丁酮肟的用途
丁酮肟生产工艺
丁酮肟生产工艺
丁酮肟是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于医药、染料、农药等领域。
下面是丁酮肟的生产工艺。
1. 原料准备：丁酮、羟胺、碱性氧化剂等原料。
2. 反应过程：将丁酮溶解于适量的溶剂中，加入适量的羟胺，并控制反应温度在室温下。
然后加入碱性氧化剂，充分搅拌均匀。
3. 反应控制：控制反应时间为4-6小时，反应过程中要保持反
应物的浓度，温度和酸碱度的稳定，以提高产率和纯度。
4. 产物分离：反应结束后，用水稀释反应液并中和，使其酸碱度达到中性。
然后用醚类溶剂萃取产物，将有机相和水相分离。
5. 精炼处理：用醚类溶剂反复洗涤有机相，去除杂质。
然后用旋转蒸发仪蒸馏除去溶剂，得到纯净的丁酮肟。
6. 干燥包装：将丁酮肟进行粉碎或晶化，然后进行干燥处理，以去除水分。
最后进行包装，储存或用于下游生产。
丁酮肟生产工艺的主要特点是反应条件温和，反应容易控制，产率和纯度较高。
同时，反应物易于获得，工艺流程简单，成本较低。
但需要注意的是，在操作过程中要注意安全措施，避免产生有害气体和溶液的溅溢。
同时，对产物的后续处理也要严格控制，以确保其品质和纯度。
甲基乙基酮肟 产品介绍
甲基乙基酮肟产品介绍
-湖北仙粼化工有限公司中文名称：甲基乙基酮肟
中文别名：丁酮肟；甲乙酮肟；2-丁酮肟；甲乙酮肪。
英文名称：Ethyl Methyl Ketone Oxime
分子式：C4H9NO
分子量：87.1204
CAS RN：96-29-7
EINECS号: 202-496-6
理化性质：无色清澈透明液体，可燃。
溶于10份水中，溶于醇、醚、酮、烃等多数有机溶剂。
相对密度：0.922g/l；熔点：-29.5℃；沸点：152.2-153.3℃。
与金属离子有较强的络合作用，在空气中易挥发，与盐酸、硫酸能反应，并放出丁酮。
产品指标：
用途：本品是一种油基涂料抗氧剂，高纯度本品可用于合成有机硅交联剂、硅固化剂，以及异氰酸酯的封闭剂；在各种醇酸树脂漆、环氧树脂、聚氨酯类贮存过程中起防结皮和稳定粘度的作用；并可作为工
业锅炉或水处理系统的缓蚀剂使用。
还可作为木材防腐剂、医药中间体中除矾、除镁等。
包装：塑桶包装，每桶净重180kg或25kg；钢桶包装，每桶净重190kg；IBC集装桶包装，每桶1000kg。
或根据客户需求。
贮运：避免火种、日晒，存放于通风阴凉处。
通风的仓库中。
催化氨氧化制备丁酮肟催化剂循环利用及溶剂选择的探讨
文章编号：1006-4184(2009)06- 0014- 03催化氨氧化制备丁酮肟催化剂循环利用及溶剂选择的探讨张坚国，姜雨土（浙江衢化集团锦纶厂,浙江衢州324004）摘要：以钛硅分子筛(T S-1)作催化剂，丁酮为原料，经催化氨氧化一步合成了丁酮肟。
小试实验考察了影响反应结果的因素，特别是对催化剂循环利用及溶剂选择问题进行了探讨。
试验表明：在不接触空气或尽量不接触空气的情况下，催化剂循环利用4次，丁酮肟转化率及选择性未有明显下降；催化剂经焙烧后再循环使用，经试验3次，未发现明显失活。
考虑到工业化应用的优势，试验以过量丁酮为溶剂代替叔丁醇，结果表明与叔丁醇作溶剂时相比，丁酮肟选择性有较明显降低。
关键词：丁酮肟;肟化反应;催化氨氧化;循环利用丁酮肟又称甲乙酮肟,为无色或淡黄色油状透明液体，是一种重要的有机合成中间体和高活性试剂，用途广泛[1]。
丁酮肟分子结构中含有十分活泼的-C=NOH基团，其能与卤化物、醇等物质反应生成一系列具有很高附加值的化合物，是医药、农药、染料及有机硅偶联剂的原料。
丁酮肟作为新型除氧剂广泛用于锅炉水的除氧、钝化、停炉保护剂，作为防结皮剂广泛应用于涂料、油漆、油墨中，可作为有机合成中间体如硅橡胶固化剂的原料，也可以用于分析试剂鉴定镍、钴等。
催化氨氧化法[2-5]是近年来开发的丁酮肟生产工艺路线，具有原料易得、条件温和、环境友好、产物选择性高等优点，在工业化生产中与传统路线相比具有较大的优势。
小试实验内容主要以钛硅分子筛(TS-1)作催化剂，以丁酮为原料，经催化氨氧化合成丁酮肟。
本着从工业化生产中节约成本、简化工艺的角度，对催化剂的循环利用和以过量丁酮代替叔丁醇作溶剂进行了实验考察。
修回日期：2008-12-051 实验部分1.1 试剂丁酮，分析纯，99%；TS-1，工业品(中国石油化工集团)；过氧化氢，分析纯，27.5%；氨水，分析纯，2 6%；叔丁醇，分析纯，99%；醋酸，分析纯，98%；乙醚，分析纯，99%。
丁酮肟
丁酮肟1 范围本标准规定了丁酮肟的技术要求、试验方法、检验规则以及标志、包装、运输和贮存、安全。
本标准适用于氨肟化法以及磷酸羟胺法生产的丁酮肟。
该产品主要用于合成有机硅交联剂、硅固化剂，以及异氰酸酯的封闭剂；在各种醇酸树脂漆、环氧树脂、聚氨酯类贮存过程中起防结皮和稳定粘度的作用。
分子式：C4H9NO结构式：相对分子质量：87.12 （按2018年国际相对原子质量）2 规范性引用文件下列文件对于本文件的应用是必不可少的。
凡是注日期的引用文件，仅注日期的版本适用于本文件。
凡是不注日期的引用文件，其最新版本（包括所有的修改单）适用于本文件。
GB/T 191 包装运储图示标志GB/T 601 化学试剂标准滴定溶液的制备GB/T 603 化学试剂试验方法中所用制剂及制品的制备GB/T 3143 液体化学产品颜色测定方法（Hazen 单位－铂-钴色号）GB/T 4472-2011 化工产品密度、相对密度的测定GB/T 6283 化工产品中水分含量的测定卡尔•费休法（通用方法）GB/T 6680 液体化工产品采样通则GB/T 6682 分析实验室用水规格和试验方法GB/T 8170-2008 数值修约与极限数值的表示和判定GB/T 9722 化学试剂气相色谱法通则3 技术要求3.1 外观无色透明液体。
3.2 丁酮肟产品应符合表1要求。
表1技术要求注：当有特殊要求时，由供需双方协商。
4 试验方法警示——试验方法规定的一些过程可能导致危险情况。
操作者应采取适当的安全和防护措施。
4.1 一般规定除非另有说明，分析中所用标准溶液、制剂及制品，均按GB/T 601、GB/T 603规定制备，分析中仅使用确认为分析纯的试剂和符合GB/T 6682中规定的三级水。
本标准中试验数据的表示方法和修约规则应符合GB/T 8170-2008中4.3.3修约值比较法的有关规定。
4.2 外观量取50mL实验室样品，置于100mL干燥的具塞比色管中，日光灯或自然光下观察。
丁酮肟水解反应
丁酮肟水解反应
丁酮肟水解反应是一种有机化学反应，主要是指丁酮肟分子在水中发生水解反应。
丁酮肟是一种含有羰基和氨基的有机化合物，通常用于合成酰胺类化合物。
在一定的条件下，丁酮肟可以与水分子发生反应，产生相应的酰胺和氨。
丁酮肟水解反应的机理比较简单，主要是通过酸碱催化来实现的。
在水中，丁酮肟分子首先会被质子化，生成丁酮肟的质子化物。
然后，质子化的丁酮肟会与水分子发生亲核取代反应，生成相应的酰胺和氨。
丁酮肟水解反应的条件比较宽松，通常在室温下就可以进行。
但是，反应速率较慢，需要加入一定的催化剂来加速反应。
常用的催化剂包括酸性催化剂和碱性催化剂。
其中，酸性催化剂可以是硫酸、盐酸等强酸，碱性催化剂可以是氢氧化钠、氢氧化钾等强碱。
丁酮肟水解反应在有机合成中具有重要的应用价值。
它可以用于合成各种酰胺类化合物，这些化合物在药物、染料、涂料等领域都有广泛的应用。
此外，丁酮肟水解反应还可以用于制备其他有机化合物，如醛、酮等。
总之，丁酮肟水解反应是一种重要的有机化学反应，在有机合成中具有广泛的应用价值。
通过对其机理和条件的深入了解，可以更好地掌握这种反应，并在实际应用中发挥其作用。
丁酮肟的用途
丁酮肟的用途丁酮肟，又名甲乙酮肟(2-Butanone OximeCAS:96-29-7)，以下简称丁酮肟)，分子式C4H9NO，分子量，为无色或淡黄色油状透明液体，熔点℃，沸点，折光率(20℃)，闪点:69℃(开式)。
与金属离子有较强的络合作用，在空气中易挥发，与盐酸、硫酸能反应，并放出甲乙酮. 其主要用途如下:1)锅炉除氧剂丁酮肟是近年开发出的一类化学除氧剂，具有低毒、高效、速度快等优点，且具有钝化保护作用。
世界上规模较大的水处理公司美国Nolco公司、DOW公司等均有出售肟类锅炉除氧剂产品，该类产品在欧、美、日等发达国家和地区得到了广泛的应用。
2)防结皮剂作为防结皮剂，丁酮肟主要用于聚氨酯漆、各种醇酸树脂漆贮存过程中的结皮处理，其添加量占漆量的。
德国毕克化学的BYKOXim、美国霍尼韦尔公司的防结皮剂meko、美国大洋公司的SN-EX-3052等的重要成分就是丁酮肟。
3)建筑材料中间体随着中国住房面积的不断扩大，硅橡胶类密封剂在中空玻璃、幕墙等装修材料方面的用量急剧上升，而汽车、建筑、医药等用途的硅橡胶类密封剂用量也不断增加，直接刺激国内对硫化硅橡胶的需求量逐年递增。
作为中性交联剂的甲基三丁酮肟基硅烷、乙烯基三丁酮肟基硅烷等用量也随之激增，而丁酮肟正是上述产品的重要原料。
2合成综述羟胺盐合成综述羟胺盐的合成方法主要有以下几种:1)酮肟水解法Semon等以丙酮肟为原料，在盐酸中水解即可得到盐酸羟胺，收率77%。
相关反应式如下:Ganguly等以丁酮肟为原料，在高氯酸水溶液中进行水解，得到了羟胺的高氯酸盐，相关反应式如下:L1等以丁酮肟为原料，在高碘酸水溶液中进行水解，室温下即可得到羟胺的高碘酸溶液，相关反应式如下:Ali等以环己酮肟为原料，在重铬酸水溶液中进行水解，在室温下羟5分钟的反应即可得到97%的羟胺重铬酸盐收率，相关反应式如下:Heravi等以环己酮肟为原料，用乙酸溶液进行水解，此反应需加入杂多酸作催化剂，且反应温度较高(118℃)，相关反应式如下:2)以含硝基的有机物或无机盐为原料制备羟胺盐Semon等以亚硝酸钠为原料，与二氧化硫及亚硫酸氢钠在盐酸中反应，在低于室温下即可生成盐酸羟胺，相关反应式如下:Taylo:等以硝酸异丙醋为原料，羟氢化钠还原后，加入盐酸可生成盐酸羟胺，相关反应式如下:yasov等以二硝基脉为原料，与碱及异丙醇反应可得羟胺，再与酸反应可得羟胺盐，相关反应式如下:比较以上两类羟胺盐合成途径，以酮肟为原料合成羟胺盐的工艺较为简单，且原料廉价、后处理方便，适合工业化生产。
丁酮肟96-29-7
戴防护手套/防护服/护眼/防护面具。 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如果可以做到，摘掉隐形眼
镜，继续冲洗。
Xn R21;R40;R41;R43 S13;S23;S26;S39
2.3 其它危害物
12.6 其它不利的影响
无数据资料
13 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品 无数据资料 污染了的包装物 无数据资料 进一步的说明: 无数据资料
14 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规 : 1993
国际海运危规 : 1993
国际空运危规 : 1993
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规:FLAMMABLELIQUID,N.O.S.(2-Butanoneoxime) 国际海运危规:FLAMMABLELIQUID,N.O.S.(2-Butanoneoxime) 国际空运危规:FLAMMABLELIQUID,N.O.S.(2-Butanoneoxime)
https:// 3/5
化学品安全技术说明书
生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 化学物质毒性作用登记:EL9275000 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 潜在的健康影响
吸入 引起眼睛烧伤。 吞咽 无数据资料 皮肤 无数据资料 眼睛 会引起过敏性皮肤反应。 接触后的征兆和症状 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 无数据资料
https:// 2/5
化学品安全技术说明书
（EN14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式 送风防毒面具。呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零 件。
2-丁酮肟安全技术说明书MSDS
化学品安全技术说明书第一部分化学品及企业标识化学品中文名：2-丁酮肟化学品英文名：2-butanone oxime；ethyl methyl ketoxime；ethyl methyl ketone oxime化学品别名：-CAS No.：96-29-7EC No.：202-496-6分子式：C4H9NO产品推荐用途：用于各种油基漆、醇酸漆、环氧酯漆等储运过程中的防结皮处理，也可用作硅固化剂。
第二部分危险性概述| 紧急情况概述液体。
跟皮肤接触可能会引起敏化作用。
有严重损害眼睛的危险。
| GHS 危险性类别根据 GB 30000-2013 化学品分类和标签规范系列标准（参阅第十六部分），该产品分类如下：皮肤敏化作用，类别 1；眼损伤/眼刺激，类别 1。
| 标签要素象形图警示词：危险危险信息：可能导致皮肤过敏反应，造成严重眼损伤。
防范说明预防措施：避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。
受沾染的工作服不得带出工作场地。
戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
事故响应：立即呼叫中毒急救中心/医生。
清洗后方可重新使用。
如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。
如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。
继续冲洗。
安全储存：不适用。
废弃处置：按照地方/区域/国家/国际规章处置内装物/容器。
| 危害描述物理化学危险无资料健康危害吸入该物质可能会引起对健康有害的影响或呼吸道不适。
意外食入本品可能对个体健康有害。
皮肤直接接触可能导致皮肤过敏反应。
通过割伤、擦伤或病变处进入血液，可能产生全身损伤的有害作用。
眼睛直接接触本品能造成严重化学灼伤。
眼睛直接接触本品可导致暂时不适。
环境危害请参阅 SDS 第十二部分。
第三部分成分/组成信息第四部分急救措施| 急救措施描述一般性建议：急救措施通常是需要的，请将本 SDS 出示给到达现场的医生。
皮肤接触：立即脱去污染的衣物。
用大量肥皂水和清水冲洗皮肤。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
丁酮肟的用途
丁酮肟，又名甲乙酮肟(2-Butanone OximeCAS:96-29-7) ，以下简称丁酮肟)，分子式C4H9NO，分子量，为无色或淡黄色油状透明液体，熔点℃，沸点，折光率(20 ℃ ) ，闪点:69 ℃(开式) 。
与金属离子有较强的络合作用，在空气中易挥发，与盐酸、硫酸能反应，并放出甲乙酮. 其主要用途如下:
1) 锅炉除氧剂丁酮肟是近年开发出的一类化学除氧剂，具有低毒、高效、速度快等优点，且具有钝化保护作用。
世界上规模较大的水处理公司美国Nolco 公司、DOW公司等均有出售肟类锅炉除氧剂产品，该类产品在欧、美、日等发达国家和地区得到了广泛的应用。
2) 防结皮剂作为防结皮剂，丁酮肟主要用于聚氨酯漆、各种醇酸树脂漆贮存过程中的结皮处理，其添加量占漆量的。
德国毕克化学的BYKOXim、美国霍尼韦尔公司的防结皮剂meko、美国大洋公司的SN-EX-3052 等的重要成分就是丁酮肟。
3) 建筑材料中间体随着中国住房面积的不断扩大，硅橡胶类密封剂在中空玻璃、幕墙等装修材料方面的用量急剧上升，而汽车、建筑、医药等用途的硅橡胶类密封剂用量也不断增加，直接刺激国内对硫化硅橡胶的需求量逐年递增。
作为中性交联剂的甲基三丁酮肟基硅烷、乙烯基三丁酮肟基硅烷等用量也随之激增，而丁酮肟正是上述产品的重要原料。
2 合成综述
羟胺盐合成综述
羟胺盐的合成方法主要有以下几种
1)酮肟水解法
Semon等以丙酮肟为原料，在盐酸中水解即可得到盐酸羟胺，收率77%。
相关反应式如下:
Ganguly 等以丁酮肟为原料，在高氯酸水溶液中进行水解，得到了羟胺的高氯酸盐，相关反应式如下:
L1 等以丁酮肟为原料，在高碘酸水溶液中进行水解，室温下即可得到羟胺的高碘酸溶液，相关反应式如下:
Ali 等以环己酮肟为原料，在重铬酸水溶液中进行水解，在室温下羟5 分钟的反应即可得到97%的羟胺重铬酸盐收率，相关反应式如下:
Heravi 等以环己酮肟为原料，用乙酸溶液进行水解，此反应需加入杂多酸作催化剂，且反应温度较高(118 ℃ ) ，相关反应式如下:
2) 以含硝基的有机物或无机盐为原料制备羟胺盐
Semon 等以亚硝酸钠为原料，与二氧化硫及亚硫酸氢钠在盐酸中
反应，在低于室温下即可生成盐酸羟胺，相关反应式如下
Taylo: 等以硝酸异丙醋为原料，羟氢化钠还原后，加入盐酸可生成盐
酸羟胺，相关反应式如下 :
yasov 等以二硝基脉为原料，与碱及异丙醇反应可得羟胺，再与酸反
应可得羟胺盐，相关反应式如下 :
比较以上两类羟胺盐合成途径，以酮肟为原料合成羟胺盐的工艺 较为简单，且原料廉价、后处理方便，适合工业化生产
酮肟的合成综述
酮肟的制备方法有多种，按原料分可大致分为酮原料途径及非酮 原料途径。
1）酮原料途径
由酮制备酮厉又可以分为两类反应 : 酮与羟胺反应和酮的氨氧化 反应。
其中酮与羟胺反应是较为羟典的方法，反应速度较快且条件温和，有广泛的文献报道，是目前工业上生产酮肟的主要方法。
酮的氨氧化反应是近年来逐渐兴起并成为热门的肟化反应，Schoedel 等以二氧化锆负载的铁金属作为催化剂催化丁酮氨氧化制备丁酮肟，收率可
达86%，反应过程如下所示
Reddy 等以TS-2 分子筛为催化剂，催化丁酮氨氧化制备丁酮肟，收率达83%，反应过程如下:
而Liu 等以TS-1 分子筛为催化剂催化环己酮氨氧化制备环己酮肟，收率可达99%，反应过程如下:
2）非酮原料途径
酮肟可由相应硝基化合物还原而得，Hwu等人以2- 硝基丁烷为原料，用丁基锆和六甲基硅乙烷在四氢吠喃中进行还原，收率为60%，相关反应式如下:
另有Olah 等以2- 硝基丁烷为原料，用三甲基碘硅烷进行还原，相关反应式如下:
Zhu 等人以2-羟基-丁基-2- 磺酸为原料，与盐酸羟胺进行反应得到了丁酮肟，但收率较低，只有50%，相关反应式如下:
Fuj isawa 等［E391 以硝基丙烷为原料，与格氏试剂在碘化亚铜的催化下在四氢呋喃中进行反应，得到了丁酮肟，相关反应式如下
Ishii 等以亚硝基环己烷为原料，在三乙胺的存在下、乙酸乙醋中进
行重排反应得到了环己酮肟，相关反应式如下
Suzuki 等以环己胺为原料，在氧化钨、三氧化二铝等物质的催化下，用氧气进行氧化得到了环己酮肟，相关反应式如下:
另有得到了环己酮肟，以环己胺为原料，在二氧化铁的催化下用双氧
水进行氧化相关反应式如下
在酮肟的合成方法中，以酮的氨氧化及胺的催化氧化合成肟的途径最为清洁环保，且原子羟济性较高。
两种途径相比，氨氧化法所用原料酮较相应的胺更为廉价易得，因此酮的高效、低成本的氨氧化反应成为了近年来研究的热点。