有机化学《糖类》
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(2012)有机化学-第十四章--糖类
D-甘露糖
CHO H OH HO H HO H H OH
CH2OH
D-半乳糖
差向异构体：在含有多个手性碳的旋 光异构体中，只有一个手性碳原子的 构型不同，这些异构体之间互称为差 向异构体。
D-葡萄糖与D-甘露糖互为C2差向异构体； D-葡萄糖与D-半乳糖互为C4差向异构体。
（三）单糖的开链结构
D-系列醛糖见图14-1。 自然界常见的糖为D-型，其中D-葡萄糖最
常见，分部最广。几种表示方法见P.261。
*二、葡萄糖的环状结构和 变旋光现象
葡萄糖的的链状结构不能解释如下性质： 1．不能与亚硫酸氢钠加成； 2．存在变旋光现象：糖在水溶液中逐渐改
变其比旋光度，最后达到一个定值的现象。 3．1mol的葡萄糖在干HCl条件下与
HO
1
CH2OH
2C
HO 3C H 4C
OH
β－D－呋喃果糖
(直立氧环式)
1 CH2OH
2
CO
3
HO C H
H 4 C OH
5
H C OH
6
CH2OH
1
HOCH2 OH
2C
HO 3C H O
4
HC
OH
5
HC
6CH2OH
α－D－呋喃果糖 (直立氧环式)
HOH2C O OH HO CH2OH
CHO HO C H
CH2OH
L（-）-甘油醛
CHO H C OH
CH2OH
D（+）-甘油醛
1CHO
H 2 C OH
HO
3
C
H
H 4C OH
H 5C OH 6CH2OH
D-葡萄糖
CHO H OH HO H HO H H OH
CH2OH
D-半乳糖
差向异构体：在含有多个手性碳的旋 光异构体中，只有一个手性碳原子的 构型不同，这些异构体之间互称为差 向异构体。
D-葡萄糖与D-甘露糖互为C2差向异构体； D-葡萄糖与D-半乳糖互为C4差向异构体。
（三）单糖的开链结构
D-系列醛糖见图14-1。 自然界常见的糖为D-型，其中D-葡萄糖最
常见，分部最广。几种表示方法见P.261。
*二、葡萄糖的环状结构和 变旋光现象
葡萄糖的的链状结构不能解释如下性质： 1．不能与亚硫酸氢钠加成； 2．存在变旋光现象：糖在水溶液中逐渐改
变其比旋光度，最后达到一个定值的现象。 3．1mol的葡萄糖在干HCl条件下与
HO
1
CH2OH
2C
HO 3C H 4C
OH
β－D－呋喃果糖
(直立氧环式)
1 CH2OH
2
CO
3
HO C H
H 4 C OH
5
H C OH
6
CH2OH
1
HOCH2 OH
2C
HO 3C H O
4
HC
OH
5
HC
6CH2OH
α－D－呋喃果糖 (直立氧环式)
HOH2C O OH HO CH2OH
CHO HO C H
CH2OH
L（-）-甘油醛
CHO H C OH
CH2OH
D（+）-甘油醛
1CHO
H 2 C OH
HO
3
C
H
H 4C OH
H 5C OH 6CH2OH
D-葡萄糖
有机化学-第13章_糖类
第十三章
糖 类
Carbohydrates
一个羰基共多羟, 古误碳水今为糖。 单糖缩聚糖苷键， 植物动物贮能量。
本章学习要求
1. 了解糖的来源和糖的分类；
2. 掌握单糖、二糖及多糖的结构和性质，
3. 掌握单糖的开链式、氧环式和Haworth
式的画法.
糖的存在、组成与通式
糖类化合物又称碳水化合物，在在自然界 分布最广; 维持生命活动（贮能与其他功能）.
xCO 2 + yH 2 O
光
叶绿素
C x (H 2 O) y + xO 2
Cx(H2O)y + xO2
xCO2 + yH2O + 能量
C、H、O组成，通式Cm(H2O)n，
不符合碳水比例的糖：
鼠李糖 C5H12O5（甲基糖）；脱氧核糖 C5H10O4
符合碳水比例的非糖：
甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)、乳酸(C3H6O3)
答: 1. 是 2. C1-差向异构体 3. 非对映体
三、单糖的物理性质
甜味，无色晶体，易溶于水。
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
四、单糖的化学性质
1. 显色反应 2. 异构化作用 3. 氧化反应 4. 还原 5. 成脎反应
1. 显色反应（color-reaction）
莫利施反应： 糖类＋－萘酚
浓H2SO4
紫色物质
定性鉴别糖类物质 西列瓦诺夫反应（间苯二酚反应）： 酮糖＋间苯二酚/浓HCl 区别醛糖和酮糖
D-葡萄糖
D-甘露糖
D-半乳糖
A与B仅C2构型不同为C2差向异构体 A与C仅C4构型不同为C4差向异构体 B与C不属于差向异构体
简写糖分子
①连接氢的短横省略，-OH用短横表示；
糖 类
Carbohydrates
一个羰基共多羟, 古误碳水今为糖。 单糖缩聚糖苷键， 植物动物贮能量。
本章学习要求
1. 了解糖的来源和糖的分类；
2. 掌握单糖、二糖及多糖的结构和性质，
3. 掌握单糖的开链式、氧环式和Haworth
式的画法.
糖的存在、组成与通式
糖类化合物又称碳水化合物，在在自然界 分布最广; 维持生命活动（贮能与其他功能）.
xCO 2 + yH 2 O
光
叶绿素
C x (H 2 O) y + xO 2
Cx(H2O)y + xO2
xCO2 + yH2O + 能量
C、H、O组成，通式Cm(H2O)n，
不符合碳水比例的糖：
鼠李糖 C5H12O5（甲基糖）；脱氧核糖 C5H10O4
符合碳水比例的非糖：
甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)、乳酸(C3H6O3)
答: 1. 是 2. C1-差向异构体 3. 非对映体
三、单糖的物理性质
甜味，无色晶体，易溶于水。
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
四、单糖的化学性质
1. 显色反应 2. 异构化作用 3. 氧化反应 4. 还原 5. 成脎反应
1. 显色反应（color-reaction）
莫利施反应： 糖类＋－萘酚
浓H2SO4
紫色物质
定性鉴别糖类物质 西列瓦诺夫反应（间苯二酚反应）： 酮糖＋间苯二酚/浓HCl 区别醛糖和酮糖
D-葡萄糖
D-甘露糖
D-半乳糖
A与B仅C2构型不同为C2差向异构体 A与C仅C4构型不同为C4差向异构体 B与C不属于差向异构体
简写糖分子
①连接氢的短横省略，-OH用短横表示；
有机化学糖类
OH OH
CH2OH ,
HO 6 5 O OH
4 OH 1
HO 3 2
,
OH
α–D-型
开链D-型
β-D-型
αm = +112 (o)
36 %
0.003 %
平衡混合物:
αm = +52.7(o)
αm = +18.7 (o)
64 %
(三)葡萄糖构象 在平衡混合物中, β-D-吡喃葡萄糖占64%
CH2OH
H 4 OH ,
H 5 OH 6CH2O H
HO
6 5
O
1
CH2OH
HO 2
4 3 C1 H2OH , OH
4 3 OH
,
OH
β-D-呋喃果糖
α-D-呋喃果糖
四、单糖性质
(一)差向异构化（epimerism）反应
烯二醇中间体
O1 H C
H 2 OH HO 3 H
H 4 OH H 5 OH
C6H2OH
CHO H OH HO H H OH , H OH
COOH
说明：所有的单糖都是还原性糖。（具有还原性，因其在碱性
弱氧化剂中产生异构化反应）。
(三)成脎反应 糖与过量苯肼反应,生成糖脎
CHO H OH HO H H OH H OH
CH2OH
CH2O H CO HO H H OH H OH CH2O H
CH2OH ,
D-葡萄糖
O
吡喃环
果糖的(Haworth)结构: 平衡混合物: αm = -92.(o)
6 O OH
6
O
1
HO 4 3 C1H2OH , OH
1
CH2O H 2C O
CH2OH ,
HO 6 5 O OH
4 OH 1
HO 3 2
,
OH
α–D-型
开链D-型
β-D-型
αm = +112 (o)
36 %
0.003 %
平衡混合物:
αm = +52.7(o)
αm = +18.7 (o)
64 %
(三)葡萄糖构象 在平衡混合物中, β-D-吡喃葡萄糖占64%
CH2OH
H 4 OH ,
H 5 OH 6CH2O H
HO
6 5
O
1
CH2OH
HO 2
4 3 C1 H2OH , OH
4 3 OH
,
OH
β-D-呋喃果糖
α-D-呋喃果糖
四、单糖性质
(一)差向异构化（epimerism）反应
烯二醇中间体
O1 H C
H 2 OH HO 3 H
H 4 OH H 5 OH
C6H2OH
CHO H OH HO H H OH , H OH
COOH
说明：所有的单糖都是还原性糖。（具有还原性，因其在碱性
弱氧化剂中产生异构化反应）。
(三)成脎反应 糖与过量苯肼反应,生成糖脎
CHO H OH HO H H OH H OH
CH2OH
CH2O H CO HO H H OH H OH CH2O H
CH2OH ,
D-葡萄糖
O
吡喃环
果糖的(Haworth)结构: 平衡混合物: αm = -92.(o)
6 O OH
6
O
1
HO 4 3 C1H2OH , OH
1
CH2O H 2C O
有机化学：糖类
第四节 基本营养物质
第一课时 糖类
糖类的组成与分类 1．基本营养物质
2．糖类及其分类
(3)有些糖有甜味(如葡萄糖、蔗糖)，有些糖没有甜 味(如淀粉、纤维素)，故糖类不一定都有甜味；反之， 有甜味的物质不一定是糖类，如甘油即丙三醇有甜味， 但它属于醇类而非糖类。
(4)淀粉和纤维素都是天然有机高分子，分子中的 结构单元数目不同，即 n 值不同，故分子式不同，不 能互称为同分异构体。
实验操作Ⅰ
将碘水滴到馒头片或土豆片上
实验现象 馒头片或土豆片滴有碘水的部分_出__现__蓝__色_
实验操作Ⅱ
实验现象
试管中产生了_砖__红__色__沉__淀__
视频
1．葡萄糖的分子结构与性质 (1)葡萄糖的分子结构
(2)葡萄糖兼有醛基和羟基的性质
(3)葡萄糖的分解反应 酶
C6H12O6――→2C2H5OH＋2CO2↑ 葡萄糖
2．蔗糖、麦芽糖的水解反应
催化剂 C12H22O11＋H2O ――→ C6H12O6＋C6H12O6
蔗糖
葡萄糖 果糖Leabharlann 催化剂 C12H22O11＋H2O ――→ 2C6H12O6
麦芽糖
葡萄糖
3．淀粉、纤维素的性质
(1)淀粉的特征反应：淀粉遇碘水显蓝色，该特征反应可
用于淀粉和碘的相互检验。
3．已知葡萄糖的结构简式为 CH2OH(CHOH)4CHO，葡 萄糖分子结构中含有的官能团是什么？
糖类的性质 [实验 1] 探究葡萄糖醛基的性质
实验操作Ⅰ
实验现象
产生砖__红___色__沉__淀_
实验操作Ⅱ
实验现象
试管内壁_形__成__光__亮__的__银__镜___
[实验 2] 探究淀粉的化学性质
第一课时 糖类
糖类的组成与分类 1．基本营养物质
2．糖类及其分类
(3)有些糖有甜味(如葡萄糖、蔗糖)，有些糖没有甜 味(如淀粉、纤维素)，故糖类不一定都有甜味；反之， 有甜味的物质不一定是糖类，如甘油即丙三醇有甜味， 但它属于醇类而非糖类。
(4)淀粉和纤维素都是天然有机高分子，分子中的 结构单元数目不同，即 n 值不同，故分子式不同，不 能互称为同分异构体。
实验操作Ⅰ
将碘水滴到馒头片或土豆片上
实验现象 馒头片或土豆片滴有碘水的部分_出__现__蓝__色_
实验操作Ⅱ
实验现象
试管中产生了_砖__红__色__沉__淀__
视频
1．葡萄糖的分子结构与性质 (1)葡萄糖的分子结构
(2)葡萄糖兼有醛基和羟基的性质
(3)葡萄糖的分解反应 酶
C6H12O6――→2C2H5OH＋2CO2↑ 葡萄糖
2．蔗糖、麦芽糖的水解反应
催化剂 C12H22O11＋H2O ――→ C6H12O6＋C6H12O6
蔗糖
葡萄糖 果糖Leabharlann 催化剂 C12H22O11＋H2O ――→ 2C6H12O6
麦芽糖
葡萄糖
3．淀粉、纤维素的性质
(1)淀粉的特征反应：淀粉遇碘水显蓝色，该特征反应可
用于淀粉和碘的相互检验。
3．已知葡萄糖的结构简式为 CH2OH(CHOH)4CHO，葡 萄糖分子结构中含有的官能团是什么？
糖类的性质 [实验 1] 探究葡萄糖醛基的性质
实验操作Ⅰ
实验现象
产生砖__红___色__沉__淀_
实验操作Ⅱ
实验现象
试管内壁_形__成__光__亮__的__银__镜___
[实验 2] 探究淀粉的化学性质
有机化学糖类ppt课件
糖类化合物的降解过程及关键酶
单糖降解
单糖在细胞内通过糖酵解途径降解为丙酮酸，进而生成ATP和还原力（NADH）。此过 程中的关键酶包括己糖激酶、磷酸果糖激酶和丙酮酸激酶。
双糖和多糖降解
双糖和多糖在相应酶的催化下分解为单糖，如蔗糖酶、淀粉酶和纤维素酶等。随后，单 糖按照糖酵解途径进行降解。多糖的降解对于生物体获取能量和维持血糖水平具有重要
单糖、双糖与多糖分类
01
02
03
单糖
不能水解的最简单的糖， 如葡萄糖（醛糖）、果糖 （酮糖）。
双糖
由两个单糖分子脱水缩合 而成，如蔗糖、麦芽糖。
多糖
由多个单糖分子脱水缩合 而成的高分子化合物，如 淀粉、纤维素。
还原性糖与非还原性糖
还原性糖
分子中含有游离醛基或酮基的单糖和含有游离醛基的二糖都具有还原性，如葡萄糖、果糖、麦芽糖等 。
有机化学糖类ppt课件
• 糖类概述与分类 • 单糖结构与性质 • 双糖结构与性质 • 多糖结构与性质 • 糖类化合物的合成与降解 • 糖类在生物体内的代谢与调控
01
糖类概述与分类
糖类的定义及重要性
糖类的定义
糖类是多羟基醛、多羟基酮以及能水解而生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物 。
糖类的重要性
糖类是自然界中广泛分布的一类重要的有机化合物。日常食用的蔗糖、粮食中的 淀粉、植物体中的纤维素、人体血液中的葡萄糖等均属糖类。糖类在生命活动过 程中起着重要的作用，是一切生命体维持生命活动所需能量的主要来源。
生物识别
多糖在生物体内还具有重要的识别功能。例如，细胞膜表 面的糖蛋白和糖脂中的多糖部分可参与细胞间的识别和信 号传导过程。此外，多糖还可作为病原体相关分子模式（ PAMPs）被免疫系统识别，从而引发免疫反应。
《有机化学—— 糖类》PPT课件
Special lecture notes
从冷乙醇中得到的
葡萄糖晶体
水溶液
比旋光度+112°
葡萄糖 水溶液
比旋光度+52.7°
从热吡啶中得到的
葡萄糖晶体
水溶液
比旋光度+18.7°
旋光性化合物溶液的旋光度自行改变直至达到恒 定值的现象称为变旋光现象
（2）葡萄糖的环状结构
Special lecture notes
（四）成苷反应
Special lecture notes
环状结构单糖的苷羟基与另一分子化合物中的活
泼氢脱水，生成的化合物称为糖苷，这种反应称为成
苷反应
CH2OH
H
OH
H
OH H
OH
OH
H OH
CH2OH
＋2 CH3OH 干 燥 H Cl
H
O OH
H
OH H
OH
H
H OH
D-葡萄糖
CH2OH
H
OH
生成脎是α-羟基醛或α-羟基酮的特有反应。单糖和过量的 苯肼一起加热即生成糖脎
C H O
C H =N -N H -C 6H 5
C H 2O H
HCO H
C =N -N H -C 6H 5
C = O
H O HC CH O HH 2N － N H － C 6H 5H H OC CH O H
H 2N － N H － C 6H 5H H OC CH O H
6CH2OH H 5 OH
H 4 OH H 1
OH
3
OH
2
H OH
哈 沃 斯 式
D-(+)-吡 喃 葡 萄 糖
高中有机化学--糖类.ppt
A、乙醇萄糖
合理膳食
健
经常运动
康 寄
保持身体健康
语
让爱你的人放心
一．糖类的概念及分类 1 ．定义： 糖类是指 多__羟_基__醛 多__羟_基_酮_ 以 及能水解生成它们的物质。
说明：（1）糖类是绿色植物光合作用的产
物，糖类不都是甜的。我们食用的蔗糖是甜的， 它只是糖类中的一种。淀粉、纤维素均不甜，但 它们也属于糖类。有些有甜味的物质，如糖精， 不属于糖类。
(3) 葡萄糖的用途
1. 营养 物质
3. 制药 工业
2. 镀银 工业
4、 制酒 工业
【乐于关注】
糖尿病称为现代 疾病中仅次于癌症的 第二杀手，全世界糖 尿病患者约有1.25亿 人,我国的糖尿病患 者已超过4000万人。
防治糖尿病的关 键在哪里?
【善于思考】
合理膳食是防治糖尿 病的关键。
糖尿病人是否就不能 吃甜食了呢？
②此通式适用于大多数糖类化合物，而
对少数糖类物质不适合，如鼠李糖化学式为 ___C_6_H_1_2_O_5____，脱氧核糖化学式为_C__5_H___1_0_O___4_ 。 有些符合此通式的物质并不是糖类，如
__甲__醛___C__H_2_O__,，乙__酸___C_2_H__4O__2_，
___乳__酸___C_3_H__6O__3__等。
③
葡萄糖与新制氢氧化铜反应生 成绛蓝色溶液，加热产生砖红 色沉淀。
分子中含有一个醛 基，且有多个羟基
④ 在一定条件下,1. 80 g （0.01mol） 葡萄糖与0.05mol乙酸完全酯化。
每个分子中含 有5个羟基
⑤ 葡萄糖可以被还原为直链己六醇 6个碳排成直链
关于葡萄糖分子结构的结论：
化学初三下糖类知识点归纳总结
化学初三下糖类知识点归纳总结糖类是一类重要的有机化合物，广泛存在于自然界中，是人类生活中不可或缺的能量来源。
在化学初三下学期的学习中，我们系统地学习了糖类的结构、分类、性质以及相关实验。
下面，将对这一部分的知识点进行归纳总结。
一、糖类的基本结构糖类是由碳、氢和氧组成的有机化合物，通式为（CH2O）n。
糖类分为单糖、双糖和多糖三类。
单糖是由3至7个碳原子构成的糖类，如葡萄糖、果糖等；双糖由两个单糖分子通过缩合反应形成，如蔗糖、麦芽糖等；多糖则由许多单糖分子缩合而成，如淀粉、纤维素等。
二、糖类的分类1. 单糖：根据单糖的化学式和结构，可以将单糖分为三类，即三碳糖、五碳糖和六碳糖。
常见的三碳糖有甘露糖，五碳糖有核糖和脱氧核糖，六碳糖中的葡萄糖、果糖最为常见。
2. 双糖：根据缩合的单糖种类以及缩合方式，双糖可分为苷糖和异糖两类。
苷糖是由脱氧核糖和脱氧核糖的苷闻基缩合而成的，如蔗糖、乳糖等；异糖常见的有麦芽糖。
3. 多糖：多糖是由多个单糖分子缩合而成的。
根据缩合方式和组成结构，多糖分为淀粉、糖原、纤维素和壳聚糖等。
淀粉和糖原是由α-葡聚糖分子缩合而成的，纤维素和壳聚糖则是由β-葡聚糖分子缩合而成的。
三、糖类的性质1. 糖类的溶解性：大多数单糖和双糖在水中具有良好的溶解性，而多糖则需要经过水解反应后才能溶解。
2. 醇类性质：糖类具有醇类和醛酮类的性质。
例如，单糖可以发生还原反应，还原性强的单糖又称为还原糖。
3. 甘甜性：糖类具有甘甜的味道，不同的糖类具有不同的甘甜程度。
4. 沸点和燃点：糖类的沸点较高，而燃点较低。
在燃烧过程中，糖类会失去水分，产生焦炭。
5. 餐前血糖：人体食用含糖食物后，血液中的葡萄糖浓度会升高，形成餐前血糖。
血糖过高或过低都会对身体造成不良影响。
四、实验示例1. 确定糖的类型：利用苏丹红胺的染色反应，蔗糖呈现红橙色，麦芽糖呈现深红色，葡萄糖和果糖则不发生着色反应。
2. 测定还原糖的含量：利用费林试剂，可以将还原糖氧化成蓝色溶液，并通过比色计测定吸光度，进而推算还原糖的含量。
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通常把不到20个单糖缩合形成 的糖类化合物称为低聚糖。
糖类的划分
2）按照分子中所含碳原子数的多少分
单糖 3：丙糖 4：丁糖 5：戊糖（如：核糖、脱氧核糖） 6：己糖（如：葡萄糖、果糖）
3）按照与羰基连接的原子或原子团的情况不同
单糖又可分为醛糖和酮糖
讨 论 测定有机物分子结构的步骤：
确定实验式 确定分子式 确定结构式
无论淀粉还是纤维素，都是许多葡 萄糖单元经缩合而构成的，为什么淀 粉能被人体消化，而纤维素只能穿肠 而过呢？
糖的分类
物质 葡萄糖 麦芽糖 蔗糖
淀粉 纤维素
组成 C6H12O6 C12H22O11 C12H22O11 (C6H10O5)(nC6H10O5)n
类别 单糖 二糖
二糖
多糖 多糖
溶解 性 溶于水 溶于水 溶于水 不溶于水 不溶于水
专题5 生命活动的物质基础
生活中的糖
生活中的糖
生活中的糖
甘蔗林
棉花
生活中的含糖物质
思考:
判断下列说法是否正确,如不正确,请举例子说明. (1) 糖类物质一定具有甜味; 错. 如:淀粉、纤维素
（2）有甜味的物质即是糖类物质; 错. 如:乙二醇、甘油
（3）糖类的组成一定符合Cn(H2O)m ，故把糖类物质叫
己六醇
(2)醇羟基的性质：
与酸完全酯化，生成五某酸葡萄糖酯
2．生理氧化反应 C6H12O6(s) + 6O2(g) →6CO2(g) + 6H2O(l)
△H= - 2804 kJ.mol-1
3．发酵生成酒精
C6H12O6 酒化酶 2C2H5OH +2CO2
小节：葡萄糖的化学性质和用途
1、银镜反应 ——工业上用以制镜 2、与新制Cu(OH)2悬浊液反应
●果糖简介：
1、分子式：C6H12O6 (五羟基己酮) 2、结构简式： CH2OHCHOHCHOHCHOHCOCH2OH
多羟基酮，是葡萄糖的同分异构体 3、存在：
蜂蜜、水果中。天然存在的糖中最甜的一种。 代谢不需胰岛素的调节，对糖尿病患者无害。
思考：如何鉴别葡萄糖和果糖？
[随堂练习]
1.葡萄糖是单糖的主要原因是 A.在糖类物质中含碳原子最少 B.不能水解成更简单的糖 C.分子中有一个醛基 D.分子结构最简单
可能存在的形式
鉴别方法
1、碳碳双键 2、醛基 3、羰基
使溴水或高锰酸钾溶液褪色 使溴水褪色、发生银镜反应等
不能发生银镜反应
4、羧基
具有酸的通性，能使指示剂变色
5、酯基 6、环状结构
使含酚酞的NaOH溶液逐渐褪色 难以检测
[活动与探究] P90
实验事实
结论
1 1.80 g葡萄糖完全燃烧,只得到 2.64g二氧化碳和1.08 g水
该有机物分子式为C6H12O6,一个分子中含一个—CHO， 5个—OH, 6个碳排成直链
H CO
H C OH
葡
萄 糖
HO C H
的
分
H C OH
子
结 构
H C OH
H C OH
H
●葡萄糖简介
分子式： C6H12O6 结构简式：CH2OH(CHOH )4CHO
葡
属于多羟基醛
萄 所含官能团：醛基、醇羟基
[活动与探究] P90
实验事实 1 1.80 g葡萄糖完全燃烧,只得到
2.64g二氧化碳和1.08 g水 2 葡萄糖的相对分子质量为180 3 4 5
关于葡萄糖分子结构的结论：
结论 实验式: CH2O 分子式: C6H12O6
讨 C6H12O6的不饱和度为1，这个不饱和度可能存 论 在的形式有哪些？
(麦芽糖、纤维二糖)
(葡萄糖)
麦芽糖 蔗糖 乳糖 纤维二糖
物性 甜味
甜味
甜味 没甜味
官能团
含－CHO
还原性
不含－CHO
含－ C还H原O性
含－CHO
还原性
化学性质
银镜.斐林 水解.
水解
银镜.斐林 银镜.斐林
水解.
水解.
水解产物 2分子 葡萄糖 葡萄糖 2分子
葡萄糖
果糖 半乳糖 葡萄糖
1.组成相同，同分异构体 相同点 2.都属于二糖
性质又有醛的性质
D.葡萄糖是单糖
二糖：两个单糖分子之间脱去一分子水形成的
如：蔗糖、麦芽糖、乳糖和纤维二糖
分子式：C12H22O11 属同分异构体
C12H22O11 + H2O
催化剂
△
C6H12O6 + C6H12O6
(蔗糖)
(葡萄糖) (果糖)
C12H22O11 + H2O
催化剂
△
2C6H12O6
——医学上用于检验尿糖 3、酯化反应
4、加氢还原 5、生理氧化 —生命活动所需能量的来源0
6. 发酵生成酒精
高血糖
葡萄糖 9.27↑ 3.85——6.10
学以致用
学学好好糖化类学 有健益康健生康活
吃葡萄糖的最佳时机:
• 洗澡时要大量出汗和消耗体力,吃糖可防止虚脱 • 运动时,糖比其他食物更迅速地提供能量 • 头晕恶心时,吃糖可提高血糖 • 呕吐腹泻时,因脱水,营养不足,喝少许加盐的糖
3、什么叫D型和L型?
P91图5-2中左图构型为D-干油醛,右图构型为L-干油 醛,根据这一标准,把构型相当于左图构型的物质都用 D来表示,反之,构型相当于右图构型的物质都用L来表 示.这样就有了D系列和L系列.
此课件下载可自行编辑修改，供参考！ 感谢您的支持，我们努力做得更好！
实验式: CH2O
2 葡萄糖的相对分子质量为180
分子式: C6H12O6
3 在一定条件下,1. 80 g葡萄糖与乙 酸完全酯化,生成的乙酸酯的质量 为3.90 g
4 葡萄糖可以发生银镜反应
每个分子中含 5个 -OH
分子中含醛基
5 葡萄糖可以被还原为直链己六醇
6个碳排成直链
关于葡萄糖分子结构的结论：
3.水解产物都能发生银镜、斐林反应
多糖的水解
(C6H10O5)n＋nH2O 催化剂 nC6H12O6
（淀粉）
葡萄糖
(C6H10O5)n＋nH2O 催化剂 nC6H12O6
纤维素
葡萄糖
纤维素在一定条件下可与浓硝酸发生酯化反应 得到硝化纤维(P.95)，含氮量高的硝化纤维俗称火棉， 是一种烈性炸药
你想过吗？
糖 醛基的性质
化学性质 醇羟基的性质
用途
1、(1)醛基的性质：可氧化成酸，还原成醇
a、氧化反应 （被弱氧化剂氢氧化铜和银
氨溶液氧化成葡萄糖酸）
△
CH2OH(CHOH)4CHO+2 Ag(NH3)2OH 2Ag +CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 +H2O
b、还原反应
CH2OH(CHOH)4CHO + H2 催化剂 CH2OH(CHOH)4CH2OH
做碳水化合物；
错. 如:鼠李糖 C6H12O5
（4）组成上符合Cn(H2O)m通式的物质一定属于糖类. 错.如:甲醛 CH2O 、乙酸 C2H4O2 、乳酸C3H6O3等
糖类：
1.糖类的定义：
糖类是指多羟基醛或多羟基酮以及能 水解生成它们的物质。
2.糖的分类：
1）根据能否水解及水解产物多少分
①单糖：葡萄糖、果糖、核糖等； ②低聚糖：蔗糖、麦芽糖、乳糖和纤维二糖等； ③多糖（天然高分子化合物）：淀粉、纤维素等。
水,等于口服营养液
学以致用
不宜吃糖的时机:
• 饭前吃糖降低食欲 • 睡前吃糖,易形成酸性物质,形成龋齿 • 饱食后再吃糖,会使人发胖,促发糖尿病 • 牙病者吃糖会诱发牙痛 • 糖吃得过多,一部分转化为丙酮酸,使血液显
酸性,人体为了保持弱碱性,要动用钙等碱性 物质去中和过量的酸,可能导致人体缺钙
学以致用
甜味 甜
甜
甜
不甜 不甜
结构 多羟基醛 多羟基醛 多羟基酮 n个葡萄糖单元
关系
同分异构
不是同分异构
拓展视野:单糖的立体异构
1、什么叫手性?
物质与其镜象的关系，与人的左手、右手一样，非常相似 但不能叠合，因此我们把物质的这种特性称为手性。
2、什么叫对映异构?
结构相同，构型不同并且互呈镜象对映关系的立体异 构现象称为对映异构。
（B ）
2.能说明葡萄糖是一种还原性糖,依据是( B)D A.与H2加成生成六元醇 B.能发生银镜反应 C.能发生酯化反应 D.能与新制Cu(OH)2悬浊液共热生成红色沉
淀
3、下列关于葡萄糖的叙述错误的是（ B ）
A.葡萄糖的分子式是C6H12O6 B.葡萄糖是碳水化合物，因其分子是由6
个碳原子和6个H2O构成 C.葡萄糖是一种多羟基醛，所以既有醇的
糖类的划分
2）按照分子中所含碳原子数的多少分
单糖 3：丙糖 4：丁糖 5：戊糖（如：核糖、脱氧核糖） 6：己糖（如：葡萄糖、果糖）
3）按照与羰基连接的原子或原子团的情况不同
单糖又可分为醛糖和酮糖
讨 论 测定有机物分子结构的步骤：
确定实验式 确定分子式 确定结构式
无论淀粉还是纤维素，都是许多葡 萄糖单元经缩合而构成的，为什么淀 粉能被人体消化，而纤维素只能穿肠 而过呢？
糖的分类
物质 葡萄糖 麦芽糖 蔗糖
淀粉 纤维素
组成 C6H12O6 C12H22O11 C12H22O11 (C6H10O5)(nC6H10O5)n
类别 单糖 二糖
二糖
多糖 多糖
溶解 性 溶于水 溶于水 溶于水 不溶于水 不溶于水
专题5 生命活动的物质基础
生活中的糖
生活中的糖
生活中的糖
甘蔗林
棉花
生活中的含糖物质
思考:
判断下列说法是否正确,如不正确,请举例子说明. (1) 糖类物质一定具有甜味; 错. 如:淀粉、纤维素
（2）有甜味的物质即是糖类物质; 错. 如:乙二醇、甘油
（3）糖类的组成一定符合Cn(H2O)m ，故把糖类物质叫
己六醇
(2)醇羟基的性质：
与酸完全酯化，生成五某酸葡萄糖酯
2．生理氧化反应 C6H12O6(s) + 6O2(g) →6CO2(g) + 6H2O(l)
△H= - 2804 kJ.mol-1
3．发酵生成酒精
C6H12O6 酒化酶 2C2H5OH +2CO2
小节：葡萄糖的化学性质和用途
1、银镜反应 ——工业上用以制镜 2、与新制Cu(OH)2悬浊液反应
●果糖简介：
1、分子式：C6H12O6 (五羟基己酮) 2、结构简式： CH2OHCHOHCHOHCHOHCOCH2OH
多羟基酮，是葡萄糖的同分异构体 3、存在：
蜂蜜、水果中。天然存在的糖中最甜的一种。 代谢不需胰岛素的调节，对糖尿病患者无害。
思考：如何鉴别葡萄糖和果糖？
[随堂练习]
1.葡萄糖是单糖的主要原因是 A.在糖类物质中含碳原子最少 B.不能水解成更简单的糖 C.分子中有一个醛基 D.分子结构最简单
可能存在的形式
鉴别方法
1、碳碳双键 2、醛基 3、羰基
使溴水或高锰酸钾溶液褪色 使溴水褪色、发生银镜反应等
不能发生银镜反应
4、羧基
具有酸的通性，能使指示剂变色
5、酯基 6、环状结构
使含酚酞的NaOH溶液逐渐褪色 难以检测
[活动与探究] P90
实验事实
结论
1 1.80 g葡萄糖完全燃烧,只得到 2.64g二氧化碳和1.08 g水
该有机物分子式为C6H12O6,一个分子中含一个—CHO， 5个—OH, 6个碳排成直链
H CO
H C OH
葡
萄 糖
HO C H
的
分
H C OH
子
结 构
H C OH
H C OH
H
●葡萄糖简介
分子式： C6H12O6 结构简式：CH2OH(CHOH )4CHO
葡
属于多羟基醛
萄 所含官能团：醛基、醇羟基
[活动与探究] P90
实验事实 1 1.80 g葡萄糖完全燃烧,只得到
2.64g二氧化碳和1.08 g水 2 葡萄糖的相对分子质量为180 3 4 5
关于葡萄糖分子结构的结论：
结论 实验式: CH2O 分子式: C6H12O6
讨 C6H12O6的不饱和度为1，这个不饱和度可能存 论 在的形式有哪些？
(麦芽糖、纤维二糖)
(葡萄糖)
麦芽糖 蔗糖 乳糖 纤维二糖
物性 甜味
甜味
甜味 没甜味
官能团
含－CHO
还原性
不含－CHO
含－ C还H原O性
含－CHO
还原性
化学性质
银镜.斐林 水解.
水解
银镜.斐林 银镜.斐林
水解.
水解.
水解产物 2分子 葡萄糖 葡萄糖 2分子
葡萄糖
果糖 半乳糖 葡萄糖
1.组成相同，同分异构体 相同点 2.都属于二糖
性质又有醛的性质
D.葡萄糖是单糖
二糖：两个单糖分子之间脱去一分子水形成的
如：蔗糖、麦芽糖、乳糖和纤维二糖
分子式：C12H22O11 属同分异构体
C12H22O11 + H2O
催化剂
△
C6H12O6 + C6H12O6
(蔗糖)
(葡萄糖) (果糖)
C12H22O11 + H2O
催化剂
△
2C6H12O6
——医学上用于检验尿糖 3、酯化反应
4、加氢还原 5、生理氧化 —生命活动所需能量的来源0
6. 发酵生成酒精
高血糖
葡萄糖 9.27↑ 3.85——6.10
学以致用
学学好好糖化类学 有健益康健生康活
吃葡萄糖的最佳时机:
• 洗澡时要大量出汗和消耗体力,吃糖可防止虚脱 • 运动时,糖比其他食物更迅速地提供能量 • 头晕恶心时,吃糖可提高血糖 • 呕吐腹泻时,因脱水,营养不足,喝少许加盐的糖
3、什么叫D型和L型?
P91图5-2中左图构型为D-干油醛,右图构型为L-干油 醛,根据这一标准,把构型相当于左图构型的物质都用 D来表示,反之,构型相当于右图构型的物质都用L来表 示.这样就有了D系列和L系列.
此课件下载可自行编辑修改，供参考！ 感谢您的支持，我们努力做得更好！
实验式: CH2O
2 葡萄糖的相对分子质量为180
分子式: C6H12O6
3 在一定条件下,1. 80 g葡萄糖与乙 酸完全酯化,生成的乙酸酯的质量 为3.90 g
4 葡萄糖可以发生银镜反应
每个分子中含 5个 -OH
分子中含醛基
5 葡萄糖可以被还原为直链己六醇
6个碳排成直链
关于葡萄糖分子结构的结论：
3.水解产物都能发生银镜、斐林反应
多糖的水解
(C6H10O5)n＋nH2O 催化剂 nC6H12O6
（淀粉）
葡萄糖
(C6H10O5)n＋nH2O 催化剂 nC6H12O6
纤维素
葡萄糖
纤维素在一定条件下可与浓硝酸发生酯化反应 得到硝化纤维(P.95)，含氮量高的硝化纤维俗称火棉， 是一种烈性炸药
你想过吗？
糖 醛基的性质
化学性质 醇羟基的性质
用途
1、(1)醛基的性质：可氧化成酸，还原成醇
a、氧化反应 （被弱氧化剂氢氧化铜和银
氨溶液氧化成葡萄糖酸）
△
CH2OH(CHOH)4CHO+2 Ag(NH3)2OH 2Ag +CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 +H2O
b、还原反应
CH2OH(CHOH)4CHO + H2 催化剂 CH2OH(CHOH)4CH2OH
做碳水化合物；
错. 如:鼠李糖 C6H12O5
（4）组成上符合Cn(H2O)m通式的物质一定属于糖类. 错.如:甲醛 CH2O 、乙酸 C2H4O2 、乳酸C3H6O3等
糖类：
1.糖类的定义：
糖类是指多羟基醛或多羟基酮以及能 水解生成它们的物质。
2.糖的分类：
1）根据能否水解及水解产物多少分
①单糖：葡萄糖、果糖、核糖等； ②低聚糖：蔗糖、麦芽糖、乳糖和纤维二糖等； ③多糖（天然高分子化合物）：淀粉、纤维素等。
水,等于口服营养液
学以致用
不宜吃糖的时机:
• 饭前吃糖降低食欲 • 睡前吃糖,易形成酸性物质,形成龋齿 • 饱食后再吃糖,会使人发胖,促发糖尿病 • 牙病者吃糖会诱发牙痛 • 糖吃得过多,一部分转化为丙酮酸,使血液显
酸性,人体为了保持弱碱性,要动用钙等碱性 物质去中和过量的酸,可能导致人体缺钙
学以致用
甜味 甜
甜
甜
不甜 不甜
结构 多羟基醛 多羟基醛 多羟基酮 n个葡萄糖单元
关系
同分异构
不是同分异构
拓展视野:单糖的立体异构
1、什么叫手性?
物质与其镜象的关系，与人的左手、右手一样，非常相似 但不能叠合，因此我们把物质的这种特性称为手性。
2、什么叫对映异构?
结构相同，构型不同并且互呈镜象对映关系的立体异 构现象称为对映异构。
（B ）
2.能说明葡萄糖是一种还原性糖,依据是( B)D A.与H2加成生成六元醇 B.能发生银镜反应 C.能发生酯化反应 D.能与新制Cu(OH)2悬浊液共热生成红色沉
淀
3、下列关于葡萄糖的叙述错误的是（ B ）
A.葡萄糖的分子式是C6H12O6 B.葡萄糖是碳水化合物，因其分子是由6
个碳原子和6个H2O构成 C.葡萄糖是一种多羟基醛，所以既有醇的