烷烃和烃基的同分异构体写方法及具体计数

每次讲到同分异构体的概念及烷烃的同分异构体时，我们基本都是讲一些简单的，一般到了C6或C7就够了，讲烷基讲到戊基就够了，但是总有学生会继续打破砂锅问到底，一口气问到C10的，甚至更多碳的，下面就打算利用这个时间和学生好好聊聊这些问题，介绍书烷烃和烃基的写方法及具体计数及相关历史背景和参考文献及高考考查情况，让学生明白现在所学只是一点皮毛中的皮毛，要务实，不能好高骛远，解决高考层次问题是我们目前阶段的首要任务。

一、先介绍必备知识：

1．烃的一元取代物的同分异构体数目的判断方法——等效氢法

(1)氢原子等效的几种情况：

①同一碳原子上所连接的氢原子是等效的，如CH4分子中的4个氢原子是等效的。

②同一碳原子上所连接的甲基上的氢原子是等效的，如新戊烷，其4个甲等效，共12个氢等效；

③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时，物与像的位置关系)上的氢原子是等效的。如分子(CH3)3CC(CH3)3中的18个氢原子是等效的。

(2)烃分子中等效氢原子有几种，则该烃的一元取代物就有几种同分异构体。2．烃的二元取代物的同分异构体数目的判断方法——“定一移一”法

(1)先写出烃的同分异构体。

(2)然后再利用“定一移一”法，即先固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基，让两个取代基的位置由“对”到“邻”再到“间”(由近及远)，以确定同分异构体的数目，同时要仔细考虑是否出现重复情况。

3．烃的多元取代物的同分异构体数目的判断方法——换元法

例如：C3H6Cl2的同分异构体有4种，C3H2Cl6的同分异构体也有4种。

4.烷烃的书写方法——减碳对称法

二、玩转C1-C10的烷烃与烷基的逐一书写与计数来体验：

总结展示C1-C60的同分异构体

给出文献，介绍科学家如何思考的，鼓励大家要不断奋发图强，不断努力学习，知道人外有人，不能做井底之蛙。

三、实战演练

1.(2015·全国卷Ⅱ)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构) ( )

A．3种 B．4种 C．5种 D．6种

解析：分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物属于羧酸，其官能团为—COOH，将该有机物看作C4H9—COOH，而丁基(C4H9—)有4种不同的结构，分别为CH3CH2CH2CH2—、(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—、CH3CH2CH(CH3)—，从而推知该有机物有4种不同的分子结构。

2．(2016·全国甲卷)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构) ( )

A．7种B．8种C．9种 D．10种

解析：有机物C4H8Cl2的碳骨架有两种结构：C—C—C—C和(C)3—C; (1)碳骨架为C —C—C—C的同分异构体有六种（定一移一法）；（2）(C)3—C的有3种，共9种；【变式】(2019·全国卷Ⅱ)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)( ) A．8种B．10种

C．12种D．14种

解析：选C 可利用“定一移一”法，正丁烷有两种等效氢，Br定位1号碳原子时，Cl 位置有4种，Br定位2号碳原子时，Cl位置有4种，异丁烷有两种等效氢，Br定位1号碳原子时，Cl位置有3种，Br定位2号碳原子时，Cl位置有1种，共4＋4＋3＋1＝12(种)，所以选C。

3.(2013·全国卷Ⅰ)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有【提示：RCOOR’+H2O→RCOOH+R’OH （倒过来也可以进行】）( )

A．15种B．28种C．32种D．40种

解析：本题考查同分异构体、意在考查考生同分异构体的书写与判断能力。分子式为C5H10O2的酯可能是HCOOC4H9、CH3COOC3H7、C2H5COOC2H5、C3H7COOCH3，其水解得到的醇分别是C4H9OH(有4种)、C3H7OH(有2种)、C2H5OH、CH3OH，水解得到的酸分别是HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、C3H7COOH(有2种)。C4H9OH 与上述酸形成的酯有4＋4＋4＋4×2＝20种；C3H7OH与上述酸形成的酯有2＋2＋2＋2×2＝10种；C2H5OH、CH3OH与上述酸形成的酯都是1＋1＋1＋1×2＝5种，以上共有40种。