N-酰化反应历程
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酰基化反应介绍
第八章 酰基化
一、酰基化反应介绍 二、酰基化试剂
第一节 概述
一、酰基化反应介绍
1. 研究意义： （1） 在羟基或氨基等官能团上引入酰基后可改变原化合物性质和功能。如 染料的染色性能和牢度指标有所改变，药物分子中引入酰基可改变药性； （2）可用来保护氨基，反应完成后再将酰基水解去掉。
如：在苯胺上引入硝基时，我们一般用苯胺与混酸发生亲电取代反应即 可。但苯胺非常易被氧化，甚至空气中的氧气就能将无色透明的苯胺液体在 几个小时内氧化成黑色的苯醌染料，混酸更是一种强氧化剂，所以必须先将 氨基保护起来才能用混酸硝化。 O
O O H C OH H3C O C OH 苯 甲 酰基 C OH
甲 酰基
乙 酰基
或羧酸 C 酰基化反应，C原子上的H被酰基取代生成醛、酮 3. 分类： N原子上的H被酰基取代生成酰胺 N 酰基化反应，氨基 O 酰基化反应，O原子上的H被酰基取代生成酯，又 称为酯化反应
★二、酰基化试剂
★ 二、N－酰化方法
2. 用酸酐的N－酰化
NO 2 NCH 3
O
O O C CH 3
H 2SO4
NO 2
O
N C CH 3+ NhomakorabeaH 3C
C
CH 3
+ CH 3COOH
H
反应不可逆。最常用的酸酐是乙酸酐，它的酰化活性较高，在20℃~ 90℃时反应即能顺利完成。 对于二元胺类，如果希望只酰化其中的一个氨基时，可以先用等物质 的量比的盐酸，使二元胺中的一个氨基成为盐酸盐，加以保护，然后再 按一般的方法进行酰化。
NH 2
NH 2
H-Cl
NH 2
NHCOCH 3
(CH 3CO) 2O - CH 3COOH
一、酰基化反应介绍 二、酰基化试剂
第一节 概述
一、酰基化反应介绍
1. 研究意义： （1） 在羟基或氨基等官能团上引入酰基后可改变原化合物性质和功能。如 染料的染色性能和牢度指标有所改变，药物分子中引入酰基可改变药性； （2）可用来保护氨基，反应完成后再将酰基水解去掉。
如：在苯胺上引入硝基时，我们一般用苯胺与混酸发生亲电取代反应即 可。但苯胺非常易被氧化，甚至空气中的氧气就能将无色透明的苯胺液体在 几个小时内氧化成黑色的苯醌染料，混酸更是一种强氧化剂，所以必须先将 氨基保护起来才能用混酸硝化。 O
O O H C OH H3C O C OH 苯 甲 酰基 C OH
甲 酰基
乙 酰基
或羧酸 C 酰基化反应，C原子上的H被酰基取代生成醛、酮 3. 分类： N原子上的H被酰基取代生成酰胺 N 酰基化反应，氨基 O 酰基化反应，O原子上的H被酰基取代生成酯，又 称为酯化反应
★二、酰基化试剂
★ 二、N－酰化方法
2. 用酸酐的N－酰化
NO 2 NCH 3
O
O O C CH 3
H 2SO4
NO 2
O
N C CH 3+ NhomakorabeaH 3C
C
CH 3
+ CH 3COOH
H
反应不可逆。最常用的酸酐是乙酸酐，它的酰化活性较高，在20℃~ 90℃时反应即能顺利完成。 对于二元胺类，如果希望只酰化其中的一个氨基时，可以先用等物质 的量比的盐酸，使二元胺中的一个氨基成为盐酸盐，加以保护，然后再 按一般的方法进行酰化。
NH 2
NH 2
H-Cl
NH 2
NHCOCH 3
(CH 3CO) 2O - CH 3COOH
第八章 酰化反应
1.AlCl3 H2 O COCH 2CH 2CH 3 还原 CH 2CH 2CH 2CH 3
COCH 2CH 2CH 3
Z
加 Cl, g, H n-H
2N
热
CH 2CH 2CH 2CH 3
H
NH
2,H
O,加
热
CH 2CH 2CH 2CH 3
影响反应的主要因素：
• 被酰化物的结构
芳环上有供电子基时反应易于进行，芳环上
2
RCONHR' + H2O
①可逆反应，除水；②主要 羧酸腐蚀性强，宜用铝 制或玻璃反应器 用甲酸、冰乙酸，且需过量； ③强酸催化 ①常用乙酐，过量５～１０ ％；②加入三级胺缚酸剂； ③反应温度２０～９０℃， 不加催化剂 对于活性较弱（如有较 多吸电子基或空阻大） 的芳胺，有时加少量强 酸作催化剂
酸酐
•为了加速Ｎ－酰化反应，有时需加入少量强 酸做催化剂。
OH
RCOOH + H
R—C
OH
O
— —
R—C
OH
+ N—R'
H
R—C—N—R' OH H
— —
OH
H
OH H
R—C—NHR + H3O
•举例
NHCOCH 3
NHCOCH 3 OCH 3
解热镇痛药
染料、医药中间体
OC 2H5
OH + 3ArNH2 + PCl3 COOH
o
NH—CO—
+
+ HCl
OC 2H5
OC 2H5
COCl + NH 2CH 2COOH
水，NaOH
CONHCH 2COOH + HCl
COCH 2CH 2CH 3
Z
加 Cl, g, H n-H
2N
热
CH 2CH 2CH 2CH 3
H
NH
2,H
O,加
热
CH 2CH 2CH 2CH 3
影响反应的主要因素：
• 被酰化物的结构
芳环上有供电子基时反应易于进行，芳环上
2
RCONHR' + H2O
①可逆反应，除水；②主要 羧酸腐蚀性强，宜用铝 制或玻璃反应器 用甲酸、冰乙酸，且需过量； ③强酸催化 ①常用乙酐，过量５～１０ ％；②加入三级胺缚酸剂； ③反应温度２０～９０℃， 不加催化剂 对于活性较弱（如有较 多吸电子基或空阻大） 的芳胺，有时加少量强 酸作催化剂
酸酐
•为了加速Ｎ－酰化反应，有时需加入少量强 酸做催化剂。
OH
RCOOH + H
R—C
OH
O
— —
R—C
OH
+ N—R'
H
R—C—N—R' OH H
— —
OH
H
OH H
R—C—NHR + H3O
•举例
NHCOCH 3
NHCOCH 3 OCH 3
解热镇痛药
染料、医药中间体
OC 2H5
OH + 3ArNH2 + PCl3 COOH
o
NH—CO—
+
+ HCl
OC 2H5
OC 2H5
COCl + NH 2CH 2COOH
水，NaOH
CONHCH 2COOH + HCl
精细有机合成07第七章酰基化-文档资料
Cl
Cl
吡啶
Cl Cl
+ H-Cl
产物可用作表面活性剂
（1）酰化剂的活性的影响 ： 反应活性如下： 酰氯＞酸酐＞羧酸
（2）胺类结构的影响 ：
氨基氮原子上电子云密度越高，碱性越强，则胺被酰化的反应性越强。
胺类被酰化的反应活性是：伯胺＞仲胺，脂肪胺＞芳胺。 对于芳胺，环上有供电子基时，碱性增强，芳胺的反应活性增强。反之，环
上有吸电子基时，碱性减弱，反应活性降低。
（3）空间位阻效应 ： 无空间阻碍的胺的活性高于有空间阻碍的胺。
★ 二、N－酰化方法
1. 用酰氯的N－酰化
（1）举例：
OC2H5
NH2 +
COCl
缚酸剂 NaOH
OC2H5 NHCO
+NaCl +H-OH
反应不可逆。酰氯是一强酰化剂，与胺类的酰化反应是放热且剧烈的，所 以通常是在冷却的条件下进行。
★ 二、N－酰化方法
2. 用酸酐的N－酰化
NO2
OO
NCH3 + H3C C O C CH3
H
H2SO4
NO2
O
NC CH3
CH3
+ CH3COOH
反应不可逆。最常用的酸酐是乙酸酐，它的酰化活性较高，在20℃~ 90℃ 时反应即能顺利完成。
对于二元胺类，如果希望只酰化其中的一个氨基时，可以先用等物质 的量比的盐酸，使二元胺中的一个氨基成为盐酸盐，加以保护，然后再
按一般的方法进行酰化。
NH2 H-Cl
NH2
N H2
N H2 · H-Cl
(CH3CO)2O - CH3COOH
NHC OCH3
N ·
H
2
Cl
吡啶
Cl Cl
+ H-Cl
产物可用作表面活性剂
（1）酰化剂的活性的影响 ： 反应活性如下： 酰氯＞酸酐＞羧酸
（2）胺类结构的影响 ：
氨基氮原子上电子云密度越高，碱性越强，则胺被酰化的反应性越强。
胺类被酰化的反应活性是：伯胺＞仲胺，脂肪胺＞芳胺。 对于芳胺，环上有供电子基时，碱性增强，芳胺的反应活性增强。反之，环
上有吸电子基时，碱性减弱，反应活性降低。
（3）空间位阻效应 ： 无空间阻碍的胺的活性高于有空间阻碍的胺。
★ 二、N－酰化方法
1. 用酰氯的N－酰化
（1）举例：
OC2H5
NH2 +
COCl
缚酸剂 NaOH
OC2H5 NHCO
+NaCl +H-OH
反应不可逆。酰氯是一强酰化剂，与胺类的酰化反应是放热且剧烈的，所 以通常是在冷却的条件下进行。
★ 二、N－酰化方法
2. 用酸酐的N－酰化
NO2
OO
NCH3 + H3C C O C CH3
H
H2SO4
NO2
O
NC CH3
CH3
+ CH3COOH
反应不可逆。最常用的酸酐是乙酸酐，它的酰化活性较高，在20℃~ 90℃ 时反应即能顺利完成。
对于二元胺类，如果希望只酰化其中的一个氨基时，可以先用等物质 的量比的盐酸，使二元胺中的一个氨基成为盐酸盐，加以保护，然后再
按一般的方法进行酰化。
NH2 H-Cl
NH2
N H2
N H2 · H-Cl
(CH3CO)2O - CH3COOH
NHC OCH3
N ·
H
2
N-酰化反应
• （1）酰化能力强； • （2）反应不可逆； • （3）温度低（0℃或更低）； （4）酰化剂用量少； （5）反应需加缚酸剂。
第二节 N-酰化反应
4. 用其它酰化剂的N-酰化 （1）用三聚氯氰酰化 三聚氯氰可以看作是三聚氰 酸的酰氯，也可以看作是芳香杂环的氯代物。三聚氯 氰分子中与氯原子相连的碳原子都有酰化能力，可以 置换氨基、羟基、巯基等官能团上的氢原子，可以合 成大量具有功能性的精细化学品，它们的结构通式可 表示如下：
x1，x2，x3 可以分别代表 OH，SH，NH2，NHR，OR， SR 等官能团，这些精细化学品包括活性染料，水溶性 荧光增白剂，表面活性剂及农药等，随着三聚氯氰生 产技术的进步，用三聚氯氰生产的精细化学品在不断 增加。
第二节 N-酰化反应
三聚氯氰分子上的三个氯原子都可以参加反应， 但是它们的反应活性不同，因为它们连在共轭体系中。 第一个氯原子被亲核试剂取代后其余两个氯原子的反 应活性将明显下降，同理，两个氯原子被取代后，第 三个氯原子的反应活性将进一步下降。利用这一规律， 控制适当的条件，可以用三种不同的亲核试剂置换分 子中三个氯原子。 三个氯原子被逐个取代主要是通过控制反应温度 来实现的。实践证明，在水介质中反应活性表现在温 度上的差异是：第一个氯原子在 0 ～ 5 ℃就可以反应， 第二个氯原子在 40 ～ 45 ℃比较合适，第三个氯原子则 在 90 ～ 95 ℃才能反应。在某些有机溶剂中反应温度可 以提高。
第二节 N-酰化反应
2-萘酚用乙酐进行乙酰化时，可以在碱性水溶液 中进行。
（1）酰化活性较高； （2）反应温度较低（20～90℃）； （3）酰化剂过量较少（5～10％）； （4）反应不可逆。
第二节 N-酰化反应
3. 用酰氯的 N-酰化 酰氯是最强的酰化剂，适用于活性低的氨基或羟基的酰化。 常用的酰氯有长碳链脂肪酸酰氯、芳羧酰氯、芳磺酰氯、 光气等。用酰氯进行N-酰化的反应通式如下： 式中 R表示烷基或芳基，Ac表示各种酰基，此类反应是 不可逆的。 酰氯都是相当活泼的酰化剂，其用量一般只需稍微超 过理论量即可。酰化的温度也不需太高，有时甚至要在0℃ 或更低的温度下反应。 另外，酰化产物通常是固态，所以用酰氯的 N- 酰化反 应必须在适当的介质中进行。如果酰氯的 N- 酰化速度比酰 氯的水解速度快得多，反应可在水介质中进行。如果酰氯 较易水解，则需要使用惰性有机溶剂，如苯、甲苯、氯苯、 醋酸、氯仿、二氯乙烷等。
精细有机合成单元反应 与合成设计 第五章
OH 6 CONH Ar + 6 NaCl + Na2HPO3 + NaH2PO3
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5.1.3 用羧酸酐的N-酰化
R`NH2 + (RCO)2O R`NHCOR + RCOOH
反应时没有水生成，因此是不可逆的。酸酐的酰 化活性较羧酸为强，除了用于酰化脂肪族或芳香族伯 胺外，还能用于较难酰化的胺。如仲胺、以及芳环上 含有吸电子基团的芳胺类。最常用的酸酐是乙酐。
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5.1.7 酰基的水解
RNHCOR` + H2O RNH2 + R`COOH
酰基的水解稳定性： PhCO- > CH3CO- > HCO-
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5.2 C-酰化反应
C-酰化是在芳环上引入酰基，制备芳
酮或芳醛的反应过程，它是以酰卤或酸酐
为酰化剂，对芳环进行亲电取代的反应， 属于F-C反应中的重要一类。
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5.2.2.3 催化剂 路易斯酸，AlBr3催化活性较好。但最常用的强
催化剂是无水三氯化铝。它的优点是价廉易得，催
基时，反应活性增加，反之，有吸电子基团时，
反应活性下降。
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酰化反应活性大小： 羧酸 < 酸酐 < 酰氯
芳香族酰氯的反应活性较脂肪族酰氯为低。
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5.1.2 用羧酸的酰化
R`NH2 + RCOOH R`NHCOR + H2O
由于羧酸的酰化能力较弱，一般只适用于碱性 较强的胺类进行酰化。为了平衡向右移，通常取过
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5.2.1 C-酰化反应历程
酰化反应'
酰基 ?
从含氧的有机酸（羧酸或磺酸）或无 含氧的有机酸（羧酸或磺酸） 机酸的分子中除去一个或几个羟基后所剩 的分子中除去一个或几个羟基 机酸的分子中除去一个或几个羟基后所剩 余的基团。 余的基团。
举例说明
酰化剂 ?
⑴ ⑵ ⑶ ⑷ ⑸ ⑹ 羧酸 如甲酸、乙酸和乙二酸等 如甲酸、 如乙酐、 酸酐 如乙酐、甲乙酐等 如碳酸二酰氯（光气）、 ）、乙酰氯 酰氯 如碳酸二酰氯（光气）、乙酰氯 羧酸酯 如乙酰乙酸乙酯 酰胺 如尿素等 其他
脂肪羧酰氯
如3,4-二氯苯胺溶于含吡啶的二氯乙 烷溶剂，加壬酰氯(室温) 壬酰化物。 烷溶剂，加壬酰氯(室温)→壬酰化物。
NH2 NHCOC9H19
吡啶 + C9H19COCl 二氯乙烷，r.t. Cl
Cl Cl
+ HCl
Cl
苯甲酰氯和对硝基苯甲酰氯。 芳羧酰氯：苯甲酰氯和对硝基苯甲酰氯。 如2,5-二乙氧基苯胺的酰化 2,5OC2H5 NH2 OC2H5 COCl OC2H5 H2O, Na2CO3 85~90℃ ℃ OC2H5 NHCO
RNH2 + AcCl 常用酰氯？ 常用酰氯？ RNHAc + HCl 不可逆
羧酰氯、芳磺酰氯、三聚氰酰氯、 羧酰氯、芳磺酰氯、三聚氰酰氯、光气
注意：
酰化时生成HCl，与游离胺成盐， 酰化时生成HCl，与游离胺成盐，降 低反应速度，需加缚酸剂 缚酸剂， 低反应速度，需加缚酸剂，使：介质保持 中性或弱碱性，氨基保持游离态， 中性或弱碱性，氨基保持游离态，提高收 率和速度。 率和速度。但 碱性太强，酰氯水解，耗用量增加。 碱性太强，酰氯水解，耗用量增加。
酰化剂强度顺序？ 酰化剂强度顺序？
酰氯＞酸酐＞羧酸 酰氯＞酸酐＞ why
上课用-第八章_酰化反应
8.3 C-酰化
8.3.4 用其它酰化剂的C-酰化
活泼的芳香化合物（羟基，甲氧基，二烷氨基酰胺基），避免副反应
OH OH
+ CH3COOH
OH
ZnCl2 115 oC-120 oC
OH COCH3
8.3 C-酰化
8.3.5 C-甲酰化制芳醛
维尔斯迈尔反应 定义： 被酰化物为活泼的芳环或芳杂 环，N-取代的甲酰胺为酰化剂，三氯氧磷为催化剂， 在芳环上引入甲酰基制取芳醛的反应
SO3H Cl N Cl N NH N H3C N=N SO3Na
活性艳红
荧光增白剂 三聚氰胺：2 ,4 ,6- 三氨基-1,3,5-三嗪 面粉增白剂：BPO（过氧化二苯甲酰）
思考题：
1.请按酰化活性的高低对下列酰氯进行排序：
COCl COCl COCl
CH3COCl
NO2
CH3
2.FC-烷基化的特点有哪些？
RCOCl
吡啶
+
HO3S SO3H
HCl
R=C1-C17
8.1 N-酰化
氯代乙酰氯 活性更高的酰化剂
HO3S NH2 HO3S NHCOCH2Cl
+
ClCH2COCl
水，NaOH
+
HCl
0℃-5℃
OH
OH
空间阻碍大的胺类
NH2
H3C CH3 H3C NHCOCH2Cl CH3
+ ClCH2COCl
O O O R C OAlCl2 AlCl3 R C Cl + Al Cl
C-酰化
8.3.1 傅氏酰基化反应制芳酮 影响因素
被酰化物结构（电子因素）； 甲苯和苯（收率70%、15%）。 苯胺中氨基影响，保护。 卤苯，更强的催化剂和反应条件 引入酰基的影响。酰基两个邻位有给电子基团 硝基、磺基。不能进行酰化反应。 杂环：呋喃、噻吩和吡啶、嘧啶。 酰化剂结构：酰卤（不同酰卤）；酸酐；羧酸； 催化剂：Lewis、质子酸（活性顺序）； 溶剂：如硝基苯等。
==酰化反应
30
31
对于1，3，5-三甲苯、萘等活泼化合物，在一定条件下可 以引入两个酰基。
32
（3）C-酰化的催化剂 该催化剂的作用是增强酰基上碳原子的正电荷，增强亲 电质点的进攻能力。最常用的催化剂是无水AlCl3，它的优点 是价廉易得、催化活性高、技术成熟。缺点是产生大量的含 铝盐废液。对于活泼的化合物的C-酰化容易引起副反应，此 时改用无水氯化锌、多聚磷酸和三氟化硼等温和催化剂。
剂，而用无水氯化锌、多聚磷酸等温和催化剂。
当芳环上有吸电子基时，使C-酰化难于进行。因此当芳环上
引入一个酰基后，芳环被钝化。芳环上有硝基不能被酰化。
杂环化合物中，富π电子的杂环，如呋喃、噻吩和吡咯，容易
被C-酰化。缺π电子的杂环，如吡啶、嘧啶，则很难C-酰化。 酰基一般进入杂原子的α位，若α位被占据，也可进入β位。
+
Cl Cl
Cl C
利谷隆
（4）用三聚氰酰氯的N-酰化 三聚氰酰氯是活泼的酰化剂， 分子中三个氯原子的反应活性不同，选择合适的反应温度和 介质的pH值，可制备一酰化物、二酰化物、三酰化物。
22
三聚氯氰分子中有三个可取代的活泼的氯原子，与胺类进 行酰化反应，随着反应条件的加剧，三个氯原子可以依次被取 N 代，直到生成三取代物为止。 Cl Cl
的N-酰化。反应结束后蒸出多余的含水乙酸 ，再减压蒸馏出
多余的乙酸，即得产品。
(2) 溶剂共沸蒸馏脱水酰化法：此法主要用于甲酸(b.p.100.8℃)
与芳胺的N-酰化。由于甲酸与水的沸点相近，不能采用一般精 馏法分离，必须加入甲苯、甲二苯等惰性溶剂，用共沸蒸馏带 出反应生成的水。
7
O H-C-OH +
NaOCH3 100-120 C 2-5MPa
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O
O
R-NH-C-Cl R'OH R-NH-C-OR'
氨基甲酰氯
氨基甲酸酯
2）异氰酸酯 3）脲衍生物
CH3 NH2 + 2COCl2
NH2
CH3 NCO + 4HCl
NCO
甲苯二异氰酸酯 (TDI)
NaO3S
O NH-C-NH
SO3Na
OH 猩红酸
OH
Cl N Cl
三聚氯氰(三聚氰酰氯）： N N
02
酰化剂成本低廉
03
酰化收率高，产品质量好
04
双乙烯酮生产工艺复杂，设备投资高
CH3COCH2CONH
R
小结
N-酰化时，酰化剂种类繁多，需要综合 考虑被酰化物和酰化剂的活性，以及生 产成本选择合适的酰化剂。
02
酰化剂价格低廉
03
酰化反应容易进行，收率高，质量好
04
酰氨基易水解
3.N-酰化反应历程：
胺类结构的影响： （1）胺的亲核能力； （2）空间位阻；
氨基氮原子电子云密度越高，碱性越强， 空间位阻越小，胺被酰化的反应活性越强。
4.用不同酰化试剂的N-酰化反应 ：
酰氯
酸酐
羧酸 酰胺
光气
三聚 氯氰
双乙 烯酮
Cl
染料活性黄 X-R
H
H
NNN
H NNH NNN源自SO3NaSO3Na
NHC2H4OH 荧光增白剂 VBL
NN NHC2H4OH
酰胺：(1)尿素；(2)甲酰胺（N-甲酰化）
HOH NCN
HO N CH
酯 （碳酸二甲酯；双光气；三光气；甲酸甲酯；甲酸乙酯； 乙酰乙酸乙酯）
双乙烯酮：
01
酰化活性高
酰化剂用量少
05
反应需加缚酸剂
（1）羧酰氯：常用苯甲酰氯 （2）芳羧酸加三氯化磷
（酸式酰化法和钠盐酰化法） （3）芳磺酰氯（水介质）
芳羧酸加三氯化磷：
3
OH
H2N
+ COOH
PCl3
色酚AS-D：
OH CONH
色酚AS
光气（碳酰氯）：（1）酰化活性很高；（2）有剧毒。
O
1）氨基甲酰氯 RNH2 + Cl-C-Cl
羧酸：如乙酸
（1）酰化能力弱（用于碱性强的胺）； （2）反应可逆
增加酸用量
A
脱去反应生成水
高温熔融脱水酰化
A
反应精馏脱水法
溶剂共沸蒸馏脱水法
酸酐：如乙酐，邻苯二甲酸酐
01
酰化活性较高
02
反应温度较低（20～90℃）
03
酰化剂过量较少（5～10％）
04
反应不可逆
酸酐：
水为溶剂：
NH2
HCl
NH2
NH2
乙酐
NH2.HCl
水介质 40oC
NHCOCH3
中和
NH2.HCl
NHCOCH3 NH2
选择性：
HO3S
OH NH2 SO3H
+ (CH3CO)2O
便宜酰化剂： CO + HN(CH3)2 甲醇钠 HCON(CH3)2
酰氯：
01
酰化能力强
02
反应不可逆
03
酰化剂过量较少（5～10％）
04
N-酰化
1
N-酰化的目的
2
过渡性N-酰化考虑因素
3
N-酰化反应历程
4
用不同酰化试剂的N-酰化反应
1.N-酰化的目的
• 永久性酰化 • 过渡性酰化
NH2
NHCOCH3
酰化
硝化
乙酐
混酸
NHCOCH3 NO2 水解
-CH3COOH
NH2 NO2
2.过渡性N-酰化考虑因素：
01
酰氨基对下一步反应具有良好的效果