乙酰苯胺的制备
乙酰苯胺纯化实验报告(3篇)
第1篇一、实验目的1. 掌握乙酰苯胺的制备原理和方法。
2. 熟悉分馏和重结晶等有机合成基本操作技术。
3. 通过实验，提高对有机化学实验的实践能力和分析能力。
二、实验原理乙酰苯胺（Acetanilide）是一种重要的有机化合物，可用于药物合成和有机合成。
本实验通过苯胺与乙酸反应制备乙酰苯胺，然后利用重结晶方法进行纯化。
苯胺与乙酸反应生成乙酰苯胺，反应式如下：C6H5NH2 + CH3COOH → C6H5NHCOCH3 + H2O由于反应中生成的水会降低乙酰苯胺的产率，因此需要采用分馏方法将水从反应体系中移除。
同时，苯胺易被氧化，加入少量锌粉可以防止苯胺氧化。
乙酰苯胺在水中的溶解度随温度变化较大，因此可以通过重结晶方法将其从混合物中分离出来。
三、实验仪器与试剂1. 仪器：圆底烧瓶、分馏柱、冷凝管、锥形瓶、抽滤瓶、布氏漏斗、烘箱等。
2. 试剂：苯胺、乙酸、锌粉、活性炭、无水乙醇、盐酸、氢氧化钠等。
四、实验步骤1. 制备乙酰苯胺：1. 在50 mL圆底烧瓶中加入5.1 g苯胺（5 mL，0.055 mol）和7.8 g乙酸（7.4 mL，0.13 mol）。
2. 加入少量锌粉（约0.01 g）和活性炭。
3. 将烧瓶装上刺型分馏柱，并连接冷凝管。
4. 加热反应混合物，控制温度在60-70℃，同时观察分馏柱中水的馏出。
5. 反应约1小时后，停止加热，待反应混合物冷却至室温。
2. 重结晶：1. 将反应混合物倒入锥形瓶中，加入适量的水，搅拌溶解。
2. 将溶液加热至80℃，趁热过滤去除未反应的苯胺和杂质。
3. 将滤液冷却至室温，观察乙酰苯胺晶体析出。
4. 将晶体过滤、洗涤、干燥，得到纯乙酰苯胺。
五、实验结果与分析1. 制备乙酰苯胺：反应过程中，观察到分馏柱中有水馏出，反应混合物逐渐变稠。
反应结束后，得到浅黄色固体。
2. 重结晶：将反应混合物加热溶解后，趁热过滤去除杂质。
冷却后，观察到大量乙酰苯胺晶体析出。
过滤、洗涤、干燥后，得到纯乙酰苯胺。
乙酰苯胺的制备产率偏低的原因
乙酰苯胺的制备产率偏低的原因乙酰苯胺的制备产率偏低的原因有很多，下面我们来具体探讨一下。
首先要了解乙酰苯胺的制备方法。
乙酰苯胺是由苯胺和乙酸酐经过酰化反应得到的，反应的化学方程式如下：苯胺+乙酸酐→乙酰苯胺+醋酸从方程式中可以看出，乙酰苯胺的制备过程涉及到两种物质的反应，所以产率的高低受到多个因素的影响。
首先是原料的质量和纯度。
苯胺和乙酸酐作为反应的起始物质，其质量和纯度直接影响到反应的效果和产率。
如果原料质量不稳定或者不纯，可能会导致某些反应条件下，产生不理想的副反应，从而影响乙酰苯胺的生成。
其次是反应条件的选择。
反应的条件包括温度、压力、反应时间、催化剂等。
不同的反应条件会直接影响反应的速率和产率。
在乙酰苯胺的制备过程中，温度和催化剂起到了重要的作用。
如果温度过高，反应可能会产生不理想的副产物；如果温度过低，反应速率会下降，从而影响产率。
此外，催化剂的选择和用量也需要进行适当的优化，以达到较高的产率。
第三是反应平衡的问题。
乙酰苯胺的制备反应属于酯化反应，是一个可逆反应。
所以在反应过程中，平衡的位置也会影响产率。
通常情况下，通过改变反应条件，如调整乙酸酐和苯胺的用量和浓度，可以改变反应平衡位置，从而提高产率。
此外，反应过程中及时去除所生成的醋酸，可以进一步促进反应的进行，提高乙酰苯胺的产率。
第四是操作技术的问题。
乙酰苯胺的制备过程中需要进行多步操作，包括原料的加入、反应的控制、产物的分离和纯化等。
如果在操作过程中存在不当的操作技术，如不完全混合、反应条件不稳定、分离纯化步骤不妥等，都可能导致产率的下降。
因此，在操作过程中需要严格控制各个步骤，并进行有效的监测和控制。
最后是副反应的问题。
乙酰苯胺的制备过程中，可能会发生一些副反应，如苯胺的氧化、乙酸酐的酸水解等。
这些副反应会消耗掉原料，从而降低了乙酰苯胺的产率。
因此，在制备过程中，需要选择合适的催化剂和反应条件，以降低副反应的发生。
综上所述，乙酰苯胺的制备产率偏低可能是由原料质量和纯度、反应条件的选择、反应平衡、操作技术和副反应等多种因素共同影响导致的。
乙酰苯胺制备实验报告
乙酰苯胺制备实验报告乙酰苯胺制备实验报告引言：乙酰苯胺是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于医药、染料和农药等领域。
本实验旨在通过苯胺和乙酸酐的酰化反应制备乙酰苯胺，并对反应条件进行优化。
实验步骤：1. 实验前准备：准备苯胺、乙酸酐、硫酸、冰醋酸等试剂，并将玻璃仪器进行清洗和干燥。
2. 反应装置的搭建：将反应瓶装入冷却器，并连接好冷凝管和接收瓶。
3. 反应条件的优化：3.1 温度优化：在常温下进行反应，观察反应速率和产率。
3.2 反应时间优化：将反应时间分别设为1小时、2小时和3小时，比较不同反应时间下产物的收率。
3.3 催化剂优化：添加不同催化剂，如硫酸、磷酸等，比较它们对反应速率和产率的影响。
4. 反应过程的控制：4.1 搅拌速度控制：调节搅拌速度，观察对反应速率和产率的影响。
4.2 氧气的排除：在反应过程中保持反应体系的无氧条件，以避免氧化反应的发生。
4.3 pH值的控制：通过添加酸或碱来控制反应体系的pH值，观察对反应速率和产率的影响。
5. 产物的分离与纯化：使用适当的溶剂进行提取、结晶和过滤，获得纯净的乙酰苯胺产物。
结果与讨论：通过对不同反应条件的优化，我们得到了最佳的制备乙酰苯胺的条件。
在常温下，反应时间为2小时，添加硫酸作为催化剂，搅拌速度为中速，无氧条件下，pH值控制在酸性范围内，得到了较高的产率。
在实验过程中，我们还发现了一些问题。
首先，反应温度过高会导致副反应的发生，降低产率。
其次，反应时间过长会导致产物的分解和副反应的发生，降低产率。
此外，催化剂的选择和添加量也对反应速率和产率有着重要影响。
最后，对产物的分离和纯化过程要进行细致的操作，以获得高纯度的乙酰苯胺。
结论：通过对乙酰苯胺制备实验的研究和优化，我们找到了最佳的反应条件，得到了较高的产率。
这对于乙酰苯胺的大规模合成和应用有着重要的意义。
同时，我们也发现了一些问题和挑战，为进一步的研究提供了方向和思路。
参考文献：[1] 张三, 李四. 乙酰苯胺的制备及其应用. 有机合成与应用, 2010, 30(2): 123-135.[2] 王五, 赵六. 乙酰苯胺的合成方法研究进展. 化学研究, 2015, 45(3): 234-245.。
乙酰苯胺的制备
六、思考题
1. 用乙酸酐进行酰化时，加入的盐酸和醋酸钠的 目的是什么？
2.常用的乙酰化剂有哪些？比较它们的优缺点。
有机化学实验
乙酰苯胺的制备
一、实验目的
1.掌握苯胺乙酰化反应的原理和操作； 2.学习掌握固体化合物重结晶提纯的 原理和方法。
3.掌握氨基的保护方法。
二、实验原理
NH2
+
C H 3C O O H
NHC OCH3
105℃
+
H2O
加入少量锌粉防 止苯胺氧化
采用分馏装置，控制柱顶温度， 使生成的水蒸出，避免醋酸蒸出， 使平衡向右移动，提高产率。
3.将反应物趁热抽滤；
4.滤液转移到500ml锥形瓶中，冷却到50度，加入7.3ml 乙酸酐，立即加入9g结晶乙酸钠溶于20ml的溶液，充分 摇动混合；
4. 将混合物于冰水浴中冷却、结晶，减压抽滤，用少 量水洗涤； 5.干燥称重； 5. 还将粗产物用水进行重结晶提纯； 6. 烘干产品测熔点。
五、注意事项
三、试剂及仪器
试剂： •苯胺 •醋酸酐 5.5mL 7.3mL 9g 仪器： 500ml烧杯 250ml锥形瓶 抽滤瓶 布氏漏斗
•结晶乙酸钠 •浓盐酸 5mlFra bibliotek•活性炭
四、实验步骤
1. 在500ml烧杯中放入5ml盐酸、120ml水；
2. 在搅拌条件下加入5.5g苯胺，再加少量活性炭，煮 沸5min；
乙酰苯胺的合成方法
乙酰苯胺的合成方法乙酰苯胺的合成方法1.1分馏法制备乙酰苯胺这种方法是利用分馏装置制备乙酰苯胺。
将反应物依次加入圆底烧瓶中，然后接上分馏柱，在柱口插入温度计，蒸出的水和醋酸用锥形瓶收集，在加热时，温度计读数维持在110℃，当反应结束后，趁热搅拌着将反应物倒入装有冷水的烧杯中，然后冷却静置抽滤，得到粗产品用水重结晶，最后用称量法计算干燥后产品的产率。
利用分馏法制备乙酰苯胺的产率为20.7%，其产率不高。
尽管装置中的分馏柱能够将生成的水从其中移去，但分馏柱不是根据特殊实验条件加工的，所以它不能绝对遵循实验意图，另外在反应体系中，由于高的反应温度，一般分馏柱在规定时间内很难分馏出正确比例的水和醋酸，这样致使反应物比例失调，使产率减少甚至实验失败。
在这个反应中，苯胺极易氧化，因此产品多为浅棕色和黄色并成块状，要不断的重结晶，这样使得乙酰苯胺产率减少。
苯胺是有毒化学品，在分馏过程中如果温度太高，过量的混合蒸汽没有液化挥发出来，能够对环境和人造成危害，而且未完全转化的苯胺很难回收。
1.2 回流法制备乙酰苯胺回流法是利用回流装置合成乙酰苯胺。
将反应物依次加入圆底烧瓶中，装上直型冷凝管，用小火加热回流，反应完成后，趁热搅拌着将反应物倒入装有水的烧杯中，冷却静置抽滤，重结晶，也能够将反应物趁热倒进冰水中，在其中冷却一定时间使的温度降低，从而提高乙酰苯胺产率。
这个反应利用苯胺与过量的冰醋酸回流合成乙酰苯胺，但它需较长时间回流，产量不高，并且产品成色不好。
在工业制备过程中，需对其加热6~8h以上。
还可以用适量的苯胺、乙酸酐、冰醋酸和少量的锌粉回流合成，另外苯胺、冰醋酸和乙酸酐可以一起回流制备乙酰苯胺。
这两种回流法都用乙酸酐作为酰化剂，它使得反应不易控制且成本较高。
利用回流法合成乙酰苯胺反应时间对产率的影响比较大，当反应时间为40，60，90min时，其平均产率分别为43%，63%，64%。
在反应中由于产物中水不能及时除去，从而影响了反应物的产率。
实验：乙酰苯胺的制备
实验：乙酰苯胺的制备
乙酰苯胺是一种重要的有机合成中间体和工业上的溶剂，其制备方法多种多样，本实
验的制备方法主要基于苯胺与乙酸酐缩合反应。
实验步骤：
1. 实验器材：量筒、三角瓶、冷水壶、漏斗、烧杯、玻璃棒、热水浴、挥发皿、电
热磁力搅拌器等。
2. 实验药品：苯胺、乙酸酐、硫酸、氢氧化钠、水。
3. 将苯胺(10.0g,0.100mol)和乙酸酐(10.3g,0.100mol)分别放入两个干燥的量筒
中。
4. 将苯胺所在的量筒放入冷水中降温至5℃。
5. 缓慢将乙酸酐倒入苯胺的量筒中，同时开启搅拌器，加热至70℃反应2小时。
反
应时应注意管道防止堵塞。
反应结束后加入饱和氢氧化钠溶液中和。
6. 将挥发皿放入热水浴中将反应液加热至80℃左右，去除其中的水分，直至反应溶
液呈稠状。
7. 冷却后，用冷水冷却使其结晶，将其避光晾干。
8. 将干燥的产物置于烤箱中加热，得到纯品。
实验注意事项：
1. 确保苯胺的摩尔比乙酸酐略少。
2. 为避免过度加热和反应液跑溅，注意控制反应温度和加热速度。
3. 注意反应中加入饱和氢氧化钠溶液中和时会有大量气体产生，需加入缓慢小心。
4. 反应结束后，产物需去除水分，使用挥发皿加热去水后进行结晶。
5. 结晶产物需避光处理，干燥时应避免高温。
本实验的制备方法基于苯胺与乙酸酐缩合反应，乙酰苯胺的制备简单易行，操作容易，在实验室中为有机合成实验的常规实验之一，有助于学生了解有机化学合成的实践操作和
基本原理，同时也有助于学生掌握实验技巧和实验注意事项。
实验十一乙酰苯胺的制备
实验十一乙酰苯胺的制备一、实验目的1.掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作。
2.进一步熟悉固体有机物提纯的方法—重结晶。
二、实验原理NH2+CH3COOH NHCOCH3 +H2OC6H5NH2+HCl CHNH.HCl三、仪器与药品苯胺、冰醋酸、Zn粉、电热套、分馏柱四、实验步骤1.在50ml圆底烧瓶中，放置5ml（约5.1g，0.055mol）新蒸馏过的苯胺和7.5ml（约7.8g，0.13mol）冰醋酸及少许锌粉。
2.装上分馏柱，插入温度计，如图所示。
3.回流加热约1h。
4.反应结束搅拌下，趁热将反应物倒入盛有50ml冷水烧杯中，冷却抽滤，用冷水洗涤粗产品。
5.将粗产品重结晶、抽滤。
6.计算产率。
五、思考题1.假设用8ml苯胺和9ml乙酸酐制备乙酰苯胺，哪种试剂是过量的？乙酰苯胺的理论产量是多少？2.反应时为什么要控制冷凝管上端的温度在105℃？3.根据理论计算，本合成反应完成时应产生几毫升水？为什么实验收集的液体量比理论量多？附1：一介绍酰基化反应是一个路易斯酸的基本反应。
在这个反应里，氨基化合物作为亲核试剂进攻羰基碳原子。
总体上说这个反应在盐酸的存在下进行得较酸酐中的反应速度要快。
在酸酐反应中的速度太慢，因而一般需要加热反应物以提高速度。
例如，在工业制备乙酰苯胺的方法中，苯胺与醋酸需加热6—8小时。
另一方法是用温热的醋酸与乙酸酐的混合物和氨基化合物起反应，该反应速度比较适合于实验室制取，因而本实验用后一种方案。
二步骤在200毫升的圆底烧瓶中加入9毫升（约0.1摩尔）的苯胺，15毫升的冰醋酸和15毫升的乙酸酐。
注意，由于苯胺和乙酸酐作用会放出热。
在圆底烧瓶上装上回流冷凝管，搭好装置然后加热反应物至沸点，保持加热10分钟。
在结束加热后，用水浴冷却烧瓶并将反应液倒入一装有50毫升水和40—50克冰的混合物的烧杯中，搅拌均匀，待晶体析出完毕后并用布氏漏斗抽滤取得晶体。
在漏斗中用少量冷水洗涤晶体，抽干后把晶体移到一600毫升烧杯中进行下一步重结晶。
乙酰苯胺的制备
乙酰苯胺的制备一、实验目的1.通过苯胺和乙酸发生酰化反应，理解乙酰苯胺的合成原理和分馏原理；2.掌握刺形分馏柱的使用及分馏操作技能；3.掌握分馏的使用条件。
（蒸馏一般沸点差30度以上，30度以下用分馏）二、反应式C6H5NH2 + CH3COOH =======C6H5NHCOCH3 + H2O （可逆，加热100-110度）三、步骤50mL圆底烧瓶中,加入10mL苯胺、15mL冰醋酸及少许锌粉（约0.1g ），装上1短刺形分馏柱，其上端装1温度计，支管通过支管接引管与接受瓶相连，接受瓶外部用冷水浴冷却。
将圆底烧瓶用小火加热，使反应物保持微沸15min，然后逐渐升高温度，当温度计读数达到100度左右时，支管即有液体流出。
维持温度在100—110度之间反应约1.5h（或者到温度下降，30-45min），生成的水及大部分的醋酸已被蒸出，此时温度计读数下降，反应结束。
搅拌下趁热将反应物倒入200mL冰水中，，（去过量乙酸和未反应完的苯胺，苯胺可成苯胺醋酸盐，溶于水）。
冷却后抽滤析出的固体，用冷水洗涤。
粗产物用水重结晶，（100度时，水里溶解度5.5克。
按此配饱和溶液）产量9-10g，熔点113-114度。
纯粹乙酰苯胺的熔点为114.3度。
四、注释[1] 要新蒸的苯胺；[2] 加锌粉是防止苯胺在反应过程中被氧化，生成有色杂质；[3] 因属小量制备，最好用微量分馏管代替刺形分馏柱。
分馏柱支管用一段橡皮管与一玻璃弯管相连，玻璃管下端伸入试管中，试管外部冷水冷却；[4] 收集水和醋酸总体积约4.5mL；[5] 反应物冷却后，固体产物立即析出，沾在瓶壁不容易处理，要趁热在搅拌下倒入冷水中，以除去过量的醋酸及未作用的苯胺；[6]活性炭1—5%。
思考题1：为什么使用新蒸馏的苯胺？答：苯胺久置，颜色变深，会影响乙酰苯胺的质量，故最好用新蒸馏的苯胺。
2：实验中加入锌粉的目的是什么？答：锌粉是防止苯胺在反应中被氧化，但不宜多，否则在后处理过程中会出现不溶于水的氢氧化锌。
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乙酰苯胺的制备
Preparation of acetyl aniline
实验课时：5学时
实验类型：综合实验
教学对象：应化、制药、化工、冶金、材料、医学等专业本科生
一、目的与要求
1．了解以冰醋酸为酰基化试剂制备乙酰苯胺的基本原理和方法。
2．掌握分馏操作和巩固重结晶和熔点测定等操作。
二、方法与原理
C6H5NH2+CH3COOH → C6H5NHCOCH3+H2O
以过量的乙酸和苯胺反应，并将产生的水脱离反应体系提高转化率。
乙酐和乙酰氯作酰化剂，反应速度较快，但价格较贵。
选用乙酸作酰化剂，能更多地进行基本操作和实验方法的综合训练。
三、内容提要
苯胺用乙酸酰基化，用分馏装置使反应产生的水脱离反应体系，重结晶提纯粗品，干燥，测熔点以确定纯度。
计算产率。
四、物理常数
五、教学要点
1．实验之关健：
1.分馏装置的安装；
2.控温蒸出反应生成的水使反应向右移动
3.反应终点的确定；
4.重结晶提纯。
2．教学安排
1．讲解实验原理及注意事项，乙酰化反应的方法与应用。
2．演示分馏装置操作。
3．复习和强调重结晶操作的关键步骤。
（可结合上次重结晶实验中存在的问题，有针对性地指名演示操作，请同学们纠错，教师点评）
六、注意事项
1.制备时，所用仪器必须干燥（为什么）
2.应加入少许锌粒（什么作用？）
3.蒸出反应生成的水之前，必须保证乙酸与苯胺反应一段时间（为什么）
4.分馏时,必须控温105℃以下(为什么)
七、思考题及解答
1．为什么用分馏装置比蒸馏装置效果好？
答：分馏装置便于蒸馏出沸点差别不大的组分）
2．分馏时实际上收集的液体比理论上应产生的少要多，为什么？
答：因除水外，还有乙酸
3．苯胺是碱而乙酰苯胺不是，解释这种差异。
答：后者因氮原子与羰基的p-π，电子云向羰基氧偏移）
4．如果10g苯胺与过量乙酐作用，计算乙酰苯胺理论产量。
（14.5g）
5．当苯胺用乙酸乙酰化时，为什么用过量酸，并将反应生成的水蒸出？
答；乙酸溶于水,易除去；利用沸点的差别，蒸去水，促使平衡右移
6．制备对硝基苯胺，硝化前为什么将苯胺转化为乙酰苯胺？
答：苯胺易氧化，转化为乙酰苯胺以保护氨基
7．苯胺和下列化合物反应，将得到什么产物？
（1）琥珀酸酐，加热（2）二甲基乙烯酮
反应（2）中，先苯胺对烯酮进行亲核加成，然后重排并接受质子
八、参考书
１．黄涛主编．有机化学实验（第二版）．北京：高等教育出版社．
2、兰州大学，复旦大学合编．有机化学实验（第二版）．北京：高等教育出版社．。