结构。
分类
脂环烃可以分为饱和脂环烃和不饱和脂环烃，其中饱和脂环烃又可 以分为链状脂环烃和环状脂环烃。
命名
脂环烃的命名通常采用“环”字开头，后接表示环上碳原子数目的 数字和环的名称。
芳香烃
定义
芳香烃是指具有闭合环状结构的碳氢化合物，其 特点是具有芳香性。
3
命名
桥环烃的命名通常采用“桥”字开头，后接表示 桥上碳原子数目的数字和桥的名称。
03 环烷烃的结构与性质
环烷烃的键合特点
环烷烃的碳原子之间通过单键连接，形成闭合的环状结构。
第二章环烷烃
小环：3～4个碳原子。 个碳原子。 小环： ～ 个碳原子 常见环： ～ 个碳原子 个碳原子。 常见环：5～6个碳原子。 中环： ～ 个碳原子 个碳原子。 中环：7～11个碳原子。 大环： 个以上碳原子 个以上碳原子。 大环：12个以上碳原子。 螺环：两个环公用一个碳原子，公用的碳叫螺碳。 螺环：两个环公用一个碳原子，公用的碳叫螺碳。 桥环：两个环公用两个或两个以上碳原子。 桥环：两个环公用两个或两个以上碳原子。
97%
C(CH3)3
C(CH3)3
3%
＞ 99.9% 从上述三个实验事实可看出：取代基体积越大， 取代占的 从上述三个实验事实可看出：取代基体积越大， e取代占的 比例越大。 比例越大。
2). 多取代环己烷的构象 结论： 多取代环己烷， 取代基最多的构象最稳定 取代基最多的构象最稳定。 结论：①. 多取代环己烷， e取代基最多的构象最稳定。 多取代环己烷， 体积较大的取代基为e型的构象 ②. 多取代环己烷， 体积较大的取代基为 型的构象 最稳定。 最稳定。 二甲基环己烷的最稳定构象。 例1：写出顺 ：写出顺-1,2-二甲基环己烷的最稳定构象。 二甲基环己烷的最稳定构象
1-甲基 叔丙基环己烷 甲基-4-叔丙基环己烷 甲基
CH3 CH3
顺-1,2-二甲基环丙烷 二甲基环丙烷
H H
H CH3
CH3
反- 1,3-二甲基环戊烷 二甲基环戊-3-叔丙基环戊烷 反-1-乙基 叔丙基环戊烷 乙基 2). 多环烃 螺环烃: 确定母体：螺某烷（由螺环中总碳数确定）。 螺环烃 ①. 确定母体：螺某烷（由螺环中总碳数确定）。 编号：先编小环后编大环。 ②. 编号：先编小环后编大环。从小环中和螺碳相 邻的碳开始编号，使取代基位次最小。 邻的碳开始编号，使取代基位次最小。 写法： ③.写法： 写法
97%
C(CH3)3
C(CH3)3
3%
＞ 99.9% 从上述三个实验事实可看出：取代基体积越大， 取代占的 从上述三个实验事实可看出：取代基体积越大， e取代占的 比例越大。 比例越大。
2). 多取代环己烷的构象 结论： 多取代环己烷， 取代基最多的构象最稳定 取代基最多的构象最稳定。 结论：①. 多取代环己烷， e取代基最多的构象最稳定。 多取代环己烷， 体积较大的取代基为e型的构象 ②. 多取代环己烷， 体积较大的取代基为 型的构象 最稳定。 最稳定。 二甲基环己烷的最稳定构象。 例1：写出顺 ：写出顺-1,2-二甲基环己烷的最稳定构象。 二甲基环己烷的最稳定构象
1-甲基 叔丙基环己烷 甲基-4-叔丙基环己烷 甲基
CH3 CH3
顺-1,2-二甲基环丙烷 二甲基环丙烷
H H
H CH3
CH3
反- 1,3-二甲基环戊烷 二甲基环戊-3-叔丙基环戊烷 反-1-乙基 叔丙基环戊烷 乙基 2). 多环烃 螺环烃: 确定母体：螺某烷（由螺环中总碳数确定）。 螺环烃 ①. 确定母体：螺某烷（由螺环中总碳数确定）。 编号：先编小环后编大环。 ②. 编号：先编小环后编大环。从小环中和螺碳相 邻的碳开始编号，使取代基位次最小。 邻的碳开始编号，使取代基位次最小。 写法： ③.写法： 写法
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❖脂环烃均不溶于水； ❖脂环烃的密度在0.688~0.853之间。
2020/12/19
11
二． 环烷烃的性质 环的大小与稳定性
稳定性 普通环 > 中环
> 小环
环烷烃的燃烧热数据
小环 C3 C4
普通 C5
环
C7
每个CH2的燃烧 (KJ/mol)
环丙烷 环丁烷
697.1 686.1
环戊烷 环己烷 环庚烷
立方烷 cubane
金刚烷 adamantane
十氢萘 Decahydronaphthalene
2020/12/19
萘 naphthalene
莰烷 camphane
O
2-莰酮（樟脑） camphor
10
物理性质
❖在室温和常压下，环丙烷和环丁烷为气体，环戊烷到环十一烷为液体，环十二烷以上为固 体； ❖环烷烃的熔点、沸点、相对密度都比含同数目碳原子的直链烷烃高；
2, 7, 7-trimethylbicyclo [2. 2. 1]heptane
7
5 6
4 3
1
2 用","隔开
三环[2. 2. 1. 02, 6]庚烷 tricyclo[2. 2. 1. 02, 6]heptane
8
螺环烃（spiro hydrocarbon）的命名
2
16
7
5
8
3
4 10 9
664.0 658.6 662.4
中
C8
环
C11
大 C12 环
每个CH2的燃烧热 (KJ/mol)
环辛烷 环壬烷 环癸烷
663.8 664.6 663.6
环十四烷 658.6 环十五烷 659.0
对比：开链烷烃每个CH2的燃烧热：658.6 KJ/mol
2020/12/19
12
环的大小与化学性质
发生加氢反应。
2020/12/19
14
➢ 小环化合物与卤素的反应
Br2 / r.t. Cl2 / FeCl3
Br2 / r.t.
Br
Br
CH2CH2CH2
Cl
Cl
(单)环烷烃
通式：CnH2n （与烯烃通式相同）
桥环烃（稠环）
桥环烃
螺环烃
2020/12/19
2
普通环烷烃的命名
CH3
环丙烷 cyclopropane
环己烷 cyclohexane
甲基环丙烷
methylcyclopropane
➢ 以环为母体，名称用 “环” （英文用 “cyclo”）开头。
➢ 环外基团作为环上的取 代基
（打开一根 C-C 键）
2
3
1 CH2CH3
H2 / Pt, 50oC or Ni, 80oC
2
CH3
3 CH3CHCH2CH3
1
主要产物
H2 / Pt, 120oC or Ni, 200oC
CH3CH2CH2CH3
支链多较 稳定
环戊烷要用活性更高的催化剂铂，在较高的温度下才能加氢变成开链烷烃，环己烷则很难
3-甲基-4-环丁基庚烷 4-cyclobutyl-3-methylheptane
2
2'
1 1'3源自3'联环丙烷bicyclopropane
2020/12/19
➢ 环可作为取代基 （称环基） ➢ 相同环连结时，可
用词头“联”开头。
6
桥环烃（Bridged hydrocarbon）的命名
桥头碳原子
10 2
五元以上环烷 烃
性质相似
链状烷烃
Cl2 / hv
H2 / Pt 催化加氢
HI
Cl 自由基取代反应
不反应 不反应
小环环烷烃
!!! 活泼，易开环
2020/12/19
13
小环化合物的特殊性质 —— 易开环加成） ➢ 小环化合物的催化加氢
H2 / Pt, 50oC or Ni, 80oC
CH3CH2CH3
1
2 3
1 2
3 4
➢ 取代基位置数字取最小
1, 3-二甲基环己烷
1-甲基-4-异丙基环己烷
1, 3-dimethylcyclohexane
1-isopropyl-4methylcyclohexane
2020/12/19
3
❖分子中有不饱和碳碳键，命名时应使不饱和键上的碳编号最小。
1-甲基环戊烯 1-methylcyclopentene
CH3
H
镜
面
H
CH3
H
CH3
CH3
H
H3C
CH3
H3C
CH3
➢ 顺反异构用“顺” 或“反”注明基团 相对位置。 英文用 “cis”和“trans”表 示。
反-1,3-二甲基环戊烷（两者为对映异构体）
(trans-1, 3-dimethylcyclopentane)
2020/12/19
5
43
环丙基环己烷 cylcopropylcyclohexane
1
4
5
3
2
6
7
螺[4. 5]癸烷 spiro[4. 5]decane
除螺C外的碳原子数 (用"."隔开)
组成桥环的碳 原子总数
4-甲基螺[2. 4]庚烷 4-methylspiro[2. 4]heptane
➢ 编号从小环开始 ➢ 取代基数目取最小
2020/12/19
9
环烷烃的其它命名方法 : ➢按形象命名 ➢按衍生物命名
3-甲基环戊烯 3-methylcyclopentene
2020/12/19
3-甲基-1,4-环己二烯 3-methyl-1,4-cyclohexadiene
4
CH3
CH3
H3C
CH3
H
H
H
H
顺-1,3-二甲基环戊烷
(cis-1, 3-dimethylcyclopentane)
H3C
CH3
顺反异构体
1
9
3
8
6
4
7
5
十氢萘
桥头间的碳原子数 (用"."隔开)
环的数目 二环[4. 4. 0]癸烷
bicyclo[4. 4. 0]decane
组成桥环的碳 原子总数
桥 头 碳：几个环共用的碳原子， 环的数目：断裂二根C—C键可成链状烷烃为二环；断裂三根C—C
键可成链状烷烃为三环 桥头碳原子数：不包括桥头C，由多到少列出 环的编号方法：从桥头开始，先长链后短链
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7
7
1
6
2
5 43
二环[2. 2. 1]庚烷
bicyclo[2. 2. 1]heptane
9
2
1
3
8 6
4
7
5
8-甲基二环[4. 3. 0]壬烷
8-methylbicyclo[4. 3. 0]nonane
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7
1 6
2
5 43
2, 7, 7-三甲基二环[2. 2. 1]庚烷
第三章 环烷烃
主要内容 环烷烃类型及命名 三元和四元环化合物的活性 环丙烷和环丁烷的构象 环己烷的构象（椅式、船式、半椅式和扭船式构象）
及其相对稳定性，a键和e键一取代环己烷的构象, 二取代环己烷的构象（1, 2-；1, 3-; 1, 4-; cis, trans）
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1
一．环烷烃(cycloalkane) 环烷烃的类型
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11
二． 环烷烃的性质 环的大小与稳定性
稳定性 普通环 > 中环
> 小环
环烷烃的燃烧热数据
小环 C3 C4
普通 C5
环
C7
每个CH2的燃烧 (KJ/mol)
环丙烷 环丁烷
697.1 686.1
环戊烷 环己烷 环庚烷
立方烷 cubane
金刚烷 adamantane
十氢萘 Decahydronaphthalene
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萘 naphthalene
莰烷 camphane
O
2-莰酮（樟脑） camphor
10
物理性质
❖在室温和常压下，环丙烷和环丁烷为气体，环戊烷到环十一烷为液体，环十二烷以上为固 体； ❖环烷烃的熔点、沸点、相对密度都比含同数目碳原子的直链烷烃高；
2, 7, 7-trimethylbicyclo [2. 2. 1]heptane
7
5 6
4 3
1
2 用","隔开
三环[2. 2. 1. 02, 6]庚烷 tricyclo[2. 2. 1. 02, 6]heptane
8
螺环烃（spiro hydrocarbon）的命名
2
16
7
5
8
3
4 10 9
664.0 658.6 662.4
中
C8
环
C11
大 C12 环
每个CH2的燃烧热 (KJ/mol)
环辛烷 环壬烷 环癸烷
663.8 664.6 663.6
环十四烷 658.6 环十五烷 659.0
对比：开链烷烃每个CH2的燃烧热：658.6 KJ/mol
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环的大小与化学性质
发生加氢反应。
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➢ 小环化合物与卤素的反应
Br2 / r.t. Cl2 / FeCl3
Br2 / r.t.
Br
Br
CH2CH2CH2
Cl
Cl
(单)环烷烃
通式：CnH2n （与烯烃通式相同）
桥环烃（稠环）
桥环烃
螺环烃
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2
普通环烷烃的命名
CH3
环丙烷 cyclopropane
环己烷 cyclohexane
甲基环丙烷
methylcyclopropane
➢ 以环为母体，名称用 “环” （英文用 “cyclo”）开头。
➢ 环外基团作为环上的取 代基
（打开一根 C-C 键）
2
3
1 CH2CH3
H2 / Pt, 50oC or Ni, 80oC
2
CH3
3 CH3CHCH2CH3
1
主要产物
H2 / Pt, 120oC or Ni, 200oC
CH3CH2CH2CH3
支链多较 稳定
环戊烷要用活性更高的催化剂铂，在较高的温度下才能加氢变成开链烷烃，环己烷则很难
3-甲基-4-环丁基庚烷 4-cyclobutyl-3-methylheptane
2
2'
1 1'3源自3'联环丙烷bicyclopropane
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➢ 环可作为取代基 （称环基） ➢ 相同环连结时，可
用词头“联”开头。
6
桥环烃（Bridged hydrocarbon）的命名
桥头碳原子
10 2
五元以上环烷 烃
性质相似
链状烷烃
Cl2 / hv
H2 / Pt 催化加氢
HI
Cl 自由基取代反应
不反应 不反应
小环环烷烃
!!! 活泼，易开环
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小环化合物的特殊性质 —— 易开环加成） ➢ 小环化合物的催化加氢
H2 / Pt, 50oC or Ni, 80oC
CH3CH2CH3
1
2 3
1 2
3 4
➢ 取代基位置数字取最小
1, 3-二甲基环己烷
1-甲基-4-异丙基环己烷
1, 3-dimethylcyclohexane
1-isopropyl-4methylcyclohexane
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3
❖分子中有不饱和碳碳键，命名时应使不饱和键上的碳编号最小。
1-甲基环戊烯 1-methylcyclopentene
CH3
H
镜
面
H
CH3
H
CH3
CH3
H
H3C
CH3
H3C
CH3
➢ 顺反异构用“顺” 或“反”注明基团 相对位置。 英文用 “cis”和“trans”表 示。
反-1,3-二甲基环戊烷（两者为对映异构体）
(trans-1, 3-dimethylcyclopentane)
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5
43
环丙基环己烷 cylcopropylcyclohexane
1
4
5
3
2
6
7
螺[4. 5]癸烷 spiro[4. 5]decane
除螺C外的碳原子数 (用"."隔开)
组成桥环的碳 原子总数
4-甲基螺[2. 4]庚烷 4-methylspiro[2. 4]heptane
➢ 编号从小环开始 ➢ 取代基数目取最小
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环烷烃的其它命名方法 : ➢按形象命名 ➢按衍生物命名
3-甲基环戊烯 3-methylcyclopentene
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3-甲基-1,4-环己二烯 3-methyl-1,4-cyclohexadiene
4
CH3
CH3
H3C
CH3
H
H
H
H
顺-1,3-二甲基环戊烷
(cis-1, 3-dimethylcyclopentane)
H3C
CH3
顺反异构体
1
9
3
8
6
4
7
5
十氢萘
桥头间的碳原子数 (用"."隔开)
环的数目 二环[4. 4. 0]癸烷
bicyclo[4. 4. 0]decane
组成桥环的碳 原子总数
桥 头 碳：几个环共用的碳原子， 环的数目：断裂二根C—C键可成链状烷烃为二环；断裂三根C—C
键可成链状烷烃为三环 桥头碳原子数：不包括桥头C，由多到少列出 环的编号方法：从桥头开始，先长链后短链
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7
1
6
2
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二环[2. 2. 1]庚烷
bicyclo[2. 2. 1]heptane
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2
1
3
8 6
4
7
5
8-甲基二环[4. 3. 0]壬烷
8-methylbicyclo[4. 3. 0]nonane
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2, 7, 7-三甲基二环[2. 2. 1]庚烷
第三章 环烷烃
主要内容 环烷烃类型及命名 三元和四元环化合物的活性 环丙烷和环丁烷的构象 环己烷的构象（椅式、船式、半椅式和扭船式构象）
及其相对稳定性，a键和e键一取代环己烷的构象, 二取代环己烷的构象（1, 2-；1, 3-; 1, 4-; cis, trans）
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一．环烷烃(cycloalkane) 环烷烃的类型