2018版高中化学第1章有机化合物的结构与性质第3节烃(第3课时)苯及其同系物课件鲁科版5!
(2)不同点 ①由于侧链对苯环的影响，使得苯的同系物比苯更容易发生取代反应，且发 生邻、对位取代，常得到多元取代产物。 ②由于苯环对侧链的影响，使苯的同系物易被氧化剂氧化，能使酸性 KMnO4 溶液退色。 ③苯的同系物中与苯环相连的碳原子上有氢原子才能被酸性 KMnO4 溶液氧 化。
[ 题组· 冲关] 1．苯和甲苯相比较，下列叙述中不正确的是( A．都属于芳香烃 B．都能使酸性高锰酸钾溶液退色 C．都能在空气中燃烧 D．都能发生取代反应
)
(4)等物质的量的苯、甲苯与足量H2加成时，耗H2量相同。(
)
【提示】 (1)× (2)× (3)× (4)√
[ 核心· 突破] 1．苯及其同系物的结构 (1)苯的结构特征 苯分子里任意两个直接相邻的碳原子之间的化学键都是一种介于单、双键之 间的独特的键，这可以从以下事实中得到证明。
①苯分子中的碳碳键的键长和键能都介于碳碳单键和碳碳双键之间，且键长 均相等。
2．芳香化合物同分异构体的书写及判断
(2)有两个侧链：此时不仅要考虑(1)中的支链异构问题，同时还要考虑在苯环 上的“邻、间、对”位置问题。如
[ 题组· 冲关] 题组1 苯及其同系物的组成和结构 )
1．有关芳香烃的下列说法正确的是( A．具有芳香气味的烃 B．分子里含有苯环的各种有机物的总称 C．苯和苯的同系物的总称 D．分子里含有一个或多个苯环的烃
【答案】 B
【误区警示】 1．苯的同系物发生卤代反应时条件不同产物不同，Fe 作催化剂时在苯环上取 代，光照时在侧链上取代。 2．只有与苯环相连的碳原子上有氢原子的苯的同系物才能被酸性高锰酸钾溶 液氧化。
【解析】
分子里含有苯环的各种有机物应为芳香族化合物；苯及苯的同系
物属于芳香烃，但芳香烃不一定是苯或苯的同系物，如
【答案】 D
2．下列物质中属于苯的同系物的是(
)
【答案】
D
3．已知甲醛(HCHO)分子中的4个原子是共平面的。下列分子中所有原子不 可能同时存在于同一平面上的是( )
【解析】
已知甲醛的4个原子是共平面的，
4．下列实验能成功的是(
) 【导学号：04290021】
A．用溴水可鉴别苯、CCl4、乙烯 B．加入浓溴水，然后过滤除去苯中少量的己烯 C．苯、溴水、铁粉混合制取溴苯 D．用分液漏斗分离二溴乙烷和苯
【解析】 A 选项，溴水加入苯中上层颜色较深，加入 CCl4 中下层颜色较深， 加入乙烯中溴水退色，可以鉴别。B 选项，浓溴水虽与己烯反应，但生成物能溶于 苯，不能使之分离。C 选项，制取溴苯需要用液溴，而不是溴水。D 选项，二溴乙 烷与苯互溶，不能用分液漏斗分离。
A．液溴和铁粉 B．浓溴水 C．酸性 KMnO4 溶液 D．在空气中点燃
【解析】
苯和苯的同系物的共同性质有①与液溴或硝酸在催化剂作用下发
生取代反应，②在空气中燃烧且现象相似，③与 H2 能发生加成反应。不同点是苯 的同系物能使酸性 KMnO4 溶液退色，而苯不能，根据实验目的可知 C 最适合。
【答案】 C
【答案】 C
4．有结构简式为
的烃，下列说法正确的是( A．分子中至少有6个碳原子共平面 B．分子中至少有8个碳原子共平面 C．分子中至少有9个碳原子共平面 D．分子中至少有14个碳原子共平面
)
【解析】
由苯的结构可知，该物质左、右部分7个碳原子均在同一平面
内，A错误；同时，由于左右两个苯环平面通过碳碳单键可绕键轴旋转，所以14 个碳原子不一定在同一平面，则D错误；B项虽考虑了苯分子的平面结构特征，但
【解析】
)
B．3 种 D．5 种
由该有机物的性质可知，含有苯环结构，由于分子中只有一个烷
基，则为丁基(丁基的种类有 4 种)，故该有机物的结构有 4 种。
【答案】 C
【规律总结】 书写苯的同系物的同分异构体的两步 1．先写侧链的碳骨架异构：由整到散。 2．再写苯环上的位置异构：由邻到间到对。
【答案】 C
6．已知萘( 于 m)的关系是( A．n＋m＝6 C．n＋m＝8 )
)的 n 溴代物和 m 溴代物的种数相等，则 n 与 m(n 不等
B．n＋m＝4 D．无法确定
【解析】 n＋m＝8。
【答案】
萘分子中有 8 个氢原子，其 n 溴代物和 m 溴代物的种类相等，则
C
7．已知分子式为 C10H14 的有机物，该有机物不能与溴水发生加成反应，分子 中只有一个烷基，符合要求的有机物结构有( A．2 种 C．4 种
却疏忽了苯环上六个碳原子呈正六边形排列具有对称性。以苯环结构看面，加上另一甲苯基上的7个碳原子，则该
烃中至少应有9个碳原子共平面，如下所示： 正确。
，故选项C
【答案】
C
题组2 芳香化合物同分异构体的书写及数目判断 5．间二甲苯苯环上的一个氢原子被—NO2取代后其一元取代产物的同分异构 体有 ( ) 【导学号：04290020】 A．1种 C．3种 B．2种 D．4种
【答案】 A
5．要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是( A．先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再加入溴水 B．先加足量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液 C．点燃需鉴别的己烯，然后观察现象 D．加入浓硫酸与浓硝酸后加热
)
【解析】 己烯和甲苯都能使酸性高锰酸钾溶液退色，A 项错误；先加溴水， 己烯能与溴水发生加成反应变为饱和有机物，再加入酸性高锰酸钾溶液，如果退 色则证明混有甲苯，B 项正确；点燃两种液体，都有浓烟，C 项错误；加入浓硫酸 与浓硝酸后加热，甲苯虽能反应，但甲苯少量，现象不明显，不宜采用， D 项错 误。
③从性质上讲，苯分子不能使酸性高锰酸钾溶液退色，但能与H2发生加成反 应，能在催化剂作用下发生取代反应。
(2)苯的同系物的结构 当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子 一定在苯环所在平面内。
例如：
分子里7个碳原子在同一平面内；包括C、H原子在内，
最多共有13个原子在同一平面内；有3个碳原子在同一条直线上。
苯及其同系物的化学性质
[ 基础· 初探] 1．与卤素单质、硝酸、浓H2SO4的取代反应
2．与氢气的反应
3．苯的同系物与酸性KMnO4溶液的反应
怎样通过实验来区别苯和乙苯？
【提示】 分别取少量两种液体， 加入酸性 KMnO4 溶液， 使其退色的为乙苯， 不退色的为苯。
[ 核心· 突破] 苯及其同系物化学性质的异同点 (1)相同点 ①燃烧时现象相同，火焰明亮伴有浓烟。 ②都易发生苯环上的取代反应。 ③都能发生加成反应，但都比较困难。
提示了羰基上的碳原
子所连接的3个原子也是共平面的。因此，苯环(本身是共平面的一个环)有可能代 替甲醛的1个H，D项有可能在一个平面上。－OH也有可能代替苯环的1个H，B项 可能在一个平面上。乙烯的6个原子是共平面的，苯环代替了1个H，可以共面。 只有苯乙酮，由于－CH3的C位于四面体的中心，3个H和羰基的C位于四面体的顶 点，不可能共面。
【解析】
判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时，通常采用“对称
轴”法。即在被取代的主体结构中，找出对称轴，取代基只能在对称轴的一侧， 或是在对称轴上而不能越过对称轴(针对一元取代物而言)。如二甲苯的对称轴如下
(虚线表示)：邻二甲苯
(小圆圈表示能被取代的位置)，间二甲苯
，
对二甲苯 1种。
。因此，邻、间、对二甲苯苯环上的一元取代物分别有2、3、
【解析】 【答案】 苯不能使高锰酸钾溶液退色。 B
)
2．碳、氢质量分数与乙炔相等，但既不是乙炔的同系物又不是其同分异构体 的有机物是( A．丙炔 C．甲苯 ) B．环丁烷 D．苯
【解析】
苯的最简式与乙炔相同，因此它们的碳、氢质量分数相等，但它
们不是同系物，也不互为同分异构体。
【答案】 D
3．下面是某同学设计的用于鉴别苯和苯的同系物的几种方法或试剂，其中最 适合的是( )
第3课时
苯及其同系物
1．理解“芳香烃”的含义。 2．掌握苯及其同系物的结构与化学性质。 3．了解不同官能团之间存在的相互影响。
苯 及 其 同 系 物 的 结 构 特 点
初探] [ 基础· 1．结构 (1)苯的分子式 C6H6 的原子都在同一平面上。 (2)苯的同系物是苯分子中的一个或多个氢原子被其他饱和烃基取代的生成 物。分子通式为 ，结构简式 ，空间结构为 平面正六边形 ，所有
CnH2n－6
(n≥6)。
2．与性质的关系 苯环上的碳原子间虽有类似于 碳碳双键 构，这使得苯及其同系物不易发生 加成反应 的键，但苯环是一个较 稳定 的结 而易发生 取代反应 。另外，由
于苯的同系物分子中有与苯环相连的支链，苯环和侧链烃基存在相互影响，使得 苯的同系物表现出与苯 不同 的性质。
(1)标况下，22.4 L苯中含有3NA个碳碳双键。( (2)甲苯中所有的原子在同一平面上。( (3)乙苯的一氯代物有3种。( ) )
高中化学第1章有机化合物的结构与性质烃第3节第4课时苯及其同系物的化学性质课件鲁科版选修
第4课时 苯及其同系物的化学性质
[学习目标定位] 1.熟知苯及其同系物与X2、浓H2SO4、浓HNO3、酸性KMnO4溶液的反应。 2.认识苯及其同系物之间性质的差异及原因。
内容索引
新知导学 达标检测
新知导学
1.卤代反应
一、苯及其同系物的取代反应
＋Br2―F―e→
2.硝化反应 ＋HNO3(浓)―浓――H― △2―S―O→4
例1 下列关于苯的说法中，正确的是 A.苯的分子式为C6H6，它不能使KMnO4酸性溶液退色，属于饱和烃
B.从苯的凯库勒式(
)看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃
C.在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应
√D.苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同
解析 答案
规律总结
苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学 键，所以苯环既有烷烃的性质(易发生取代)，又具有烯烃的性质(能发 生加成反应)。
不退色——饱和烃(烷烃和环烷烃)
例6 苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸， 反应如下：
(R，R′表示烷基或氢原子) (1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾
溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是__________________；乙能被酸性 高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有__9_种。
证据的事实是
①苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色 ②苯不能使溴水因发生化学反应而
退色 ③苯在加热和有催化剂存在的条件下能还原成环己烷 ④苯中碳
碳键的键长完全相等 ⑤邻二氯苯只有一种 ⑥间二氯苯只有一种
A.①②
B.①⑤
2017-2018学年高中化学 第一章 有机化合物的结构与性质 烃 第3节 烃 第1课时 烃的概述烷烃的化学性质 鲁科
只生成 CH3Cl B．甲烷与氯气发生取代反应，生成的产物中 CH3Cl 最多 C．甲烷与氯气发生取代反应，生成的产物为混合物
D．1 mol CH4 完全生成 CCl4，最多消耗 2 mol Cl2
解析：甲烷与氯气一旦发生取代反应就不会停止在某一步，故得不
到纯净的 CH3Cl，A 错误，C 正确；甲烷与氯气的反应中每取代 1 mol 氢原子，消耗 1 mol 氯气，生成 1 mol HCl，故产物中 HCl 最多，B
(2)链烃的物理通性 ①相似性： 烷烃、烯烃、炔烃在物理性质上具有某些相似性。如它们均为无
色物质，都 不溶于 水而易溶于 有机溶剂，密度比水 小 等。
②递变性： 链烃的物理性质随着其碳原子数的递增呈现出一定的递变性。
a．状态：由 气态 →液态→ 固态 ； b．熔、沸点： 逐渐升高 ；
c．密度：逐渐增大(但小于 1 g·cm－3)。
CH2Cl2 ＋ 2HCl ， CH4 ＋ 3Cl2 ―h―ν→ CHCl3 ＋ 3HCl ， CH4 ＋
4Cl2―h―ν→CCl4＋4HCl。1 mol CH4 生成 CH3Cl、CH2Cl2、
CHCl3、CCl4 各为 0.25 mol，则消耗 Cl2 的物质的量为 0.25 mol
＋0.25 mol×2＋0.25 mol×3＋0.25 mol×4＝2.5 mol。
第3节 烃
第 1 课时 烃的概述 烷烃的化学性质 [课标要求]
1．了解烃的分类。 2．了解烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物的物理性质。 3．掌握烯烃、炔烃的命名规则(含一个双键或叁键)。 4．掌握烷烃的化学性质。
1．烷烃的通式是 CnH2n＋2。 2．烷烃是饱和烃，烯烃、炔烃属于不饱和烃，苯及其同系物
高中化学第1章有机化合物的结构与性质烃第3节烃第3课时苯苯的同系物及其性质课件鲁科版选择性必修3
①苯分子中的碳碳键的键长和键能都介于碳碳单键和碳碳双键之间。
②
和
是同一种物质而非同分异构体。
③苯不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色。
2.苯的化学性质 (1)取代反应 ①苯与溴的反应 反应物:苯和液溴(不能用溴水)在铁粉的作用下发生取代反应。 溴苯是不溶于水、密度比水大的无色油状液体,溴苯中溶解了溴时显褐色。 除去溴苯中溶解的溴的方法是用NaOH溶液洗涤,然后用分液漏斗分液得 到溴苯。 注意:溴水和苯混合后苯层变为橙色是苯将溴从溴水中萃取出来的结果,该 过程为物理变化。
氯代物为
。甲苯也可看作苯分子中的一个氢原子被甲基取代的产物,
因此苯环仍具有苯的性质,在铁作催化剂的条件下苯环上的氢原子可被氯原
子取代,得到的一氯代物可能为
、
和Байду номын сангаас
(以邻氯甲苯和
对氯甲苯为主)。
【微思考2】如何鉴别三种无色液体苯、甲苯和环己烯?
提示 可利用酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液进行鉴别。取少量三种无色 液体,分别滴加酸性KMnO4溶液并振荡,不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 苯,使酸性KMnO4溶液褪色的是甲苯和环己烯。再取少量甲苯和环己烯, 分别滴加溴的四氯化碳溶液振荡,使溴的四氯化碳溶液褪色的是环己烯,不
深化拓展 1.苯与其同系物化学性质的区别 (1)侧链对苯环的影响 ①苯的同系物比苯更容易发生苯环上的取代反应,苯主要发生一元取代,而
苯的同系物能发生邻、对位取代。如苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在
50~60 ℃时反应生成硝基苯(
),而甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合
物在约30 ℃时反应生成邻硝基甲苯或对硝基甲苯,继续升高温度可生成
变式训练1下列关于苯的叙述正确的是( )
高中化学 第1章 有机化合物的结构与性质 烃 1.3.3 苯及其同系物的化学性质教案 高中化学教案
〖第3课时苯及其同系物的化学性质〗之小船创作课时演练·促提升A组1.下列关于苯的说法中,正确的是( )A.苯的分子式为C6H6,它不能使酸性KMnO4溶液退色,属于饱和烃B.从苯的凯库勒式()看,苯分子中含有碳碳双键,应属于烯烃C.在催化剂作用下,苯与液溴反应生成溴苯,发生了加成反应D.苯分子为平面正六边形结构,6个碳原子之间的价键完全相同解析:从苯的分子式C6H6看,其氢原子数远未达到饱和,应属于不饱和烃,而苯不能使酸性KMnO4溶液退色是由于苯分子中的碳碳键是介于单键与双键之间的独特的键所致;苯的凯库勒式()并未反映出苯的真实结构,只是由于习惯而沿用,不能由此来认定苯分子中含有双键,苯也不属于烯烃;在催化剂的作用下,苯与液溴反应生成了溴苯,发生的是取代反应而不是加成反应;苯分子为平面正六边形结构,其分子中6个碳原子之间的价键完全相同。
答案:D2.鉴别苯和苯的同系物的方法或试剂是( )A.液溴和铁粉B.浓溴水C.酸性KMnO4溶液D.在空气中点燃解析:苯和苯的同系物的共同性质:①与液溴或浓硝酸在催化剂作用下发生取代反应;②在空气中燃烧现象相似;③与H2能发生加成反应。
不同点:苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化,而苯不能。
答案:C3.下列物质由于发生反应,既能使溴水退色,又能使酸性KMnO4溶液退色的是( )A.乙烷B.乙烯C.苯D.甲苯解析:解答本题时,要抓住三个条件:①发生化学反应;②能使溴水退色;③能使酸性KMnO4溶液退色,缺一不可。
选项A中的乙烷既不能使溴水因发生化学反应而退色,也不能使酸性KMnO4溶液退色;选项B中的乙烯既能与溴水发生加成反应,使溴水退色,又能被酸性KMnO4溶液氧化,使酸性KMnO4溶液退色,符合题意;选项C中的苯虽然能使溴水退色,但这是由于发生萃取后出现的,并未发生化学反应,且苯也不能使酸性KMnO4溶液退色;选项D中甲苯能使酸性KMnO4溶液退色,其使溴水退色也是由于萃取造成的,并未发生化学反应。
2018_2019年高中化学第1章有机化合物的结构与性质烃1.3.3苯及其同系物的化学性质课件鲁科版选修5
一二
二、苯的同系物及其性质
1.结构特点 分子中含有一个苯环,侧链是烷烃基。 2.通式 CnH2n-6(n≥7)。
一二
3.苯的同系物的化学性质(以甲苯为例) 苯的同系物的化学性质与苯相似,但由于苯环与侧链的相互影响,使苯 的同系物也表现出与苯不同的性质。
一二
练一练 3
下列说法中,正确的是( ) A.芳香烃的分子通式是 CnH2n-6(n≥6,n∈N) B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质 C.苯和甲苯都不能使酸性 KMnO4 溶液退色 D.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应 解析:芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物,而苯的同系物 仅指分子中含有一个苯环,苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物,其通式为 CnH2n-6(n≥7,n∈N);苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应,但甲 苯能使酸性 KMnO4 溶液退色而苯不能,这是由于苯环与侧链之间的影响所 致。 答案:D
A.2 种
B.3 种
C.4 种
D.5 种
解析:由分子式 C10H14 可知,该分子中不饱和程度很大,可能含有苯环,
再根据其性质分析,该烃应为苯的同系物
,由于—C4H9 有 4 种
结构:—CH2CH2CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—CH(CH3)CH2CH3、—C(CH3)3,
但—C(CH3)3 中与苯环直接相连的碳原子上无氢原子,不能使酸性高锰酸钾
(5)采用冷凝装置,其作用是 。
(6)Ⅲ装置中小试管内苯的作用是 。
(7)若实验时,无液溴,但实验室有溴水,该实验
能”)做成功。
(填“能”或“不
探究一
探究二
解析:(1)在 催 化剂作用下,液溴与苯反应生成极易溶于水的溴化氢,溴 化氢遇水蒸气形成白雾,HBr+AgNO3 AgBr↓+HNO3,则Ⅲ广口瓶里会产 生 淡 黄色沉淀;少量溴溶于苯,呈棕黄色。
《苯的结构与性质》课件
苯的制备方法
1 苯烷破裂
苯可以通过苯烷破裂反应制备，将长碳链烃分解为苯和烯烃。
2 铁路甲苯法
采用铁路甲苯法，能够通过甲苯的加热分解制备苯。
3 催化裂化
通过催化裂化反应，能够将石油中的重烃类分解为苯和其他轻质烃。
苯的应用
化学工业
苯是重要的有机化合物的原料， 广泛应用于化学工业的合成反 应中。
燃料添加剂
苯分子的电子结构
π电子体系
苯分子中的电子以π键形式存在，构成了一个平面的π电子体系。
芳香性
苯分子中的π电子体系满足了3n+2的Hückel规则，表现出芳香性。
特殊的反应性
由于芳香性的存在，苯分子在许多化学反应中表现出特殊的反应性。
苯的化学性质
1
亲电取代反应
苯能够发生亲电取代反应，例如在苯环上加成新的官能团。
苯可以作为汽油的添加剂，提 高燃料的辛烷值和抗爆性。
药物生产
苯及其衍生物是许多药物的重 要合成中间体。
结论和要点
1 苯是一种重要的有机分子
苯的结构稳定，具有共振结构和芳香性。
2 苯具有多种化学性质
苯能够进行亲电取代和电子取代反应，广泛应用于化学实验和工业生产。
3 苯的制备和应用
苯可以通过多种方法制备，广泛应用于化工、石化以及医药等领域。
《苯的结构与性质》PPT 课件
欢迎大家来到本次PPT课件，我们将介绍苯的结构和性质。让我们一起探索这 个有趣的化学分子！
苯的基本结构
环状结构
脂肪族烃
苯由六个碳原子形成一个环状结构， 苯属于脂肪族烃，分子中只含有碳
每个碳原子还与一个氢原子连接。
和氢两种元素。
共振结构
苯具有共振结构，电子可以在环上 自由运动，使得苯分子于苯的共振结构，苯环上的氢可以被其他基团取代，发生电子取代反应。
高中化学选修五鲁科版课件：第1章第3节第2课时苯及其同系物
(3)实验结束时，打开 A 下端的活塞，让反应液流入 B 中，充分振荡，目的是___________________________，
写出有关的化学方程式________________________ ___________________________________________。 (4)C 中盛放 CCl4 的作用是_____________________ ___________________________________________。
D．苯不能使酸性 KMnO4 溶液退色，但甲苯可以， 这是苯环对甲基影响的结果
思路点拨：在苯环上连有侧链后，由于苯环对侧链的
影响，使得侧链比较活泼，能被酸性 KMnO4 溶液氧化。
解析：苯与甲苯不含碳碳双键，都不能使溴水退色， 故 A 错误；苯不能在光照下与 Cl2 发生取代反应，但甲苯 可以，是因为甲基上的氢原子容易被取代，与苯环的影响 无关，故 B 错误；苯的一氯代物只有一种，而甲苯的一 氯代物有 3 种，是因为苯环上氢原子完全相同，而甲苯上 有 3 种不同环境下的氢原子，与苯环对甲基影响无关，
①应该用液溴，苯与溴水不反应； ②要使用催化剂Fe，无催化剂不反应 ； ③锥形瓶中的导管不能插入液面以下 ，以防止倒吸，因HBr极易溶于水
问题 3：实验室如何制取硝基苯？
实验 原理
实验 装置
实验 步骤
实验 现象
注意 事项
①先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中， 再慢慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀， 冷却后，再加入1 mL 苯，充分振荡； ②将大试管放入50～60 ℃的水浴中加 热
易错提醒 1．苯与溴单质发生取代反应，必须用液溴，并且有 合适的催化剂(如 FeBr3)存在，苯与溴水不能发生取代反 应，只能将 Br2 从水中萃取出来。
【2018新课标 高考必考知识点 教学计划 教学安排 教案设计】高一化学：苯的结构与性质
一、苯的分子结构二、苯的化学性质温馨提示：①苯的化学性质可概括为：易取代，能加成，易燃烧，普通氧化反应难发生。
②苯兼有烯烃的加成反应和烷烃的取代反应，这是由于苯分子中的碳碳键介于单键和双键之间的缘故。
三、苯的同系物、芳香烃及芳香族化合物例题1苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的交替结构，可以作为证据的事实有（）①苯的间位二元取代物只有一种。
②苯的邻位二元取代物只有一种。
③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。
④苯能在一定条件下与氢气反应生成环己烷。
⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应。
A. ①③④B. ③④⑤C. ②③⑤D. ①③⑤解析：①无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键，苯的间位二元取代物都无同分异构体，所以不能说明苯不是单双键交替结构，故①错误；②若苯的结构中存在单双键交替结构，苯的邻位二元取代物有两种，但实际上无同分异构体，所以能说明苯不是单双键交替结构，故②正确；③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C－C单键与C＝C双键的交替结构，故③正确；④苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷，发生加成反应是双键或三键具有的性质，不能证明苯环结构中不存在C－C单键与C＝C双键的交替结构，故④错误；⑤苯在FeBr3存在下同液溴可发生取代反应，生成溴苯，苯不发生加成反应而使溴水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C－C单键与C＝C双键的交替结构，故⑤正确。
答案：C例题2 苯是一种重要的化工原料。
某同学进行如下实验来探究苯的性质。
请回答下列问题：（1）苯具有较强的挥发性，________（填“有”或“无”）毒，使用苯时应注意防护，并保持良好的通风条件。
（2）上图实验①②③中，分别加入试剂并不断振荡后，静置，均出现分层现象，其中下层颜色比上层浅的是________（填序号）。
2018-2019学年鲁科版选修5第1章第3节烃第3课时课件(20张)
4.(2018·全国卷Ⅲ)苯乙烯是重要的化工原料。下列 有关苯乙烯的说法错误的是 ( C ) A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应 B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯 D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
5.（2017•全国卷I）已知 (b)、 (d)、 (p)的 分子式均为C6H6,下列说法正确的是（ D ） A.b的同分异构体只有d和p两种 B.b、d、p的二氯代物均只有三种 C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应 D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面 【提示】b的同分异构体除了d和p外,还有 、
A．苯和甲苯
B．1己烯和二甲苯
C．苯和1己烯 D．己烷和苯
【提示】若要区别两种物质，它们与KMnO4酸性溶液 或溴水混合必有不同现象或一个有现象一个没有现 象。A、B能用酸性KMnO4溶液鉴别，不能用溴水；D 二者均不能用。
3.下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环 性质有影响的是 （ A ） A．甲苯与硝酸反应生成三硝基甲苯 B．甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色 C．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 D．1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应
+H2O
特别提醒：注意化学键断开的位置
【例题分析】
（双选）下列化合物分别与液溴在一定条件下混合 反应，苯环上氢原子被取代生成的一溴代物有三种 同分异构体的是（ AC ）
2.与氢气的反应
+3H2
催化剂 △
CH3
CH3
催化剂
+3H2
△
特别提醒：化学反应的条件以及它们均不能和溴水 发生加成反应。
可鉴别苯和甲苯 等苯的同系物
【即时巩固】 苯和甲苯都具有性质是( C )
A．分子中所有原子都在同一平面上
[推荐学习]2018-2019学年高中化学 第一章 有机化合物的结构与性质 第3节 烃 第3课时 苯
第2课时糖类学业分层测评(六)(建议用时：45分钟)[学业达标]1．下列各组物质中的最简式相同，但既不是同系物也不是同分异构体的是( )【解析】乙烯和苯最简式不同，C项中的1丁炔和1,3丁二烯的分子式均为C4H6，两者互为同分异构体，D项二甲苯和苯结构相似，组成上相差2个CH2原子团，两者为同系物，B项中的两种物质的最简式都为CH2，但两者既不是同系物又不是同分异构体。
【答案】 B2．下列关于苯和苯的同系物的性质的描述正确的是( )A．由于甲基对苯环的影响，甲苯的性质比苯活泼B．可以用酸性KMnO4溶液或溴水鉴别苯和甲苯C．在光照条件下，甲苯可与Cl2发生取代反应生成2,4,6三氯甲苯D．苯环侧链上的烃基均可被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸【解析】苯和甲苯都不能使溴水退色，但甲苯能使酸性KMnO4溶液退色，B项错；C项，在光照条件下应取代—CH3上的H，产物应该为；D项，只有与苯环直接相连的碳原子上有H的才可被KMnO4(酸性)溶液氧化。
【答案】 A3．下列有机物分子中，所有原子不可能处于同一平面上的是( )【解析】A项，该分子相当于甲烷中的一个氢原子被苯乙烯基取代，甲烷分子是正四面体结构，所以所有原子不可能在同一平面上，故A正确；CH2===CH－CN相当于乙烯分子中的一个氢原子被－CN取代，不改变原来的平面结构，中两个原子在同一直线上，所以该分子中所有原子一定在同一平面上，故B错误；CH2=CH-CH=CH2相当于乙烯分子中的一个氢原子被乙烯基取代，不改变原来的平面结构，乙烯基的所有原子在同一个面上，所以该分子中所有原子都处在同一平面上，故C错误；1,3丁二烯为平面结构，苯是平面结构，该分子可看做1,3丁二烯中的一个氢原子被苯基代替，所有原子可能处在同一平面上，故D 错误。
【答案】 A4．下列实验操作中正确的是( )A．将溴水、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯B．除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液C．用苯和浓HNO3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在混合液中D．制取硝基苯时，应先取浓H2SO4 2 mL，再加入1.5 mL 浓HNO3，再滴入苯约1 mL，然后放在水浴中加热【解析】苯和液溴在铁的催化下反应可得溴苯，而溴水不行。