羧酸的命名
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羧酸的命名与性质
羧酸的命名与性质羧酸是有机化学中一类带有羧基（-COOH）的化合物，其命名规则相对较为复杂。
本文将介绍羧酸的命名方法，并探讨其特性和性质。
一、羧酸的命名方法羧酸通常根据其所含的碳原子数来进行命名。
以下是常见的羧酸命名规则：1. 一元羧酸：一元羧酸的命名遵循醛的命名规则，只需将“醛”改为“酸”。
例如，甲醛（HCHO）的一元羧酸为甲酸（HCOOH）。
2. 酸根名称：对于已知的酸根离子，可以将其名称加上酸的词缀来表示相应的羧酸。
例如，氯根离子（Cl^-）对应的羧酸为氯酸（HClO₂）。
3. 二元羧酸：二元羧酸由两个羧基连接而成，其命名常常采用“二酸”加上具体的碳原子数的表示方法。
例如，草酸（H₂C₂O₄）为二元羧酸的一种。
特殊命名方法还包括：使用化学家的姓氏命名如醋酸（乙酸），使用天然来源的名称如柠檬酸。
二、羧酸的性质1. 酸性：由于羧基的强电负性，羧酸具有酸性。
羧酸中的羧基可以失去一个或多个质子，生成相应的负离子。
质子的丢失使羧酸变为带有负电荷的离子，称为羧酸根离子，其名称一般以酸的名称加上酸根的词缀命名。
羧酸的酸性可以通过pKa值来衡量，pKa值越低，酸性越强。
2. 水溶性：羧酸中的羧基可以与水分子发生氢键作用，因此大部分羧酸可以溶于水。
水溶性与羧酸的碳链长度密切相关，当羧酸的碳链长度增加时，其水溶性降低。
3. 氧化性：由于羧基旁边的氧原子容易接受电子，羧酸具有一定的氧化性。
这使得羧酸常被用作氧化剂，例如柠檬酸与硫代硫酸钠反应可产生二氧化硫。
4. 化学反应：羧酸可以发生酯化、酰氯化、酰酸酐的形成、脱羧等各种化学反应。
这些反应使得羧酸在有机合成中具有重要的应用价值。
总结：羧酸的命名方法较为复杂，根据碳原子数的不同可以进行分类命名。
羧酸具有酸性，可以溶于水，同时具有一定的氧化性。
在化学反应中，羧酸能够发生多种反应，具有广泛的应用价值。
（本文字数：560字）。
大学有机化学第十三章羧酸
CH3-C CH-COOH CH3
4
3
2
1
3-甲基-2-丁烯酸
取代酸
CH
CHCOOH
3-苯基丙烯酸（肉桂酸） （ -苯基丙烯酸）
◆ 羧酸的物理性质
O R C
=
O
H O
H H H
R C
=
O
H O O
O H
O H
=
C R
羧酸是极性分子，能与水形成氢键，故低级一元酸可 与水互溶，但随M↑，在水中的溶解度↓，从正戊酸开始 在水中的溶解度只有3.7 %，＞C10的羧酸不溶于水。
O CH3C OH + NH3
CH3COOH + NH3
O
CH3C O.NH4 200℃CH C NH 3 2
CH3COONH4 Δ CH3CONH2 + H2O
-+
O
二元酸的二铵盐受热则发生分子内脱水兼脱氨，
生成五元或六元环状酰亚胺。
C H2C O O NH 4 C H2C O O NH 4
O
300℃
回流
ClCH2COOH
Cl2 , P
一氯乙酸
Cl2CHCOOH
回流
Cl2 , P Cl3CCOOH
二氯乙酸
回流
三氯乙酸
α-卤代酸是一种重要的取代酸，它可以发生与卤代烃相 似的亲核取代或消去反应，从而转变成其它的取代酸。
如：
CH3COOH Br2 ,P BrCH2COOH NaCN NCCH2COOH α-氰基乙酸
b.p： 羧酸 ＞ M 相同的醇。
IR谱：
OH伸缩振动—
二聚体：2500~3300cm-1(宽而散)；
单体： 3550cm-1(气态或非极性溶剂的稀溶液)。 C=O伸缩振动——脂肪族羧酸：1700~1725cm-1 芳香族羧酸：1680~1700cm-1
有机化学 第11章 羧酸
O 2 COOH + (CH3CO)2O O + 2CH3COOH
C O C
2.两个羧基相隔2～3个碳原子的二元酸，不需要任 何脱水剂，加热就能脱水生成五元或六元环酐。
O H H C C C OH C OH O 150℃ H H C C O C O C O + H2 O
（三）酯的生成
酯化是可逆反应。为了提高酯的产率，通常采用加 过量的酸或醇。
§11-1 羧酸的分类和命名法
分子中含有羧基 一、分类
按照与羧基所连的烃基： （—COOH）的化合物。 脂肪酸和芳香酸。 通式：RCOOH和 按照分子中所含羧基数目： ArCOOH表示。
一元羧酸和多元羧酸。
二、命名
（一）脂肪酸
CH3 CH3CHCH2COOH 3-甲基丁酸 β-甲基丁酸
_ H3 O+
CH3(CH2)3CHCHO CH2CH3
KMnO4,OHH 2O
CH3(CH2)3CHCOO CH2CH3
CH3(CH2)3CHCOOH CH2CH3 (78％)
二、腈水解
HOCH2CH2Cl NaCN HOCH2CH2CN (1)OH-,H2O (2)H3O
+
HOCH2CH2COOH
α-C有强吸电子基时容易脱羧，二元羧酸也较容易 发生脱羧反应。芳基作为拉电子基，使芳酸的脱羧 比脂肪酸容易。
COOH O2N NO2 NO2 ~100℃ H2O O2N NO2 NO2 + CO2
五、烃基上的反应
（一）α-H卤化 羧基与羰基类似，能使α-H活化。但羧基的致活作 用比羰基小得多，必须在碘、硫或红磷等催化剂存 在下α-H才能被卤原子取代。
C O C
2.两个羧基相隔2～3个碳原子的二元酸，不需要任 何脱水剂，加热就能脱水生成五元或六元环酐。
O H H C C C OH C OH O 150℃ H H C C O C O C O + H2 O
（三）酯的生成
酯化是可逆反应。为了提高酯的产率，通常采用加 过量的酸或醇。
§11-1 羧酸的分类和命名法
分子中含有羧基 一、分类
按照与羧基所连的烃基： （—COOH）的化合物。 脂肪酸和芳香酸。 通式：RCOOH和 按照分子中所含羧基数目： ArCOOH表示。
一元羧酸和多元羧酸。
二、命名
（一）脂肪酸
CH3 CH3CHCH2COOH 3-甲基丁酸 β-甲基丁酸
_ H3 O+
CH3(CH2)3CHCHO CH2CH3
KMnO4,OHH 2O
CH3(CH2)3CHCOO CH2CH3
CH3(CH2)3CHCOOH CH2CH3 (78％)
二、腈水解
HOCH2CH2Cl NaCN HOCH2CH2CN (1)OH-,H2O (2)H3O
+
HOCH2CH2COOH
α-C有强吸电子基时容易脱羧，二元羧酸也较容易 发生脱羧反应。芳基作为拉电子基，使芳酸的脱羧 比脂肪酸容易。
COOH O2N NO2 NO2 ~100℃ H2O O2N NO2 NO2 + CO2
五、烃基上的反应
（一）α-H卤化 羧基与羰基类似，能使α-H活化。但羧基的致活作 用比羰基小得多，必须在碘、硫或红磷等催化剂存 在下α-H才能被卤原子取代。
羧酸及衍生物
O COOH O COOH prostaglandin A2 OH juvenile hormone
H HOOC
H
chrysanthemic acid (pyrethrin)
二、物理性质（physical properities）
沸 点：
CH3CH2CH2OH CH 3CO OH
2OH
HCOO H
+ H2O
COOH 230℃ COOH
丁二 酸 酐 二 丁 CO 酸 酐 O
KMnO4 H2SO4
O
COOH COOH
P2O5
O
O + H2OFra bibliotek⑷ 酰卤 (acyl halide)的生成：
O R C O OH + Cl S Cl 亚硫酰氯 氯化亚砜 O
R
C
Cl + HCl + SO2
卤化试剂：PCl3, PCl5, SOCl2, PBr3
COOH
A-CH2-COOH
加热 ，碱
CH
ACH3 + CO2
在结构上，两个吸电子基连在同一个碳上的 化合物，热力学上是不稳定的，受热易脱羧。
HOOCCH2COOH
CH3COOH + CO2
当-碳上连有吸电子基团时，羧酸受热易发生脱 羧反应。
O O CH3 C C O H
-CO2
O CH3 C H
合成题：
COOH CH2Br
解：
COOH 1).LiAlH4 2).H3O+
HBr CH2Br
CH2OH
4. 脱羧反应（decarboxylation）
—羧酸失去羧基的反应，即脱去一分子CO2。
H HOOC
H
chrysanthemic acid (pyrethrin)
二、物理性质（physical properities）
沸 点：
CH3CH2CH2OH CH 3CO OH
2OH
HCOO H
+ H2O
COOH 230℃ COOH
丁二 酸 酐 二 丁 CO 酸 酐 O
KMnO4 H2SO4
O
COOH COOH
P2O5
O
O + H2OFra bibliotek⑷ 酰卤 (acyl halide)的生成：
O R C O OH + Cl S Cl 亚硫酰氯 氯化亚砜 O
R
C
Cl + HCl + SO2
卤化试剂：PCl3, PCl5, SOCl2, PBr3
COOH
A-CH2-COOH
加热 ，碱
CH
ACH3 + CO2
在结构上，两个吸电子基连在同一个碳上的 化合物，热力学上是不稳定的，受热易脱羧。
HOOCCH2COOH
CH3COOH + CO2
当-碳上连有吸电子基团时，羧酸受热易发生脱 羧反应。
O O CH3 C C O H
-CO2
O CH3 C H
合成题：
COOH CH2Br
解：
COOH 1).LiAlH4 2).H3O+
HBr CH2Br
CH2OH
4. 脱羧反应（decarboxylation）
—羧酸失去羧基的反应，即脱去一分子CO2。
羧酸
系统命名：选取含羧基的最长碳链作主链， 某酸” 系统命名：选取含羧基的最长碳链作主链，称“某酸”
CH3 CH3 C CH=CHCO2H
CH3
CH2CH3 C C- CH2CO2H O
4-甲基 苯基 2-戊烯酸 甲基-4-苯基 戊烯酸 甲基 苯基4-甲基 苯基 3-己酮酸 甲基-4-苯基 甲基 苯基- 己酮酸 4-methyl-4-phenyl-2-pentenoic acid 3-oxohexanoic acid CO2H CO2H 1 3-羟基 环戊烷酸 羟基 3 3-hydroxyl cyclopentane OCH3 OH carboxylic acid 间甲氧基苯甲酸 m-methoxy benzoic acid
浓H2SO4 甲苯
CO2Et + 2 H 2O CO2Et
共沸脱水
带水剂：甲苯、 带水剂 甲苯、苯、环己烷等 甲苯 环己烷等 沸点/ ： 沸点 oC： 110，80.2, 80.8 ， 共沸点/oC： 75, 69.3, 62.1* 共沸点 ：
18
RCO2H + (CH3)3COH
H+
RCO2C(CH3)3 + HOH
COOH COOH OH COOH
O C O−
δ−
−
H+
δ
O
pKa= 4.20
2.98
4.57 OH
【课堂讨论 课堂讨论】1.按酸性强弱排序 课堂讨论 按酸性强弱排序
CO2H OH CO2H CO2H CH3
NO2 CH3 1 NO2 2
H3C NO2 3
3.03 4.44
CH3 NO2 4
4＞1＞3 ＞ 2? ＞ ＞
[RCO2−] [H+] Ka = [RCO H] 2
高四12章__羧酸
第十二章 12.5 羧酸的波谱性质
IR谱图特征： IR谱图特征 谱图特征： O
羧酸 R－C－OH
羧
酸
-1 νC=O ： 1725-1700cm -1 ： νOH（缔合） 3000-2500cm （胖峰或漫坡）
δ OH ：
O 羧酸盐 R－C O-
-1 约920 cm
O- ：1610-1550cm 和 1420-1300cm -1 -1 R－C O
熔点：偶数碳羧酸的m.p高于相邻两奇数碳羧酸的m.p。 熔点：偶数碳羧酸的m.p高于相邻两奇数碳羧酸的m.p。 （P429图12-1） P429图12H3C
原因：
H3C
COOH H3C
COOH H3C
COOH H3C
COOH
H3C COOH
COOH
分子对称性低，排列不够紧密
分子对称性高，排列紧密
同理：二元酸也是偶数碳羧酸之m 高；不饱和酸：E 同理：二元酸也是偶数碳羧酸之m.p高；不饱和酸：E式m.p＞Z式m.p；
12.3.1
羧酸的工业合成
(1) 烃氧化
制乙酸： 制乙酸：
CH3CH2CH2CH3
O2，醋酸钴 90~100 C，1.01~5.47MPa
o
CH3COOH + HCOOH + CH3CH2COOH + CO + CO2 + 酯和酮 57% 1~2% 2%~3% 17% 22%
工业制乙酸还可用轻油(C5~C7的烷烃) 工业制乙酸还可用轻油(C5~C7的烷烃)为原料。 制苯甲酸： 制苯甲酸：
RX + NaCN
RCN
RCOOH + NH3
增长碳链的方法之一，RCOOH比RX多一个碳！
第12章 羧酸
第12章 羧酸§12.1 羧酸的分类、结构与命名12.1.1 结构和分类 1、定义分子中含有C OH O基团(羧基)的有机化合物称为羧酸。
2、羧酸的结构通式：R-COOH (-R=烷基或芳基) 3、羧酸(RCOOH)的分类方法☐ 按照羧基连的烃基构造： ☐ 按照分子中羧基的数目：脂肪族羧酸（饱和及不饱和） 一元羧酸 脂环族羧酸 二元羧酸 芳香族羧酸 多元羧酸其中链状的一元羧酸（包括饱和的及不饱和的）通称为脂肪酸12.1.2 命名 1、系统命名法A 、饱和脂肪酸的命名1）选择含有羧基的最长碳链为主链，并按主链碳数称“某酸”； 2）从羧基碳原子开始编号，用阿拉伯数字标明取代基的位置； 3）并将取代基的位次、数目、名称写于酸名前。
如：C H 3 C H 2 C H 2 CO O H丁酸 C H 3 C H C H 3 C H C H 3C H 2 C O O H 3 , 4 - 二甲基戊酸 β , γ - 二甲基戊酸12 3 4 5 α β γB 、不饱和脂肪酸的命名1）选择包括羧基碳原子和各C=C 键的碳原子都在内的最长碳链为主链，根据主链上碳原子的数目称“某酸”或“某烯（炔）酸”；2）从羧基碳原子开始编号；3）在“某烯（炔）酸”前并注明取代基情况及双键的位置。
如：CH 3CCHCH CH 3CH 3COOHC CCOOHHOOCH H2, 4–二甲基–3–戊烯酸 (E ) –丁烯二酸 3-苯基丙烯酸C 、脂环族羧酸的命名1）羧基直接连在脂环上时，可在脂环烃的名称后加上“羧酸或二羧酸”等词尾； 2）不论羧基直接连在脂环上还是在脂环侧链上，均可把脂环作为取代基来命名。
如：D 、芳香族羧酸的命名1）以芳甲酸为母体；2）若芳环上连有取代基，则从羧基所连的碳原子开始编号，并使取代基的位次最小。
如：E 、二元酸的命名选包括两个羧基碳原子在内的最长碳链作为主链，按主链的碳原子数称为“某二酸”。
羧酸的结构分类和命名
O + + H R C OH
OH slow R C OH
HO R'
+
OH R C OH R'O+ H
- H+ O R C OR'
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OH + OH fast + R C OH2 R C OR' 消除 H 2O OR'
..
..
加成
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问题: 解释酯化反应的活性顺序
不同醇的酯化反应由易到难:
CH3OH ＞ CH3CH2OH ＞ (CH3)2CH-OH ＞ (CH3)3C-OH
不同酸的酯化反应由易到难:
HCO2H ＞ CH3CO2H ＞ (CH3)2CHCO2H ＞ (CH3)3CCO2H
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4．酰胺的生成
羧酸与氨(或胺)反应首先形成铵盐, 然后加热脱水得到酰胺 (amide)。
RCOOH
O NH3 R-C-O-NH4+
△
-H2O △
O R-C—N H2
酰胺键
COOH
浓H2SO4
乙酸乙酯
O O H2SO4 C6H5-C—OH + H O-CH3 C6H5-C—O-CH3 +H2O
苯甲酸甲酯 (85-95%)
增加反应物之一，或不断从反应体系中移去 一种生成物,可促使平衡右移,提高酯的收率。
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伯醇、仲醇与羧酸的酯化反应，通常 是按酸脱羟基醇脱氢的方式生成酯。 O O CH3-C—OH + H O18-C2H5 CH3-C—O18-C2H5 + HO-H
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(三) 羧酸的命名
脂肪族和芳香族羧酸均以脂肪酸作母体命名。
OH slow R C OH
HO R'
+
OH R C OH R'O+ H
- H+ O R C OR'
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OH + OH fast + R C OH2 R C OR' 消除 H 2O OR'
..
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加成
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问题: 解释酯化反应的活性顺序
不同醇的酯化反应由易到难:
CH3OH ＞ CH3CH2OH ＞ (CH3)2CH-OH ＞ (CH3)3C-OH
不同酸的酯化反应由易到难:
HCO2H ＞ CH3CO2H ＞ (CH3)2CHCO2H ＞ (CH3)3CCO2H
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4．酰胺的生成
羧酸与氨(或胺)反应首先形成铵盐, 然后加热脱水得到酰胺 (amide)。
RCOOH
O NH3 R-C-O-NH4+
△
-H2O △
O R-C—N H2
酰胺键
COOH
浓H2SO4
乙酸乙酯
O O H2SO4 C6H5-C—OH + H O-CH3 C6H5-C—O-CH3 +H2O
苯甲酸甲酯 (85-95%)
增加反应物之一，或不断从反应体系中移去 一种生成物,可促使平衡右移,提高酯的收率。
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伯醇、仲醇与羧酸的酯化反应，通常 是按酸脱羟基醇脱氢的方式生成酯。 O O CH3-C—OH + H O18-C2H5 CH3-C—O18-C2H5 + HO-H
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(三) 羧酸的命名
脂肪族和芳香族羧酸均以脂肪酸作母体命名。
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• 甲酸和乙酸相比谁的酸性强？ • 甲酸和三氯乙酸相比谁的酸性强？ • 对硝基苯甲酸、对甲基苯甲酸、苯甲酸的酸 性大小次序如何？
羧酸酸性的强弱取决于电离后所形成的羧酸 根负离子(即共轭碱)的相对稳定性！
➢羧酸负离子越稳定，则其共轭酸越强。
O
烷基R上连有-I电子效应的基团
RC OH
酸性增强； +I基团酸性减弱。
4.0
4.52
吸电子基团使取代苯甲酸的酸性增强； 给电子基团使取代苯甲酸的酸性减弱。
COOH
pKa 4.20
COOH
COOH
NO2
3.42
COOH OH
邻位效应：不管吸 电子基还是推电子 基，一般均使酸性 增强。
O
C O-
H O
12.1 羧酸的分类和命名 12.2 羧酸的结构 12.3 羧酸的制法 12.4 羧酸的物理性质 12.6 羧酸的化学性质 12.6.1 羧酸的酸性 12.6.2 羧酸衍生物的生成 12.6.3 羰基的还原反应 12.6.4 脱羧反应 12.6.5 二元酸的受热反应 12.6.6α–氢原子的反应 12.7 羟基酸
O C
OHห้องสมุดไป่ตู้
R C OH
酰基 羟基
➢由于共轭作用，使得羧基不是 羰基和羟基的简单加合，
➢-COOH中的C=O 失去了典型的
羰基性质，-OH的给电子效应使
羰基碳正性减弱，如与羰基试剂
NH2OH不发生反应。-OH的酸性 比醇的O-H酸性强。
12.3 羧酸的制法
1.伯醇和醛的氧化
(CH3)3C
CH
C(CH3)3
CH2COOH
OH OH
CH-COOH OH
12.6 羧酸的化学性质 反应部位：
α -H卤代
H
α
RC
C =O
H OH
酸性
羟基被取代
12.6.1 羧酸的酸性 1. 羧酸的酸性
RCOOH
RCOO- + H+
➢羧酸能与NaOH、Na2CO3、NaHCO3作用：
NaOH RCOOH + Na2CO3
NaHCO3
O CH2CH3
O
HOCCH2CHCH2CH2CHCH2COH
CH3
3–甲基–6–乙基辛二酸
CHCOOH
OH
2–苯基–2–羟基乙酸 (扁桃酸，杏仁酸)
COOH (布洛芬)
2-甲基-对异丁基苯乙酸 （解热镇痛及抗炎药）
-环己基丁酸
12.2 羧酸的结构
O
sp2
O
RC
R
OH
O RC
OH
羟基对羰基有给电 子的P-π效应
K2Cr2O7 - H2SO4 82%
CH2OH
(CH3)3C CH C(CH3)3 COOH
2.腈水解
CH3 CN
H2O, H2SO4 ~85%
CH3 COOH
3. Grignard 试剂与CO2作用
Mg
Br 乙醚
MgBr
①CO2 ②H3O+
COOH
4.烷基苯氧化 5.不饱和烃氧化 6.醛酮加氢氰酸，水解 7.卤仿反应
苹果酸：保健、减肥、美容
＊
HOOCCHCH2COOH
OH
果酸（Alpha Hydroxy Acid，AHA，BHA）：甘醇酸， 乳酸，苹果酸，酒石酸，柠檬酸，杏仁酸等
保湿，去角质，抚平皱纹，换肤
CH2-COOH CH3-CH-COOH HOOCCH-CHCOOH
OH
OH
CH2COOH
HO C COOH
RCOONa +
H2O CO2 + H2O
➢但羧酸盐遇无机酸后又重新生成羧酸：
RCOONa + HCl
RCOOH + NaCl
HY > RCOOH > H2CO3 >C6H5OH > H2O > RCH2OH
应用： 醇、酚、酸的鉴别与分离
提示： NaOH
NaHCO3
酸酚 溶溶 溶 不溶
醇 不溶 不溶
➢推电子基使酸性减弱
H COOH
Pka 3.75
CH3 COOH
4.75
➢吸电子基使酸性增强
Pka 4.75
2.81
1.29
0.70
➢诱导效应随着传递距离的增大而迅速减小。
O
O
O
CH3 CH2 CH C OH > CH3 CH CH2 C OH > CH2 CH2 CH2 C OH
Cl
Cl
Cl
pKa: 2.86
12.1 羧酸的分类和命名
1.分类
➢按烃基种类分：
脂肪族羧酸、脂环族羧酸、芳香族羧酸。
➢羧基的数目分：
一元酸、二元酸及多元酸。
CH3COOH 乙酸
HOOCHC CHCOOH 丁烯二酸
COOH
COOH
环己基甲酸
2-萘乙酸
2. 羧酸的命名： 系统命名法
⑴.选含羧基的C链为主链，称“某酸”；或“某二 酸”；
⑵. 含脂环和芳环羧酸：把芳环或脂环看作取代基；
⑶.对不饱和酸，选含羧基和C=C的最长碳链，叫做某
烯酸普，通并命把名双法键（位俗置注名于）名称之前。
⑴.根据酸的来源命名
⑵.用希腊字母表示取代基位次。
CH3C=CHCH2COOH 4-甲基-3-戊烯酸
CH3
一元酸 HCOOH
CH3COOH CH3CH2COOH CH3CH2CH2COOH CH3(CH2)16COOH
COOH OH
NaHCO3 分液
NaOH 油层
分液
OH 油层
ONa 水层 H+
OH
OH
水层
COONa H+
COOH
苯甲酸 碳酸 苯酚 环己醇
pKa 4.21 6.38，9 10
18
2. 羧酸的结构与酸性的关系
• 为什么羧酸的酸性比醇、酚的酸性大？
O RC
O R
OH
O-
O R
O
O RC
O
原因：
⑴ p-π共轭使羟基氧上的电子云密度降低，使羟基之间的电子 更靠近氧原子， O-H键减弱，H+易离去。 ⑵ -COOH中的 H+ 离去后，（－CO2-）P-π共轭更完全，键长 平均化（甲酸钠的X射线测定表明，碳氧键长均等）使体系更 稳定，因此，羧酸的H+更易离去。
系统命名 甲酸 乙酸 丙酸 丁酸
十八酸
普通命名 蚁酸 醋酸 初油酸 酪酸
硬脂酸
二元酸 HOOCCOOH HOOCCH2COOH HOOC(CH2)2COOH (Z)-HOOCCH=CHCOOH (E)-HOOCCH=CHCOOH
系统命名 乙二酸 丙二酸 丁二酸 顺丁烯二酸 反丁烯二酸
普通命名 草酸 缩苹果酸 琥珀酸 马来酸 富马酸
12.4 羧酸的物理性质
羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇高。例如：
bp/℃
HCOOH 100.7 C2H5OH 78.5
bp/℃
CH3COOH 117.9 n–C3H9OH 97.4
O HO
原因：二缔合体。 R
R
OH O
几个自然界存在的酸 乙酸：（acetic acid ）
acetum 拉丁文，醋； 冰醋酸，无水乙酸在16.7℃下，转化为冰状晶体； 乙酸具有腐蚀性，其蒸汽对眼和鼻有刺激性作用。；