缩合单宁 水解单宁 单宁酸
柿子单宁
柿子单宁简介柿子中含有丰富的单宁，尤其柿子皮中含量多。
单宁有水解单宁和缩合单宁两种，缩合单宁也称原花色素，柿子单宁属于缩合单宁。
单宁存在于多种树木（如橡胶树和漆树）的树皮和果实中，其中全谷、豆类中的单宁含量较多。
单宁又称鞣酸,淡黄色至浅棕色无晶粉末, 为多酚中高度聚合的化合物，它们能与蛋白质和消化酶形成难溶于水的复合物，影响食物的吸收消化。
单宁的性质物理性质：单宁为鞣酸类物质，是具有鞣皮性的植物成分，结构复杂，鞣皮作用的主体是多价酚；一般具有涩味；可溶于水、乙醇、丙酮等。
化学性质：水解单宁：分子结构中含有酯键或配糖键。
在酸和酶的作用下易水解产生棓酸（没食子酸）、双棓酸（双没食子酸）及鞣花酸等不鞣性的产物。
缩合单宁：分子结构的苯核间彼此以共价键相结合，在强酸和强氧化剂的作用下，分子间可以缩合，甚至产生红色沉淀。
【柿子的涩味】单宁分子与蛋白质之间的疏水结合以及单宁中的苯酚基团与蛋白质发生交联反应是形成涩感的原因。
当食用含有单宁的柿果时，单宁细胞在咀嚼中破碎，与唾液中的蛋白质，尤其是活性较强的酶类结合，形成酶—单宁复合体，使酶、蛋白质失活沉淀，导致唾液失去对口腔的润滑作用，同时引起舌部上皮组织收缩顿时产生口干舌燥的感觉，产生涩感。
【如何去涩味？】工业常用方法：1、温水法：即用草帘围护大缸保温，将柿果浸入40℃左右的温水中，保持水温，经10～24小时即可脱涩。
此法可使柿果保持原有硬度及脆度，且果色鲜亮。
2、石灰水法：将采收后的柿子浸泡于用生石灰刚配好的4%的石灰水内，约2～3天即可脱涩。
此法脱涩的柿果鲜脆可口。
3、鲜果混存法：100公斤柿果与3～5公斤苹果、梨等分层相间，置于密闭容器中，利用鲜果呼吸放出的二氧化碳及乙烯催熟，3～5天柿果变软脱涩，色泽艳丽，风味佳。
4、乙烯利法：0.25‰乙烯利水溶液喷布在已成熟、即将采收的柿果上，或将采收的柿果盛于筐中，直接浸入上述溶液中3分钟，经3～7天，即可软化脱涩。
食品化学之单宁.
• 5、胶体滴定法。胶体滴定法，又称聚电解质滴定法，是利用一些电荷密度已知且 性能比较稳定的阴阳离子聚电解质作为标准溶液，对被测试样进行电荷测量的一种 滴定方法。单宁溶液在一定的条件下呈胶体状态，胶粒带负电荷。胶体滴定的具体 做法是，于浸提的栲胶溶液中加入过量的PD（聚二甲基二烯丙基氯化铵）标准溶液， 以TB（甲苯胺兰指示剂）为指示剂，用PVSK（聚乙烯醇硫酸钾）滴定过剩的PD。 指示剂带有正电荷，与PD不反应，最初呈现蓝绿色。随着滴定的进行，过剩的PD 会与PVSK形成聚离子复合物，此时再滴入的PVSK与指示剂反应，产生异染现象， 试样溶液立即变为红紫色，指示滴定到达终点。
• 薄层扫描法。薄层扫描法是指用一定波长的光照射在薄层板上，对薄层色谱中有紫外或
可见吸收的斑点或经照射能激发产生荧光的斑点进行扫描，将扫描的图谱及积分值用于药 品的质量检验方法。
• 原子吸收分光光度法。原子吸收分光光度法是基于蒸汽相中待测元素的基态原子对其
共振辐射的吸收强度来测定试样中该元素含量的一种仪器分析方法。
其他提取方法：铜质耐压容器(在夹套不断循环恒温水的情况下高压打入去离子水连 续提取五倍子中的单宁酸)；通过在常规提取器上引入真空系统的负压提取法等。
单宁检测方法
• 1、皮粉法。皮粉的主要成分是蛋白质，单宁是多元酚类，分子中的酚羟基与蛋白质的 酰胺键以氢键结合形成不溶于水的沉淀，以此使单宁沉淀下来，用重量法测定其含量。 皮粉法是国际上公认的单宁酸含量测定方法。这也是被广泛应用于葡萄酒中单宁酸含量 的检测方法。
理化性质
（2）与金属离子的络合
单宁酸中两个相邻的酚羟基能以氧负离子的形式与金属离子形成稳 定的五元环螯合物，第三个酚羟基虽未参与络合，但可促进另两个酚 羟基的离解，进而促进络合物的形成及稳定。 （3）抗氧化性
植物单宁的含量测定方法
植物单宁的含量测定方法1 植物单宁单宁（Tannins）又称单宁酸、鞣质、鞣酸。
按Bategnt的定义，指相对分子质量为500~3000的能沉淀蛋白质、生物碱的水溶性多酚化合物。
主要应用于[1]医药、食品、制革、日用化学品、水处理等领域。
单宁在传统医药上内服可治胃肠道出血和止痢，外用于局部止血和创面保护防止感染发炎；近年研究发现单宁还具有抑菌抗病毒、抗过敏、抗氧化和延缓衰老、预防心血管疾病、抗肿瘤和促进免疫等作用。
单宁在食品行业中可作为功能性成分用于制作保健品，生产食品添加剂、风味剂等；在化妆品中主要起收敛、防晒、美白、抗皱、保湿、防腐等作用；在制革工业中，单宁是栲胶的主要成分。
2 单宁的含量测定经典的有皮粉法、干酪素法、氧化滴定法、分光光度法等；现阶段涌现出许多新型的测定方法，如高效液相色谱法、流动注射分析法、原子分光光度法等。
2.1 经典测定方法2.1.1 皮粉法皮粉法是国际上公认的单宁含量测定方法，从 20 世纪 60 年代至今，原苏联、日本、印度和中国都采用此法作为国家标准测试方法。
皮粉的主要成分是蛋白质，单宁是多元酚类，分子中的酚羟基与蛋白质的酰胺键以氢键结合形成不溶于水的沉淀，以此使单宁沉淀下来，用重量法测定其含量。
根据皮粉与单宁溶液接触方式不同，可将其分为震荡法和过滤法。
震荡法是皮粉与单宁溶液一起震荡来脱去溶液中的单宁；过滤法是将单宁溶液流过皮粉柱层以脱去单宁。
通常，过滤法所测的单宁含量比震荡法高5%～7%。
皮粉法所测的是单宁的绝对含量，并且不需要标样，操作简单，可用其测定中药水提液中鞣质的含量[2]。
但皮粉法的缺点是，用重量法测定样品时，须经过过滤、干燥、称重，样品耗用量大，测定时间较长，一般样品分析需20 h 左右，不适合大批量样品的快速测定；没有选择性，对低相对分子质量的多酚也具有一定的吸附能力，往往使测定结果偏高；适用于单宁含量高的样品，不适合低含量和微量测定；另外皮粉试剂的供应和质量都较难保证。
单宁对反刍动物的营养作用
2018年第3期饲料研究单宁对反刍动物的营养作用赵娅张佩华(湖南农业大学动物科学技术学院，长沙410128)摘要：单宁是一类广泛分布于植物中的多酚类聚合物，是一类重要的抗营养因子。
近年 来,研究表明饲料中含有适量的单宁对反刍动物有一定的营养作用。
本文旨在对单宁的抗营养 作用、营养机制以及研究进展就行阐述，为动物生产中有效利用单宁提供理论参考。
关键词单 宁;反刍动物;抗营养作用；营养机制。
关键词：单宁;反刍动物;抗营养作用；营养机制单宁可与蛋白质和碳水化合物结合形成难溶 或不溶性的沉淀，因此一直被认为是饲料中的抗 营养因子。
然而，由于反刍动物特殊的生理和消化 特点，近年来的研究表明，饲粮中含有适量的单宁 对于反刍动物的生产性能及环境保护具有一定的 积极作用。
1单宁概述单宁，又称为鞣酸或鞣质，是广泛存在于植物 体内的一类多元酚化合物，是植物进化过程中由 碳水化合物代谢衍生出来的一种自身保护性物 质，是植物与环境相互作用的产物。
根据结构与活 性不同，单宁可分为水解单宁和缩合单宁2大类。
水解单宁是由糖和有机酸聚合形成的低聚 物，相对分子质量500~3000,用酶(如单宁酶、苦 杏仁酶)或酸处理后可水解为单糖、没食子酸(五倍子酸）或逆没食子酸，水解单宁广泛存在于咖 啡、茶、可可、甘草、菊芋、柿子、草莓、核桃、花生、榛子、板栗、山核桃、可乐坚果、豆类、葡萄以及许 多植物中。
缩合单宁是由羟基黄烷类单元构成的聚合物，相对分子质量2900~28000, 一般不易水解，产 物为红色的花色素(如花青素、飞燕草色素和花葵 素等)。
广泛存在于双子叶植物的细胞壁或茎杆、树皮、花和种子的胞液中，热带和亚热带乔灌木含 量最高，豆科植物(如红豆草、百脉根和小冠花)、油 菜籽及高梁含量次之，小麦、白苜蓿和黄苜蓿等含 量较低，鲜见于禾本科植物。
2单宁的抗营养作用单宁多数为无定形固体，有涩味并能和蛋白 质、碳水化合物、重金属盐、维生素、无机金属离子35饲料研究2018年第3期等结合生成复合物，因此会降低动物的采食量以及某些营养元素的生物利用率;此外，其本身和代 谢产物能对动物产生一定的毒害作用，因为被认 为是抗营养因子。
植物次生代谢产物——单宁酸
植物次生代谢产物——单宁酸植物次生代谢次生代谢产物——单宁酸摘要：相对于植物初生代谢，主要合成生物正常生理活动必须物质，植物次生代谢合成的是一些对植物细胞没有直接作用，甚至对自身没有直接益处的化合物，但这些化合物在植物生活中有着重要的意义。
在抵御虫害、调控自身、提高繁殖能力等方面有着重要作用。
1.植物次生代谢简介生物体中用于合成生物体生存所必需的化合物如糖类、脂肪酸类、核酸类的代谢叫初生代谢，而有些生物体以一些初生代谢产物为原料，在一系列酶的催化作用下，形成一些对植物体没有直接助益的特殊物质，这一过程称为次生代谢。
次生代谢是一类特殊而且复杂的代谢类型，人们已知某些次生代谢物与植物的抗病、抗逆相关，有的作为植物逆境传递信号，有的增强植物的抗病性等。
次生代谢在植物和许多微生物的整个代谢活动中具有重要作用。
在植物发育期或某个器官组织中，次生代谢甚至成为代谢的主要成分。
植物和微生物能够合成大量次生代谢产物(secondary metabolites),又称天然产物。
这些小分子有机物在植物类群中特异性分布,往往不是细胞正常生命活动所必需的。
据估计,植物次生代谢产物在10万种以上,包括萜类、酚类(黄酮类、花色苷)、生物碱、多炔等,它们都是由初生代谢途径衍生而来的。
2.次生代谢的意义次生代谢是在植物长期演化过程中产生的,与植物对环境的适应密切相关,并非可有可无。
从功能上看,许多物种的生存已离不开这些天然产物。
例如虫媒植物的生长并不需要昆虫,但离开了昆虫授粉则无法完成世代交替。
而吸引昆虫的往往就是这些次生代谢产物，具有气味的挥发性物质或表现出颜色的花色苷类或胡萝卜素类。
由此可见,植物天然产物在功能上并不总是处于次要地位。
越来越多的工作显示,次生代谢与植物的抗性与品质紧密相关,植物对病害和虫害的抗性在很大程度上取决于细胞内植保素的合成调控。
2.1对植物生存的意义植物次生代谢物对植物的生存有着重要的作用，为植物抵御不良环境，防止动物采食，取得竞争优势有着重要的作用，具体表现如下：1、抵御不良物理环境，提高适应能力植物想要在某种特定环境中生存，就必须适应其中的温度、水分、光照、大气、盐分、养分等各种因素。
单宁胶黏剂
单宁的分类
单宁可以分为两大类
水解类单宁
凝缩类单宁
水解类单宁
是简单酚化合物如焦棓酚、鞣花酸等和 糖的酯（主要是葡萄糖与棓酸和双棓酸的生成的酯 ）的混
合物。 水解类单宁可以代替部分苯酚制造酚醛树脂。由于其 亲核性较低，与甲醛反应速度很慢，产量也有限等，作 为化学原料资源开发的经济意义不大。
凝缩类单宁
占世界单宁产量的90%，在胶黏剂和树 脂的生产方面作为化学原料具有经济开发价值。
凝缩类单宁在自然界分布较广，特别是在金合欢、白 破斧木、铁杉以及漆树等树种的树皮或木材中大量存在。
凝缩类单宁是由缩合度不同的类黄酮单体、碳水化合 物以及微量的氨基酸和亚氨基酸按固定的结构方式构成的。
单宁胶黏剂制备
单宁可以分为两大类水解类单宁凝缩类单宁是简单酚化合物如焦棓酚鞣花酸等和糖的酯主要是葡萄糖与棓酸和双棓酸的生成的酯水解类单宁可以代替部分苯酚制造酚醛树脂
单宁
是一种含有多元酚基的有机化合物，广泛存在于 植物的干、皮、根、叶和果实中。主要来源于木 材加工中树皮下脚料和单宁含量较高的植物。
单宁胶黏剂
以木材加工中金合欢树的树皮下脚料 及其他单宁含量较高的植物为主要原 料制成的植物胶黏剂。
将单宁、甲醛与水混合，加热，制得单宁树脂，然后 加入固化剂和填料，搅拌均匀即得到单宁胶黏剂。 单宁胶黏剂具有良好的耐湿热老化性能，胶接木材性 能与酚醛胶黏剂相似，主要用于木材等的胶接。
单宁胶黏剂配方
组分
TF-1 TF-2
金合欢单宁 100
100
甲醛
9.25
ห้องสมุดไป่ตู้
13.9
水
100
100
树脂合成条件
温度/℃
40
单宁酸种类
单宁酸种类
单宁酸存在于多种树木（如橡树和漆树）的树皮和果实中，也是这些树木受昆虫侵袭而生成的虫瘦中的主要成分，含量50%~70%°又称糅酸、鞍质。
黄色或棕黄色无定形松散粉末，在空气中颜色逐渐变深；有强吸湿性；易溶于水、乙醇、丙酮；水溶液味涩；在210~215°C分解。
单宁酸不是单一的化合物，化学组成比较复杂，大致分为两种：①缩合单宁酸，是黄烷醇衍生物，分子中黄烷醇的2位通过碳-碳键与儿茶酚或苯三酚结合；
②可水解单宁酸，分子中具有酯键，是葡萄糖的没食子酸酯。
后一种是常用的单宁酸。
单宁酸的化学组分随原料来源而异，由中国五倍子得到的单宁酸含葡萄糖约12%；由土耳其五倍子得到的单宁酸含葡萄糖约16.5%。
单宁酸是止血剂。
在医药上曾用于治疗咽喉炎、扁桃腺炎、痔疮和皮肤疱症等，内用可制止腹泻、肠出血等。
单宁酸能与金属、生物碱和糖昔（见昔）等生成沉淀，对这些物质具有解毒作用。
单宁酸可用于糅革、墨水制造、纸张和丝绸上胶、锅炉除垢等，还可作媒染剂、啤酒和葡萄酒的澄明剂、橡胶的凝结剂等。
单宁酸本身毒性很低。
单宁酸主要可以分为可水解的单宁酸与聚合的单宁酸两种。
异名：糅酸、单宁、五倍子单宁酸性状：淡黄色至浅棕色粉末，有特殊气味，味极涩。
溶于1份的水或乙醇，溶于丙酮，不溶于氯仿或乙醛。
单宁
单宁单宁又称单宁酸、鞣质, 存在于多种树木(如橡胶树和漆树) 的树皮和果实中, 也是这些树木受昆虫侵袭而生成的虫瘿中的主要成分, 含量可达50 %～70 %。
单宁为黄色或棕黄色无定形松散粉末, 在空气中颜色逐渐变深, 有强吸湿性; 不溶于乙醚、苯、氯仿, 易溶于水、乙醇、丙酮, 水溶液有涩味。
单宁不是单一化合物, 化学成分比较复杂, 大致可分为两种, 一种是缩合单宁, 是黄烷醇衍生物, 分子中黄烷醇的第2 位通过C - C 键与儿茶酚或苯三酚结合。
一种是可水解的单宁, 分子中具有酯键, 是葡萄糖的没食子酸酯, 另一种是常用的单宁。
单宁长期以来仅被我国人民用来鞣制生皮使其转化为革。
自20 世纪50年代后, 单宁能与蛋白质、多糖、生物碱、微生物、酶、金属离子反应的活性以及它的抗氧化、捕捉自由基、抑菌、衍生化反应的行为被揭示后, 其应用前景和范围迅速扩大。
目前它在食品加工、果蔬加工、贮藏、医药和水处理等方面已取得重要突破, 近年来它在化妆品生产中也崭露头角。
1 单宁在化妆品中的收敛作用单宁与蛋白质以疏水键和氢键等方式发生缩合反应, 使人产生收敛的感觉即为收敛性, 在化妆品中加入单宁, 最直接的效果就是收敛作用。
含单宁的化妆品在防水条件下对皮肤有很好的附着力, 并可使粗大毛孔收缩、绷紧而减少皱纹, 使皮肤显出细腻的外观。
2 单宁在化妆品中的防晒功能单宁是一类在紫外线光区有强烈吸收的天然物质, 茶多酚, 柿子单宁已经被证实对人体无毒性, 加了这类单宁的防晒化妆品被称为“紫外线过滤器” ,对紫外线的吸收率达98 %以上, 对日晒皮炎和各种色斑均有明显抗御作用。
单宁与单宁之间, 或者单宁与黄酮之间以疏水键和氢键形成分子复合体, 一方面二者互为辅色素发生共色效应, 提高了吸光度; 另一方面也提高了水溶性, 使二者具有协同效应。
3 单宁在化妆品中的美白作用皮肤的颜色主要由黑色素的含量决定, 黑色素的生成是在紫外线作用下黑色素细胞内的酪氨酸经酪氨酸酶催化合成的。
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缩合单宁水解单宁单宁酸
缩合单宁、水解单宁和单宁酸是一种在植物中普遍存在的天然有
机物。
缩合单宁是指由多个单宁单体经过缩合反应形成的高分子化合物，常见于茶叶、红酒和坚果等食物中。
水解单宁则是指缩合单宁在
一定条件下被水分分解成单宁酸及其他化合物。
而单宁酸是水解单宁
的主要产物之一，也是茶叶等食物中的重要成分。
单宁酸具有抗氧化、抗菌、降血压等多种生物活性，对人体健康具有积极的作用。
然而，
过量摄入单宁酸可能导致铁吸收不良和消化不适等问题，因此适度的
饮食摄入是非常重要的。