专题：同分异构体的书写与判断
同分异构体书写及其判断(6.23)
C．戊烯
D．乙酸乙酯
5．【2014 新课标Ⅱ卷】四联苯
A．3 种
B．4 种
C．5 种
的一氯代物有（ ） D．6 种
3
6．【2013 新课标Ⅰ卷】分子式为 C5H10O2 的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考 虑立体异构，这些酸和醇重新组合可形成的酯共有（ ）
A．15 种
B．28 种
C． 32 种
同分异构体的书写和判断专题
【考试大纲】 了解有机化合物存在异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。能正确书写
有机化合物的同分异构体。 【合作探究】
1．同分异构体的概念 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异
构现象的化合物互称为同分异构体。 2．同分异构体的类型 ①碳链异构：指的是分子中碳原子的排列顺序不同而产生的同分异构体。如：所有烷
【直击高考】
1．【2017 新课标 1 卷】已知 （b）、
正确的是( ) A．b 的同分异构体只有 d 和 p 两种 B．b、d、p 的二氯代物均只有三种
（d）、 （p）的分子式均为 C6H6，下列说法
C．b、d、p 均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D．b、d、p 中只有 b 的所有原子处于同一平面
2．【2016 新课标Ⅱ卷】分子式为 C4H8Cl2 的有机物共有（不含立体异构）( )种
构体的结构简式：__________________
①分子中含有苯环，能与 FeCl3 溶液发生显色反应，不能发生银镜反应
②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有 2 种不同化学环境的氢
26.[2018·天津卷·节选] C(
)的同分异构体 W(不考虑手性异构)可
(完整版)同分异构体的书写及数目判断
同分异构体书写及数目判断四川省旺苍中学杨全光 628200同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点，通常有两种考查形式：一是以选择题的形式考查同分异构体的数目；二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体的书写及数目判断。
一、同分异构体的书写先根据化学式写出通式进行物质类别判断后，书写时一定做到有序性和规律性。
1、降碳法（适用于烷烃）：书写时要做到全面避免不重复，具体规则为主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由邻到间，碳满四价。
例1、写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。
【解析】经判断，C7H16为烷烃。
第一步：写出最长碳链(只写出了碳，氢原子根据“碳满四价”补足)：（得到1种异构体）；第二步：去掉最长碳链中1个碳原子作为支链（取代基），余下碳原子作为主链，依次找出支链在主链中的可能位置(↓表示取代基连接在主链上碳的位置)，注意主链结构的对称性和等同性：（主链结构沿虚线对称，2与5、3与4处于对称位置，甲基连接在1或6将会和第一步中结构相同）；第三步：去掉最长碳链中的两个碳原子作为支链，出现两种情况：⑴两个碳原子作为2个支链（两个甲基）（主链结构沿3号碳原子对称，采取“定一移二”法〈先将一个甲基固定在2号碳原子后另一个甲基可能连接在2或3或4位置得到3种异构体，然后将固定在2号碳原子的甲基固定在3号碳原子上，则另一个甲基只能连接在3位置得到1种异构体〉将得到4种异构体）；⑵作为一个支链（乙基）（得到1种异构体）；第四步：去掉最长碳链中的3个碳原子作为支链，也出现两种情况：⑴作为三个支链（三个甲基）（得到1种异构体）；⑵作为两个支链（一个甲基和一个乙基）：不能产生新的同分异构体。
第五步：最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
2、插入法（适用于烯烃、炔烃、酯、醚、酮类等）：所谓“插入法”是将官能团拿出，利用降碳法写出剩余部分的碳链异构，再找官能团（相当于取代基）在碳链上的位置（C和H原子间或C和C原子间），将官能团插入，产生位置异构。
同分异构体的判断和书写
乙苯（C8H10）
二乙苯（C10H12）、三乙苯（C12H14）、 四乙苯（C14H16）等
2023
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同分异构体的判断和 书写
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2023
目录
• 同分异构体的概念 • 同分异构体的书写规则 • 同分异构体的判断方法 • 同分异构体的应用 • 同分异构体的书写练习
2023
PART 01
同分异构体的概念
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定义
同分异构体是指具有 相同分子式，但具有 不同结构的现象。
结构修正
在已知化合物结构的基础上，通过比较同分异 构体的性质，可以对化合物的结构进行修正。
结构预测
通过同分异构体的性质和转化关系，可以预测未知有机物的可能结构。
2023
PART 05
同分异构体的书写练习
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烷烃同分异构体的书写练习
01
甲烷（C4H10）
02
乙烷（C6H14）
03
丙烷（C8H20）
侧链炔烃的异构
侧链炔烃中的取代基位置和种类不同也会形成不同的同分异构体。
苯及其同系物同分异构体的书写
苯环取代基位置异构
苯环上的取代基位置不同会导致不同的同分异构体。
苯环与侧链的异构
苯环与侧链的连接方式和侧链的长度、分支等都会影响同分异构体的形成。
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PART 03
同分异构体的判断方法
REPORTING
同分异构体的应用
REPORTING
在有机合成中的应用
预测合成路径
01
同分异构体的书写及判断
同分异构体的书写及判断方法一. 书写同分异构体的一个大体策略1.判类别：据有机物的分子组成判定其可能的类别异构(一般用通式判断)。
2.写碳链：据有机物的类别异构写出各类异构的可能的碳链异构。
一般采用“减链法”，可归纳为：写直链，一线串；取代基，挂中间；一边排，不到端；多碳时，整到散。
即①写出最长碳链，②依次写出少一个碳原子的碳链，余下的碳原子作为取代基，找出中心对称线，先把取代基挂主链的中心碳，依次外推，但到结尾距离应比支链长，③多个碳作取代基时，先做一个，再做两个、多个，仍然本着由整大到散的准则。
3.移官位：一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各余碳链上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先上一个官能团，依次上第二个官能团，依次类推。
4.氢饱和：按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，就可得所有同分异构体的结构简式。
按“类别异构—碳链异构—官能团或取代基位置异构”的顺序有序列举的同时要充分利用“对称性”防漏剔增。
二．肯定同分异构体的二个大体技能1.转换技能——适于已知某物质某种取代物异构体数来肯定其另一种取代物的种数。
此类题目重在分析结构，找清关系即找出取代氢原子数与取代基团的关系，没必要写出异构体即得另一种异构体数。
2.对称技能—--适于已知有机物结构简式，肯定取代产物的同分异构体种数，判断有机物发生取代反映后，能形成几种同分异构体的规律。
可通过度析有几种不等效氢原子来得出结论。
①同一碳原子上的氢原子是等效的。
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。
③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时，物与像的关系)。
三. 书写或判断同分异构体的大体方式1．有序分析法例题1 主链上有4个碳原子的某烷烃，有两种同分异构体，含有相同碳原子数且主链上也有4个碳原子的单烯烃的同分异构体有A．2种 B．3种 C.4种 D。
5种解析：按照烷烃同分异构体的书写方式可推断，主链上有4个碳原子的烷烃及其同分异构体数别离为：一个甲基(1种)；两个甲基(2种)；三个甲基(1种)；四个甲基(1种)。
同分异构体的书写和数目判断
① 分子式相同: 相对分子质量相同, 分子式的通式相同, 最简式相同. ② 结构不同,即分子中原子的连接方式不同
可以是同一类物质，化学性质相似，而物理性质不同；
也可以是不同类物质,化学性质不同，物理性质也不同
注意：同分异构也存在于无机物中。如： CO(NH2)2与NH4CNO
O NH2 C NH2 NH4〔O
• f.饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟基醛： 通式为CnH2nO2(n≥2) • g.酚、芳香醇、芳香醚:通式为 CnH2n-6O(n≥6) • h.葡萄糖与果糖；蔗糖与麦芽糖 NH2 • i.氨基酸（ ）与硝基化 合物（R′—NO2） • （4）烷烃同分异构体的书写是其他有机 化合物同分异构体书写的基础。
【解析】 A 选项没有常说的平面结构，B 选项 中甲基有四面体空间结构，C 选项氟原子代替苯中 1 个氢原子的位置仍共平面，D 选项氯原子代替乙 烯中氢原子的位置仍共平面。
1.(2011· 上海卷) β月桂烯的结构如下图所示，一分子该 物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论 上最多有( C ) A．2 种 C．4 种 B．3 种 D．6 种
练：写出分子式为C4H8的所有烃的同分异构体
烯烃 C C
C C
C C C C C
C C
C
C
C
添H！
C C C
环烷烃
C C
C
结构式为C2H5-O-CHO的有机物有多种 同分异构体,请写出含有酯基和一取代苯结构 的同分异构体
注：对于限定范围的书写或补写，解题时要看 清所限范围，分析已知的几个同分异构体的结 构特点。
【解析】注意联系1,3丁二烯的加成反应。
2.某烯烃氢化后得到的饱和烃是 该烃可能有的结构简式有( B ) A．1 种 C．3 种 B．2 种 D．4 种
同分异构体的书写和数目判断(知识点)
同分异构体的书写和数目判断1．同分异构体的特点——一同一不同(1)一同：分子式相同，即相对分子质量相同。
同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2和C6H6。
(2)一不同：结构不同，即分子中原子的连接方式不同。
同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。
2．同分异构体的类型(1)碳链异构：如CH3CH2CH2CH3和。
(2)官能团位置异构：如CH3—CH2—CH2—OH和。
(3)官能团类别异构：如CH3—CH2—CH2—OH和CH3—CH2—O—CH3。
[典题示例]【示例2】(2016·浙江理综，10)下列说法正确的是()A．的一溴代物和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构)B．CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上C．按系统命名法，化合物的名称是2,3,4－三甲基－2－乙基戊烷D．都是α－氨基酸且互为同系物解析A项，的一溴代物有4种，的一溴代物也有4种，正确；B项，根据乙烯的空间构型，CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面上，但不在同一直线上，错误；C项，按系统命名法规则，的名称为：2,3，4,4－四甲基己烷，错误；D项，均属α－氨基酸，但这两个有机物分子结构不相似，不互为同系物，错误。
答案A【规律方法】同分异构体数目的判断方法(1)记忆法：记住常见异构体的数目。
①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体。
②甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一卤代物只有一种。
③丁烷、丙基(—C3H7)有2种，如丙烷的一氯代物有2种。
④戊烷有3种。
⑤丁基(—C4H9)有4种，如丁烷的一氯代物有4种。
(2)等效氢法。
①同一碳原子上的氢为等效氢。
②同一碳原子上所连“—CH3”为等效甲基，等效甲基中的所有氢为等效氢。
③处于对称位置的碳原子上的氢原子也为等效氢原子。
④有n种不同的等效氢，其一元取代物就有n种。
(3)先定后动法分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl，从而得到其同分异构体：，共4种。
同分异构体的书写及数目判断
同分异构体的快速书写及数目判断同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点，通常有两种考查形式：一是以选择题的形式考查同分异构体的数目；二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体的书写及数目判断。
一、同分异构体的书写先根据化学式写出通式进行物质类别判断后，书写时一定做到有序性和规律性。
1、降碳法（适用于烷烃）：书写时要做到全面避免不重复，具体规则为主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由邻到间，碳满四价。
例1、写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。
【解析】经判断，C7H16为烷烃。
第一步：写出最长碳链(只写出了碳，氢原子根据“碳满四价”补足)：（得到1种异构体）；第二步：去掉最长碳链中1个碳原子作为支链（取代基），余下碳原子作为主链，依次找出支链在主链中的可能位置(↓表示取代基连接在主链上碳的位置)，注意主链结构的对称性和等同性：（主链结构沿虚线对称，2与5、3与4处于对称位置，甲基连接在1或6将会和第一步中结构相同）；第三步：去掉最长碳链中的两个碳原子作为支链，出现两种情况：⑴两个碳原子作为2个支链（两个甲基）（主链结构沿3号碳原子对称，采取“定一移二”法〈先将一个甲基固定在2号碳原子后另一个甲基可能连接在2或3或4位置得到3种异构体，然后将固定在2号碳原子的甲基固定在3号碳原子上，则另一个甲基只能连接在3位置得到1种异构体〉将得到4种异构体）；⑵作为一个支链（乙基）（得到1种异构体）；第四步：去掉最长碳链中的3个碳原子作为支链，也出现两种情况：⑴作为三个支链（三个甲基）（得到1种异构体）；⑵作为两个支链（一个甲基和一个乙基）：不能产生新的同分异构体。
第五步：最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
2、插入法（适用于烯烃、炔烃、酯、醚、酮类等）：所谓“插入法”是将官能团拿出，利用降碳法写出剩余部分的碳链异构，再找官能团（相当于取代基）在碳链上的位置（C和H原子间或C和C原子间），将官能团插入，产生位置异构。
同分异构体的书写及其判断方法
同分异构体的书写及其判断方法一、同分异构体的概念同分异构体是指分子式相同而结构式不同的物质之间的互称，关键要把握好以下两点：1、分子式相同2、结构式不同：（1）碳链异构（烷烃、烷烃基的碳链异构）（2）位置异构（官能团的位置异构）（3）官能团异构（官能团的种类异构）同分异构体的书写步骤一般为：官能团异构→碳链异构→位置异构二、同分异构体的书写方法基本方法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边（烃基不能到端），排布由邻位到间位，再到对位（或同一个碳原子上）。
位置：指的是支链或官能团的位置。
排布：指的是支链或官能团的排布。
例如：己烷（C6H14）的同分异构体的书写方法为：⑴写出没有支链的主链。
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3⑵写出少一个碳原子的主链，将这个碳原子作为支链，该支链在主链上的位置由心到边，但不能到端。
CH3—CH2—CH—CH2—CH3 CH3—CH2—CH2—CH—CH333⑶写出少两个碳原子的主链，将这两个碳原子作为支链连接在主链上碳原子的邻位、间位或同一个碳原子上。
CH3CH3—CH—CH—CH3 CH3—C—CH2—CH3333故己烷（C6H14）的同分异构体的数目有5种。
三、同分异构体的判断方法1、记忆法记住一些常见的物质的同分异构体数目。
例如：⑴甲烷、乙烷、新戊烷（可看作CH4的四甲基取代物）、2,2,3,3—四甲基丁烷（可看作乙烷的六甲基取代物）等分子，其一卤代物只有一种；⑵甲基、乙基的结构只有一种，即甲基（—CH 3）、乙基（—CH 2CH 3） ； ⑶丙基的结构有两种，即 —CH 2CH 2CH 3、；⑷丁基（—C 4H 9）的结构有4种，戊基（—C 5H 11）的结构有8种。
该方法可以借助书写碳链异构的基本方法和等效氢法来辅助记忆，例如戊基的8种结构的判断方法为： CH 3—CH 2—CH 2—CH 2—CH 3 （有3种等效氢）（有4种等效氢）（有1种等效氢）故戊基的结构共有8种。
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题型一：烃的一元取代物同分异构体的书写与判断
方法点拨：烃的一元取代物同分异构体种数的判断方法
(1)等效氢法 烃分子中等效氢原子的种类有多少，其一氯代物种类就有多少，判断等效 氢原子的方法有： ①同一碳原子上所连的氢原子是等效的； CH3 ②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的，如 等效的，两个 — CH — 是等效的。
H3C
A.5种
\— /
—CH3
B.6种
C.4种
D.8种
3.分子式为C4H8的含
体有（ B ） A.2种
\ / C=C 结构的有机物的同分异构 / \ C.4种 D.5种
B.3种
4.分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有（不考虑立体结构） （ ）
A.3种
B
B.4种
C.5种
D.6种
5.主链上有5个碳原子，含甲基（—CH3)、乙基（—CH2CH3)两 个支链的烷烃有（ ） A.5种 B.4种 C.3种 D.2种
A
题型二 烃的二元取代物同分异构体的书写与判断
方法点拨：二取代物或多取代物数目的判断方法 定一移一或定二移一法:对于二元取代物同分异构体的数目判断，可固定一 个取代基的位置，再移动另一取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确 定同分异构体的数目。 例3：分子式为C4H8Cl2的有机物共有（不含立体异构）（ C ） A.7种 B.8种 C.9种 D.10种 CH3 | — 例4：有机物 CH2—CH—CH3 支链上的二氯代物的种数 （不考虑立 体异构）为（ C ） A.4 B.5 C.6 D.7
|
CH3— | C －CH3 | CH3
中四个甲基
(2)记忆法
—C3H7两种；—C4H9四种；—C5H11八种。 如C4H9Cl的同分异构体有四种。
例1：四联苯 A.3种
— — —
的一氯代物有烃相对分子质量为86，如果分子中含有3个—CH3、2个—CH2—和1个—CH—， 则该结构的烃的一氯取 代物（不考虑立体异构)最多可能有（ ） A.9种 B.6种 C.5种 D.4种
D
6.已知戊烷有3种同分异构体，戊醇的同分异构体（属于醇类） 的数目有（ D ） A.5种 B.6种 C.7种 D.8种
7.分子式为C3H4Cl2的链状有机物有（不考虑立体异构）（ A.7种 B.6种 C.5种 D.4种
B
）
8.有机物M的分子式为C4H8O3，相同条件下，等量的M分别与 足量的碳酸氢钠溶液、钠完全反应，产生等体积的CO2和H2。 M的结构有（ ） A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
C—C—C—C—C
1
2
3
,C—C—C—C
4
5
6
7
C—C—C
8
| C
练习：
1.某烃具有同分异构体，且各同分异构体的一氯代物的种数相同， 该听的分子式是：（ C ） A.CH4 B.C3H8 C.C4H10 D.C5H12 2.青蒿素是抗疟特效药，属于萜类化合物，如图所示有机物也 属于萜类化合物，该有机物的一氯取代物有（不含立体异构） H 3C （ C ）
题型三:含官能团有机物的同分异构体的书写及判断
方法点拨：
含有官能团的有机物（适用于醇、酸、卤代烃等异构）的一般书写顺序：
碳链异构→位置异构→官能团异构
先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各碳链上依次移动官能团的 位置，有两个或两个以上的官能团时，先加上一个官能团，再加上第二个 官能团，依次类推。如书写C5H12O的醇的异构体，如图（图中数字即为 —OH接入后的位置，即这样的醇合计为8种）：
C
9.联苯（结构如图
—
碳碳单键可以旋转）的
二氯代物有（ B）
A.9种 B.12种 C.20种 D.24种 10.有机物M的分子式为C4H8O3,相同条件下，等量的M分别 与足量的碳酸氢钠溶液、钠完全反应，产生等体积的CO2和 H2。M的结构有（ ）
C
A.3种
B.4种
C.5种
D.6种