卤代烃小结讲义[精品]
第九章--卤代烃教程PPT课件
• 伯醇制氯烷, 3 ROH + PCl3 一般用PCl5 ROH + PCl5
P(OR)3 + 3HX RCl + POCl3 + HC11 l
(C) 醇与亚硫酰氯（SOCl2，又名氯化亚砜）作用
(无重排)
ROH + SOCl2 RCl + SO2 + HCl
• 优点：速度快,产率高(90%),副产物为气体,易分离。 • 溴化亚砜不稳定难于得到。 • 此反应只是实验室和工业上制备氯烷的方法。
RX + Mg绝对乙醚 R-Mg-X
有机化学三大著名的反应:
(1)傅-克反应； (2)格利雅试剂的反应； (3)三“乙”合成（乙酰乙酸乙酯(第14章)）。
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• 格利雅试剂的结构: 至今还不完全清楚, 一般写成: RMgX.有人认为溶剂乙醚的作用是与格利雅试剂生成 安定的溶剂化合物:
法国科学家格利雅 (V. Grignard)首先发现了 这种制备有机镁化合物的 有效方法，并成功用于有 机合成，由此与法国科学 家萨巴蒂埃（研究金属催 化加氢在有机化合成中的 •乙醚的氧原子与镁原子 应用）同获1912年诺贝尔 之间形成配位键. 奖。
CH4 + I2
CH3I + HI
•如在反应同时加入一些氧化剂（如碘酸、硝酸、氧化 汞等）使HI氧化，则碘化反应能顺利进行：
5HI + HIO3
3H2O + 3I2
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（2）从醇制备——制备卤烷最普遍的方法： (A)醇与氢卤酸作用：
ROH + HX
RX + H2O
• 这是可逆反应，增加反应物的浓度并除去生成的水。
CH2=CH-CH2_CH3
《卤代烃》精品ppt人教
HX
△
+NaX+H2O
1、卤代烃中C数≥2；
2、卤代烃中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳
原子上有氢原子
邻碳有氢
3、反应条件：强碱和醇溶液中加热。
注意：
1、消去反应时，乙醇起什么作用？
乙醇作溶剂，使溴乙烷溶解。
2、CH3-CHBr-CH2-CH3发生消去反应 ，其消去产物仅为一种吗？
★札依采夫规则
卤代烃发生消去反应时，消除的氢原 子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。
溴乙烷的结构特点
1、C—Br键为极性键， C—Br 键易断裂，使溴原子易被取代
2、由于官能团（－Br）的作用， 溴乙烷的化学性质比乙烷活泼， 能发生许多化学反应。
3、溴乙烷的化学性质
（1）、取代（水解）反应
NaOH溶液
C H 3C H 2O H△ C H 3C H 2O HH B r Br H
NaOH + HBr = NaBr + H2O
水
C H 3C H 2N a O H △ C H 3 C H 2 O H N a B r
B r
条件
1.NaOH溶液
2.加热
NaOH的作用：
中和水解后生成的HBr，降低生成物 的浓度，使水解平衡向右移动
课堂演练
1、请分别写出1—溴丙烷、2—溴丙烷在 氢氧化钠水溶液中水解的方程式
2、 1，2—二溴丙烷在氢氧化钠溶液 中水解后的产物是什么？
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4.根据结构来梳理。按照情节的开端 、发展 、高潮 和结局 来划分 文章层 次,进而 梳理情 节。
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5.根据场景来梳理。一般一个场景可 以梳理 为一个 情节。 小说中 的场景 就是不 同时间 人物活 动的场 所。
芳香烃与卤代烃 讲义1
学生：魏意恒 科目：化学 第 1 阶段第 2 次课 教师： 王江稳课 题芳香烃与卤代烃教学目标1 、掌握芳香族化合物及芳香烃的概念；2 、掌握苯的分子结构特点及物理性质 ；3 、掌握苯的化学性质； 4、卤代烃的物理及化学性质。
重点、难点苯的化学性质：（1）苯的溴代实验（2）苯的硝化实验（3）苯的加氢加成反应 ；卤代烃的化学性质。
教学内容知识梳理：芳香烃——芳香族碳氢化合物，简称芳香烃或芳烃。
一 苯的结构与性质 1 苯的结构（1）分子式：C 6H 6 （2）结构式：【交流与讨论】那么苯分子的结构是怎样的呢？① 苯的1H 核磁共振谱图（教材P48） 苯分子中6个H 所处的化学环境完全相同苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程，1866年，德国化学家凯库勒提出苯环结构，称为凯库勒式：那么凯库勒式能完全真实的反应苯分子的结构吗？根据以下信息，谈谈你对苯分子结构的认识？② 苯的一取代物只有一种，邻位二取代物只有一种和 是同一种物质③ 苯不能使溴水腿色，不能使酸性高锰酸钾溶液腿色④ 碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。
苯在镍等催化下可与氢气发生加成反应生成环己烷，所放出的热量比环己二烯与氢气加成生成环己烷的还要少。
说明苯环中并不存在单双键交替的结构，因此凯库勒式不能全面的反应苯的结构，只是习惯上沿用至今。
【过渡】那么苯分子的结构到底是怎样的？拓展视野：苯环中的碳原子都是采用的sp 2杂化，碳原子之间形成σ（sp 2－sp 2）键，六个C 原子的p 轨道重叠形成一个大π键。
苯分子中碳碳键的键长都是一样长的（1.4×10-10m ），这说明碳原子之间形成的一种介于单键和双键之间的特殊共价建，所以苯的结构可以表示为： 或 Cl Cl Cl Cl（3）分子空间构型平面正六边形，12个原子共平面。
2 苯的性质 （1）物理性质苯是一种没有颜色，有特殊气味的液体，有毒。
密度比水小，与水不互溶。
新版高中化学讲义(选择性必修第三册)：卤代烃
一、卤代烃1. 定义：烃分子中的氢原子被__________取代后生成的化合物。
【答案】卤素原子2. 官能团：一X 卤素原子(碳卤键)3. 分类：第12讲卤代烃知识导航知识精讲二、卤代烃的命名卤代烃的命名一般用系统命名法，将卤素原子作为取代基，其余命名规则与烃类的命名相似。
及时小练（1）CH2ClCHClCH2CH3：_________________________；（2）CH2== CHCH2CH2Br：_________________________；（3）：_________________________。
【答案】(1)1,2-二氯丁烷；(2)4-溴-1-丁烯；(3)4-溴-3-甲基-1-丁烯三、卤代烃的物理性质1. 几种氯代烃的密度和沸点2. 物理性质变化规律(1)状态：常温下，少数卤代烃为气体(如一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷)，大多为液体或固体。
(2)溶解性：卤代烃_____于水，____于有机溶剂，某些卤代烃本身是很好的有机溶剂，如氯仿、CCl4。
(3)熔沸点：沸点随碳原子数目的增加而______，碳原子数相同时，支链越多沸点越______。
(4)密度：①卤代烃的密度都______相应的烃，随着烃基中碳原子数目的增加而______。
如ρ(CH3Cl) ____ ρ(CH3CH2Cl)_____ ρ(CH4)。
②一氟代烃、一氯代烃的密度______水，其余卤代烃密度一般都比水大。
【答案】(1)气体液体固体(2)不溶可溶(3)升高低(4)高于减小＞＞小于四、溴乙烷的结构与物理性质1. 溴乙烷的结构2. 溴乙烷的物理性质五、溴乙烷的化学性质1．取代反应(水解反应)取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1mL5%NaOH溶液，振荡后加热，静置。
待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察实验现象在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C-X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ+)，卤素原子带部分负电荷(δ-)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ+—Xδ-。
卤代烃知识点总结知乎
卤代烃知识点总结知乎一、卤代烃的结构卤代烃的通式为CnH2n+1X，其中X代表卤素。
卤代烃分为三类：氟代烷（氟烷）、氯代烷（氯烷）、溴代烷（溴烷）和碘代烷（碘烷）等。
卤代烃的结构通常表示为R-X，其中R代表有机基团，X代表卤素原子。
在卤代烃中，卤素原子与有机基团通过共价键连接，形成了碳-卤键。
卤素原子的电负性大于碳原子，因此碳-卤键是极性的，有一定的极化作用。
二、卤代烃的性质1. 物理性质卤代烃的物理性质与其分子结构密切相关。
一般来说，卤代烃的沸点、熔点和溶解度随着分子量的增加而增加。
卤代烃的沸点和熔点一般比相应的烃要高，这是由于卤素原子增加了分子间的分子力。
此外，由于卤代烃分子中含有极性碳-卤键，因此它们通常是不溶于水的，但溶于有机溶剂。
2. 化学性质卤代烃的化学性质主要表现在两个方面：亲电取代反应和消减反应。
在亲电取代反应中，卤代烃中的卤素原子会发生取代反应，被其他亲电试剂取代，通常得到含有新官能团的有机化合物。
而在消减反应中，碳-卤键会发生断裂，生成双键或者双键结构化合物。
三、卤代烃的合成方法1. 自由基取代反应自由基取代反应是一种重要的合成卤代烃的方法。
在此类反应中，通常使用卤素分子和基质反应。
基质通常是烃类化合物，它们在自由基取代反应中容易脱去氢原子生成自由基，与卤素原子发生反应生成卤代烃。
2. 溴代烷的合成溴代烷的合成通常可以使用具有”翻转溴”作用的试剂。
常用的试剂有溴和氢溴酸，它们能够与烃类化合物发生取代反应，生成溴代烷。
另外，在实验室合成溴代烷时，常用氢溴酸在醚中作为试剂，反应生成的溴代烷可以通过蒸馏纯化。
3. 其他合成方法除了自由基取代反应和翻转溴反应外，卤代烃还可以通过其他方法合成，如卤素代烃化合物脱去卤素原子、Grignard试剂与卤代烃反应等。
四、卤代烃的化学反应1. 卤代烃的消除反应在消除反应中，卤代烃中的碳-卤键会被裂解，生成双键或双键结构化合物。
常见的消除反应有β-消除和亚消除等。
高中卤代烃基础知识点总结
高中卤代烃基础知识点总结一、卤代烃的基本概念1.1 卤代烃的定义卤代烃是一类有机化合物，其分子中含有卤素原子（如氟、氯、溴、碘等）取代了碳氢化合物中的氢原子。
卤代烃通常可分为有机氟化合物、有机氯化合物、有机溴化合物和有机碘化合物等。
1.2 卤代烃的命名卤代烃的命名采用通用的IUPAC命名法。
以氯代烷为例，其命名规则为先按分子中碳原子数确定烷烃的根，然后在根后加上前缀代表卤素的名称，并在根名前用数字表示卤素取代位置。
例如，1-氯丙烷表示在丙烷分子中的第一个碳原子上有一个氯原子。
1.3 卤代烃的结构卤代烃分子结构中包含碳、氢和卤素元素，卤素原子通常取代碳链中的氢原子。
卤代烃的结构可以是直链烷基、支链烷基、环烷基或者芳香烃基等。
二、卤代烃的性质2.1 物理性质卤代烃大部分为无色液体，有些卤代烃也为无色固体。
它们的密度大多大于水，且有较大的折射率。
在室温下，氯仿和四氯化碳属于该类。
一般情况下，卤代烃的沸点较高，而蒸气密度较大。
2.2 化学性质（1）亲电取代反应卤代烃中的卤素对碳原子的取代性能是亲电性的。
当卤代烃与亲电试剂（如氢氧根离子、醇、醚、酮、胺等）接触时，卤素会被亲电试剂取代，产生相应的化合物。
（2）消除反应卤代烃受热时会发生β-消除反应，生成烯烃。
在碱性条件下，卤代烃也能发生消除反应，生成烯烃和相应的卤化银。
（3）还原反应卤代烃的卤素可以被金属直接还原，生成相应的卤化金属和亚硫酸盐。
氢气可以还原卤代烃生成烃。
（4）重排反应卤代烃分子中的卤素原子在环境条件变化下，有时会发生重排反应，产生不同结构的同分异构体化合物。
2.3 化学稳定性卤代烃的碳-卤键是比较稳定的，一般情况下，不会被强酸、强碱和氧化剂等化学试剂破坏。
但在高温、紫外辐射的条件下会发生碳-卤键裂解，生成卤素自由基或释放卤素原子。
三、卤代烃的制备3.1 卤代烃的适用范围卤代烃在有机合成中具有广泛的应用，可用于合成医药品、染料、香料、润滑剂等。
卤代烃优质课件1
同步练习
1.下列现象是因为发生取代反应的是( A．乙烯使酸性KMnO4溶液褪色 B．乙烯使溴水褪色
)
D
C．点燃乙炔出现黑烟
D．甲烷与氯气的混合气体,光照一段时间后褪色
【解析】选D。A项，是因为乙烯被酸性KMnO4溶液氧化；B 项，是因为乙烯与溴发生了加成反应；C项，是因为乙炔与氧
气发生氧化反应，不完全燃烧而产生黑烟； D项，是因为甲烷
CH2OHCH2OH
CH2BrCH2Br
二、有机化学的主要反应类型
1、取代反应
2、加成反应
3、消去反应
4、氧化反应
5、还原反应பைடு நூலகம்
6、聚合反应
7、酯化反应
8、水解反应
9、裂化反应
1.取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所 代替的反应。
取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等 例如：
• 实验装置应如何改进？
溴乙烷消去反应:
反应：
CH3CH2Br + HOH
NaOH △
CH3CH2OH + HBr
NaOH+HBr=NaBr+H2O
CAHgN3COH32+BNr a+BNr=aOAgHBr↓△+NaCNHO3C3H2OH水取+解代N反反a应应Br
C1.2反H应5B物r与：N溴a乙O共烷H热+的氢醇氧化溶钠液的共醇溶热液实；验的注意事项： 2.反应条件：
和5mL 10% NaOH的乙醇溶液，再向
试管里加入几小块碎瓷片。加入碎瓷片的作
用是
防止暴沸 。
（3）用水浴加热试管A里的混合物（其主要生成物仍为卤代烃）， 试管A中发生反应的化学方程式是______________________， 其反应类型是消__去__反_。应 （4）为检验产生的气体，可在试管B中盛放__溴__水________， 现象是____溶__液__褪__色__________；向反应后试管A中的溶液里 加入足产量生的白稀色硝沉酸淀，再加入几滴AgNO3溶液，现象是______
卤代烃课件专题知识讲座
CH3CHCH2B r CH3
2-甲基-1-溴丙烷
H3C CH CH CH3 CH3 B r
2-甲基-3-溴丁烷
3-甲基-2-溴丁烷(错)
CH3 CH2 CH CH CH2 CH3 3-氯-4-溴己烷
Br Cl
CH3CH2CH-CH2CH2CH3 3-氯甲基己烷
CH2Cl
H3C CH CH CH2 CH CH CH3
叔卤代烃 > 仲卤代烃 > 伯卤代烃。
反应经历碳正离子中间体，伴有重排发生。
CH3 CH3 C CH2Br
CH3 H
+
CH3 C CHCH3 CH3
C2H5OH
解离
CH3
CH3 C CH2+ CH3
-H+ CH3 C=CHCH3
CH3
-CH3迁移
（2） E2：双分子消除机理
H
RO-
CC
X
RO H C
(CH3)2CHCH2Cl 一级卤代烷
(伯卤代烃)
Br CH3CH2CHCH3
二级卤代烷
(仲卤代烃)
(CH3)3C-I
三级卤代烷
(叔卤代烃)
卤代烃旳命名
1.一般命名法: 卤（代）某烃或某烃基卤。
n-C4H9-Cl i-C4H9-Cl (CH3)3CBr
正丁基氯 异丁基氯 叔丁基溴
CH3CHCH3
Br
CH3 I
Cl CH3
2，6-二甲基-3-氯-5-碘庚烷
卤代烯烃和卤代芳烃
按烯烃和芳烃命名
CH3CHCH CHCH3
Br
Br
4-溴-2-戊烯
3-溴环己烯
CHCH2CH2Cl
CH3