羧酸及其衍生物-答案
羧酸的衍生物习题答案
羧酸的衍生物习题答案1.下列表示一种有机物的结构，关于它的性质的叙述中不正确的是() [单选题] *A．它有酸性，能与纯碱溶液反应B．可以水解，水解产物有两种(正确答案)C．1 mol该有机物最多能和8 mol NaOH反应D．该有机物能与溴水发生取代反应答案解析：该物质的苯环上直接连有羧基，因此具有酸性，且酸性大于碳酸(酚羟基结构也能与CO32－反应生成HCO3－)，故能与纯碱溶液反应，A项正确；该物质中含有酯基，因此可以水解，且水解产物只有一种(3，4，5－三羟基苯甲酸)，B 项错误；该有机物中能和NaOH反应的有酚羟基、酯基、羧基，其中酯基水解后生成1 mol羧基和1 mol酚羟基，所以1 mol该有机物最多能和8 mol NaOH反应，C项正确；酚羟基的邻位和对位上的氢原子易被溴取代，故该有机物能与溴水发生取代反应，D项正确。
2.分子式为C9H18O2的有机物A在稀硫酸存在的条件下与水反应生成B、C两种物质，C经一系列氧化最终可转化为B的同类物质，等质量的B、C的蒸气在同温同压下所占体积相同，则A的结构共有() [单选题] *A．8种(正确答案)B．12种C．16种D．18种答案解析：由题中条件可知A为酯、B为一元酸、C为一元醇，因B、C的相对分子质量相等，故B为丁酸，其组成可表示为C3H7—COOH，C为戊醇，其组成可表示为C5H11OH。
丙基有2种，故丁酸有两种，戊醇C经氧化后得到戊酸，戊酸的组成可表示为C4H9—COOH，丁基有4种，故符合条件的戊醇有4种，每种酸可与对应的4种醇形成4种酯，两种酸共可生成8种酯。
3.经过下列操作，能将化合物转变为的有()①跟足量NaOH溶液共热后，通入二氧化碳直至过量②与稀硫酸共热后，加入足量Na2CO3溶液③与稀硫酸共热后，加入足量NaOH溶液④与稀硫酸共热后，加入足量NaHCO3溶液 [单选题] *A．①②B．②③C．③④D．①④(正确答案)答案解析：4.某混合物中可能含有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯中的一种或几种，鉴定时有下列现象：①能发生银镜反应；②加入新制Cu(OH)2，沉淀不溶解；③与含有酚酞的NaOH溶液共热，溶液红色逐渐变浅。
大学有机化学羧酸及其衍生物习题答案
第十章 羧酸和取代羧酸 习题1． 用系统命名法命名下列化合物（标明构型）。
(1)COOHCOOH Cl H HCl (2) HO HO COOHNH 2H(3) COOHHOH 2CH 3CH 3C(4)H(5)COOH H(6)COOHCH 2SH H H 2N (7)OHC C O (8)COOHHOOC(9)CH 2COOHCC 6H 5O2.写出下列化合物的结构式。
(1)反-4-羟基环己烷羧酸（优势构象） (2)（2S ，3R ）-2-羟基-3-苯基丁酸 (3)7，9，11-十四碳三烯酸 (4)（R ）-2-苯氧基丁酸 (5)丙二酸二甲酯 (6)（E ）-4-氯-2-戊烯酸 (7)2-甲基-4-硝基苯甲酸3．用化学方法分离下列各组混合物。
(1)辛酸、己醛、1-溴丁烷 (2)苯甲酸、对甲酚、苯甲醚4．将下列各组化合物按酸性由大到小顺序排列。
(1)（A ）丁酸 （B ）顺丁烯二酸 （C ）丁二酸 （D ）丁炔二酸 （E ）反丁烯二酸(2)（A ）COOH C(CH 3)3 （B ）COOHOCH 3 （C ）NO 2COOH （D ）COOH NH(CH 3)2(3)（A ）α-氯代苯乙酸 （B ）对氯苯甲酸 （C ）苯乙酸 （D ）β-苯丙酸 5．回答下列问题。
(1)为什么羧酸的沸点及在水中的溶解度较相对分子质量相近的其他有机物高？(2)苯甲酸和邻氯苯甲酸都是不溶于水的固体，能用甲酸钠的水溶液将其混合物分开，为什么？(3)如果不用红磷或三卤化磷作催化剂，可以采用什么方法使羧酸的α-卤代反应顺利进行？说明理由。
6．写出下列反应的主要产物。
(1)COOHOH(CH 3CO)2O(2)COOHOH△242(3) ClCl2(4)ClC 6H 5NaOH/H 2O△4H(5)COOHOH OH+(6)COOH ONaBH 4(7)COOH①LiAlH 4②H 3O(8)COOH2(9) COOH25H(10) COOHSOCl 27.下列化合物在加热条件下发生什么反应？写出主要产物。
徐寿昌《有机化学》(第2版)名校考研真题(羧酸及其衍生物)【圣才出品】
第13章羧酸及其衍生物一、选择题1．下面物质中，酸性最强的是（），最弱的是（）。
[云南大学2004研]A．丙炔酸B．丙烯酸C．丙酸D．丙氨酸【答案】A；D【解析】叁键碳为sp杂化，双键碳为sp2，而饱和碳为sp3杂化，s成分越多，吸电子能力越强，故丙炔酸酸性最强，丙氨酸属两性物质，其酸性最弱。
2．下列化合物发生水解反应，（）活性最大。
[大连理工大学2004研]【答案】（A）【解析】酯羰基碳缺电子程度越高，则越易发生亲核取代反应，水解反应活性越大。
-NO2为吸电子基，使酯基的电子云密度减小，水解反应活性最大。
3．植物油中含有的脂肪酸为（）。
[大连理工大学2002研]A．较多的饱和直链B．较多不饱和直链C．较多不饱和偶数碳直链D．较多不饱和奇数碳直链【答案】C【解析】植物油中含有较多的不饱和碳，且碳原子数一般都是偶数。
4．下列化合物酸性最强的是（）。
[大连理工大学2004研]【答案】（B）【解析】（B）电离产生的羧酸跟离子与邻位羟基之间存在氢键而稳定，故（B）的酸性最强。
5．加热时可以生成内酯的羟基酸是（）。
[华中科技大学2002研]A．α-羟基酸B．β-羟基酸C．γ-羟基酸D．δ-羟基酸【答案】C，D【解析】加热时，γ-羟基酸、δ-羟基酸分别可形成五元环和六元环的内酯。
二、填空题1．下列化合物用氢氧化钠水溶液水解，请按反应速度由快到慢的顺序排列：。
[厦门大学2002研]【答案】（A）＞（D）＞（C）＞（B）【解析】羰基附近的碳上有吸电子基，空间位阻越小，越有利于酯的水解；酯基中与氧相连的烷基碳上的取代基越多，空间位阻越大，水解反应速度越慢。
2．将下列负离子按稳定性大小排列成序：。
[华中科技大学2003研]【答案】（C）＞（A）＞（B）【解析】吸电子基使羧酸根离子上的负电荷分散，稳定性增大，相反，给电子基使其稳定性减小。
3．下列化合物与乙醇钠／乙醇溶液发生醇解反应，请按反应活性由高到低的顺序排列：。
11 章 思考题 习题答案
NaBH4
OH O CH3CH2CHCH COCH2CH3
CH3
HCN (5) HC CH
CH2 CHCN
H2O,H+
CH3OH H+
CH2
CHCOOCH3
O
(6)
CH3OH/H+ NaBH4 HO CO2H
CO2CH3
OH
(7)格式试剂与二氧化碳反应 CH3CHCH3 HBr
Mg/醚
1）CO2 CH3CHCOOH
COOC2H5 CH2=CHCH2-C-CH3
COOC2H5
(1) OH-,H2O (2) H3O+
CH2=CHCH2CHCOOH CH3
思考题 11-19 写出反应产物 O + NCCH2COOH CH3COONH4
答案：为活泼亚甲基与酮的 Knoevenagel 反应： O + NCCH2COOH CH3COONH4
CH3CCH3
CH3CHCH3
答案：β-二羰基的互变性。与 2,4-二硝基苯肼反应的为(a)、(b)，(a)使 Br2/CCl4
褪色。
思考题 11-17 由乙酰乙酸乙酯合成
O -C-CH3
答案：为乙酰乙酸乙酯合成环状取代丙酮的方法：
OO
OO
CH3CCH2COC2H5
(1)C2H5ONa (2)Br(CH2)4Br
HOCH2CH2CH2CH2OH
思考题 11-15 由对羟基苯胺合成药物泰诺林的有效成分对乙酰氨基酚
答案：为酰胺的制备 HO-
OO -NH2 + CH3COCCH3 吡啶 HO-
O -NH-CCH3
3
思考题 11-16 用化学方法鉴别下列化合物
羧酸及其衍生物
2. 比较下列两组化合物酯化反应速率大小：
CH3COOH （1） A
CH3CH2COOH B
(CH3)3CCOOH (C2H5)3CCOOH
C
D
CH3OH CH3CH2OH (CH3)2CHOH (CH3)3COH
（2） A
B
C
D
解答：（1）A>B>C>D （2）A>B>C>D
有机羧酸与醇的酯化反应的速率受酸和醇的烃基结构的影响，烃基结构越大，酯
£¬
饱和
NaHSO3
CH2OH
²» ·´ Ó¦
8. 写出下列反应的机理：
CH3CH2CO2CH3 NaOCH3
解答：
CH3 OCH3
OO
CH3CH2CO2CH3
CH3O
O
CH3CHCO2CH3 CH3CH2C OCH3
OCH3
O CH3CH2C CH CO2CH3
CH3
O
CH3CH2C OCH3 CHCO2CH3 CH3
6. 鉴别下列化合物：
a. 甲酸
b. 草酸
c. 丙二酸
解答：甲酸是液体，其余为固体
a
+
b
AgNO3/NH3 +
c
d
¡÷
CO2
¡÷
CO2
d. 丁二酸
7. 用化学方法分离下列化合物：
CHபைடு நூலகம்OH
CHO
COOH
£¬
£¬
解答：
NaOH(aq)
COONa
Ë®²ã
H+
COOH
CHO
CH2OH CHO
°×É«¾§Ìå H3+O
有机化学复习考试题及答案第十三章羧酸及其衍生物
13.5.3 丙烯酸 • 丙烯酸的制备
丙烯气相氧化
CH2=CH—CH3
O2，MoO3
280~360℃， 0.2~0.3MPa
CH2=CH—COOH
• 丙烯酸具有羧酸和烯烃双重性质。双键易发生氧化和 聚合反应。控制聚合反应程度，可得不同用途的聚合 物。工业上用作分散剂、涂料、粘合剂。
13.6 二元羧酸(自学 ）
(2) 羧酸的命名 •俗名——根据天然来源
•系统命名法
(1)选择含有羧基的最长碳链为主链(母体);
(2)碳链编号时,从羧基的碳原子开始;
(3)酸前要冠以官能团位置的数字(编号最小);
(4)其它同烷烃的命名规则
俗名
系统名
O CCC C C C
OH
6 5432 1
例如：
CH2=CH-COOH C H3C -H = C HC -O O H
苯甲酸（安息香酸）
C H3
对甲苯甲酸
• 多元芳香族羧酸的命名 • 用“羧酸”或“甲酸”作字尾，其它作为取代基
COOH
COOH
COOH
COOH
对苯二羧酸
环己烷羧酸
（对苯二甲酸，1,4-苯二甲酸）（环己烷甲酸）
-萘羧酸 -萘甲酸;1- 萘甲酸
13.2 羧酸的制法 13.2.1 从伯醇或醛制备羧酸
• 不饱和醇或醛须用弱氧化剂制备
6MPa， 150~250℃
3. 烯烃制备羧酸——双键断裂
RCH=CHR’ + 4[O] K2Cr2O7+H2SO4 R’COOH
4. 环状烯烃制备——二元羧酸
RCOOH +
+ 4[O]
5. 丙烯酸的制备
CH2CH2COOH CH2CH2COOH
12 羧酸及其衍生物问题参考答案
12 羧酸及其衍生物问题参考答案问题1 以戊酸为实例，根据羧酸的分子结构分析解释羧酸类化合物可能具有的物理性质和化学性质。
讨论：戊酸的结构如下。
羧基可发生分子间的双缔合，沸点高。
化学性质为羟基易被取代，羧羰基的亲核加成反应比醛酮的羰基困难；可发生脱羧反应，α-H 受羧基的吸电子效应的影响表现出活泼性可被卤素原子取代。
C OOHH问题2 丙二酸HOOCCH 2COOH 的一级解离平衡常数K a1=1.49×10－2远大于二级解离平衡常数K a2=2.03×10－6。
请说明原因。
讨论：丙二酸一级解离后为HOOCCH 2COO －，因此由于同离子效应阻碍二级解离，羧基负离子的吸电子效应也较羧基明显减弱，二级解离困难得多。
问题3 芳香羧酸2, 4, 6-三硝基苯甲酸受热容易发生脱羧反应生成2, 4, 6-三硝基苯。
请从分子结构和电子效应方面进行解释。
讨论：由于三个强吸电基的作用使得羧基连接的苯环碳原子正电性大大增强，见下图。
有利于C —C 键的异裂而脱羧。
COOHNO 2N O 2NO O COOHNO 2N O 2NO O COOHNO 2N O 2NO O问题4 强氧化剂难氧化叔丁基苯成为苯甲酸，而强氧化剂却容易氧化仲丁基苯成为苯甲酸。
这是什么原因？讨论：仲丁基苯分子中与苯环直接相连的碳原子上连接有氢原子，C —H 键与苯环形成 -π超共轭体系，C —H 键更易断裂而发生氧化反应。
问题5 在盐酸存在和加热条件下，顺丁烯二酸可以转化为反丁烯二酸。
请提出该异构化反应较合理的机理。
讨论：如下为较合理的机理。
CO 2HCHHOOHHClCO 2HCHH OHOHClCO 2HC H HOH OHCl CO 2HC H ClO OHH H HClHCO 2H HHO 2C问题6 邻甲基苯甲酸（K a=12.4×10－5）的酸性较苯甲酸（K a=6.3×10－5）的酸性高，请从电子效应和分子的空间结构等方面进行解释。
羧酸衍生物答案
羧酸衍生物答案1、下列羧酸中，酸性最强的是：A、2-氟丙酸B、2-氯丙酸C、2-溴丙酸D、丙酸答案：2-氟丙酸--------------------------------2、由于p-π共轭的影响，使羧基中的C=O键长较醛、酮羰基键长略有所增长，而其C—O键长较醇中的C—O键长短。
答案：对--------------------------------3、将丙酸转化为2-甲基丙二酸，判断下列合成路线是否合理？答案：-------------------------------- 1、下列化合物俗名为：A、乳酸B、苹果酸C、柠檬酸D、酒石酸答案：柠檬酸-------------------------------- 2、下列化合物，经过Tollens试剂作用，然后在酸性条件下加热，得到产物是。
答案：环戊酮-------------------------------- 1、羧酸衍生物水解反应的活性次序是：酰卤脂肪胺> NH3 >芳香胺答案：对-------------------------------- 3、判断下列反应是否正确：答案：错-------------------------------- 1、吡咯、呋喃、噻吩中的杂原子和碳原子均采用sp2杂化轨道成键，每个环中的杂原子提供两个p电子，每个碳原子提供一个p电子，形成6π电子的芳香体系。
答案：对-------------------------------- 2、判断下列反应是否正确：答案：错-------------------------------- 1、发生亲电取代反应活性最高的是：A.a>b>c>d B.b>a>c>d C.d>c>b>a D.c>b>d>a答案：D-------------------------------- 2、下列化合物命名正确的是：A、4-甲基噻唑B、3-甲基噻唑C、2-甲基噻唑D、5-甲基噻唑答案：4-甲基噻唑--------------------------------3、下列化合物碱性由大到小顺序是：④>③>②>①①>②>③>④④>③>①>②②>③>④>①答案：④>③>①>②--------------------------------1、下列羧酸中，酸性最强的是：A、2-氟丙酸B、2-氯丙酸C、2-溴丙酸D、丙酸答案：2-氟丙酸--------------------------------2、由于p-π共轭的影响，使羧基中的C=O键长较醛、酮羰基键长略有所增长，而其C—O键长较醇中的C—O键长短。
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羧酸及其衍生物一、命名下列化合物
（1）H3C
CHCH2CH2COOH
H3C（2）
O2N CHCH2COOH
CH3
2-甲基戊酸3-对硝基苯基丁酸
（3）
COOH
COOH(4) H3C(H2C)4HC CHCH2CH CH(CH2)7COOH
间苯二甲酸9,12- 十八碳二烯酸
5.
CONH2
OCH3 6.
O
O
O
5-甲氧基-2-萘甲酰胺邻苯二甲酸酐
7. H3CO COOH
8.
NO2
CONHCH3
对甲氧基苯甲酸N-甲基-2-硝基苯甲酰胺二、写出结构式：
4-甲基己酸顺-苯丙烯酸
HOOC
3,3,5-三甲基辛烷酸间氯苯甲酸,
COOH
COOH
Cl
4-溴邻苯二甲酸酐
O
O
Br
O
三、比较酸性大小为序排列:
1.2-溴丁酸, 3-溴丁酸, 4-溴丁酸, 丁酸
2-溴丁酸>3-溴丁酸> 4-溴丁酸> 丁酸
2.苯甲酸, 对氯苯甲酸, 2,4-二氯苯甲酸, 2,4,6-三氯苯甲酸2,4,6-三氯苯甲酸>2,4-二氯苯甲酸>对氯苯甲酸>苯甲酸
3., 对硝基苯甲酸, 对甲基苯甲酸
对硝基苯甲酸>苯甲酸>对甲基苯甲酸
四、区别下列各组化合物：
（1）甲酸、乙酸和乙醛
能使石蕊试液变红,与Fehling 试剂反应-甲酸
能使石蕊试液变红,不与Fehling 试剂反应-乙酸
不能使石蕊试液变红,与Fehling 试剂反应-乙醛
（2）乙醇、乙醚和乙酸
向三种物质中加入紫色石蕊试液，分层的是乙醚；不分层变成红色的是乙酸；没有分层也不变色的是乙醇；
（3）乙酸、草酸、丙二酸
1、加入FeCl3溶液，丙二酸存在烯醇式与酮式的平衡，会与FeCl3显色（红至紫色）
2、加入高锰酸钾，退色的是乙二酸
（4）丙二酸、丁二酸、己二酸
加热: 丙二酸产生CO2, 丁二酸无CO2, 己二酸产生CO2
丙二酸存在烯醇式与酮式的平衡，会与FeCl3显色（红至紫色）
五、完成下列反应
1
CH2Cl
3223(1) CO
(2) H2O SOCl
??? CH2MgCl CH2COOH CH2COCl
2COOH COOH
O O O
3
2
NH2
O
NH2
4
O
H2SO4 OH
CN
COOH
5
COCl
HN(CH3)2
CON(CH3)2
OH
COOH COOH
6 C CH 2CH 2
COOH
H 3C H 3C
O
O
7
CH 3CH 2CH 2OH + CH 3COCl
CH3CH2CH2OCOCH3
8
CONH 2
P O
CN
9
CH 3
C
O
COOH
CH 3COOH O
10.
CH 2COCl
H 2, Pd-BaSO
CH 2CHO
六、写出下列试剂与COOH
反应的主要产物
1. CH 2N 2/Et 2O
COOMe
2. NH 3/200℃
CONH 2
3. SOCl 2/∆
COCi
4. (1)P+Br 2/∆; (2)H 2O
COOH
OH COOH
Br
5. (1)LiAlH 4/Et 2O; (2)HCl
OH
6. 过量异丙醇+痕量硫酸
O
O
七、化合物甲、乙、丙的分子式都是C3H6O2，甲与碳酸钠作用放出二氧化碳，乙和丙不能，但在氢氧化钠溶液中加热后可水解，在乙的水解液蒸馏出的液体有碘仿反应，试推测甲、乙、丙的结构。
甲: CH3CH2COOH
乙:CH3COOCH3
丙: HCOOCH2CH3
九、从
CH2
合成
CH2COOH
CH2
HBr, 过氧化物
Br
2
COOH
十、有三个化合物A、B、C分子式同为C4H6O 4。
A和B都能溶于NaOH水溶液，和Na2CO3作用时放出CO2。
A加热时失水成酸酐；B加热时脱羧生成丙酸，C 不溶于冷的NaOH溶液，也不和Na2CO3作用，但和NaOH水溶液共热时，则生成两个化合物D和E，D具有酸性，E为中性。
在D和E中加酸和KMnO4再共热时，则都被氧化放出CO2。
试推出A、B、C、D、E的结构。
A: 丁二酸
B: 2-甲基丙二酸
C: 甲酸2-羰基丙酯
D:甲酸
E:羟基丙酮
原第八题删去。