醚
醚
CH3CH2CH2CHCH3 OC2H5
COOH
2-乙氧基戊烷
4-甲氧基苯甲酸 对甲氧基苯甲酸
OCH3
二、醚的化学性质 1． 盐的形成 ． 醚中的氧原子上具有孤电子对 能接受质子， 氧原子上具有孤电子对， 醚中的氧原子上具有孤电子对，能接受质子，但接受质 子的能力较弱，只有与浓强酸中的质子， 子的能力较弱，只有与浓强酸中的质子，才能形成一种不稳 定的盐， 定的盐，称 盐 。
酚是离去基
例 (CH3)3COCH3 + HI
(CH3)3CI + CH3OH
历程 SN1
+ (CH3)3COCH3 H + I(CH3)3C + (CH3)3C + (CH3)3CI CH3OH
3.过氧化物的生成 3.过氧化物的生成
CH3CH2OCH2CH3+ O2 CH3CH2 O CHCH3 OOH
二苯醚不发生此反应。 注:⑴ 二苯醚不发生此反应。 过量， ⑵若HI过量，生成的醇还可以继续反应 过量 生成的醇还可以继续反应。 CH3CH2OH
HI △
CH3CH2I + H2O
SN2
δ+ H δ+ CH3CH2 O CH3 + I -
进攻进攻- C H 3位阻小
δ+
乙醇是离去基 SN2
δ+ H .. O δ+ p- 共轭使 C2H5 + I - ， π 共轭 使 O 键加强
KCNS
[Fe(CNS)6]3- 变红
除去方法：加入还原剂 除去方法：加入还原剂Na2SO3 或FeSO4。
4.环氧乙烷 4.环氧乙烷
C
H2O
C
CH2 OH
第九章-醚
醚还可与路易斯酸生成络合物：
2. 醚键的断裂
醚和强酸(HI)形成的 钅羊 盐加热，则醚键断裂：
(过量)
醚键的断裂，总是从含碳原子较少的烷基断裂下来与X结合：
3. 过氧化物的生成
过氧化物的检验：
10.11 环醚
环醚——碳链两端或碳链中间两个碳原子与氧原子形成环
状结构的醚。
1. 环氧乙烷
环氧乙烷的制备：
√
10.9 醚的物理性质
1. 状态 甲醚、甲乙醚为气体，其余大多为液体(d<1) 2. 沸点 比醇低——因分子间不能形成氢键 3. 溶解度 微溶于水——醚可作为氢键接受体与水形成氢键
4. 红外光谱 特征峰：C-O 1060~1300 cm-1(强而宽)
10.10 醚的化学性质：
常温下，醚能溶于强酸，形成 钅羊 盐：
(二) 醚
10.7 醚的构造、分类和命名 1. 醚的构造 通式：R-O-R’、Ar-O-R、Ar-O-Ar
醚键： -O同分异构：烃基异构 官能团位置异构 官能团异构 立体异构
2. 醚的分类
3. 醚的命名：
习惯命名法：烃基名称+“醚”
-O-CH3
可省
苯甲醚
“小”在前
不省
芳基在前
相转移催化剂ຫໍສະໝຸດ 环氧乙烷的性质： 无色有毒气体，bp11o, 化学性质活泼， 易在酸或碱催化下与许多试剂发生开环反应
聚乙二醇
酸催化反应历程：
碱催化反应历程：
2. 1,4-二氧六环
10.12 冠醚
冠醚—— 环状多醚。
命名：
组成大环的原子总数 环中含氧原子数目
冠醚的制备：
冠醚的性质与应用：
醚的定义高中
醚的定义高中
在高中化学中，醚是一类有机化合物，具有通用结构R-O-R'，其中R 和R' 分别代表有机基团。
醚分子由两个有机基团通过一个氧原子连接而成。
醚可分为两类：
1.对称醚：当两个有机基团完全相同时，称为对称醚。
例如，
二甲醚（CH3OCH3）就是一种对称醚。
2.不对称醚：当两个有机基团不完全相同时，称为不对称醚。
例如，甲乙醚（CH3OCH2CH3）就是一种不对称醚。
醚的物理性质通常较为稳定，是无色液体或具有低沸点的挥发性溶剂。
醚还具有一定的溶解性，能够溶解许多有机和无机化合物。
在化学反应中，醚对碱和酸不太敏感。
但在高温或与氧气接触情况下，醚会发生自燃或爆炸的危险。
因此，使用醚时需要采取相应的安全措施。
总结起来，高中化学中的醚是一类具有特定结构的有机化合物，通过两个有机基团通过一个氧原子连接而成。
醚具有一定的物理性质和溶解性，但在使用和储存时需要注意安全性。
第十一章 醚
很少重排
OC(CH3)3
第四节 环醚
一、环氧化合物
H H
O
H
张力能114.1kJ/mol 张力能
H
反应： 反应：
碱催化下的 开环反应 反式产物 亲核基团 连接在 取代基较少 的碳上 酸催化下的 开环反应 反式产物 亲核基团 连接在 取代基较多 的碳上
制法： 制法：
OH Br
NaOH H2O
O
红外(IR): 1275~1020cm-1 C-O-C 红外 H 1H NMR): 核磁( 核磁 C O :3.3δ:3.3-3.7ppm 质谱： 峰较小， 质谱：M+峰较小， (M+1)+峰较大 R CH O R'' 基峰常为: 基峰常为: R CH O R''
R' - R'
第二节 醚的反应 一、碱性
OCH3
二、醇脱水
15％H2SO4 ％ (CH3)3COH＋C2H5OH(过量) (CH3)3COC2H5 ＋ 过 o 70 C
三、醇与烯烃的加成
SN 1
中间体为碳正离子， 中间体为碳正离子，有重排可能
(1)Hg(OAc)2,R'OH RCHCH3 RCH=CH2 (2)NaBH4,OHOR'
(1)Hg(OOCCF3)2,(CH3)3COH (2)NaBH4,OH-
[O]
四、克莱森重排(Claisen) 克莱森重排
协同反应
OCH2CH=CH2 CH=CH2
OH CH=CHCH2CH=CH2
OCH2CH=CHCH3 H3C CH3
H3C
O=CHCH2CH2CH=CH2
OH CH3
CH2CH=CHCH3
醚的分子式通式
醚的分子式通式醚是一类由氧原子连接两个烷烃基团而组成的化合物。
醚的通用分子式为R-O-R'，其中R和R'可以是相同的或不同的碳氢基团，也可以是包含其他原子的基团，如卤原子、甲基、苯基等。
醚的中文名称为“氧化物”，常用于有机合成和作为溶剂。
醚的结构特点醚的基本结构特点是其中含有一个带有氧原子的氧化物基团。
由于氧化物基团的存在，醚分子呈现出一定程度的极性。
醚中的C-O键是电负性较高的极性键，会影响到醚的性质和反应活性。
另外，由于醚中同时存在两种不同的碳氢基团，因此醚可以发生许多不同类型的反应，如酸催化下的羟醇加成、醚化反应、亲核取代反应等。
醚的物理性质醚通常为透明无色液体，其密度约为0.72 ~ 1.11 g/mL，在常温下可挥发。
醚的沸点和密度与其分子结构有很大关系。
通常来说，分子量越大的醚其沸点和密度越高。
例如，甲醚（CH3OCH3）的沸点为-24.8℃，而四乙基醚（C8H18O）的沸点为157℃。
随着分子量的增加，醚的溶解度和挥发性下降，但极性增加。
醚具有较好的溶解性，可溶于水、酒精、苯、乙醇、丙酮等有机溶剂。
醚分子中的C-O键是较弱的极性键，容易被酸类、过氧化物、过氧化氢等氧化剂断裂，发生自由基加成、环化与环接反应、马克夫尼科夫反应等等。
醚的酸催化羟醇加成反应在醚分子中存在C-O键和较为强的羟基，因此醚可以与脱水剂和硫酸类发生酸催化羟醇加成反应，生成醇类和醚醇类的产物。
例如，如下反应方程式：R－O－R' + H2SO4 → R─O─H + R'─O─H此反应通常在相对温和的反应条件下进行，反应速度较快，产物易于分离纯化，是制备醇类和醚醇类的常用方法。
醚的醚化反应在酸或碱催化下，醚分子可以与醇或苯类发生醚化反应，生成醚类产物。
例如：醚的亲核取代反应醚分子中的C-O键是亲电的，容易与亲核试剂发生亲核取代反应，例如：亲核取代反应一般都是醚发生反应的主要途径之一，该反应适用于醚分子中较弱的C-O键与相对强的亲核试剂发生反应，通常需要有一定的催化或溶剂的加入才能进行。
醚的知识点总结
醚的知识点总结一、醚的结构特点1. 醚分子中的氧原子与两个有机基团通过共价键连接，形成了一个具有线性结构或环状结构的分子。
其中，桥式醚和环状醚是常见的两种结构类型。
桥式醚中的氧原子连接在两个碳原子之间，而环状醚中的氧原子连接在同一个碳原子上，形成了环结构。
2. 醚中的氧原子与两个有机基团之间的键长较短，通常在1.4~1.5Å之间。
与此同时，醚分子中的C-O-C键角度约为110°，这种角度的取向使得醚分子构型较为稳定。
3. 醚分子的极性较大，由于氧原子的电负性较高，使得醚分子在空间中呈现出较强的极性。
这种极性使得醚分子具有良好的溶解性和反应性，适用于各种有机合成反应中。
二、醚的性质1. 物理性质：醚是常见的无色液体，在室温下大多为易挥发性的液体，也有少数为固体。
醚的熔点和沸点较低，通常在零下100°C~50°C之间。
此外，醚在空气中易与氧气发生自燃，因此在储存和使用过程中需要注意防火防爆。
2. 化学性质：醚是一种具有较强活性的有机物，其分子中的氧原子可以被电子云较容易地攻击。
因此，醚分子容易发生与氧、卤素、酸、醛等物质的加成、氧化、取代反应。
此外，醚分子中的氧原子与氢键合力较弱，因此易被酸性物质或氧化性物质攻击，使得醚易受热或光的影响而发生分解反应。
3. 溶解性：醚在水中溶解度较小，但是易溶解于大多数有机溶剂中，包括乙醇、丙酮、二甲苯等。
这种较强的溶解性使得醚在有机合成反应中能够作为良好的反应介质。
三、醚的应用1. 有机合成：醚在有机合成反应中具有广泛的应用，例如可以作为溶剂、还原剂、反应中间体等。
在Grignard反应、催化加氢反应、羟基取代反应等反应中，醚都起到了非常重要的作用。
2. 医药：一些醚类化合物被广泛应用于医药领域。
例如，一些醚类化合物被用作麻醉剂，通过调节神经系统的功能，达到麻醉的目的。
3. 香料：一些醚类化合物具有较好的香味，被用作食品、香水、香精等产品的添加剂，用于增强其香味。
有机化学精品教学课件：第九章醚
• 醚的简介 • 醚的合成 • 醚的用途 • 醚的衍生物 • 醚的安全性
01
醚的简介
醚的定义
01
02
03
醚的定义
醚是一类由醇和酚的分子 间脱水形成的化合物，其 结构通式为R-O-R'，其中 R和R'是烃基。
醚的形成
醚可以通过醇或酚分子间 脱水反应生成，反应过程 中需要酸催化。
03
醚的用途
作为溶剂
醚类化合物由于其低极性和良好的溶解能力，常被用作溶剂，如石油醚、乙醚等。
在化学实验中，醚类化合物常被用作反应溶剂，有助于提高反应速率和选择性。
醚类溶剂在涂料、油漆、油墨等工业领域也有广泛应用，能够提高产品的性能和稳 定性。
在医药中的应用
醚类化合物在药物合成中具有重 要作用，许多药物分子中都含有
醇分子内脱水
总结词
醇分子内脱水是制备醚的一种方法，通过醇分子内的脱水反应生成醚。
详细描述
醇分子内脱水是一种制备醚的方法，通过醇分子内的脱水反应生成醚。在酸性催化剂的作用下，醇分 子内脱水反应可以发生，生成相应的醚类化合物。该方法具有操作简便、条件温和的优点，适用于制 备结构简单的醚类化合物。
酚烷基化反应
硝基醚
硝基醚是指醚的烃基部分被硝 基取代的一类化合物。
硝基醚具有较高的稳定性，在 酸性或碱性条件下不易发生水 解反应。
硝基醚在有机合成中常作为中 间体，用于合成其他有机化合 物。
氨基醚
氨基醚是指醚的烃基部分被氨基 取代的一类化合物。
氨基醚具有较低的毒性和较好的 生物相容性，因此在药物设计和
生物医学工程中有广泛应用。
醚的命名
醚可以根据其组成醇或酚 的名称进行命名，例如甲 醚、乙醚等。
第8章 醚
C O C
H
+
C
C O H+
Nu
C OH
C
O H C H 3C H 2
O
H
H
H
OH
H C H 3C H 2
Cl
C H 3C H 2
Cl
19
第八章 醚和环氧化合物
第二节 环氧化合物 (二、开环反应)
(二) 碱催化开环反应
环氧化合物在强碱作用下, 环 被打开，生成相应的加成产物。
O H , H 2O H 2C CH2 乙二醇
配合物 K+ [18-冠-6]
12
第八章 醚和环氧化合物
第二节 环氧化合物
第二节 环氧化合物
一、环氧化合物的结构与命名
环氧化合物(epoxides)是指含有三元环的醚及其衍生物。
O H 2C CH2
～105º
O
O
61.6º
C
59.2o
149pm
C
13
第八章 醚和环氧化合物
第二节 环氧化合物 (一、结构与命名)
1. 环氧化合物的普通命名法是根据相应的烯烃 称为“氧化某烯”。氧化乙烯又称为环氧乙烷。
O H 2C CH2
H 2C O CHCH3
H 2C O C
CH3 CH3
氧化乙烯 （环氧乙烷） (ethylene oxide)
氧化丙烯 氧化异丁烯 (propylene oxide) (isobutylene oxide)
21
第八章 醚和环氧化合物
第二节 环氧化合物 (三、开环反应机制)
碱催化开环反应机制
碱催化的开环反应, 是亲核试剂直接进攻环氧 化合物本身, 而不是先生成质子化环氧化合物, 因 此开环需要在强碱条件下或强亲核试剂。
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教 案
醚是两个烃基通过氧原子相连而成的化合物，可用通式表示为：R —O —R ’、R —O —Ar 、Ar —O —Ar ’，其中—O —称为醚键，是醚的官能团。
饱和一元醚和饱和一元醇互为官能团异构体，具有相同的通式：C n H 2n+2O 。
10.7 醚的分类和命名
根据分子中烃基的结构，醚可分为脂肪醚和芳香醚。
两个烃基相同的醚叫做简单醚，不相同的叫做混合醚。
醚键是环状结构的一部分时，称为环醚。
例如： CH 3OCH 2CH 3 CH 3CH 2OCH 2CH 3
（混合醚） （简单醚） （环醚）
结构简单的醚一般采用普通命名法命名，即在烃基的名称后面加上“醚”字。
两个烃基相同时，烃基的“基”字可省略，例如：
甲醚 异丙醚 二苯醚 两个烃基不相同时，脂肪醚将小的烃基放在前面，芳香醚则把芳基放在前面，例如： 乙基异丁基醚 乙基乙烯基醚
苯乙醚 β—萘甲醚
结构复杂的醚可采用系统命名法命名，即选择较长的烃基为母体，有不饱和烃基时，选择不饱和度较大的烃基为母体，将较小的烃基与氧原子一起看作取代基，叫做烷氧基（RO —）。
例如：
O
CH 3OCH 3CH 3
CH 3CH 3 CH O CH CH 3
CH 3
CH 2CHCH 3
CH 3CH 2O C 2H 5
O CH=CH 2
OCH 2CH 3
OCH 3
CH 2
CH 2
O
1-甲氧基-2-丁烯 1-乙氧基-2-丙醇 4-甲氧基苯酚
CH 3CHCH 2CH 2CHCH 2CH 3
OCH 3
CH 3 OCH 2CH 3 CH 2OH
5-甲基-2-甲氧基庚烷 对乙氧基苯甲醇 1, 2-二甲氧基乙烷 命名三、四元环的环醚时，标出氧原子所在母体的序号，以“环氧某烷”来命名。
例如：
1, 2-环氧丙烷 1, 3-环氧丙烷
2, 3-环氧丁烷 2-甲基-1,3-环氧丁烷 更大的环醚一般按杂环化合物来命名。
O
O
O
1,4-环氧丁烷（四氢呋喃） 1,4-二氧六环
10.8 醚的物理性质
常温下，大多数醚为易挥发、易燃烧、有香味的液体。
醚分子中因无羟基而不能在分子间生成氢键，因此醚的沸点比相应的醇低得多，与分子量相近的烷烃相当。
常温下，甲醚、甲乙醚、环氧乙烷等为气体，大多数醚为液体。
醚分子中的碳氧键是极性键，氧原子采用sp 3
杂化，其上有两对未共用电子对，两个碳氧键之间形成一定角度，故醚的偶极矩不为零，易于与水形成氢键，所以醚在水中的溶解度与相应的醇相当。
甲醚、1,4-二氧六环、四氢呋喃等都可与水互溶，乙醚在水中的溶解度为每100g 水溶解约7克，其它低分子量的醚微溶于水，大多数醚不溶于水。
乙醚能溶于许多有机溶剂，本身也是一种良好的溶剂。
乙醚有麻醉作用，极易着火，与空气混合到一定比例能爆炸，所以使用乙醚时要十分小心。
10.9 醚的化学性质
除某些环醚外，醚是一类很稳定的化合物，其化学稳定性仅次于烷烃。
常温下，醚对于活泼金属、碱、氧化剂、还原剂等十分稳定。
但醚仍可发生一些特殊的反应。
1．
钅羊 盐的生成
醚分子中的氧原子在强酸性条件下，可接受一个质子生成钅羊 盐：
OH
CH 3CHCH 2OCH 2CH 3
CH 3CH=CH CH 2OCH 3CH 3O
OH
CHCH 3
CH 3CH
O
CH 2CHCHCH 3
CH 3O
CHCH 3
CH 2
O
CH 2CH 2CH 2
O
CH 3OCH 3 + H 2SO 4(浓[ CH 3 O CH 3 ] HSO 4
H +
钅羊 盐
钅羊 盐可溶于冷的浓强酸中，用水稀释会分解析出原来的醚。
所以不溶于水的醚能溶于强酸溶液中，利用醚的这种弱碱性，可分离提纯醚类化合物，也可鉴别醚类化合物。
2．醚键的断裂
在较高温度下，浓氢碘酸或浓氢溴酸等强酸能使醚键断裂，生成卤代烃和醇或酚。
若使用过量的氢卤酸，则生成的醇将进一步与氢卤酸反应生成卤代烃。
脂肪族混合醚与氢卤酸作用时，一般是较小的烷基生成卤代烷，当氧原子上连有三级烷基时，则主要生成三级卤代烷。
例如：
芳香醚由于氧原子与芳环形成p -π共轭体系，碳氧键不易断裂，如果另一烃基是脂肪烃基，则生成酚和卤代烷，如果两个烃基都是芳香基，则不易发生醚键的断裂。
例如：
环醚与氢卤酸作用，醚键断裂生成双官能团化合物。
例如：
3．过氧化物的生成
醚类化合物虽然对氧化剂很稳定，但许多烷基醚在和空气长时间接触下，会缓慢地被氧化生成过氧化物，氧化通常在α-碳氢键上进行：
CH 3CH 2O CH 2CH 3 + O CH 3CH 2O CH CH 3
O OH
过氧化物不稳定，受热时容易分解而发生猛烈爆炸，因此在蒸馏或使用前必须检验醚中是否含有过氧化物。
常用的检验方法是用碘化钾的淀粉溶液，或硫酸亚铁与硫氰化钾溶液，若前者呈深蓝色，或后者呈血红色，则表示有过氧化物存在。
除去过氧化物的方法是向醚中加入还原剂（如FeSO 4或Na 2SO 3），使过氧化物分解。
为了防止过氧化物生成，醚应用棕色瓶避光贮存，并可在醚中加入微量铁屑或对苯二酚阻止过氧化物生成。
10.10 环醚
环氧乙烷
环氧乙烷可由乙烯在银的催化下氧化制得：
I + H 2O
R I R' + H
O R OH
3Br + CH 3
O HOCH
2CH 2CH 2CH 2CH 2I
O
CH 3
CH 3I + CH 3CHCH 2OH
CH 3CHCH 2OCH + CH 3CH 2OH
CH 3
CH 3
C CH 3
CH 2CH O
C
CH 3CH 3
CH 3
I CH 3
CH 2 = CH 2 + O 2
Ag 2502CH 2
O
o C ,
环氧乙烷是三元环醚，由于极性的碳氧键使环的角张力和扭转张力增大，所以与一般的醚不同，其化学性质非常活泼，易和含活泼氢的试剂作用开环生成双官能团化合物：
CH 2
CH
O
HOCH 2CH 2OH HOCH 2CH 2Br HOCH 2CH 2NH 2
2CH 2OR (乙二醇醚)
乙二醇醚具有醚和醇的双重性质，是很好的溶剂，俗称溶纤剂，广泛用于纤维工业和油漆工业中。
环氧乙烷还可与格氏试剂反应，产物经水解可得到比格氏试剂烃基多两个碳原子的伯醇，是制备伯醇的重要方法：
RCH 2CH 2OH
H 3O O
2CH 2CH RMgX + CH 2。